Neuartige antiphlogistisch wirksame beta-1,3-Glucansulfate: Partialsynthese und physiologische Testung
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| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
2001
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
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| adam_text | NEUARTIGE ANTIPHLOGISTISCH WIRKSAME SS-1,3-GLUCANSULFATE: PARTIALSYNTHESE
UND PHYSIOLOGISCHE TESTUNG DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAET IV - CHEMIE UND PHARMAZIE - DER UNIVERSITAET REGENSBURG
VORGELEGT VON HELMUT STIBICH AUS THANSTEIN 2001 INHALTSVERZEICHNIS A
EINLEITUNG UND FRAGESTELLUNG 1 . PATHOGENESE EINER ENTZUENDUNG 1 1.1
MEDIATOREN DER ENTZUENDUNGSREAKTION 2 1.2 VASKULAERE FOLGEN EINER
ENTZUENDUNG 4 1.3 ZELLULAERE KOMPONENTEN DER ENTZUENDUNGSREAKTION 5 2.
THERAPIE DER ENTZUENDUNG 6 2.1 NICHT STEROIDALE ANTIPHLOGISTIKA 7 2.2
GLUCOCORTICOIDE 9 3. POLYSACCHARIDSULFATE ALS POTENTIELLE
ANTIPHLOGISTIKA 10 3.1 BIOLOGISCHE EFFEKTE VON HEPARIN UND ANDEREN
POLYSACCHARIDSULFATEN AUF DEN ENTZUENDUNGSVERLAUF 10 3.2 LIMITATIONEN BEI
DER VERWENDUNG VON HEPARIN UND ANDEREN NATUERLICHEN POLYSACCHARIDSULFATEN
ALS ANTIPHLOGISTIKA 11 3.3 ALTERNATIVEN ZU DEN NATUERLICHEN
POLYSACCHARIDSULFATEN 12 4. FRAGESTELLUNG UND ZIEL DER ARBEIT 1 3 4.1
DARSTELLUNG DER POLYSACCHARIDSULFATE 13 4.2 ETABLIERUNG VON METHODEN ZUR
PHYSIOLOGISCHEN TESTUNG 14 4.3 PHYSIOLOGISCHE TESTUNG 14 B DARSTELLUNG
UND CHEMISCHE CHARAKTERISIERUNG DER P-1,3-GLUCANSULFATE 15 1.
PARTIALSYNTHESE 15 1.1 EINFUEHRUNG 15 1.2 EDUKTE 15 1.2.1 CURDLAN 15
1.2.2 LAMINARIN UND LAMINARINOLIGOSACCHARIDE 16 1.3 SULFATIERUNGSMETHODE
16 1.3.1 SULFATIERUNGSREAGENZ 17 1.3.2 AKTIVIERUNG DER POLYSACCHARIDE 17
1.3.3 SULFATIERUNGDERSS-1,3-GLUCANE 18 2. CHEMISCHE CHARAKTERISIERUNG DER
POLYSACCHARIDSULFATE 20 2.1 BESTIMMUNG DES SULFATIERUNGSGRADES 20 2.2
BESTIMMUNG DES MOLEKULARGEWICHTES 21 2.3 IR-SPEKTROSKOPIE 22 3.
MODIFIKATIONEN DER SULFATIERUNGSMETHODE 23 3.1 UNSELEKTIVE
SULFATIERUNG VON LAMINARIN UND CURDLAN 23 / 3.1.1 EINFLUSS DER
SOAE-PYRIDIN-KONZENTRATION 23 3.1.2 EINFLUSS DER REAKTIONSTEMPERATUR 25
3.1.3 EINFLUSS DER GESAMTREAKTIONSZEIT 26 3.1.4 EINFLUSS DER ZUGABEDAUER
DES SULFATIERUNGSREAGENZ 28 3.1.5 EINFLUSS DES REAGENZZUGABEMODUS 29 3.2
SULFATIERUNG VON LAMINARINOLIGOSACCHARIDEN 30 3.3 SELEKTIVE
SULFATIERUNG VON LAMINARIN UND CURDLAN 31 3.3.1 DARSTELLUNG DER
SELEKTIV SUBSTITUIERTEN SS-1,3 GLUCANSULFATE 32 3.3.2 EINFLUSS
VERSCHIEDENER REAKTIONSPARAMETER AUF DIE STRUKTUR DER SELEKTIV
SUBSTITUIERTEN SS-1,3-GLUCANSULFATE 35 3.4 DISKUSSION 36 3.5 ANHANG 37
INHALTSVERZEICHNIS C PYSIOLOGISCHE TESTUNG 39 1. KOMPLEMENTTESTUNG 39
1.1 DAS KOMPLEMENTSYSTEM 39 1.1.1 AUFBAU DES KOMNPLEMENTSYSTEMS 40 1.1.2
AKTIVIERUNGSWEGE DES KOMPLEMENTSYSTEMS 40 1.1.3 DIE KLASSISCHE
KOMPLEMENTAKTIVIERUNG 40 1.1.4 DIE ALTERNATIVE KOMPLEMENTAKTIVIERUNG 42
1.1.5 DIE TERMINALE KOMPLEMENTKASKADE 43 1.1.6 ATYPISCHE WEGE DER
KOMPLEMENTAKTIVIERUNG 44 1.1.7 DAS INHIBITORSYSTEM 44 1.1.8
PHYSIOLOGISCHE AKTIVITAETEN DES KOMPLEMENTSYSTEMS 45 1.1.9
PHARMAKOLOGISCHE BEEINFLUSSUNG DES KOMPLEMENTSYSTEMS 47 1.2 DER
KOMPLEMENTMODULATIONSTEST (KMT) 47 1.2.1 KOMPLEMENTMODULATIONSTEST FUER
DEN KLASSISCHEN WEG (KMTWASS) 48 1.2.2 KOMPLEMENTMODULATIONSTEST FUER DEN
ALTERNATIVEN WEG (KMT A N) 49 1.2.3 ETABLIERUNG DES KMTUASS 50 1.2.4
ETABLILERUNG DES KMT A * 55 1.3 ERGEBNISSE DES KMTWBSS UND KMT A 58
1.3.1 AKTIVITAETSVERGLEICH MIT HEPARIN 58 1.3.2 KOMPLEXIERUNG
ZWEIWERTIGER IONEN 59 1.3.3 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 59 1.3.3.1
EINFLUSS DES MOLEKULARGEWICHTES 60 1.3.3.2 EINFLUSS DES
SULFATIERUNGSGRADES 61 1.3.3.3 EINFLUSS DES SULFATIERUNGSMUSTERS 63
1.3.3.4 EINFLUSS DER POLYSACCHARIDGRUNDSTRUKTUR 64 1.3.4
AKTIVITAETSVERGLEICH MIT ANDEREN POLYSACCHARIDSULFATEN 65 1.4
UNTERSUCHUNGEN ZUM MECHANISMUS DER KOMPLEMENTHEMMUNG 67 1.4.1 PHAENOMEN
DER AKTIVIERUNG IM KMT A 67 1.4.3 ENTWICKLUNG DES KMT BAS 67 1.4.3
EINFLUSS VON SS-1,3-GLUCANSULFATEN AUF DIE KOMPLEMENTSTABILITAET 69 / 1.5
ERGEBNISSE DES KMTBAS 70 1.5.1 VERGLEICH EINES SS-1,3-GLUCANSULFATES MIT
EINEM KOMPLEMENT-AKTIVIERENDEN POLYSACCHARID 70 1.5.2
STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 71 1.5.2.1 EINFLUSS DES MOLEKULARGEWICHTES
72 1.5.2.2 EINFLUSS DES SULFATIERUNGSGRADES UND -MUSTERE 73 1.5.3
AKTIVITAETSVERGLEICH MIT ANDEREN POLYSACCHARIDSULFATEN 74 1.6 DISKUSSION
75 2. VERSUCHE ZUR ZELLADHAESION 77 2.1 BEDEUTUNG DER ZELLADHAESION FUER
DIE ENTZUENDUNG 77 2.1.1 FUNKTION DER ADHAESIONSMOLEKUELE 77 2.1.2
DIESELEKTINE 79 INHALTSVERZEICHNIS 2.1.2.1 AUFBAU DER SELEKTINE 80
2.1.2.2 EXPRESSION DER SELEKTINE 81 2.1.2.3 FUNKTION DER SELEKTINE 82
2.1.2.4 SELEKTINLIGANDEN 82 2.1.2.5 DIE SELEKTINE ALS THERAPEUTISCHES
ZIEL 83 2.1.2.6 POLYSACCHARIDSULFATE ALS POTENTIELLE HEMMSTOFFE DER
SELEKTINBINDUNG 84 2.1.3 DIELNTEGRINE 84 2.1.3.1 AUFBAU DER INTEGRINE 85
2.1.3.2 FUNKTION DER INTEGRINE 85 2.2 ETABLIERUNG EINES TESTSYSTEMS FUER
DIE SELEKTIN- BZW. INTEGRIN-VERMITTELTE ZELLADHAESION 86 2.2.1
ETABLIERUNG DES E- UND P-SELEKTIN-ADHAESIONSASSAY 86 2.2.2 ETABLIERUNG
DES L-SELEKTIN-ADHAESIONSASSAY 90 2.2.3 ETABLIERUNG DES
VCAM-1-ADHAESIONSASSAY 91 2.3 ERGEBNISSE DER ADHAESIONSVERSUCHE 92 2.3.1
EINFLUSS VON SS-1,3-GLUCANSULFATEN AUF DIE P- UND L-SELEKTIN VERMITTELTE
ZELLADHAESION 92 2.3.2 EINFLUSS VON SS-1,3-GLUCANSULFATEN AUF DIE
E-SELEKTIN VERMITTELTE ZELLADHAESION 93 2.3.3
STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 94 2.3.3.1 EINFLUSS DES MOLEKULARGEWICHTES
94 2.3.3.2 EINFLUSS DES SULFATIERUNGSGRADES 94 2.3.3.3 EINFLUSS DES
SULFATIERUNGSMUSTERS 96 2.3.3.4 EINFLUSS DER POLYSACCHARIDGRUNDSTRUKTUR
97 2.3.4 AKTIVITAETSVERGLEICH MIT ANDEREN POLYSACCHARIDSULFATEN 97 2.3.5
EINFLUSS VERSCHIEDENER POLYSACCHARIDSULFATE AUF DIE VCAM-1 -VERMITTELTE
ZELLADHAESION 98 2.4 DISKUSSION 99 3. VERSUCHE ZUR LEUKOZYTENCHEMOTAXIS
101 3.1 BEDEUTUNG DER LEUKOZYTENCHEMOTAXIS 101 3.1.1 FORMEN DER
ZELLBEWEGUNG 101 3.1.2 CHEMOTAXINE UND IHRE FUNKTION 102 3.1.3
HEMMSTOFFE DER LEUKOZYTENCHEMOTAXIS 103 3.2 /N-W FRO-TESTSYSTEM ZUR
UNTERSUCHUNG DER PMN-CHEMOTAXIS 104 3.2.1 DIE BOYDEN-KAMMER 104 3.2.2
ETABLIERUNG DER MULTI-WELL -CHEMOTAXIS-KAMMER 105 3.3 ERGEBNISSE DER
CHEMOTAXISUNTERSUCHUNGEN 113 3.3.1 EINFLUSS DER SS-1,3-GLUCANSULFATE AUF
DIE CHEMOTAXIS VON PMN-LEUKOZYTEN 113 3.3.2
STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 114 3.3.2.1 EINFLUSS DES MOLEKULARGEWICHTES
114 3.3.2.2 EINFLUSS DES SULFATIERUNGSGRADES 115 3.3.2.3 EINFLUSS DES
SUIFATIERUNGSMUSTERS 116 3.3.2.4 EINFLUSS DER POLYSACCHARIDGRUNDSTRUKTUR
117 3.3.3 AKTIVITAETSVERGLEICH MIT ANDEREN POLYSACCHARIDSULFATEN 118 3.4
DISKUSSION 119 INHALTSVERZEICHNIS IV 4. VERSUCHE ZUR APOPTOSE 121 4.1
DIE APOPTOSE IN DER ENTZUENDUNG 121 4.2 DER APOPTOTISCHE ZELLTOD 121
4.2.1 MORPHOLOGISCHE UND BIOCHEMISCHE VERAENDERUNGEN 122 4.2.2 INDUKTION
DER APOPTOSE 122 4.2.3 DAS FAS-REZEPTORSYSTEM 123 4.3 /N-W FN TESTSYSTEM
ZUR MESSUNG DER APOPTOSE 123 4.4 EINFLUSS VON SS-1,3-GLUCANSULFATEN AUF
DIE FAS-INDUZIERTE APOPTOSE 127 4.4.1 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 127
4.4.1.1 EINFLUSS DES MOLEKULARGEWICHTES 128 4.4.1.2 EINFLUSS DES
SULFATIERUNGSGRADES 128 4.4.2 WIRKMECHANISMUS 129 4.5 DISKUSSION 130 5.
EINFLUSS AUF DIE ENZYME DES ARACHIDONSAEUREMETABOLLSMUS 131 5.1 DIE
ARACHIDONSAEUREKASKADE 131 5.2. /N-W (RO-TESTSYSTEM ZUR BESTIMMUNG DER
CYCLO- UND 5-LIPOXYGENASE-AKTIVITAET 132 5.3 ERGEBNISSE 132 5.4
DISKUSSION 133 6. /N-WVO-TESTUNG 134 6.1 DAS CROTONOEL-INDUZIERTE
MAUSOHROEDEM ALS TIERMODELL FUER TOPISCH APPLIZIERTE ANTIPHLOGISTIKA 134
6.2 TESTSYSTEM 134 6.2.1 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG - METHODE A 134 6.2.2
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG - METHODE B 135 6.3 ERGEBNISSE DER
/N-WVO-UNTERSUCHUNGEN 135 6.3.1 KONTROLLEXPERIMENT ZUM AUSSCHLUSS VON
ARTEFAKTEN 135 6.3.2 SCREENING -EXPERIMENTE 136 6.3.3
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT DES ANTIINFLAMMATORISCHEN EFFEKTES IN-VIVO
137 6.3.3.1 AKTIVITAETSVERGLEICH MIT INDOMETACIN 137 6.3.3.2
AKTIVITAETSVERGLEICH MIT DEXAMETHASON 138 6.4 DISKUSSION 139 D DISKUSSION
141 E ZUSAMMENFASSUNG 145 V. DARSTELLUNG DER SS-1 ,3-GIUCANSULFATE 145 2.
ENTZUENDUNGSHEMMENDE AKTIVITAET VON SS-1 ,3-GLUCANSULFATEN 145 2.1 EINFLUSS
AUF DIE KOMPLEMENTAKTIVIERUNG 145 2.2 EINFLUSS AUF DIE ZELLADHAESION AN
SELEKTINE UND INTEGRINE 146 2.3 EINFLUSS AUF DIE LEUKOZYTENCHEMOTAXIS 146
2.4 EINFLUSS AUF DIE APOPTOSE 147 2.5 EINFLUSS AUF DEN
ARACHIDONSAEUREMETABOLISMUS 147 2.6 ENTZUENDUNGSHEMMENDE AKTIVITAET IN-VIVO
147 F MATERIAL UND METHODEN 149 1. ALLGEMEINE ANGABEN 149 1.1
LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 149 1.2 LABORGERAETE 149 INHALTSVERZEICHNIS
1.3 VERBRAUCHSMATERIAL 150 2. SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE
METHODEN 150 2.1 UNSELEKTIVE SULFATIERUNG 151 2.1.1
UNSELEKTIVE SULFATIERUNG VON LAMINARIN UND CURDLAN 151 2.1.2
UNSELEKTIVE SULFATIERUNG VON LAMINARINOLIGOSACCHARIDEN 152 2.2
SELEKTIVE SULFATIERUNG 154 2.2.1 SELEKTIVE SULFATIERUNG VON
LAMINARIN 154 2.2.2 SELEKTIVE SULFATIERUNG VON CURDLAN 155 2.3.
ANALYTISCHE METHODEN 156 2.3.1 MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG
(MITTELDRUCK-GPC) 156 2.3.2 SULFATBESTIMMUNG MITTELS
LONENCHROMATOGRAPHIE 157 2.3.3 IR-SPEKTROSKOPIE 158 2.3.4 ANTHRONTEST
ZUR ZUCKERBESTIMMUNG 158 2.3.5 BARIUMFAELLUNG ZUM NACHWEIS VON
SULFATIONEN 159 3. PHYSIOLOGISCHE TESTUNG 159 3.1 KOMPLEMENTTESTUNG 159
3.1.1 GEWINNUNG UND LAGERUNG VON HUMANEM SERUM 159 3.1.2
KOMPLEMENTMODULATIONSTESTS 160 3.1.2.1 VERSUCHE ZUR KLASSISCHEN
KOMPLEMENTAKTIVIERUNG (KMTWASS) 160 3.1.2.2 VERSUCHE ZUR ALTERNATIVEN
KOMPLEMENTAKTIVIERUNG (KMTAN) 162 3.1.2.3 VERSUCHE ZUR BASISSTIMULATION
DES KOMPLEMENTS (KMTBAS) 163 3.2 VERSUCHE ZUR ZELLADHAESION 163 3.2.1
ZELLKULTURBEDINGUNGEN 164 3.2.2 VERSUCHE ZUR ZELLADHAESION AN P-BZW.
E-SELEKTIN 166 3.2.3 VERSUCHE ZUR ZELLADHAESION AN L-SELEKTIN 167 3.2.4
VERSUCHE ZUR ZELLADHAESION AN VCAM-1 169 3.3 VERSUCHE ZUR
LEUKOZYTENCHEMOTAXIS 169 3.3.1 ISOLATION POLYMORPHKERNIGER GRANULOZYTEN
AUS FRISCHBLUT 170 3.3.2 VERSUCHE ZUR CHEMOTAXIS 173 3.3.3 VERSUCHE ZUR
CHEMOKINESE 174 3.4 VERSUCHE ZUR FAS-INDUZIERTEN APOPTOSE 174 3.5
VERSUCHE ZUM ARACHIDONSAEUREMETABOLISMUS 175 3.5.1 ZELLISOLATION . 176
3.5.2 BESTIMMUNG DER 5-LIPOXYGENASE-AKTIVITAET 177 3.5.3 BESTIMMUNG DER
CYCLOOXYGENASE-AKTIVITAET 177 3.6 /N-VIVO-UNTERSUCHUNGEN 178 3.7
ZYTOTOXIZITAETSMESSUNGEN 179 3.7.1 UNSPEZIFISCHE AKUTZYTOTOXIZITAET GEGEN
U-937- UND LS-180-ZELLEN 179 3.7.2 UNSPEZIFISCHE AKUTZYTOTOXIZITAET GEGEN
HUMANE PMN-LEUKOZYTEN 180 G ABKUERZUNGSVERZEICHNIS ISI H
LITERATURVERZEICHNIS 183
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