Pyrethroid-Protein-Wechselwirkungen und ihre Bedeutung für die Toxizität von Pyrethroiden:
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2000
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Inhaltsverzeichnis
1 EINLEITUNG 1
1.1 Pyrethrum und Pyrethroide 1
1.1.1 Wirkmechanismus und toxikologische Relevanz von Pyrethroiden 2
1.1.2 Entwicklung resistenter Insektenpopulationen und Synergisten 5
1.2 Fremdstoff prozessierung im Organismus 6
1.2.1 Cytochrom P450 7
1.2.2 P-Glykoproteine 9
1.3 Ziele der Arbeit 11
2 MATERIAL UND METHODEN 13
2.1 Material 13
2.1.1 Versuchstiere 13
2.1.2 Reagenzien und Biochemikalien 13
2.1.2.1 Zellkulturreagenzien 13
2.1.2.2 Hormone und Wachstumsfaktoren 13
2.1.2.3 Substrate und Referenzmetabolite 14
2.1.2.4 Oxidantien und Antioxidantien 14
2.1.2.5 Molekularbiologische Enzyme und Kits 14
2.1.2.6 Reagenzien für die Western-Blot-Analytik 14
2.1.2.7 Antikörper 15
2.1.2.8 Reagenzien für die Northern-Blot Analytik 16
2.1.2.9 Oligonukleotidsonden 16
2.1.2.10 cDNA-Sonden 17
2.1.2.11 Radiochemikalien 17
2.1.2.12 Photochemikalien 17
2.1.3 Geräte und Verbrauchsmaterialien 18
2.1.3.1 Zellkultur 18
;;
2.1.3.2 RNA-, Protein-und Transport-Analytik 19
2.1.3.3 GC/MS-Analytik 21
2.1.3.4 14C-lnkorporations-Assay 21
2.2 Methoden 22
2.2.1 Sterilisation von Materialien und Lösungen 22
2.2.2 Gewinnung von Typ I Kollagen aus Rattenschwänzen 22
2.2.3 Isolation von Rattenhepatozyten 23
2.2.4 Kultur primärer Hepatozyten der Ratte 24
2.2.4.1 Zellkulturmedien MX-82 und MX-83 25
2.2.4.2 Aussaat und serumfreie Kultur von primären Rattenhepatozyten 26
2.2.4.3 Abbruch der Kultivierung 26
2.2.5 Subfraktionierung von Zellen 27
2.2.5.1 Homogenisation von Zellen 27
2.2.5.2 Fraktionierung der Zellhomogenate 27
2.2.6 Proteinbestimmung 28
2.2.7 Auftrennung von Proteinen durch SDS-Polyacrylamid-Gelelektrophorese 29
2.2.7.1 Herstellung von vertikalen SDS-Polyacrylamid-Minigelen 30
2.2.7.2 Probenvorbereitung 31
2.2.7.3 Elektrophorese 32
2.2.8 Nachweis von Proteinen im Western-Blot 32
2.2.8.1 Semitrocken-Transfer 32
2.2.8.2 Färbungen 34
2.2.8.3 Immunchemischer Nachweis von Cytochrom P-450- und P-Glykoproteinen34
2.2.9 Isolation von RNA 36
2.2.10 Analytische Gelelektrophorese von RNA 37
2.2.10.1 Herstellung von horizontalen denaturierenden Agarosegelen 37
2.2.10.2 Probenvorbereitung 38
2.2.10.3 Elektrophorese 38
2.2.10.4 RNA-Transfer auf Nylon-Membranen 39
2.2.11 Nachweis spezifischer mRNA im Northern Blot 40
2.2.11.1 Markierung von Oligonukleotiden 40
2.2.11.2 Markierung von cDNA 41
Inhaltsverzeichnis in
2.2.11.3 Hybridisierung mit ^Phosphor-markierten Sonden 41
2.2.12 Aufnahme eines fluoreszierenden Pyrethroidanalogs in primär kultivierten
Rattenhepatozyten 43
2.2.13 Inkorporation von 14C-markiertem Permethrin in primär kultivierten Ratten¬
hepatozyten 43
2.2.14 Messung der mdr1 -abhängigen Transportaktivität 44
2.2.15 Isolierung von Gesamtprotein 45
2.2.16 Messung von CYP2B-assoziierter Enzymaktivität in S9-Mix aus kultivierten
Rattenhepatozyten 45
2.2.17 Untersuchung des Metabolismus von Permethrin in primär kultivierten
Rattenhepatozyten 46
2.3 Synthesen 49
2.3.1 Allgemeine Angaben 49
2.3.2 Synthese von 3-Phenoxybenzoesäure 49
2.3.3 Synthese von 3-(2 ,2 -Dichlorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure 50
2.3.4 Synthese von (4-Methoxyphthtalimido)-methyl-2-phenyl-3-methylbutanoat 51
2.3.4.1 Synthese von 2-Phenyl-3-methylbutyronitril 51
2.3.4.2 Synthese von 2-Phenyl-3-methylbuttersäure 51
2.3.4.3 Synthese von 4-Methoxyphthalsäure 52
2.3.4.4 Synthese von 4-Methoxyphthalimid 52
2.3.4.5 Synthese von N-Hydroxymethyl-4-methoxyphthalimid 52
2.3.4.6 Synthese von (4-Methoxyphthtalimido)-methyl-2-phenyl-3-methylbutanoat 53
3 ERGEBNISSE 54
3.1 Einfluß von Pyrethroiden auf fremdstoffmetabolisierende Enzyme 54
3.1.1 Induktion von Cytochrom P4502B1 mRNA durch Pyrethroide 54
3.1.2 Einfluß des Metabolismus von Permethrin auf die Permethrin-abhängige
Induktion von CYP2B1 mRNA 57
3.1.3 Einfluß von EGF auf die CYP2B1 mRNA Induktion durch Permethrin 61
3.1.4 Induktion der CYP2B-Proteinexpression durch Pyrethroide und Hemmung
durch EGF 62
3.1.5 Einfluß von Pyrethroiden auf CYP2B-assoziierte Enzymaktivität und
Hemmung durch EGF 63
3.1.6 Modulation der Permethrin-abhängigen CYP2B1 mRNA Induktion durch
reaktive Sauerstoffspezies und Antioxidantien 64
IV
3.1.7 Einfluß von Pyrethroiden auf die CYP3A1 mRNA-Expression 67
3.1.8 Einfluß von Pyrethroiden und Piperonylbutoxid auf die Expression von
CYP1A1 mRNAundCYPIA-Protein 69
3.1.9 Induktion der Expression von CYP1 A-Protein durch Piperonylbutoxid 71
3.2 Einfluß von Pyrethroiden und Piperonylbutoxid auf die mdrib mRNA
Expression und die mdr1-abhängige Transportaktivität in
Hepatozvten 72
3.2.1 Einfluß auf die mdrib mRNA-Expression 72
3.2.2 Einfluß auf die P-Glykoproteinexpression 75
3.2.3 Einfluß auf die mdn-abhängige Transportaktivität 76
3.3 Einfluß von Pyrethroiden auf die Akkumulation eines fluoreszenz¬
aktiven Pyrethroidanalogs in Rattenhepatozyten 78
3.3.1 Synthese von (4-Methoxyphthalimido)-methyl-2-phenyl-3-methylbutanoat 78
3.3.2 Akkumulation von (4-Methoxyphthalimido)-methyl-2-phenyl-3-methylbuta-
noat (9) in Hepatozyten nach Vorbehandlung mit Pyrethroiden 81
3.4 Inkorporation von 14c-markiertem Permethrin in Hepatozyten und
Hemmung durch EGF 82
4 DISKUSSION 85
4.1 Einfluß von Pyrethroiden auf fremdstoffmetabolisierende Enzyme 85
4.1.1 CYP2B1 86
4.1.1.1 Permethrin als Phenobarbital-ähnlicher Induktor 88
4.1.2 CYP3AI 90
4.1.3 CYP1A1 90
4.2 Einfluß von Pyrethroiden auf die P-Glykoproteinexpression und die
mdri -abhängige Transportaktivität 91
4.3 Einfluß von Pyrethroiden auf den zellulären Transport von
Pyrethroiden 93
5 Zusammenfassung und Ausblick 95
6 Literaturverzeichnis 97
7 Abkürzungsverzeichnis 114
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