Reaktionen elektrophiler und nucleophiler Schwefeldonoren mit cyclischen Alkenen und Alkinen:
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2002
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| Beschreibung: | Zsfassung in engl. Sprache. - Würzburg, Univ., Diss., 2002 |
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INHALTSVERZEICHNIS
ERLAEUTERUNGEN UND ABKUERZUNGEN
ZUSAMMENFASSUNG.I-RV
SUMMARY.V-VNI
1. EINLEITUNG.1
2. KENNTNISSTAND.2
2.1 SYNTHESE VON THIIRANEN.2
2.1.1 INDIREKTE METHODEN.2
2.1.2 DIREKTE METHODEN. 4
2.1.2.1 SUITEN 1A ALS SCHWEFELDONOR.5
2.1.2.2 THIOPHENENDOPEROXID ID ALS SCHWEFELDONOR.6
2.2 ALKINE ALS SCHWEFELAKZEPTOREN: GENERIERUNG UND TRAPPING VON
THIIRENEN.8
2.2.1 EIGENSCHAFTEN UND VALENZISOMERE.8
2.2.2 ABFANGREAKTIONEN INTERMEDIAER GEBILDETER THIIRENE.9
2.3 THIIRENIUINIONEN.10
2.3.1 BILDUNG VON THIIRENIUMIONEN.10
2.3.2 REAKTIONEN VON THIIRENIUMIONEN.12
2.4 OXATHIIRANE ALS SCHWEFELDONOREN.14
2.5 REAKTIVITAET VON TRICARBONYLVERBINDUNGEN UND A,A-DIOXOTHIONEN.15
2.5.1 ADDITION VON NUCLEOPHILEN UND CARBONYL-EN-REAKTIONEN.15
2.5.2 BILDUNG VON A,A-DIOXOTHIONEN UND DEREN REAKTIONEN.17
3. PROBLEMSTELLUNG. 19
4. ERGEBNISSE.22
4.1 SYNTHESE DER EDUKTE FUER DIE ELEKTROPHILEN
SCHWEFELTRANSFER-REAKTIONEN.22
4.1.1 SYNTHESE DER SCHWEFELDONOREN. 22
4.1.2 SYNTHESE DER SCHWEFELAKZEPTOREN.23
4.1.3 SYNTHESE DER LEWISSAEUREN.24
4.2 SAEUREKATALYSIERTE SCHWEFELTRANSFER-REAKTIONEN DES SULTENS 1A.25
4.2.1 LEWISSAEUREKATALYSIERTE REAKTIONEN DES SULTENS 1A MIT DEN
CYCLISCHEN
OLEFINEN 2A-E.25
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4.2.2 TFA-KATALYSIERTE REAKTIONEN DES SULTENS 1A MIT DEN CYCLISCHEN
OLEFINEN
CIS-2A UND 2C-E.29
4.2.3 SAEUREKATALYSIERTE REAKTIONEN DES SULTENS 1A MIT DEN CYCLISCHEN
ENOL-
ETHEM2F,G.31
4.2.4 REAKTIONEN DES SULTENS 1A MIT DEN ALKINEN 2H4 UND
STOECHIOMETRISCHEN
MENGEN SAEURE ODER LEWISSAEURE.32
4.3 SYNTHESE UND REAKTIONEN DER SULFENATE 1B UND IC.34
4.3.1 SYNTHESE UND REAKTION DES SULTENS 1B.34
4.3.2 /N-SIFW-GENERIERUNG UND REAKTION DES SULFENATS IC.35
4.4 REAKTION DES THIOPHENENDOPEROXIDS ID MIT DEN ALKINEN 2H,I.35
4.5 REAKTIONEN DER SCHWEFEL-NUCLEOPHILE IE UND 1F MIT DEN TRIKETONEN
7A-C IN
GEGENWART VON TRANS-CYCLOOCTEN (TRANS-2A).37
4.5.1 REAKTION VON KALIUMTHIOTOSYLAT (IE) MIT NINHYDRIN/INDANTRION
(7A,B) IN
GEGENWART VON
TRAENS-CYCLOOCTEN (IRANS-2A).37
4.5.2 REAKTION VON KIDANTRION MIT 1-METHOXYCYCLOOCTEN (2F).40
4.5.3 REAKTION VON 0,0-DIETHYLPHOSPHOROTHIOAT (1F) MIT DEN SUBSTRATEN
7A-C IN
GEGENWART VON FRANS-CYCLOOCTEN
(TRANS-2AE).40
5. DISKUSSION.42
5.1 SCHWEFELTRANSFER-REAKTIONEN DES SULTENS 1A UND DES THIOPHEN-
ENDOPEROXIDS ID.42
5.1.1 VERGLEICH DER OLEFIN-REAKTIVITAET IN ABHAENGIGKEIT VOM VERWENDETEN
KATALYSATOR.42
5.1.2 SAEUREKATALYSIERTE REAKTION DES SULTENS 1A MIT 1-METHOXYCYCLOOCTEN
(2F).46
5.1.3 REAKTIONEN DES SULTENS 1A MIT DEN ALKINEN 2H4 UND SAEURE.47
5.1.3.1 VERGLEICH DER REAKTIONEN SUITEN LA/CYCLOOCTIN UND SUITEN
LA/OLEFIN.47
5.1.3.2 MECHANISMUS DER BILDUNG VON DIEN 4AH UND SPIROVERBINDUNG 4AI.49
5.1.4 REAKTION DES THIOPHENENDOPEROXIDS ID MIT CYCLOOCTIN (2H).51
5.1.4.1 MECHANISMUS DER BILDUNG DES EPISULFIDS (/?*,/?*,R*)-3DH.51
5.1.4.2 ^-NMR-SPEKTRUM DES EPISULFIDS
(R*JI*J(*)-3DH.53
5.2 REAKTIONEN DER SULFENATE 1B UND IC.54
5.2.1 SUITEN 1B.54
5.2.2 SULFENAT IC.55
5.3 REAKTIONEN DER SCHWEFELNUCLEOPHILE 1E,F MIT DEN TRIKETONEN 7A-C IN
GEGENWART VERSCHIEDENER OLEFINE.56
5.3.1 REAKTION IN GEGENWART VON RRO/W-CYCLOOCTEN
(TRANS-2A) ODER DIMETHYL-
BUTADIEN.56
5.3.2 REAKTION IN GEGENWART VON 1-METHOXYCYCLOOCTEN (2F).60
6. AUSBLICK.61
6.1 DIBENZOCYCLOOCTIN ALS SCHWEFELAKZEPTOR FUER SUITEN 1A - GENERIERUNG
EINES
WEITEREN PERSISTENTEN THIIRENIUMIONS?.61
6.2 SYNTHESE EINES DEM SUITEN 1A STRUKTURVERWANDTEN SCHWEFELDONORS.63
6.3 SYNTHESE EINES SCHWEFELNUCLEOPHILS.64
7. EXPERIMENTALTEIL.65
7.1 ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN. 65
7.1.1 SPEKTROSKOPISCHE UND ANALYTISCHE METHODEN.65
7.1.2 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN.66
7.1.3 REAGENZIEN UND LOESUNGSMITTEL.67
7.1.4 ARBEITSMETHODEN.68
7.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN (AA V).69
7.3 SYNTHESE DER EDUKTE UND REAGENZIEN FUER DIE REAKTIONEN DES SULTENE
1A,B
UND DES THIOPHENENDOPEROXIDS ID.72
7.3.1 SYNTHESE DER SULTENE 1A,B UND VON
2,3,6,6-TETRAMETHYL-6,7-DIHYDROBENZO-
[FC]THIOPHEN-4(J7/)-PN.72
7.3.2 SYNTHESE DER SCHWEFELAKZEPTOREN.81
7.3.3 SYNTHESE DER LEWISSAEUREN.90
7.4 SAEUREKATALYSIERTE SCHWEFELTRANSFER-REAKTIONEN DES SULTENS 1A.92
7.4.1 SAEUREKATALYSIERTE REAKTIONEN DES SULTENS 1A MIT DEN CYCLISCHEN
ALKENEN 2A-E . 92
7.4.2 SAEUREKATALYSIERTE REAKTION DES SULTENS 1A MIT 1-METHOXY-CYCLOOCTEN
(2F).101
7.4.3 REAKTIONEN DES SULTENS 1A MIT CYCLOOCTIN (2H) UND
STOECHIOMETRISCHEN
MENGEN SAEURE ODER LEWISSAEURE.105
7.4.4 REAKTIONEN DES SULTENS 1A MIT 1,5-DITHIACYCLONONIN (2I) UND TFA
ODER
SN(TPP)(C10
4)2.113
7.5 REAKTIONEN DER SULFENATE 1B UND IC.116
7.5.1 REAKTION DES SULTENS 1B.116
7.5.2 /N-SIM-GENERIERUNG UND REAKTION DES SULFENATS IC.116
7.6 REAKTIONEN DES THIOPHENENDOPEROXIDS ID MIT CYCLOOCTIN (2H).117
7.6.1. THERMOLYSE DES THIOPHENENDOPEROXIDS ID IN GEGENWART VON
CYCLOOCTIN (2H) 117
7.6.2 FOLGEREAKTIONEN DES EPISULFIDS 3DH UND KONTROLLEXPERIMENTE.120
7.7 REAKTIONEN DER SCHWEFEL-NUCLEOPHILE IE UND 1F MIT DEN SUBSTRATEN
7A-C IN
GEGENWART VON TAINS-CYCLOOCTEN
(TRANS-2A).122
7.7.1 REAKTIONEN VON THIOTOSYLAT (IE) MIT NINHYDRIN/INDANTRION (7A/B)
UND
TAWS-CYCLOOCTEN
(TRANS- 2A).122
7.7.2 KONTROLLEXPERIMENTE.125
7.7.3 UNABHAENGIGE SYNTHESE DES A,A-DIOXOTHIONS 8A UND DESSEN
ABFANGREAKTIONEN^127
7.7.4 REAKTION VON INDANTRION MIT 1-METHOXYCYCLOOCTEN (2F).129
7.7.5 REAKTION VON DIETHYLPHOSPHOROTHIOAT (1F) MIT DEN SUBSTRATEN 7A-C
IN
GEGENWART VON FRA/TS-CYCLOOCTEN
(TRANS-2A).131
8. LITERATUR.134
S
ANHANG.140
LEBENSLAUF.151
ERKLAERUNG.153
AUSKLAPPTAFEL |
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