Asymmetrische Weitz-Scheffer-Epoxidierung mit optisch aktiven Hydroperoxiden oder Phasentransferkatalysatoren:
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2002
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I
NHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
E
RLAEUTERUNGEN
UND
A
BKUERZUNGEN
V
Z
USAMMENFASSUNG
VII
S
UMMARY
XI
1
E
INLEITUNG
1
2
K
ENNTNISSTAND
3
2.1
DIE
WELTZ-SCHEFFER-REAKTLON
3
2.1.1
DIE
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-REAKTION
3
2.2
OPTISCHE
AKTIVE
HYDROPEROXIDE
11
2.2.1
DARSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
HYDROPEROXIDE
11
2.2.2
VERWENDUNG
OPTISCH
AKTIVER
HYDROPEROXIDE
IN
DER
SYNTHESE
13
2.3
EPOXIDIERUNG
VON
ISOFLAVONEN
14
2.3.1
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
ISOFLAVONEN
16
2.3.2
CD-SPEKTROSKOPLSCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
ISOFLAVONEPOXLDEN
17
3
PROBLEMSTELLUNG
19
3.1
ASYMMETRISCHE
WELTZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
HYDROPEROXIDEN
19
3.2
ASYMMETRISCHE
WELTZ-SCHEFFER-EPOXIDIERUNG
MIT
RACEMISCHEN
HYDROPEROXIDEN
IN
ANWESENHEIT
VON
OPTISCH
AKTIVEN
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
(PTK)
21
3.3
ENANTLOSELEKTLVE
EPOXIDIERUNG
VON
ISOFLAVONEN
22
4
E
RGEBNISSE
24
4.1
EDUKTSYNTHESEN
24
4.1.1
SYNTHESE
DES
OPTISCHE
AKTIVEN
PHASENTRANSFERKATALYSATORS
7C
24
4.1.2
SYNTHESE
DER
RACEMISCHEN
HYDROPEROXIDE
2
24
4.1.3
ENZYMATISCHE
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
DER
HYDROPEROXIDE
2
25
4.1.4
SYNTHESE
DES
HYDROPEROXIDS
2G
25
II
I
NHALTSVERZEICHNIS
4.1.5
SYNTHESE
VON
1,2-DLMETHYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIMLDLN
(8C)
25
4.1.6
SYNTHESE
DER
ENONE
1B,
IJ
UND
11
26
4.1.7
SYNTHESE
DER
RACEMISCHEN
EPOXLDE
3
26
4.2
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
HYDROPEROXIDEN
UND
KOH
ALS
BASE
27
4.2.1
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
FUER
DIE
ENANTLOSELEKTLVE
ASYMMETRISCHE
WEITZ
SCHEFFER-EPOXIDIERUNG
DER
ENONE
1
27
4.2.2
ASYMMETRISCHE
WELTZ-SCHEFFER-EPOXIDLERUNGEN
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
HYDROPEROXIDEN
UNTER
DEN
FUER
KOH
OPTIMIERTEN
BEDINGUNGEN
29
4.3
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
HYDROPEROXIDEN
UND
DBU
ALS
BASE
32
4.4
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
MIT
RACEMISCHEN
HYDRO
PEROXIDEN
IN
ANWESENHEIT
VON
OPTISCH
AKTIVEN
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
36
4.4
ISOFLAVONE
UND
ISOFLAVONEPOXLDE
38
4.4.1
SYNTHESE
DER
7-METHOXYLSOFLAVONE
4
38
4.1.4
SYNTHESE
DER
RACEMISCHE
ISOFLAVONEPOXLDE
S
40
4.5
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
DER
ISOFLAVONE
4
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
40
5
D
ISKUSSION
45
5.1
KOH
ODER
DBU-KATALYSLERTE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
DER
ENONE
1
45
5.1.1
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
MIT
KOH
ALS
BASE
47
5.1.2
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
MIT
DBU
ALS
BASE
49
5.2
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
MIT
CHIRALEN,
RACEMISCHEN
HYDROPEROXIDEN
IN
ANWESENHEIT
VON
OPTISCH
AKTIVEN
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
52
5.3
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
DER
ISOFLAVONE
4
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
54
6
A
USBLICK
59
6.1
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
VON
S-C/S-FLXLERTEN
ENONEN
59
6.2
CHEMISCHE
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
61
7
E
XPERIMENTALTEIL
65
I
NHALTSVERZEICHNIS
IN
7.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
65
7.1.1
SICHERHEITSHINWEIS
65
7.1.2
ALLGEMEINE
METHODEN
65
7.1.3
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
66
7.1.4
REAGENZIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
66
7.1.5
BESTIMMUNG
VON
UMSATZ
UND
PRODUKTVERTEILUNG
67
7.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
68
7.3
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
71
7.3.1
SYNTHESE
DER
ENONE
1
78
7.3.2
SYNTHESE
DER
RACEMISCHEN
EPOXIDE
3
82
7.3.3
HPLC-BEDINGUNGEN
FUER
DIE
EPOXYKETONE
3
90
7.4
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
FUER
DIE
EPOXIDIERUNG
VON
CHALKON
1A
MIT
(S)-(-)-1-PHENYLETHYLHYDROPEROXLD
2A
90
7.4.1
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXIDLERUNG
DER
ENONE
1A,
1B
MIT
DEN
HYDRO
PEROXIDEN
2B,
2C,
2G
UND
KOH
ALS
BASE.
92
7.5
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXIDLERUNG
MIT
KOH
ALS
BASE
UND
DEM
HYDROPEROXID
2A.
94
7.5.1
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXIDLERUNG
MIT
DEM
HYDROPEROXID
2A
UND
KOH
ALS
BASE
IN
ANWESENHEIT
VON
1
8-KRONE-6
ETHER.
95
7.6
ASYMMETRISCHE
WELTZ-SCHEFFER-EPOXLDIERUNG
MIT
AMINBASEN
96
7.6.1
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXIDLERUNG
MIT
DEM
HYDROPEROXID
2A
ZUSAMMEN
MIT
DEN
BASE
8B-D
UND
MIT
DBU
(8A)
UNTER
ZUSATZ
VON
LICI.
97
7.6.2
ASYMMETRISCHE
WELTZ-SCHEFFER-EPOXLDIERUNG
MIT
DEN
HYDROPEROXIDEN
2B,
2C
UND
2G
ZUSAMMEN
MIT
OBU
(8A)
ALS
BASE.
98
7.6.3
ASYMMETRISCHE
WELTZ-SCHEFFER-EPOXLDIERUNG
MIT
DBU
ALS
BASE
UND
DEM
HYDRO
PEROXID
2A.
100
7.7
ASYMMETRISCHE
WELTZ-SCHEFFER-EPOXLDIERUNG
MIT
RACEMISCHEN
HYDROPER
OXIDEN
IN
ANWESENHEIT
VON
OPTISCH
AKTIVEN
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
(PTK)
101
7.8
ISOFLAVONE
UND
ISOFLAVONEPOXLDE
107
7.8.1
SYNTHESE
DER
ISOFLAVONE
107
7.8.2
SYNTHESE
DER
RACEMISCHEN
ISOFLAVONEPOXLDE
114
IV
I
NHALTSVERZEICHNIS
7.9
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
DER
ISOFLAVONE
4
MIT
DEN
OPTISCH
AKTIVEN
PHASENTRANSFERKATALYSATOREN
7
118
7.9.1
HPLC
UND
CD-SPEKTROSKOPLSCHE
DATEN
DER
ISOFLAVONEPOXLDE
5A-5E
118
7.9.2
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
DES
ISOFLAVONS
5C
UNTER
BEDINGUNGEN
DER
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNG
119
7.10
ASYMMETRISCHE
WEITZ-SCHEFFER-EPOXLDLERUNG
DER
ISOFLAVONE
4C
UND
4D
MIT
(S)-(-)-1-(4-CHLORPHENYL)ETHYLHYDROPEROXLD
(2B)
122
LITERATURVERZEICHNIS
123 |
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