Platin(II)-Komplexe mit chelatgebundenen Dicarbonsäuren als Abgangsgruppe: Untersuchung zur Stabilität, Struktur, Löslichkeit, Reaktivität und Antitumoraktivität
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2002
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PLATIN(II)-KOMPLEXE MIT CHELATGEBUNDENEN DICARBONSAEUREN ALS
ABGANGSGRUPPE:
UNTERSUCHUNG ZUR STABILITAET, STRUKTUR, LOESLICHKEIT,
REAKTIVITAET UND ANTITUMORAKTIVITAET
INAUGURALDISSERTATION ZUR ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE IM FACHBEREICH
BIOLOGIE, CHEMIE UND PHARMAZIE DER FREIEN UNIVERSITAET BERLIN
VORGELEGT VON BEATE SCHNURR AUS BERLIN
BERLIN 2002
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS:
HAEUFIG VERWENDETE ABKUERZUNGEN 1
DEFINITIONEN UND FORMELSAMMLUNG 2
1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 4
1.1 DAS PROBLEM KREBS UND THERAPIEMOEGLICHKEITEN MALIGNER TUMORE 4 1.2
CISPLATIN UND CARBOPLATIN 5
1.2.1 KLINISCHE AKTIVITAET 5
1.2.2 WIRKMECHANISMUS 6
1.2.3 NEBENWIRKUNGEN 7
1.2.4 STABILITAET UND REAKTIVITAET 7
1.2.4.1 STABILITAET VON CISPLATIN 8
1.2.4.2 STABILITAET VON CARBOPLATIN 9
1.2.5 REAKTIVITAET IN-VIVO, INAKTIVIERUNGSREAKTIONEN UND TOXIZITAET 11
1.2.6 LOESLICHKEIT IM WAESSRIGEN 12
1.3 PLATINKOMPLEXE DER 3. GENERATION - NEUE PLATIN-VERBINDUNGEN 13
1.3.1 PLATIN(IV)-KOMPLEXE 14
1.3.2 F/WW-PLATIN-KOMPLEXE 14
1.3.3 POLYNUKLEARE PLATIN(II)-KOMPLEXE 15
1.3.4 STERISCH GEHINDERTE PLATIN(II)-KOMPLEXE 15
1.3.5 GUT WASSERLOESLICHE PLATIN(II)-KOMPLEXE 15
1.4 DRUG TARGETING 16
1.5 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 17
2 UNTERSUCHUNG VON CARBOPLATIN-INFUSIONSLOESUNGEN 20
2.1 BESTIMMUNG VON CARBOPLATIN 22
2.1.1 BESTIMMUNG DES GESAMTPLATINGEHALTS MIT HILFE DER AAS 22
2.1.2 ENTWICKLUNG GEEIGNETER HPLC-MESSBEDINGUNGEN ZUR CARBOPLATIN-
BESTIMMUNG 23
2.1.2.1 REVERSED-PHASE CHROMATOGRAPHIE 23
2.1.2.2 STATIONAERE PHASE 23
2.1.2.3 MOBILE PHASE 24
IMAGE 3
2.1.2.4 IDENTIFIZIERUNG 24
2.2 BESTIMMUNG VON CBDC UND UNTERSUCHUNG DES NEBENPRODUKT-PROFILS... 25
2.2.1 ENTWICKLUNG GEEIGNETER HPLC-MESSBEDINGUNGEN ZUR BESTIMMUNG VON
CBDC UND DES NEBENPRODUKT-PROFILS 25
2.2.1.1 VERWENDUNG VON PHOSPHATPUFFERN ALS MOBILE PHASE 25
2.2.1.2 ARBEITEN MIT GRADIENT 26
2.2.1.3 VERWENDETE ISOKRATISCHE BEDINGUNGEN 27
2.2.2 BESONDERHEITEN DER ENTWICKELTEN MESSBEDINGUNGEN ZUR BESTIMMUNG VON
CBDC UND DES NEBENPRODUKT-PROFILS 27
2.2.2.1 PH-UND KONZENTRATIONS-ABHAENGIGKEIT DES CBDC-PEAKS 27
2.2.2.2 AUSWAHL DES CBDC-STANDARDS ALS KONSEQUENZ DER PH-ABHAENGIGKEIT 29
2.2.2.3 REPRODUZIERBARKEIT DER RETENTIONSZEITEN 30
2.2.3 VERGLEICH DER ENTWICKELTEN MESSBEDINGUNGEN MIT DENEN DES
EUROPAEISCHEN
ARZNEIBUCHS 1997 ANHAND EINES FAM 31
2.2.3.1 ERGEBNIS DER NEUENTWICKELTEN MESSBEDINGUNGEN ZUR BESTIMMUNG VON
CBDC UND DES NEBENPRODUKT-PROFILS 33
2.2.3.2 ERGEBNIS DER UNTERSUCHUNG NACH DEM EUROPAEISCHEN ARZNEIBUCH 1997
34
2.3 VALIDIERUNG DER MESSBEDINGUNGEN ZUR CARBOPLATIN- UND CBDC-
BESTIMMUNG 36
2.3.1 SPEZIFITAET 36
2.3.2 LINEARITAET 38
2.3.3 ARBEITSBEREICH 39
2.3.4 PRAEZISION 39
2.3.5 RICHTIGKEIT 41
2.3.6 NACHWEISGRENZE 42
2.3.7 BESTIMMUNGSGRENZE 43
3-4 MESSERGEBNISSE UND DISKUSSION 44
2.4.1 ERGEBNISSE DER CARBOPLATIN-BESTIMMUNG 44
2.4.2 ERGEBNISSE DER CBDC-BESTIMMUNG . 46
2.4.3 NEBENPRODUKT-PROFIL 49
2.4.4 AUSWIRKUNGEN EINES CBDC-ZUSATZES AUF DIE STABILITAET DER INFUSIONS-
LOESUNGEN - LANGZEITUNTERSUCHUNG VON ZWEI FAM 52
2.4.4.1 EINFLUSS AUF DEN CARBOPLATIN-GEHALT 53
2.4.4.2 EINFLUSS AUF DIE CBDC-FREISETZUNG 53
IMAGE 4
2.4.4.3 EINFLUSS AUF DIE BILDUNG DES HAUPTNEBENPEAKS 54
2.4.5 UNTERSUCHUNGEN ZUM HAUPTNEBENPEAK UND STRUKTURVORSCHLAG 55
2.5 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE DER UNTERSUCHUNG VON CARBOPLATIN-
INFUSIONSLOESUNGEN 60
3 ABGANGSGRUPPEN- VARIATIONEN, STRUKTURUNTERSUCHUNGEN UND
LOESLICHKEIT NEUER PLATIN(II)-KOMPLEXE 62
3.1 AUSGEWAEHLTE PLATINKOMPLEXE FUER DIE ABGANGSGRUPPEN-VARIATIONEN 62
3.2 UEBERSICHT DER HERGESTELLTEN VERBINDUNGEN 63
3.3 SYNTHESE DER PLATINKOMPLEXE 65
3.3.1 KOORDINATION AN PLATIN 66
3.3.2 UMSETZUNG DER DIHALOPIATIN(II)-KOMPLEXE MIT SILBERSULFAT 67
3.3.3 UMSETZUNG DER AQUASULFATO-KOMPLEXE MIT CHLORID 68
3.3.4 UMSETZUNG DER AQUASULFATO-KOMPLEXE MIT DICARBONSAEUREN 68
3.4 STRUKTURUNTERSUCHUNGEN 70
3.4.1 UNTERSUCHUNG DER [L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE 73
3.4.2 UNTERSUCHUNG DER [ 1
-ARYL-2-ALKYLETHYLENDIAMIN]DIHALOPLATIN(UE)-KOMPLEXE . 75
3.4.3 UNTERSUCHUNG DER [ 1
-ARYL-2-ALKYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE MIT
CHELATGEBUNDENER ABGANGSGRUPPE 77
3.4.3.1 RAEUMLICHE ANORDNUNG DER SUBSTITUENTEN IM NEUTRALLIGANDEN 77
3.4.3.2 RAEUMLICHE ANORDNUNG DER CBDC-ABGANGSGRUPPE 80
3.5 BESTIMMUNG DER GRENZLOESLICHKEIT 84
4 REAKTIVITAETSUNTERSUCHUNGEN 90
4.1 ALLGEMEINES ZUR SUBSTITUTION QUADRATISCH PLANARER
PLATIN(II)-KOMPLEXE UND DEREN REAKTIONSKINETIK 91
4.1.1 BERECHNUNG DER GESCHWINDIGKEITSKONSTANTEN IRREVERSIBLER
KONSEKUTIV- REAKTIONEN FORMAL NACH A.A.FROST 93
4.1.2 BERECHNUNG DER GESCHWINDIGKEITSKONSTANTEN REVERSIBLER KONSEKUTIV-
REAKTIONEN MIT DEM KINETIKSIMULATIONSPROGRAMM KSIM 95
4.2 MESSERGEBNISSE UND DISKUSSION 98
4.2.1 REAKTIVITAET DER [L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE 98
4.2.1.1 EINFLUSS DES NEUTRALLIGANDEN AUF DIE REAKTIVITAET 101
4.2.1.2 EINFLUSS DER ABGANGSGRUPPE AUF DIE REAKTIVITAET 105
IMAGE 5
4.2.2 PH-ABHAENGIGKEIT DER REAKTIVITAET AUSGEWAEHLTER
[1,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]-
PLATIN(II)-KOMPLEXE 110
4.2.3 REAKTIVITAET DER [L-ARYL-2-ALKYIETHYLENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE
IN
ABHAENGIGKEIT VOM PH-WERT 119
4.2.3.1 PH-ABHAENGIGE REAKTIVITAET DER ERYTHRO-KONFIGURIERTEN
[L-ARYL-2-ALKYL- ETHYIENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE 121
4.2.3.2 PH-ABHAENGIGE REAKTIVITAET DER THREO-KONFIGURIERTEN
[L-ARYL-2-ALKYL- ETHYLENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE 125
4.3 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE DER REAKTIVITAETSUNTERSUCHUNGEN 130
5 PHARMAKOLOGISCHE TESTUNG 134
5.1 GRUNDLAGEN 134
5.1.1 DER KRISTALLVIOLETT-ASSAY 134
5.2 IN-VITRO TESTS AN DER HUMANEN, HORMONSENSITIVEN MAMNIA-
KARZINOMZELLLINIE MCF7 138
5.2.1 TESTERGEBNISSE 138
5.2.1.1 TESTUNG DER [1,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXE 139
5.2.1.2 TESTUNG DER [L-ARYL-2-ALKYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE 141
5.3 IN-VITRO TESTS AN DER HUMANEN, HORMONUNABHAENGIGEN MAMMA-
KARZINOMZELLLINIE MDA-MB-231 146
5.3.1 TESTERGEBNISSE 146
5.3.1.1 TESTUNG DER [L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE 147
5.3.1.2 TESTUNG DER [L-ARYL-2-ALKYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE 148
5.4 IN-VITRO TESTS AN DER HUMANEN, HORMONSENSITIVEN PROSTATA-
KARZINOMZELLLINIE LNCAP/FGC 152
5.4.1 TESTERGEBNISSE 152
5.4.1J TESTUNG DER [L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE 153
5.4.1.2 TESTUNG DER [ 1 -ARYL-2-ALKYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(II)-KOMPLEXE
155
5.5 DISKUSSION DER ERGEBNISSE DER ZYTOTOXIZITAETSTESTS 160
5.5.1 DISKUSSION UNTER BERUECKSICHTIGUNG DER ERGEBNISSE DER PH-ABHAENGIGEN
REAKTIVITAETSUNTERSUCHUNGEN 162
5.6 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE DER ZYTOTOXIZITAETSTESTS 165
6 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 168
IMAGE 6
7 EXPERIMENTELLER TEIL 174
7.1 ALLGEMEINE ANGABEN 174
7.1.1 SYNTHETISCHER UND ANALYTISCHER TEIL 174
7.1.1.1 CHEMIKALIEN UND VERBRAUCHSMATERIALIEN 174
7.1.1.2 VERWENDETE GERAETE 175
7.1.2 BIOCHEMISCHER UND PHARMAKOLOGISCHER TEIL 176
7.1.2.1 ZELLLINIEN 176
7.1.2.2 VERWENDETE GERAETE 176
7.1.2.3 VERBRAUCHSMATERIALIEN 177
7.1.2.4 CHEMIKALIEN UND LOESUNGEN 177
7.1.2.5 ZELLKULTURMEDIEN 177
7.2 SYNTHESEVORSCHRIFTEN 179
7.2.1 SYNTHESE DER PLATINKOMPLEXE 179
7.2.1.1 LIGANDEN UND IHRER VORSTUFEN 179
7.2.1.2 [1 -(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]DIIODOPLATIN(II) UND AN C2
ALKYLIERTE
DIIODOPLATIN(II)-KOMPLEXE 179
7.2.1.3 AQUASULFATO-KOMPLEXE 182
7.2.1.4
[L-(4-FLUORPHENYL)-2-ALKYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE...
182
7.2.1.5 PLATIN(II)-KOMPLEXE MIT CHELATGEBUNDENER ABGANGSGRUPPE 185
7.3 AAS-MESSUNGEN 192
7.3.1 EICHGERADE 192
7.3.2 VERMESSUNG 192
7.3.3 PROBENVORBEREITUNG ZUR GEHALTSBESTIMMUNG VON CARBOPLATIN 192
7.3.4 TEMPERATURPROGRAMM FUER DIE AAS-MESSUNGEN 192
7.4 HPLC-UNTERSUCHUNGEN 193
7.4.1 BESTIMMUNG VON CARBOPLATIN, CBDC UND DES NEBENPRODUKT-PROFILS IN
FERTIGARZNEIMITTELN 193
7.4.1.1 VERWENDETE STANDARDS 193
7.4.1.2 VERWENDETE PUFFER IN DER MOBILEN PHASE 193
7.4.1.3 PROGRAM FILES 194
7.4.1.4 PROBENVORBEREITUNG 194
7.4.1.5 EICHGERADEN 195
7.4.1.6 VERMESSUNG 196
IMAGE 7
7.4.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR REAKTIVITAET 197
7.4.2.1 MOBILE PHASE 197
7.4.2.2 KALIUMIODID-STAMMLOESUNGEN 197
7.4.2.3 PROBENVORBEREITUNG 197
7.4.2.4 VERMESSUNG UND VERSUCHSBEDINGUNGEN 197
7.4.2.5 AUSWERTUNG MIT DEM KINETIKSIMULATIONSPROGRAMM KSIM 200
7.5 PHARMAKOLOGISCHE TESTUNG 201
7.5.1 KULTIVIERUNG UND PASSAGIERUNG DER ZELLLINIEN 201
7.5.2 ZYTOTOXIZITAETSTESTS 201
7.5.2.1 AUSSAAT 201
7.5.2.2 SUBSTANZZUGABE 202
7.5.2.3 MESSPUNKTNAHME (ABSTOPPEN) 202
7.5.2.4 BESTIMMUNG DER ZELLMASSE IM KRISTALLVIOLETT-ASSAY (ANFAERBEN) 203
8 ANHANG 204
8.1 DATEN ZUR UNTERSUCHUNG DER FERTIGARZNEIMITTEL (FAM)
(ERGAENZUNG ZU KAPITEL 2) 204
8.2 H-NMR DATEN (ERGAENZUNG ZU KAPITEL 3) 208
8.3 DATEN ZU DEN REAKTIVITAETSUNTERSUCHUNGEN (ERGAENZUNG ZU KAPITEL 4)
.... 215
8.3.1 VARIATION DER KALIUMIODID-KONZENTRATION 215
8.3.2 BERECHNUNG VON AS* AH*, AG* FUER DIE UMSETZUNG VON E-4F/MET-CI 2
MIT5MMKI 216
8.3.3 VARIATION DES PH-WERTES 217
8.4 ZEIT-WIRKUNGS-KURVEN DER ZYTOTOXIZITAETSTESTS 219
8.4.1 ZEIT-WIRKUNGS-KURVEN DER TESTS AN DER MCF7-ZELLLINIE 219
8.4.2 ZEIT-WIRKUNGS-KURVEN DER TESTS AN DER MDA-MB-231-ZELLLINIE 225
8.4.3, ZEIT-WIRKUNGS-KURVEN DER TESTS AN DER LNCAP/FGC-ZELLLINIE 229
9 LITERATURVERZEICHNIS 234
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