Synthese von Referenzsubstanzen zur Aufklärung der Biotransformation und des Wirkungsspektrums des Lipidsenkers Ciprofibrat:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Shaker
1996
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| Schriftenreihe: | Berichte aus der Pharmazie
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SYNTHESE VON REFERENZSUBSTANZEN ZUR AUFKLAERUNG
DER BIOTRANSFORMATION UND DES WIRKUNGSSPEKTRUMS DES LIPIDSENKERS
CIPROFIBRAT
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN
VORGELEGT BEIM FACHBEREICH BIOCHEMIE, PHARMAZIE UND LEBENSMITTELCHEMIE
DER JOHANN WOLFGANG GOETHE-UNIVERSITAET IN FRANKFURT AM MAIN
VON
KARL-HEINZ HELLWICH AUS OFFENBACH
FRANKFURT AM MAIN 1996 (DF1)
IMAGE 2
- 5-
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 9
1.1 EPIDEMIOLOGISCHE BEDEUTUNG DER ATHEROSKLEROSE 9
1.2 MECHANISMEN DER ATHEROGENESE 11
1.3 LIPIDE UND LIPIDSTOFFWECHSEL 14
1.4 LIPIDSENKER 17
1.5 BIOTRANSFORMATION 20
1.6 CIPROFIBRAT 26
2 PROBLEMSTELLUNG 30
3 LOESUNG DES PROBLEMS 33
3.1 KONZEPTION 33
3.2 DURCHFUEHRUNG 35
3.2.1 SYNTHESE VON EIS- UND MMS-2-[4-(2-CHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-
2-METHYLPROPANSAEURE ( MONOCHLOR-CIPROFIBRAT , RAC-5 UND RAC-6) 35 3.2.2
SYNTHESE VON 2-(4-CYCLOPROPYLPHENOXY)-2-METHYLPROPANSAEURE (9) 45 3.2.3
SYNTHESE VON 2-METHYL-2-PHENOXYPROPANSAEURE (11) UND
2-(4-CARBOXYPHENOXY)-2-METHYLPROPANSAEURE (10) 47
3.2.4 SYNTHESE DER AMINOCARBONSAEURE-KONJUGATE VON CIPROFIBRAT UND RAC-6
48 3.2.5 SYNTHESE DER TAURIN-KONJUGATE VON CIPROFIBRAT UND
CIOFIBRINSAEURE 57 3.2.6 SYNTHESE DER CHOLESTERYLESTER VON CIPROFIBRAT
(92 UND 93) 62
4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE UND AUSBLICK 64
5 EXPERIMENTELLER TEIL 68
5.1 ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN 68
5.2 SYNTHESEN 70
5.2.1 SYNTHESE VON EIS- UND FRA/W-2-[4-(2-CHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-
2-METHYLPROPANSAEURE ( MONOCHLOR-CIPROFIBRAT , RAC-5 UND RAC-6) 70
5.2.1.1 EDUKT 4-VINYLANISOL (14) 70
5.2.1.2 SYNTHESE VON TRANS- UND CZ I-4-(2-CHLORCYCIOPROPYL)ANISOL
(RAC-15 UND RAC-16) 74
5.2.1.3 SYNTHESE VON TRANS- UND CW-4-(2-CHLORCYCLOPROPYI)PHENOL (RAC-21
UND RAC-11) 82
5.2.1.4 SYNTHESE VON TRANS- UND CW-2-[4-(2-CHLORCYDOPROPYL)PHENOXY]-
2-METHYLPROPANSAEURE-ETHYLESTER (RAC-24 UND RAC-25) 86
5.2.1.5 SYNTHESE VON FRA/-2-[4-(2-CH!ORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANSAEURE (RAC-6) 93
IMAGE 3
- 6-
5.2.1.6 SYNTHESE VON CW-2-[4-(2-CHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANSAEURE (RAC-5) 96
5.2.2 SYNTHESE VON 2-(4-CYCLOPROPYLPHENOXY)-2-METHYLPROPANSAEURE (9) 97
5.2.2.1 SYNTHESE VON 4-CYCLOPROPYLANISOL (18) 97
5.2.2.2 SYNTHESE VON 4-CYCLOPROPYLPHENOL (36) 98
5.2.2.3 SYNTHESE VON 2-(4-CYCLOPROPYLPHENOXY)-2-METHYLPROPANSAEURE-
ETHYLESTER (39) 101
5.2.2.4 SYNTHESE VON 2-(4-CYCLOPROPYLPHENOXY)-2-METHYLPROPANSAEURE (9)
102 5.2.3 SYNTHESE DER 2-(4-CARBOXYPHENOXY)-2-METHYLPROPANSAEURE (10) 104
5.2.3.1 SYNTHESE VON 2-[4-(METHOXYCARBONYL)PHENOXY]-2-METHYLPROPANSAEURE-
ETHYLESTER (44) 104
5.2.3.2 SYNTHESE VON 2-[4-(PROPOXYCARBONYL)PHENOXY]-2-METHYLPROPANSAEURE-
ETHYLESTER (45) 105
5.2.3.3 SYNTHESE DER 2-(4-CARBOXYPHENOXY)-2-METHYLPROPANSAEURE (10) 107
5.2.4 SYNTHESE DER 2-METHYL-2-PHENOXYPROPANSAEURE (11) 108
5.2.4.1 SYNTHESE VON 2-METHYL-2-PHENOXYPROPANSAEURE-ETHYLESTER (41) 108
5.2.4.2 SYNTHESE VON 2-METHYL-2-PHENOXYPROPANSAEURE (11) 109
5.2.5 SYNTHESE DER AMINOSAEURE-KONJUGATE VON CIPROFTBRAT 111
5.2.5.1 EDUKT CIPROFIBRAT (RAC-1) 111
5.2.5.1.1 SYNTHESE VON 2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANSAEURE-ETHYLESTER (CIPROFIBRAT-ETHYLESTER, RAC-VH) 111 5.2.5.1.2
SYNTHESE VON 2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL- PROPANSAEURE
(CIPROFIBRAT, RAC-L) 115
5.2.5.2 HYDROCHLORIDE DER AMINOSAEURE-METHYLESTER 116
5.2.5.3 SYNTHESE VON JV-{2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANOYL}GLYCIN (RAC-12) 118
5.2.5.4 SYNTHESE VON 3-({2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANOYL}AMINO)PROPANSAEURE (RAC-66) 124
5.2.5.5 SYNTHESE VON 4-({2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANOYL}AMINO)BUTANSAEURE (RAC-67) 128
5.2.5.6 SYNTHESE VON JV-{2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANOYL}GLUTAMINSAEURE (68 UND 69) 132
5.2.5.7 SYNTHESE VON 2-({2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANOYL}AMINO)-3-PHENYLPROPANSAEURE (70 UND 71) 136
IMAGE 4
- 7-
5.2.5.8 SYNTHESE VON VERBINDUNGEN AUF DEM WEG ZUM TAURIN-KONJUGAT
VON CIPROFIBRAT 140
5.2.5.8.1 SYNTHESE VON 2-[4-(2,2-DICHLORCYCIOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANSAEURE-(4-NITROPHENYL)ESTER (RCZC-90) 140
5.2.5.8.2 SYNTHESE VON
2-({2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANOYL}AMINO)ETHANSULFONSAEURE (RAC-86) 142
5.2.5.8.3 SYNTHESE VON 2,2 -BIS-[4-(2,2-DICHLORCYCIOPROPYL)PHENOXY]-
2,2 -DIMETHYL-AR,AT-(DISULFANDIYLBISETHYLEN)DIPROPANAMID (RAC-82 UND 83)
UND 2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYLPROPANTHIOSAEURE-
5-[2-({2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-
2-METHYLPROPANOYL}AMINO)ETHYL]-ESTER (RAC-84 UND RAC-85) 146 5.2.5.8.4
SYNTHESE VON 3-{2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANOYL}-L,3-THIAZOLIDIN (RAC-89) 149
5.2.6 SYNTHESE VON 2-[4-(2,2-DICHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANSAEURE-(CHOLEST-5-EN-3/3-YL)-ESTER (CIPROFIBRAT-CHOLESTERYLESTER,
92 UND 93) 152
5.2.7 SYNTHESE VON TTWW-N-{2-[4-(2-CHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANOYL}GLYCIN (RAC-72) 155
5.2.7.1 SYNTHESE VON
FRAI-A^-{2-[4-(2-CHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL-
PROPANOYL}GLYCIN-METHYLESTER (ROC-64) 155
5.2.7.2 SYNTHESE VON
FRAN5-N-{2-[4-(2-CHLORCYCLOPROPYL)PHENOXY]-2-METHYL- PROPANOYL}GLYCIN
(RAC-72) 158
5.2.8 SYNTHESE DER ANALOGEN CIOFIBRINSAEUREDERIVATE 160
5.2.8.1 SYNTHESE VON 2-(4-CHLORPHENOXY)-2-METHYLPROPANOYLCHLORID (54)
160 5.2.8.2 SYNTHESE VON AF-[2-(4-CHLORPHENOXY)-2-METHYIPROPANOYL]GLYCIN
(73) 161 5.2.8.3 SYNTHESE VON
(,S)-7V-[2-(4-CHLORPHENOXY)-2-METHYLPROPANOYL]- GLUTAMINSAEURE (98) 164
5.2.8.4 SYNTHESE VON 2-{[2-(4-CHLORPHENOXY)-2-METHYLPROPANOYL]AMINO}-
ETHANSULFONSAEURE (75) 168
5.2.8.5 SYNTHESE VON 2,2 -BIS-(4-CHLORPHENOXY)-2,2 -DIMETHYL-
A?,AT-(DISULFANDIYLBISETHYLEN)DIPROPANAMID (78) UND
2-(4-CHLORPHENOXY)-2-METHYLPROPANTHIOSAEURE-
5-(2-{[2-(4-CHLORPHENOXY)-2-METHYLPROPANOYL]AMINO}ETHYL)-ESTER (79) 173
5.2.8.6 SYNTHESE VON 2-(4-CHLORPHENOXY)-2-METHYLPROPANSAEURE-
RERT-BUTYLESTER (99) 176
IMAGE 5
- 8-
5.3 SELBSTVERSUCH MIT CIPROFIBRAT 177
6 ZUSAMMENFASSUNG 179
7 SUMMARY - 181
8 REGISTRIERNUMMERNVERZEICHNIS 183
9 LITERATUR UND ANMERKUNGEN 185
LEBENSLAUF 197
ANHANG: BIOPHARMAZEUTISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUM METABOLISMUS
DES LIPIDSENKERS C I P R O F I B R AT (DIPLOMARBEIT) 1
CORRIGENDA UND ADDENDA ZUM ANHANG 73
VERBINDUNGSNUMMERNKONKORDANZ 73
LITERATURZITATKONKORDANZ 74
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