Synthese, Strukturaufklärung und Nachweis reaktiver Abbauprodukte von 1-Desoxy-D-erythro-2,3-hexodiulose:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
|
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Internformat
MARC
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
2
DIE
ANFANGSPHASE
DER
MAILLARD-REAKTION
4
2.1
A
MINE
ALS
N
UCLEOPHILE
4
2.2
A
MINE
ALS
SA
UREN
ODER
B
ASEN
7
2.3
N
ACHWEIS
REAKTIVER
A-DICARBONYLVERBINDUNGEN
UEBER
A
BFANOREAKTIONEN
8
2.4
1
-D
ESOXY
-
D
-
ERYTHRO
-2,3
HEXODIULOSE
:
S
YNTHESE
UND
F
OLOEPRODUKTE
8
3
ABFANGREAKTION
MIT
O-PHENYLENDIAMIN
12
3.1
S
YNTHESE
VON
1
-H
YDROXYBUTAN
-2,3
DION
30
(M
ETHYLREDUKTON
)
15
3.1.1
DARSTELLUNG
VON
I-HYDROXYBUTAN-2,3-DION
17
3.1.2
STRUKLURABSICHERUNG
UEBER
(3-MELHYL-2-CHINOXALINYL)-TNELHANOL
22
18
3.2
S
YNTHESE
VON
(1S)-1-(2-C
HINOXALINYL
)-1,2
ETHANDIOL
23
(T
HREOSONCHINOXALIN
)
19
3.3
ISOLIERUNG
VON
2-(2-CHLNOXALLNYL)-ETHANOL
24
(3-DESOXYTHREOSONCHINOXALIN)
AUS
EINEM
G
LUCOSE
/A
MIN
-R
EAKTIONSANSATZ
19
3.4
S
YNTHESE
DER
B
ENZIMIDAZOLE
25,26
UND
27
20
3.5
S
YNTHESE
VON
1
,4-D
IDESOXY
-
D
-2,3
HEXODIULOSE
29
21
3.5.1
DARSTELLUNG
VON
L
,4-DIDESOXY-T -2,3-HEXODIULOSE
22
3.5.2
STRUKTURABSICHERUNG
VON
1
,4-DIDESOXY-L -2,3-HEXODIULOSE
23
3.5.2.1
STRUKTURABSICHERUNG
UEBER
DAS
(2S)-3-(3-METHYL-2-CHINOXALINYL)-L,2-PROPANDIOL
21
23
3.5.2.2
STRUKTURABSICHERUNG
UEBER
DAS
OXIMIMIERUNGSPRODUKT
55
24
3.5.2.3
STRUKTURABSICHERUNG
UEBER
DAS
REDUKTIONSPRODUKT
56
-
59
24
4
1-DESOXY-D-ERFTHAEO-23-HEXODIULOSE
ALS
A-DICARBONYLVERBINDUNG
25
4.1
D
ER
S
TRECKER
-A
BBAU
25
4.1.1
NACHWEIS
VON
1
,4-DIDESOXY-L)-2,3-HEXODIULOSE
29
ALS
CHINOXALIN
IN
1-DESOXYGLUCOSON/AMIN
INKUBATIONSANSAELZEN
BEI
50
C
27
4.2
S
YNTHESE
VON
1
-D
ESOXY
-
D
-
FRUCTOSE
/
PSICOSE
64
29
4.2.1
DARSTELLUNG
VON
1-DESOXY-O-FRUCTOSE/L-DESOXY-D-PSLCOSE
29
4.2.2
SLRUKLURABSICHERUNG
VON
L-DESOXY-D-FRUCTOSE/-PSICOSE
ALS
OXIM
67
30
4.2.3
NACHWEIS
VON
L-DESOXY-D-FRUCTOSE/-PSICOSE
64
ALS
OXIM
IN
1-DESOXYGLUCOSON/
A-ALANIN
INKUBALIONSANSAETZEN
BEI
50
C
31
5
L-DESOXY-D-AEF77/AEO-2,3-HEXODIULOSE
ALS
REDUKTON
32
5.1
R
EDUKTONE
32
5.2
S
YNTHESEVON
(2R)-2,3-D
IHYDROXY
-1-(3
METHYL
-2
CHINOXALINYL
)
PROPAN
-1
ON
76
35
5.2.1
DARSTELLUNG
VON
(2R)-2,3-DIHYDROXY-L-(3-METHYL-2-CHINOXALINYL)-PROPAN-L-ON
36
5.2.2
NACHWEIS
VON
1
,4-DIDESOXY-D-2,3-HEXODIULOSE
29
UND
(5R)-5,6-DIHYDROXY-2,3,4-HEXANTRION
69
ALS
CHINOXALINE
IN
I-DESOXYGLUCOSON/AMIN-INKUBATIONSANSAETZEN
37
6
SPALTUNGSREAKTIONEN
=
39
6.1
R
ETRO
-A
LDOL
-S
PALTUNG
39
6.2
OT-DLCARBONYLSPALTUNG
40
6.3
SS-DLCARBONYLSPALTUNG
41
7
STRUKTURANALYSE
43
7.1
S
TRUKTURAUFKLAERUNGVON
4-H
YDROXY
-5
HYDROXYMETHYL
-3
METHYL
-5(H)
FURAN
-2
ON
28
_
43
7.2
S
TRUKTURAUFKLAERUNG
DER
B
ENZIMIDAZOLE
25,26
UND
27
46
7.3
S
TRUKTURAUFKLAERUNG
DER
C
HINOXALINE
22,23,24,47
7.4
S
TRUKTURAUFKLAERUNG
DER
V
ERBINDUNGEN
41,43
UND
44
49
7.5
S
TRUKTURAUFKLAERUNG
DER
V
ERBINDUNGEN
50.51
UND
21
52
7.6
S
TRUKTURAUFKLAERUNG
DER
V
ERBINDUNGEN
74,
75
UND
76
55
8
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
57
8.1
D
ER
AMINKATALYSIERTE
A
BBAU
VON
1
-D
ESOXY
-
D
-
ERYTHRO
-2,3
HEXODIULOSE
IN
R
EAKTIONSANSAETZEN
BEI
50
C
57
8.1.1
BILDUNG
VON
1
,4-DIDESOXY-O-2,3-HEXODIULOSE
57
8.1.2
BILDUNG
VON
(5R)-5,6-DIHYDROXY-2,3,4-HEXANTRION
(TRICARBONYLVERBINDUNG)
58
8.1.3
BILDUNG
VON
1,4-DIDESOXY-O-2,3-HEXODIULOSE
IN
I-DESOXY-D-FRUCTOSE/AMIN-REAKLIONSANSAELZEN
BEI
50
C
61
8.2
D
ER
A
BBAU
VON
1
-D
ESOXY
-
D
-
ERYTHRO
-2,3
HEXODIULOSE
MIT
N
"
-
T
-BOC-L
YSIN
IN
R
EAKTIONSANSAETZEN
BEI
37
C
62
8.2.1
BILDUNG
VON
1
,4-DIDESOXY-O-2,3-HEXODIULOSE
62
8.2.2
BILDUNG
VON
(5R)-5,6-DIHYDROXY-2,3,4-HEXANTRION
(TRICARBONYLVERBINDUNG)
63
8.3
D
ER
A
BBAU
VON
1
-D
ESOXY
-
D
-
ERYTHRO
-2,3
HEXODRJLOSE
OHNE
A
MINKATALYSE
IN
R
EAKTIONSANSAETZEN
BEI
50
C
64
8.3.1
BILDUNG
VON
/,
4
'
DIDESOXY~D-2,3-HEXODIULOSE
64
8.3.2
BILDUNG
VON
(5R)-5,6-DIHYDROXY-2,3,4-HEXANTRION
(TRICARBONYLVERBINDUNG)
65
8.4
B
ILDUNG
DER
U
-D
ICARBONYLFRAGMI
-.
N
I
L
M
ETHYLREDUKTON
,
D
-T
HREOSON
UND
3-D
ESOXYTHREOSON
66
8.5
B
ILDUNG
DER
A
LDEHYDE
A
CETALDEHYD
,
G
LYCOLALDEHYD
UND
G
LYCERINALDEHYD
68
9
EXPERIMENTELLER
TEIL
70
9.1
C
HEMIKALIEN
70
9.2
A
LLGEMEINE
A
RBEITSTECHNIKEN
UND
D
ERIVATISIERUNGSVERFAHREN
71
9.2.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
7
/
9.2.2
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
7
/
9.2.3
NIEDERDRUCKSAEULENCHROMATOGRAPHIE
71
9.2.4
GASCHROMATOGRAPHIE
(GC
J
/FID)
72
9.2.5
GASCHROMALOGRAPHIE
(GC^FID)
72
9.2.6
GASCHROMATOGRAPHIE
MIT
MS-KOPPLUNG
(GC/MS)
72
9.2.7
GASCHROMATOGRAPHIE
MIT
MS/MS-KOPPLUNG
(GC/MS/MS)
73
9.2.8
HOCHAUFLOESENDE
MASSENSPEKTROMETRIE
73
9.2.9
1
H/
^C-NMR-SPEKTROSKOPIE
73
9.2.10
DERIVATISIERUNGSVERFAHREN
,
74
9.3
S
YNTHESE
VON
AUTHENTISCHEN
R
EFERENZVERBINDUNGEN
74
9.3.1
SYNTHESE VON
L-DESOXY
'
2-O-ETHYL-4,5-O-ISOPROPYLIDEN-[ -ERYLHRO-HEX-L-EN-3-ULOSE
UND
L-DESOXY-D
ERYTHRO-HEXO-2,3-DIULOSE
74
9.3.2
SYNTHESE
VON
L,4-DIDESOXY-D-2,3-HEXODIULOSE
29
74
9.3.2.1
OXIMIERUNG
VON
1,4-DIDESOXYGLUCOSON
77
9.3.2.2
REDUKTION
VON
1,4-DIDESOXYGLUCOSON
77
9.3.3
SYNTHESE VON
(2S)-3-(3-METHYL-2-CHINOXALINYL)-L,2-PROPANDIOL
21
78
9.3.4
SYNTHESE
VON
2,
3-DIHYDROXY-L-(3-METHYL-2-CHINOXALINYL)-PROPAN-L
'
ON
76
79
9.3.5
SYNTHESE
VON
L-DESOXY-D-FRUCTOSE/-PSICOSE
.
81
9.3.6
SYNTHESE
VON
L-HYDROXY-BUTAN-2,3-DION
(MELHYLREDUKLON)
30
82
9.3.6.1
OXIMIERUNG
VON
L-HYDROXYBUTAN-2,3-DION
86
9.3.6.2
REDUKTION
VON
1
-HVDROXVBUTAN-2.3-DION
86
9.3.
7
SYNTHESE
VON
(3-METHYL-2-CHINOXALINYL)-METHANOL
22
87
9.3.8
SYNTHESE
VON
(IS)-L-(2-CHINOXALINYL)-L,2-ETHANDIOL
(THREOSONCHINOXALIN)
23
87
9.3.9
ISOLIERUNG VON 2-(2-CHINOXALINYL)-ELHANOL 24
(3-DESOXYLHREOSONCHINOXALIN),
(3-METHYL-2
CHINOXALINYL)-METHANOL
22,
(1
S,2R)-1-(3-METHYL-2-CHINOXALINYL)-L,2,3-PROPANTRIOL
73
UND
(2S)-3-(3
METHYL-2-CHINOXALINYL)-PROPAN
1,2-DIOL
21
88
9.3.10
ISOLIERUNG
VON
2
METHYL-IH-BENZIMIDAZOL
25,
L-(LH-BENZIMIDAZOL-2-YL)-METHANOL
26,
1-(1H
BENZIMIDAZOL-2-YL)-ETHAN-1,2-DIOL
27
UND
4-HYDROXY-5-HYDROXYMETHYI-3-METHYL-5(H)-FURAN-2-ON
28
AUS
1-DG/CT-ALANIN-ANSAETZEN
91
9.3.11
SYNTHESE
VON
2-METHYL
1
H-BENZIMIDAZOL
25-92
9.3.12
SYNTHESE
VON
L-(LH-BENZIMIDAZOL-2-YL)-METHANOL
26
93
9.3.13
SYNTHESE
VON
L-(LH-BENZIMIDAZOL-2-YL)-ELHAN-L,2-DIOL
27
94
9.4
N
ACHWEIS
UND
Q
UANTIFIZIERUNG
VERSCHIEDENER
A
BBAUPRODUKTE
VON
1
-D
ESOXYGLUCOSON
_
95
9.4.1
NACHWEIS
VON
1,4-DIDESOXYGLUCOSON
ALS
CHINOXAHNDERIVAT:
EIN
REDUKTIONSPRODUKT
DES
1-DESOXYGLUCOSON-ABBAUS
95
9.4.1.1
NACHWEIS
IN
I-DESOXYGLUCOSON/AMIN-ANSAETZEN
BEI
50
C
INKUBATIONSTEMPERATUR
95
9.4.1.2
NACHWEIS
IN
1-DESOXYGLUCOSON-ANSAETZEN
OHNE
AMIN
BEI
50
C
INKUBATIONSTEMPERATUR
_95
9.4.1.3
NACHWEIS
IN
L-DESOXYGLUCOSON/N"-T-BOC-LYSIN-ANSAETZEN
BEI
37
C
INKUBATIONSTEMPERATUR96
9.4.1.4
NACHWEIS
IN
L-DESOXYFRUCTOSE/-PSICOSE/N"-T-BOC-LYSIN-ANSAETZEN
96
9.4.2
NACHWEIS
VON
(5R)-5,6-DIHYDROXYHEXAN-2,3,4-TRION
ALS
CHINOXALINDERIVAT;
EIN
OXIDATIONSPRODUKT
DES
1-DESOXYGLUCOSON-ABBAUS
97
9.4.2.1
NACHWEIS
IN
L-DESOXYGLUCOSON-INKUBATIONSANSAETZEN
97
9.4.3
NACHWEIS
VON
L-DESOXYFRUCTOSE/-PSICOSE
AUS
DEM
1
-DESOXYGLUCOSON-ABBAU
97
9.4.4
NACHWEIS
DER
CHINOXALINE
22,
23
UND
24
UND
DER
BENZIMIDAZOLE
25,
26
UND
2
7IN
1
-DESOXYGLUCOSON
INKUBATIONSANSAETZEN
97
10
ZUSAMMENFASSUNG
98
11
LITERATUR
102
12
ANHANG
113
ABILDUNGSVERZEICHNIS
113
ABKUERZUNGSVERZEICHNJS
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LEBENSLAUF
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