Asymmetrische Synthese a,b-disubstituierter b-Aminoketone via silylkontrollierte Mannich-Reaktionen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Mainz
2002
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| Schriftenreihe: | Aachener Beiträge zur Chemie
42 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2002 |
| Beschreibung: | 235 S. graph. Darst. : 21 cm |
| ISBN: | 386073959X |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
CHIRALITAET
UND
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
1.2
ASYMMETRISCHE
SYNTHESEN
MIT SAMP/RAMP
3
1.3
ASYMMETRISCHE
SYNTHESEN
MIT
A-SILYLKETONEN
UND
-ALDEHYDEN
9
1.4
DIE
MANNLCH-REAKTLON
15
1.4.1
KLASSISCHE
UND
MODERNE
VARIANTEN
DER
MANNICH-REAKTION
15
1.4.2
BEDEUTUNG
DER
MANNICH-BASEN
UND
Y-AMINOALKOHOLE
18
1.4.3
STOECHIOMETRISCHE
VARIANTEN
ASYMMETRISCHER
MANNICH-REAKTIONEN
20
1.4.4
KATALYTISCHE
VARIANTEN
ASYMMETRISCHER
MANNICH-REAKTIONEN
29
1.5
ZIELSETZUNG
DER
ARBEIT
34
2
HAUPTTEIL
35
2.1
SYNTHESE
DER
EDUKTE
35
2.1.1
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
AUXILIAERE
SMP
UND
SAMP
35
2.1.2
SYNTHESE
DER
SAMP-HYDRAZONE
UND
SMP-ENAMINE
36
2.1.3
SYNTHESE
DER
A-FERT-HEXYLDIMETHYLSILYLIERTEN
SAMP-HYDRAZONE
37
2.1.4
SYNTHESE
DER
ENANTIOMERENREINEN
A-TERT-HEXYLDIMETHYLSILYLKETONE
40
2.1.5
SYNTHESE
ACYCLISCHER
ENANTIOMERENREINER
A-FERT-HEXYLDIMETHYLSILYLIERTER
(S,Z)-SILYLENOLETHER
41
2.1.6
SYNTHESE
DER
A-(/V-ALKOXYCARBONYL)AMIN
SULFONE
43
2.2
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
A,SS-DISUBSTLTUIERTER
MANNICH-BASEN
46
2.2.1
SYNTHESE
A'-SILYLIERTER
A/-PHENYLIERTER
A,SS-DISUBSTITUIERTER
MANNICH-BASEN
46
2.2.2
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
49
2.2.3
BETRACHTUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
52
2.2.4 VERSUCHE
ZUR
ADDITION
VON
(S,Z)-SILYLENOLETHER
AN
NITRONE
54
2.2.5
KONZEPTE
ASYMMETRISCHER
MANNICH-REAKTIONEN
MIT
A-(W-ALKOXYCARBONYL)AMIN
SULFONEN
55
2.2.6
SYNTHESE
A'-SILYLIERTER
N-ALKOXYCARBONYLIERTER
MANNICH-BASEN
MIT
SYN-KONFIGURATION
59
2.2.7
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
64
2.2.8
BETRACHTUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
66
2.2.9
SYNTHESE
A'-SILYLIERTER
A/-ALKOXYCARBONYLIERTER
MANNICH-BASEN
MIT
ANT/-KONFLGURATION
68
2.2.10
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
75
2.2.11
BETRACHTUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
76
2.2.12
VERSUCHE
ZU
REAKTIONEN
VON
A-(/V-ALKOXYCARBONYL)AMIN
SULFONEN
MIT
SAMP-HYDRAZONEN
79
2.3
KONZEPTE
UND
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
CYCLISCHER
A-SUBSTITUIERTER
N-ALKOXYCARBONYLIERTER
MANNICH-BASEN
81
2.4
ABSPALTUNG
DER
SILYLGRUPPE
86
2.5
ZUSAMMENFASSUNG
91
2.6
AUSBLICK
97
3
EXPERIMENTELLER
TEIL
99
3.1
ANMERKUNGEN
ZUM
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
100
3.1.1
ARBEITEN
UNTER
INERTGAS
100
3.1.2
ARBEITEN
BEI
TIEFEN
TEMPERATUREN
100
3.1.3 REAKTIONSKONTROLLE
100
3.1.4
PRODUKTREINIGUNG
101
3.1.5 VERWENDETE
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
101
3.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
103
3.2.1
GERAETE
UND
AUFNAHMETECHNIKEN
103
3.2.2
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
ANALYTISCHEN
DATEN
104
3.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
105
3.3.1
DARSTELLUNG
DER
IMINE
(AAV
1)
105
3.3.2
DARSTELLUNG
DER
A-(/V-FERT-BUTYLOXYCARBONYL)AMIN
SULFONE
(AAV
2)
105
3.3.3
DARSTELLUNG
DER
A-(/V-TERT-BENZYLOXYCARBONYL)AMIN
SULFONE
(AAV
3)
106
3.3.4
DARSTELLUNG
DER
ENAMINE
(AAV
4)
106
3.3.5
DARSTELLUNG
DER
SAMP-HYDRAZONE
(AAV
5)
106
3.3.6
DARSTELLUNG
VON
LITHIUMDIISOPROPYLAMID
(LDA)
(AAV
6)
106
3.3.7
A-SILYLIERUNG
DER
SAMP-HYDRAZONE
(AAV
7)
107
3.3.8
A-ALKYLIERUNG
DER
A-SILYLIERTEN
SAMP-HYDRAZONE
(AAV
8)
107
3.3.9
OZONOLYSE
DER
SAMP-HYDRAZONE
(AAV
9)
107
3.3.10
DARSTELLUNG
ACYCLISCHER
(S,Z)-SILYLENOLETHER
(AAV
10)
107
3.3.11
DARSTELLUNG
A'-SILYLIERTER
W-PHENYLIERTER
A,SS-DISUBSTITUIERTER
SS-AMINOKETONE
(AAV
11)108
3.3.12
DARSTELLUNG
A'-SILYLIERTER
N-ALKOXYCARBONYLIERTER
A,SS-DISUBSTITUIERTER
MANNICH-BASEN
108
3.3.13
ABSPALTUNG
DER
FERT-HEXYLDIMETHYLSILYLGRUPPE
(AAV
15)
109
3.4
EINZELBESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
UND
ANALYTISCHE
DATEN
110
3.4.1
IMINE
110
3.4.2
A-(/V-TERT-BUTYLOXYCARBONYL)AMIN
SULFONE
111
3.4.3
A-(N-FERT-BENZYLOXYCARBONYL)AMIN
SULFONE
119
3.4.4
SAMP-HYDRAZONE
120
3.4.5
DARSTELLUNG
DER
ENAMINE
122
3.4.6
A-FERT-HEXYLDIMETHYLSILYLIERTE
SAMP-HYDRAZONE
123
3.4.7
A-ALKYL
A-FERT-HEXYLDIMETHYLSILYLIERTE
SAMP-HYDRAZONE
125
3.4.8
A-TERT-HEXYLDIMETHYLSILYLKETONE
135
3.4.9
A-TERT-HEXYLDIMETHYLSILYLIERTE
(S,Z)-SILYLENOLETHER
142
3.4.10
A'-SILYLIERTE
N-PHENYLIERTE
A,SS-DISUBSTITUIERTE
SS-AMINOKETONE
148
3.4.11
A'-SIYLIERTE
N-ALKOXYCARBONYLIERTE
A,SS-SYN-DISUBSTITUIERTE
SS-AMINOKETONE
159
3.4.12
A'-SILYLIERTE
N-ALKOXYCARBONYLIERTE
A,SS-ANT/-DISUBSTITUIERTE
SS-AMINOKETONE
177
3.4.13
W-PHENYLIERTE
A,SS-ANF/-DISUBSTITUIERTE
SS-AMINOKETONE
190
3.4.14
N-ALKOXYCARBONYLIERTE
A.SS-SYN-DISUBSTITUIERTE
SS-AMINOKETONE
195
3.4.15
/V-ALKOXYCARBONYLIERTE
A,SS-ANF/-DISUBSTITUIERTE
SS-AMINOKETONE
208
3.4.16
CYCLISCHE
A-SUBSTITUIERTE
/V-ALKOXYCARBONYLIERTE
SS-AMINOKETONE
215
4
LITERATURVERZEICHNIS
217
5
ANHANG
227
5.1
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
227
5.2
STRUKTURBERICHT
ZUR
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
230
5.2.1
STRUKTURBERICHT
ZUR
MANNICH-BASE
(S,R,R)-21B
MIT
SYN-KONFIGURATION
230 |
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| series2 | Aachener Beiträge zur Chemie |
| spelling | Oberbörsch, Stefan Verfasser aut Asymmetrische Synthese a,b-disubstituierter b-Aminoketone via silylkontrollierte Mannich-Reaktionen vorgelegt von Stefan Oberbörsch Asymmetrische Synthese alpha, beta-disubstituierter beta-Aminoketone via silylkontrollierte Mannich-Reaktionen Aachen Mainz 2002 235 S. graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Aachener Beiträge zur Chemie 42 Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2002 Beta-Stellung (DE-588)4383983-6 gnd rswk-swf Funktionelle Gruppe (DE-588)4155684-7 gnd rswk-swf Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd rswk-swf Mannich-Reaktion (DE-588)4168833-8 gnd rswk-swf Aminoketone (DE-588)4280048-1 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Aminoketone (DE-588)4280048-1 s Beta-Stellung (DE-588)4383983-6 s Funktionelle Gruppe (DE-588)4155684-7 s Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 s Mannich-Reaktion (DE-588)4168833-8 s DE-604 Aachener Beiträge zur Chemie 42 (DE-604)BV012745008 42 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009916511&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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