Die alkaloidvermittelte Öffnung cyclischer Anhydride in der asymmetrischen Synthese chiraler Aminosäuren, Aminoalkohole und vicinaler Diamine:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Mainz
2002
|
| Schriftenreihe: | Aachener Beiträge zur Chemie
40 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2002 |
| Beschreibung: | X, 234 S. graph. Darst. : 21 cm |
| ISBN: | 3860739573 |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
ALKALOIDVERMITTELTE
C-C-VERKNUEPFUNGEN
.
6
1.1.1
ALKYLIERUNGEN
.
6
1.1.2
ALDOL-REAKTIONEN
.
9
1.1.3
BAYLIS-HILLMANN
REAKTIONEN
.
10
1.1.4
MICHAEL-ADDITIONEN
.
11
1.1.5
CYCLOADDITIONEN
.
14
1.2
ALKALOIDVERMITTELTE
C-O-VERKNUEPFUNGEN
.
17
1.2.1
EPOXIDIERUNGEN
.
17
1.2.2
ASYMMETRISCHE
DIHYDROXYLIERUNG
.
20
1.2.3
ASYMMETRISCHE
AMINOHYDROXYLIERUNG
.
25
1.3
ALKALOIDVERMITTELTE
KNUEPFUNG
VON
C-N,
C-P,
C-S,
C-F
BINDUNGEN
.
28
1.3.1
DARSTELLUNG
CHIRALER
2H
AZIRINE
.
28
1.3.2
DARSTELLUNG
CHIRALER
A-HYDROXYPHOSPHONATESTER
.
30
1.3.3
ENANTIOSELEKTIVE
THIOL-ADDITIONEN
.
30
1.3.4
ENANTIOSELEKTIVE
A-FLUORIERUNG
VON
CARBONYLVERBINDUNGEN.
.
32
1.4
DIE
ASYMMETRISCHE
ANHYDRIDOEFFNUNG
.
34
1.4.1
EINSATZ
CHIRALER
NUCLEOPHILE
.
36
1.4.2
ANHYDRIDOEFFNUNGEN
UNTER
VERWENDUNG
CHIRALER
LEWIS-SAEUREA
.
37
1.4.3
CINCHONAALKALOIDE
ALS
CHIRALE
MEDIATOREN
.
39
1.4.4
BIS-CINCHONAALKALOIDETHER
ALS
KATALYSATOREN
IN
DER
ANHYDRIDOEFFHUNG
.
42
2
AUFGABENSTELLUNG
.
43
3
HAUPTTEIL
.
44
3.1
ASYMMETRISCHE
ANHYDRIDOEFFNUNGEN.
.
44
3.1.1
ERWEITERUNG
DES
SUBSTRATSPEKTRUMS
DER
STOECHIOMETRISCHEN
METHANOLYSE
.
44
3.1.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
LOESUNGSMITTELEINFLUSS
.
50
3.1.3
HYPOTHESEN
ZUM
MECHANISMUS
DER
ALKALOIDVERMITTELTEN
ANHYDRIDOEFFHUNG
.
52
3.1.4
ENTWICKLUNG
EINER
KATALYTISCHEN
VARIANTE
.
57
3.2
SYNTHESE
VON
^-AMINOSAEUREN
.
60
3.2.1
DARSTELLUNG
CBZ-GESCHUETZTER
AMINOSAEUREESTER
.
61
3.2.2
ENTSCHUETZUNG
DER
CBZ-AMINOMETHYLESTER
.
64
3.2.3
ENANTIODIVERGENTE
METHANOLYSE
ZUR
DARSTELLUNG
REGIOISOMERER
AMINOESTER.
65
3.2.4
EINFUEHRUNG
ANDERER
V-SCHUTZGRUPPEN.
.
69
3.2.5
DERIVATISIERUNG
ZU
Y-AMINOALKOHOLEN
.
70
N
INHALTSVERZEICHNIS
3.3
FRAWS-DICARBONSAEUREMONOMETHYLESTER
UND
DEREN
FOLGEPRODUKTE.
74
3.3.1
WAGNER-MEERWEIN
UMLAGERUNG
NACH
FLEMING
.
74
3.3.2
DARSTELLUNG
VON
TADDOL-ANALOGA
.
78
3.3.3
SYNTHESE
NEUARTIGER
BISOXAZOLINE
.
79
3.4
ENANTIOSELEKTIVE
DARSTELLUNG
VICINALER
DIAMINE
.
83
3.4.1
DARSTELLUNG
VON
TRANS-NORBOMANDIAMINEN
.
84
3.4.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
OPIOIDREZEPTORAGONISTEN
.
87
3.4.3
DARSTELLUNG MONOTOSYLIERTER
NORBOMANDIAMINE
.
90
4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
95
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
100
5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN.
.
100
5.1.1
LOESUNGSMITTEL
.
100
5.1.2
INDUSTRIESPENDEN
.
101
5.1.3
GEHALTSBESTIMMUNG
METALLORGANISCHER
REAGENZIEN
.
101
5.1.4
BESTIMMUNG
DER
PHYSIKALISCHEN
DATEN
.
102
5.1.5
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
103
5.1.6
NACH
LITERATURANGABEN
HERGESTELLTE
VERBINDUNGEN
.
105
5.1.7
NACH
LITERATURANGABEN
DURCHGEFUEHRTE
KATALYSEN
.
106
5.1.8
LITERATURZITATE
UND
DATEN
ZUR
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
106
5.2
ASYMMETRISCHE
ANHYDRIDOEFFNUNGEN
.
107
5.2.1
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
STEREOSELEKTIVE
METHANOLYSE
VON
BI
UND
TRICYCLISCHEN
ANHYDRIDEN
(AAV1)
.
107
5.2.2
(2AE,35)-3-EN/O-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-2-ENDO
CARBONSAEURE
(128)
.
108
5.2.3
(2S,3R)-3-EDO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-ENDO
CARBONSAEURE
(ENT-128)
.
108
5.2.4
(2AE,3S)-3-ENDO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ENI/O
CARBONSAEURE
(139)
.
109
5.2.5
(25
,
,3AE)-3-EN /O-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ENRFO
CARBONSAEURE
(ERCT-139)
.
109
5.2.6
(2S,3/?,7S)-7-ANRI-TRIMETHYLSILYL-3-ENDO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO
[2.2.1]HEPT-5-EN-2-ENT/O-CARBONSAEURE
(141)
.
110
5.2.7
(2R,3S,7AE)-7-ANO-TRIMETHYLSILYL-3-EN ZO-M5THOXYCARBONYL-BICYCLO
[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EM/O-CARBONSAEURE
(ENT
141)
.
111
INHALTSVERZEICHNIS
M
5.2.8
(2AE,3S)-7-BENZHYDRYLIDEN-3-ENRFO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.1]
HEPT-5-EN-2-EN 7O-CARBONSAEURE
(143)
.
111
5.2.9
(2S,3/?)-7-BENZHYDRYLIDEN-3-EW 7O-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.1]
HEPT-5-EN-2-ENZO-CARBONSAEURE
(ENR-143)
.
112
5.2.10
(27?,3.S)-3-EXO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2,L]HEPT-5-EN-2-EXO
CARBONSAEURE
(145)
.
112
5.2.11
(2S,3AE)-3-EXO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO
CARBONSAEURE
(EN/
145)
.
113
5.2.12
(2S,3AE)-3-EXO-METHOXYCARBONYL-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO
CARBONSAEURE
(129)
.
113
5.2.13
(2AE,3S)-3-EXO-METHOXYCARBONYL-7-OXABICYCLO[2.2.
L]HEPT-5-EN-2-EXO
CARBONSAEURE
(EN/-129)
.
114
5.2.14
(2S,3/?)-3-EXO-METHOXYCARBONYL-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-EXO
CARBONSAEURE
(148)
.
114
5.2.15
(2/?,3S)-3-EXO-METHOXYCARBONYL-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-EXO
CARBONSAEURE
(EN/
148).
115
5.2.16
(17?,2S)-2-METHOXYCARBONYL-CYCLOPROPAN-L-CARBONSAEURE
(131)
.
115
5.2.17
(1S.2AE)-2-METHOXYCARBONYL-CYCLOPROPAN-L-CARBONSAEURE
(ENT-131)
.
116
5.2.18
(LS,27?)-2-METHOXYCARBONYL-3,3-DIMETHYLCYCLOPROPAN-L-CARBONSAEURE
(120)
116
5.2.19
(LL?,25)-2-METHOXYCARBONYL-3,3-DIMETHYICYCLOPROPAR
1
-CARBONSAEURE
(EN/-120)
.
117
5.2.20
(L/?,2S)-2-METHOXYCARBONYL-CYCLOBUTAN-L-CARBOSAEURE
(133)
.
117
5.2.21
(LS,27?)-2-METHOXYCARBONYL-CYCLOBUTAN-L-CARBONSAEURE
(ENT-133)
.
118
5.2.22
(LAE,2S)-2-METHOXYCARBONYL-CYCLOPENTAN-L-CARBONSAEURE
(126)
.
118
5.2.23
(15,
27?)-2-METHOXY
CARBONY
L-CYCLOPENTAN-1-CARBONSAEURE
(ENR-126)
.
119
5.2.24
(LAE,2S)-2-METHOXYCARBONYL-CYCLOHEXAN-L-CARBONSAEURE
(114)
.
119
5.2.25
(15,2AE)-2-METHOXYCARBONYL-CYCLOHEXAN-L-CARBONSAEURE
(EN/-114)
.
119
5.2.26
(17?,25)-2-METHOXYCARBONYL-CYCLOHEX-4-EN-L
-CARBONSAEURE
(98)
.
120
5.2.27
(LS,2AE
'
)-2-METHOXYCARBONYL-CYCLOHEX-4-EN-1-CARBONSAEURE
(EN/-98)
.
120
5.2.28
(
17?,2S)-2-METHOXYCARBONYL-4,5-DIMETHYLCYCLOHEX-4-EN
1
-CARBONSAEURE
(135)
.
121
5.2.29
(15,2AE)-2-METHOXYCARBONYL-4,5-DIMETHYLCYCLOHEX-4-EN-L-CARBONSAEURE
(EN/-135)
.
121
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.30
RAC-3-ENDO-METHOXYCARBONYL-2-EXO-METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
2-ENDO-CARBONSAEURE
.
122
5.2.31
[2.2]
PARACYCLOPHAN-4,5-DICARBONSAEUREANHYDRID
(152)
.
123
5.2.32
SYNTHESE
DES CHINIDINSALZES
DER
(27?,35)-3-EXO-METHOXYCARBONYL-
BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO-CARBONSAEURE
(CHINIDIN
145)
.
124
5.3
TRANS-DICARBONSAEUREMONOMETHYLESTER
UND
DEREN
FOLGEPRODUKTE
.
125
5.3.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
EPIMERISIERTUNG
DER
METHYLESTER
FUNKTION
(AAV2)
.
125
5.3.2
(25,35,75)-7-ARI-TRIMETHYLSILYL-3-EXO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.1]
HEPT-5-EN-2-ENDO-CARBONSAEURE
(225)
.
125
5.3.3
(25,
3S,
55,6S,
75)-5-EXO-BROM-6-ENDO-HYDROXY-3-EXO-METHOXYCARBONYL-7
ANFT-TRIMETHYLSILYL-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-EN TO-CARBONSAEURELACTON
(223).
126
5.3.4
R 2C-5-EXO-BROM-6-ENJO-HYDROXY-3-ENT/O-METHOXYCARBONYL-7-ANZI-
TRIMETHYLSILYL-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-EN 7O-CARBONSAEURELACTON
(221)
.
127
5.3.5
(2R,
35,55,
65)-6-E FO-HYDROXY-5-EXO-IOD-3-EXO-METHOXYCARBONYL-7-
AN/Z-TRIMETHYLSILYL-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ENDO-CARBONSAEURELACTON
(220).
128
5.3.6
(2AE,3AE,7AE)-7-.SYN-HYDROXY-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EM7O-3-EXO
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(224)
.
129
5.3.7
(2AE,37J,7AE)-7-S'Y/I-HYDROXY-3-ENDO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-
5-EN-2-EXO-CARBONSAEURE
(227)
.
130
5.3.8
(21?,3AE)-3-EXO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-2-EMFO
CARBONSAEURE
(228)
.
131
5.3.9
(2AE,3AE)-3-EXO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.
1
]HEPTAN-2-EW
JO-CARBONSAEURE
131
5.3.10
(27?,37?,47?,55)-5-HYDROXYMETHYL-3-OXO-HEXAHYDRO-CYCLOPENTA[C]
FURAN
4-CARBONSAEUREMETHYLESTER(229)
.
132
5.3.11
RAC-3-ENJO-(2-HYDROXY-ETHYLCARBAMOYL)-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-2-EXO
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(236)
.
133
5.3.12
RAC-3-ENDO-(4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YL)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(237)
.
134
5.3.13
(2AE,3AE)-A,
A,A
'
,A
'
-TETRAPHENYLBICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-2-ENRFO-3-EXO
DIMETHANOL
(232)
.
135
5.3.14
(2AE,3AE)-A,A,A
'
,A'-TETRAPHENYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ENDO-3-EXO
DIMETHANOL
(233)
.
136
5.3.15
(LAE,2AE)-2-METHOXYCARBONYL-CYCLOPENTAN-L-CARBONSAEURE
(230)
.
137
INHALTSVERZEICHNIS
V
5.3.16
(LAE,2AE)-A,A,A',A
'
-TETRAPHENYLCYCLOPENTAN-L,2-DIMETHANOL
(231)
.
138
5.3.17
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
VERSEIFUNG
VON
METHYLESTERN
(AAV3)
.
139
5.3.18
(2AE,3/?)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-ENCFO-3-EXO-DICARBONSAEURE
.
139
5.3.19
(2AE,3AE)-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ENRFO-3-EXO-DICARBONSAEURE
(245)
.
140
5.3.20
(1AE,27?)-1,2-CYCLOPENTANDICARBONSAEURE
(234)
.
140
5.3.21
(L/?,2AE)-2-[2-HYDROXY
1
-(AE)-PHENYL-ETHYLCARBAMOYL]-CYCLOPENTAN
1
-
CARBONSAEUREMETHY
FESTER
(238)
.
141
5.3.22
(15,2S)-2-[2-HYDROXY-L-(S)-TERT-BUTYL-ETHYLCARBAMOYL]-CYCLOPENTAN-L
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(EN/-240)
.
142
5.3.23
(15,25)-2-[2-HYDROXY-L-(5)-ZER/-BUTYL-ETHYLCARBAMOYL]-CYCLOPENTAN-L
CARBONSAEURE
(ENZ-241)
.
143
5.3.24
(LAE,27?)-BIS[(5)-4-RERT-BUTYL-OXAZOLIN-2-YL]-CYCLOPENTAN
(235)
.
144
5.3.25
(LAE,27?)-L-[(S)-4-ZERZ-BUTYL-OXAZOLIN-2-YL]-2-[(7?)-4
'
-PHENYL-OXAZOLIN-
2
'
-YL]-CYCLOPENTAN
(239)
.
145
5.3.26
(4FT,5FT)-4,5-BISHYDROXYMETHYL-L,2-DIMETHYL-4-CYCLOHEXEN
(153)
.
146
5.4
SYNTHESE
VON
/{-AMINOSAEUREN
.
147
5.4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
SYNTHESE
V-GESCHUETZTER
/3-AMINO
SAEUREMETHYLESTER
UNTER
VERWENDUNG
VON
BENZYLALKOHOLDERIVATEN
(AAV4)
.
147
5.4.2
(LS,27?)-2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-CYCLOPENTAN-L-CARBONSAEURE-METHYL
ESTER
(166)
.
147
5.4.3
(LS,2FT)-2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-CYCLOHEXAN
1
-CARBONSAEURE-METHYL
ESTER
(167)
.
148
5.4.4
(LS,6AE)-6-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-CYCLOHEX-3-EN-L-CARBONSAEURE
METHY
FESTER
(168)
.
149
5.4.5
(15
,
,6AE)-6-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-3,4-DIMETHYLCYCLOHEX-3-EN-L
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(169)
.
150
5.4.6
(2S,3AE)-3-EXO-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(171)
.
151
5.4.7
(2S,3/?)-3-ENRFO-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-2
ENRFO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(170)
.
152
5.4.8
(25,3AE)-7-BENZHYDRYLIDEN-3-EN ZO-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-BICYCLO-
[2.2.L]HEPT-5-EN-2-E FO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(172)
.
153
5.4.9
(2AE,37?)-3-ENRZO-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2
EXO-CARBONSAEUREMETHY
FESTER
(244)
.
154
VI
INHALTSVERZEICHNIS
5.4.10
(LAE,25)-2-AMINO-CYCLOPENTAN-L-CARBONSAEUREHYDROCHLORID-HEMIHYDRAT
/
CISPENTACINHYDROCHLORID-HEMIHYDRAT
(ENT-YLL)
.
155
5.4.11
(1
S,6AE)-6-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-3,4-DIMETHYLCYCLOHEX-3-EN
1
-CARBON-
SAEURE
(174)
.
156
5.4.12
(LS,61?)-6-AMMO-3,4-DIMETHYLCYCLOHEX-3-EN-L-CARBONSAEURE
(175)
.
156
5.4.13
(2S,31?)-3-ENDO-(4-METHOXYBENZYLOXYCARBONYLAMINO)-BICYCLO[2.2.L]HEPT
5-EN-2-EN TO-CARBONSAEUREMETHYLESTER(189A)
.
157
5.4.14
(2S,31?)-3-ENDO-(2-NITROBENZYLOXYCARBONYLAMINO)-BICYCLO[2.2.1]HEPT
5-EN-2-ENDO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(189B)
.
158
5.4.15
(2S,31?)-3-EMZO-PHENETHYLOXYCARBONYLAMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-
EWO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(189C)
.
159
5.4.16
(2S,3AE)-3-EXO-(4-METHOXYBENZYLOXYCARBONYLAMINO)-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT
5-EN-2-EXO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(190A)
.
159
5.4.17
(2S,3AE)-3-EXO-(2-NITROBENZYLOXYCARBONYLAMINO)-BICYCLO[2.2.1]HEPT
5-EN-2-EXO-CARBONSAEUREMETHYLESTER(190B)
.
160
5.4.18
(2S,3/?)-3-EXO-PHENETHYLOXYCARBONYLAMINO-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-2
EXO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(190C)
.
161
5.4.19
(2S,3^)-3-EMFO-ETHOXYCARBONYLAMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-ENDO
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(207)
.
162
5.4.20
(2S
'
,3/?)-3-EXO-ETHOXYCARBONYLAMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(208)
.
162
5.4.21
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
VON
UNGESCHUETZTEN
BZW.
BOC-GESCHUETZTEN
SS-AMINOMETHYLESTEM
(AAV5)
.
163
5.4.22
(2S,3AE)-3-ENDO-(TERT-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN
2-ENDO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(1
89D)
.
164
5.4.23
(25
'
,37?)-3-EXO-(TER/-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
2-EXO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(190D)
.
164
5.4.24
(LS,2AE,6AE)-2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-6-METHYLCYCLOHEXAN-L-CARBON
SAEUREMETHYLESTER
(182)
.
165
5.4.25
(LS,2AE,3S)-2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-3-METHYLCYCLOHEXAN-L-CARBON
SAEUREMETHYLESTER
(181)
.
166
5.4.26
(LS,2S,67?)-6-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-2-METHYLCYCLOHEX-3-EN-L-CARBON
SAEUREMETHYLESTER
(186)
.
167
INHALTSVERZEICHNIS
VII
5.4.27
(LS,5AE,67?)-6-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-5-METHYLCYCLOHEX-3-EN
1
-CARBON
SAEUREMETHYLESTER
(185)
.
168
5.4.28
(15,2AE)-2-AMINO-CYCLOHEXAN-L-CARBONSAEUREHYDROCHLORID
(262)
.
169
5.4.29
RAC-2-ETHOXYCARBONYLAMINO-CYCLOHEXAN-1
-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(RAC-259)
.
169
5.4.30
SYNTHESE
VON
RNC-2-OXO-OCTAHYDRO-BENZOIMIDAZOH-CARBONSAEURE
ETHYLESTER
(RAC-260)
.
170
5.4.31
(
LS,2AE)-2-PYRROLIDINYL
1
-CYCLOHEXANCARBONSAEUREMETHYLESTER
(263)
.
171
5.5
Y-AMINOALKOHOLE
UND
DEREN
DERIVATE
.
172
5.5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
SYNTHESE
DER
TV-GESCHUETZTEN
Y-AMINO
ALKOHOLE
(AAV6)
.
172
5.5.2
(2/?,35)-2-EN /O-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-3-EN /O-(
1,1
-DIPHENYK
1
-
HYDROXY)-METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
(193)
.
173
5.5.3
RAC-EN FO-4,4-DIPHENYL-5,8-METHANO-4A,5,8,8A-TETRAHYDRO-3,L-BENZ
OXAZIN-2-ON
(198)
.
174
5.5.4
(2T?,3S
'
)-2-CXO-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-3-EXO-(L,L-DIPHENYH
HYDROXY)-METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
(196)
.
174
5.5.5
RAC-EXO-4,4-DIPHENYL-5,8-METHANO-4A,5,8,8A-TETRAHYDRO-3,
1
-BENZ
OXAZIN-2-ON
(199)
.
175
5.5.6
(2AE,36)-2-EWR/O-(ZERT-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-3-EN ZO-(L,L-DIPHENYL-L-
HYDROXY)-METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
(195)
.
176
5.5.7
(2AE,35)-2-EXO-(RERT-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-3-EXO-(L,L-DIPHENYL-L
HYDROXY)-METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
(197)
.
177
5.5.8
(2T?,3.S
'
)-2-ENR/O-(4-METHOXY-BENZYLOXYCARBONYLAMINO)-3-ENT/O
(L,L-DIPHENYL-L-HYDROXY)-METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
(194)
.
178
5.5.9
(2/?,3S)-2-ENFITO-ETHOXYCARBONYLAMINO-3-EN ZO-(L,L-DIPHENYL-L-HYDROXY)-
METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
(209)
.
179
5.5.10
(2T?,36)-2-EXO-ETHOXYCARBONYLAMINO-3-EXO-(L,L-DIPHENYL-L-HYDROXY)
METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
(210)
.
180
5.5.11
RAC-2-ENDO-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-3-ENDO-(L
,1
-DIMETHYL
1
-HYDROXY)
METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
(200)
.
181
5.5.12
(2R,3S)-2-ENDO
AMINO-3-EN /O-(L
,
1
-DIPHENYL
1
-
HYDROXY)-METHYL-BICYCLO
[2.2.1]HEPTAN
(201)
.
182
VM
INHALTSVERZEICHNIS
5.5.13
(2AE,35
'
)-2-EXO-AMINO-3-EXO-(L,
1
-DIPHENYL
1
-HYDROXY)-METHYL-BICYCLO
[2.2.1]HEPTAN
(204)
.
183
5.5.14
(2AE,35)-2-ENRFO-V-METHYLAMINO-3-ENRFO-(L
,
1
-DIPHENYL
1
-HYDROXY)
METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN
(203)
.
184
5.5.15
(2AE,3S)-2-EXO-A(
V-DIMETHYLAMINO-3-EXO-(L
,
1-DIPHENYL
1
-HYDROXY)
METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN
(204)
.
185
5.5.16
N,N
'
-BIS{
(2R,3S)-3-ENDO-(
1,
1-DIPHENYL
1
-HYDROXY)METHYL-BICYCLO[2.2.
1
]
HEPT-2-E/I 7O-YL}ETHANDIIM
(211)
.
186
5.5.17
PYRIDIN-2,6-DICARBONSAEURE-BIS{[(2/?,3S)-3-EMFO-(HYDROXY-DIPHENYL)
METHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-EN TO-YL]AMID}
(212)
.
187
5.5.18
PYRIDIN-2,6-DICARBONSAEURE-BIS{[(2AE,3S)-3-EXO-(HYDROXY-DIPHENYL)
METHYL-BICYCLO-[2.2.1]HEPT-2-EXO-YL]AMID}
(213)
.
188
5.5.19
PYRIDIN-2,6-DICARBONSAEURE-BIS{
[(2AE,3S)-3-EN FO-(METHOXYCARBONYL)
BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EN ZO-YL]AMID)
(215)
.
189
5.5.20
PYRIDIN-2,6-DICARBONSAEURE-BIS{[(2/?,35')-3-ENDO-(METHOXYCARBONYL)
BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-E ZO-YL]AMID}
(216)
.
190
5.5.21
PYRIDIN-2,6-DICARBONSAEURE-BIS{
[(2AE,35)-3-EN IO-(HYDROXYMETHYL)
BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-ENDO-YL]AMID}
(217)
.
191
5.5.22
PYRIDIN-2,6-DICARBONSAEURE-BIS{[(2AE,3S)-3-EN ZO-(HYDROXYMETHYL)
BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-EN /O-YL]AMID}
(218)
.
192
5.5.23
WESO-2,6-BIS(5-OXA-3-AZA-2,7-ENDO-TRICYCLO[6.2.
1
.0
2,7
]UNDEX-3-EN-4-YL]
PYRIDIN
(219)
.
193
5.6
VICINALE
DIAMINE
.
194
5.6.1
(2AE,3AE)-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ENJO-3-EXO-DIAMIN-DIHYDROCHLORID
(247).
194
5.6.2
(2AE,3AE)-2-E/IRZO-3-EXOBIS(P-TOLUOLSULFONAMIDO)-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN
(248)
.
195
5.6.3
(2/?,3R)-M?'/
'
-BIS(3
)
5-DI-TERT-BUTYL-SALICYLIDEN)-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN
2-EJO-3-EXO-DIAMIN
(249)
.
196
5.6.4
(21?,3AE)-2-ENR/O-3-EXO-DI(ETHOXYCARBONYLAMINO)-BICYCLO[2.2.
1
JHEPTAN
(253)
.
197
5.6.5
(2R,3R)-N,N
'
-DIMETHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-EWDO-3-EXO-DIANIIN
DIHYDROCHLORID
(254)
.
197
5.6.6
(15
'
,37?)-2-OXO-3-EXO-(P-TOLUOLSULFONYL)-OCTAHYDRO-4,7-METHANO-BENZO
IMIDAZOH-EXO-CARBONSAEUREBENZYLESTER
(265)
.
198
INHALTSVERZEICHNIS
IX
5.6.7
(LX,3
'
S)-CIX-L-EXO-(P-TOLUOLSULFONYL)-OCTAHYDRO-4
(
7-METHANO-BENZO
IMIDAZOL-2-ON
(266)
.
199
5.6.8
RAC-3-EW /O-(/J-TOLUOLSULFONYLAMINO)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EN /O-
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(RAC-267)
.
201
5.6.9
RAC-3-ENR/O-[ALLYL-(P-TOLUOLSULFONYL)AMINO]-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
2-ENCFO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(RAC-268)
.
201
5.6.10
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
VON
N
BENZYLGESCHUETZT
EN
AMINOMETHYLESTEM
(AAV7)
.
202
5.6.11
RAC-3-ENJO-BENZYLAMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EN /O-CARBONSAEURE
METHYLESTER
(RAC-269)
.
203
5.6.12
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
VON
MA-BENZYL-SULFONYL
AMINOMETHYLESTEM
(AAV8)
.
204
5.6.13
RAC-3-EN 7O-[BENZYL-(P-TOLUOLSULFONYL)AMINO]-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
2-ENDO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(RAC-270)
.
204
5.6.14
RAC-3-E/IR/O-[BENZYL-(NAPHTHALIN-2-SULFONYL)AMINO]-BICYCLO[2.2.1]HEPT
5-EN-2-E ZO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(RAC-271)
.
205
5.6.15
RAC-{3-ENDO-[BENZYL-(P-TOLUOLSULFONYL)AMINO]-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
2-EN FO-YL)-CARBAMINSAEUREBENZYLESTER
(RAC-272)
.
206
5.6.16
RAC-{3-EN FO-[BENZYL-(NAPHTHALIN-2-SULFONYL)AMINO]-BICYCLO[2.2.1]HEPT
5-EN-2-ENDO-YL}-CARBAMINSAEUREBENZYLESTER
(RAC-273)
.
207
5.6.17
(25,3AE)-3-ENDO-P-METHOXYBENZYLAMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
2-EMZO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(276)
.
208
5.6.18
(2S,3R)-3-EXO-P-METHOXYBENZYLAMINO-BICYCLO[2.2.
L]HEPT-5-EN
2-EXO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(277)
.
208
5.6.19
(2AE,3AE)-3-EW 7O-P-METHOXYBENZYLAMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
2-EXO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(278)
.209
5.6.20
(2S,3/?)-3-EDO-[P-METHOXYBENZYL-(P-TOLUOLSULFONYL)-AMINO]-BICYCLO
[2.2.1]HEPT-5-EN-2-ENDO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(279)
.
210
5.6.21
(25,37?)-3-EXO-[P-METHOXYBENZYL-(P-TOLUOLSULFONYL)-AMINO]-BICYCLO
[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(280)
.
211
5.6.22
(2AE,37?)-3-ENT7O-[P-METHOXYBENZYL-(P-TOLUOLSULFONYL)-AMINO]-BICYCLO-
[2.2.1
]HEPT-5-EN-2-EXO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(281)
.
212
5.6.23
(25,37?)-{3-ENRFO-[P-METHOXYBENZYL-(P-TOLUOLSULFONYL)-AMINO]-BICYCLO
[2.2.1]HEPT-5-EN-2-ENRFO-YL}-CARBAMINSAEUREBENZYLESTER
(282)
.
213
X
INHALTSVERZEICHNIS
5.6.24
(2S,3AE)-{3-EXO-[P-METHOXYBENZYL-(P-TOLUOLSULFONYL)-AMINO]-BICYCLO
[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO-YL}-CARBAMINSAEUREBENZYLESTER
(283)
.214
5.6.25
(2/?,3/?)-{3-ENDO-[/ -METHOXYBENZYL-(P-TOLUOLSULFONYL)-AMINO]-BICYCLO-
[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO-YL}-CARBAMINSAEUREBENZYLESTER
(284)
.
215
5.6.26
(25
'
,37?)-JV-(3-EN 7O-AMINO-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-2-EN FO-YL)-P-TOLUOLSULFON-
AMID(285)
.216
5.6.27
(2S,3AE)-A
F
-(3-EXO-AMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-EXO-YL)-P-TOLUOLSULFON
AMID(286)
.
217
5.6.28
(27?,37?)-IV-(3-EXO-AMINO-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-2-EWO-YL)-P-TOLUOLSULFON
AMID(287)
.
218
5.6.29
(25',37?)-7V-{3-ENT/O-[(3,5-DI-IERT-BUTYL-SALICYLIDEN)-AMINO]-BICYCLO
[2.2.1]HEPT-2-ENRFO-YL)-P-TOLUOLSULFONAMID
(288)
.220
5.6.30
(2S',37?)-/V-{3-EXO-[(3,5-DI-TER(-BUTYL-SALICYLIDEN)-AMINO]-BICYCLO
[2.2.1]HEPT-2-EXO-YL)-P-TOLUOLSULFONAMID
(289)
.
221
6
ANHANG
.
222
6.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
.
222
6.1.1
STRUKTURBERICHT
ZU
(LS,62?)-6-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-CYCLOHEX-3-EN-L
CARBONSAEUREMETHY
FESTER
(168)
.
222
6.1.2
STRUKTURBERICHT
ZU
(LS,25,6AE)-6-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-2-METHYL
CYCLOHEX-3-EN-L-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(186)
.226
6.1.3
STRUKTURBERICHT
ZU
(27?,3AE)-AF,7V'-DIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ENTTO
3-EXO-DIAMIN-DIHYDROCHLORID
(254)
.
229
6.2
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
233 |
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