Stereoselektive Synthese mittels 4CR und anschließende Abspaltung chiraler Hilfsgruppen:
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|---|---|
| Format: | Thesis Book |
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| Published: |
2001
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INHALT
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
PEPTIDSYNTHESE
MITTELS
UGI-VIERKOMPONENTENREAKTION
(U-4CR)
.
5
2.1.
DIE
VIERKOMPONENTENREAKTION
(4CR)
.
5
2.2.
DIE
STEREOSELEKTIVE
VIERKOMPONENTENREAKTION
(SSS-4CR)
.
8
2.2.1.
SEGMENTVERKNUEPFIING
UEBER
VIERKOMPONENTENREAKTION
(SC-4CR)
.
9
2.2.2.
DIE
STEREOSELEKTIVE
VIERKOMPONENTENREAKTION
(SSS-4CR)
.
10
23.
CHIRALE
AUXILIAERE
IN
DER
STEREOSELEKTIVEN
UGI-PEPTIDSYNTHESE
.
13
2.3.1.
KRITERIEN
FUER
CHIRALEN
AUXILIAERE
.
13
2.3.2.
ASYMMETRISCHER
INDUKTION
IN
DER
VIERKOMPONENTENREAKTION
.
14
2.3.3.
MODELLVORSTELLUNGEN
ZUR
ASYMMETRISCHER
INDUKTION
.
15
2.3.4.
AMINE
ALS
CHIRALE
AUXILIAERE
.
17
2.3.5.
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
.
20
3.
AUFGABENSTELLUNG
.
21
4.
KOHLENHYDRATE
ALS
CHIRALE
AUXILIAERE
IN
DER
STEREOSELEKTIVEN
VIERKOM
PONENTENREAKTION
(SSS-4CR)
.
22
4.1.
DIE
KOHLENHYDRATE
.
22
4.2.
STEREOSELEKTIVE
PEPTIDSYNTHESE
MIT
FUNKTIONALISIERTEN
ZUCKERRESTEN
.
23
4.2.1.
SSS-4CRMIT
1-AMINO-GLUCOPYRANOSYLDERIVATE
.
23
4.2.2.
SSS-4CR
MIT
AZA
UND
THIOZUCKERDERIVATE
.
26
5.
DIE
STEREOSELEKTIVE
VIERKOMPONENTENREAKTION
MIT
GLYCOPYRANOSYLAMINEN
IN
DER
PEPTIDSYNTHESE
.
29
5.1.
DARSTELLUNG
DER
GLYCOPYRANOSYLAMINE
.
29
5.1.1.
EINFUEHRUNG
DER
ACYL
BZW.
ACYLOXYRESTE
IN
2-STELLUNG
.
30
5.1.2.
AMINIERUNG
AM
ANOMEREN
KOHLENSTOFFATOM
.
32
5.1.2.1.
PROBLEMATIK
DER
AMINIERUNG
AM
ANOMEREN
KOHLENSTOFFATOM
.
32
5.1.2.2.
AMINIERUNG
MIT
DER
KOTCHEKOV-METHODE
.
34
5.1.2.3.
AMINIERUNG
MIT
AMMONIAK
IN
METHANOL
(17%)
IM
ANWESENHEIT
VON
AMMONIUMCARBONAT
.
38
5.2.
DIE
SSS-4CR
MIT
DEN
HERGESTELLTEN
GLYCOPYRANOSYLAMINEN
.
40
5.2.1.
DIE
AMINOKOMPONENTE
.
44
5.2.2.
DIE
ALDEHYDKOMPONENTE
.
45
5.2.3.
DIE
SAEUREKOMPONENTE
.
47
5.2.4.
DIE
ISOCYANIDKOMPONENTE
.
48
5.2.5.
DIE
TEMPERATUR
.
49
5.2.6.
DER
KATALYSATOR
.
50
5.3.
DIE
ANWENDUNG
DER
STEREOSELEKTIVEN
VIERKOMPONENTENREAKTION
IN
DER
TEILSYNTHESE
VON
VANCOMYCIN
.
53
5.4.
ABSPALTUNG
DES
ZUCKERRESTES
.
55
5.4.1.ACIDOLYTISCHE
ABSPALTUNGSBEDINGUNGEN
.
55
5.4.2.
ABSPALTUNGSVERSUCHE
AM
ZUCKERRESTE
DER
4CR-PRODUKTE
.
58
5.4.2.1.
ABSPALTUNG
DER
ZUCKER
MIT
2-DEOXY-2-N-ACYLRESTE
.
59
5.4.2.2.
ABSPALTUNG
DER
ZUCKER
MIT
2-DEOXY-ANISILAMIDOREST
.
61
5.4.2.3.
ABSPALTUNG
DER
ZUCKER
MIT2-DEOXY-2-BENZYLOXYCARBONYL
UND
YY
TERT.
BUTOXYCARBONYLAMIDORESTEN
.
62
5.4.2.4.
ABSPALTUNG
DER
GLUCO
UND
XYLOPYRANOSYLRESTE
.
64
6.
ZUSAMMENFASSUNG
.
67
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
69
7.1.
ANALYTIK
.
69
7.2.
ALLGEMEINE
PRAEPARATIVE
HINWEISE
.
71
7.3.
HERSTELLUNG
DER
GLYCOPYRANOSYLAMINE
.
71
7.3.1.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT:
AMINIERUNG
MIT
GESAETTIGTER,
WAESSRIGER
AMMONIUMCARBONAT
LOESUNG
.
71
7.3.2.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT:
AMINIERUNG
MIT
AMMONIAK
17
%-IG
IN
METHANOL
UND
AMMONIUMCARBONAT
.
72
7.3.3.
HERSTELLUNG
DER
GLYCOPYRANOSYLAMINE
.
72
7.3.3.1.
DARSTELLUNG
VON
2-DEOXY-2-ACETAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYLAMIN
34
.
72
7.3.3.2.
DARSTELLUNG
VON
2-DEOXY-2-FORMAMIDO-B-D-GLUCOPYRANOSYLAMIN
35
.
73
7.3.3.3.
DARSTELLUNG
VON
2-DEOXY-2-TRICHLOROACETAMIDO-D-GLUCOPYRANOSYLAMIN
36
.
74
7.3.3.4.
DARSTELLUNG
VON
2-DEOXY-2-P-METHOXY-BENZAMIDO-A-D
GLUCOPYRANOSYLAMIN
37.
.75
7.3.3.5.
DARSTELLUNG
VON
2-DEOXY-2-BENZYLOXYCARBONYLAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYLAMIN38.77
7.3.3.OE.
DARSTELLUNG
VON
2-DEOXY-2-TERT.-BUTOXYCARBONYLAMIDO-GLUCOPYRANOSYLAMIN
39
.
79
7.3.3.7.
DARSTELLUNG
VON
SS-D-GLUCOPYRANOSYLAMIN
40
.
79
7.3.3.8.
DARSTELLUNG
VON SS-D-XYLOPYRANOSYLAMIN
41
.
80
7.4.
STEREOSELEKTIVE
VIERKOMPONENTENREAKTIONEN
.
80
7.4.1.
ISOLIERUNG
DER
SCHIFT-BASE
.
80
7.4.2.
DIE
STEREOSELEKTIVE
VIERKOMPONENTENREAKTION-ALLGEMEINE
REAKTIONSVORSCHRIFT.
81
7.4.3.
SSS-4CR
MIT
2-DEOXY-2-ACETAMIDO-D-D-GLUCOPYRANOSYLAMIN
34
.
82
N-FORMYL-N-(2-DEOXY-2-ACETANIIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-VALYL-TEIT.-BUTYLAMID
48
.
82
N-FORMYL-N-(2-DEOXY-2-ACETAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-P-METHOXY-PHENYLGLYCYL
TERT.-BUTYLAMID
49
.
83
N-ACETYL-N-(2-DEOXY-2-ACETAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-L-BENZYLALANYL
TERT.-BUTYLAMID
50
.
84
N-TERT.-BUTOXYCARBONYL-L-ALANYL-N-(2-DEOXY-2-ACETAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)
VALYL-TERT.-BUTYLAMID
51
.
85
N-ACETYL-N-(2-DEOXY-2-ACETAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-PHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID52
.
87
N-PROPYL-N-(2-DEOXY-2-ACETAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-P-METHOXY-PHENYLGLYCYL
TERT.-BUTYLAMID
53
.
88
N-ACETYL-N-(2-DEOXY-2-ACETAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-VA1YL-TERT.-BUTYLAMID
54
.
89
N-(Z-ALANYL)-N-(2-ACETAMIDO-2-DEOXY-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-L-BENZYLALANYL-GLYCY1
METHYLESTER
55
.
91
N-PHTHALOYLGLYCYL-N-(2-DEOXY-2-ACETAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-L-BENZYLALANYL
TERT.-BUTYLAMID
56
.
92
N-PHTHALOYLGLYCYL-N-(2-DEOXY-2-ACETAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-P-METHOXY
PHENYLGLYCYL-GLYCYL-METHYLESTER
57
.
93
N-(Z-L-ASPARAGYL)-N-(2-DEOXY-2-ACETAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-3,4,5-TRIMETHOXY
PHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
58
.
94
7.4.4.
SSS-4CR
MIT
2-DEOXY-2-RORMAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYIAMIN
35
.
96
N-FORMYL-N-(2-DEOXY-2-FORMAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-VALYL-TERT.-BUTYLAMID
59
.
96
N-ACETYL-N-(2-DEOXY-2-FORMAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-VALYL-TERT.-BUTYLAMID
60
.
97
N-BENZOYL-N-(2-DEOXY-2-FORMAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-P-METHOXY-PHENYLGLYCYL
GLYCYL-METHYLESTER
61
.
98
N-ACETYL-N-(2-DEOXY-2-FONNANIIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-P-METHOXY-PHENYLGLYCYL
TERT.-BUTYLAMID
62
.
99
N-(Z-L-ASPARAGYL)-N-(2-DEOXY-2-FORMAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-3,4,5-TRIMETHOXY
PHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
63
.
100
7.4.5.
SSS-4CR
MIT
2-DEOXY-2-TRICHLOROACETAMIDO-D-GIUCOPYRANOSYLAMIN
36
.
101
N-ACETYL-N-(2-DEOXY-2-TRICHLOROACETAINIDO-D-GLUCOPYRANOSYL)-VALYL-GLYCYL-ETHYLESTER64.101
N-ACETYL-N-(2-DEOXY-2-TRICHLOROACETAMIDO-D-GLUCOPYRANOSYL)-P-METHOXY
PHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
65
.
102
N-BENZOYL-N-(2-DEOXY-2-TRICHLOROACETAMIDO-D-GLUCOPYRANOSYI)-P-METHOXY
PHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
66
.
103
N-BENZOYL-N-(2-DEOXY-2-TRICHLOROACETAMIDO-D-GLUCOPYRANOSYL)-VALYL-TERT.-BUTYLAMID
67.
104
7.4.6.
SSS-4CR
MIT
2-DEOXY-2-P-METHOXY-BENZAMIDO-D-GIUCOPYRANOSYLAMIN
37
.
105
N-ACETYL-N-(2-DEOXY-2-P-METHOXY-BENZAMIDO-D-GLUCOPYRANOSYL)-VALYL
TERT.-BUTYLAMID
68
.
105
N-(Z-ALANYL)-N-(2-DEOXY-2-P-METHOXY-BENZAMIDO-D-GLUCOPYRANOSYL)
L-BENZYLALANYL-TERT.-BUTYLAMID
69
.
106
N-PHTHALOYLGLYCYL-N-(2-DEOXY-2-P-METHOXY-BENZAMIDO-D-GLUCOPYRANOSYL)
L-BENZYLALANYL-TERT.-BUTYLAMID
70
.
107
7.4.7.
SSS-4CR
MIT
2-DEOXY-2-BENZYLOXYCARBONYLAMIDO-A-D-GLUCOPYRANOSYLAMIN
38
N-ACETYL-N-(2-DEOXY-2-BENZYLOXYCARBONYLAMIDO-A-D-GLUCOPYRANOSYL)-VALYL
TERT.-BUTYLAMID
71
.
108
N-(Z-ALANYL)-N-(2-DEOXY-2-BENZYLOXYCARBONYLAMIDO-A-D-GLUCOPYRANOSYL)
L-ETHYLGLYCYL-TERT.
-BUTYLAMID
72
.
109
N-PHTHALOYLGLYCYL-N-(2-DEOXY-2-BENZYLOXYCARBONYLAMIDO-A-D-GLUCOPYRANOSYI)
P-METHOXY-PHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
73
.
110
N-PHTHALOYLGLYCYL-N-(2-DEOXY-2-BENZYLOXYCARBONYLAMIDO-A-D-GLUCOPYRANOSYL)
L-BENZYLALANYL-TERT.
-BUTYLAMID
74
.
111
7.4.8.
SSS-4CR
MIT
2-DEOXY-2-TERT.-BUTOXYCARBONYLAMIDO
SS-D-GLUCOPYRANOSYLAMIN
39
N-BENZOYL-N-(2-DEOXY-2-TERT.-BUTOXYCARBONYLAMIDO-SS-D-GIUCOPYRANOSYL)
P-METHOXY-PHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
75
.
112
N-(Z-ALANYL)-N-(2-DEOXY-2-TERT.-BUTOXYCARBONYLAMIDO-SS-D-GLUCOPYRANOSYL)
L-ETHYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
76
.
113
7.4.9.
SSS-4CR
MIT
B-D-GLUCOPYRANOSYLAMIN
40
.
114
N-ACETYL-N-(SS-D-GLUCOPYRANOSYL)-VALYL-TERT.-BUTYLAMID
77
.
114
N-ACETYL-N-(B-D-GLUCOPYRANOSYL)-P-METHOXY-PHENYLGLYCYL-GLYCYL-ETHYLESTER
78
.
115
7.4.10.
SSS-4CR
MIT
B-D-XYLOPYRANOSYIAMIN
41
.
117
N-ACETYL-N-(SS-D-XYLOPYRANOSYL)-VALYL-TERT.-BUTYLAMID
79
.
117
N-BENZOYL-N-(SS-D-XYLOPYRANOSYI)-P-METHOXY-PHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
80
.
118
N-BENZOYL-N-(SS-D-XYLOPYRANOSYL)-VALYL-TERT.-BUTYLAMID
81
.
119
7.5.
SPALTUNGSPRODUKTE
.
120
N-ACETYL-P-METHOXY-PHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
90
.
120
P-METHOXYPHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
91
.
121
N-FORMYL-VALYL-TERT.-BUTYLAMID
92
.
122
VALYL-TERT.-BUTYLAMID
93
.
122
N-ACETYL-VALYL-TERT.-BUTYLAMID
94
.
123
N-BENZOYL-N-(2-DEOXY-SS-D-GLUCOSAMIN)-P-METHOXY-PHENY
IGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
95
.
123
N-BENZOYL-N-P-METHOXY-PHENYLGLYCYL-TERT.-BUTYLAMID
96
.
124
N-ACETYL-N-P-METHOXY-PHENYLGLYCYL-GLYCYL-ETHYLESTER
97
.
125
P-METHOXY-PHENYLGLYCYL-GLYCYL-ETHYLESTER
98
.
125
8.
LITERATUR
.
127 |
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| author | Drabik, Julia Maria |
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