Asymmetrische Synthese von 1-Aminocyclobutancarbonsäuren:
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Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
2002
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Beschreibung: | München, Univ., Fak. für Chemie und Pharmazie, Diss., 2002 |
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
A.
EINLEITUNG
1.
A-AMINOSAEUREN
-
VIELSEITIGE
BAUSTEINE
IN
DER
NATUR
UND
IN
DER
CHEMISCHEN
SYNTHESE
1
2.
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESEMETHODEN
VON
A-AMINOSAEUREN
2
3.
DER
NMDA-REZEPTORKOMPLEX
9
B.
ZIELSETZUNG
UND
SVNTHESEPLAN
1.
OPTIMIERUNG
DER
SYNTHESE
DES
CHIRALEN
BAUSTEINS
DES
GLYCINAEQUIVALENTS
13
2.
ZIELSUBSTANZEN
15
3.
SYNTHESEKONZEPTE
ZU
DEN
ZIELVERBINDUNGEN
16
C,
ALLGEMEINER
TEIL
1.
OPTIMIERUNG
DER
SYNTHESE
DER
(AES)-2-HYDROXY-2,3,3-TRIMETHYLBUTANSAEURE
(4)
21
2.
GEWINNUNG
DER
ENANTIOMERENREINEN
SAEURE
4
23
3.
OPTIMIERUNGSVERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
DES
CHIRALEN
GLYCINAEQUIVALENTS
2
31
4.
EINFACHE
DEUTERIERUNGSEXPERIMENTE
AM
GLYCINAEQUIVALENT
2
34
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
MIT
BISELEKTROPHILEN
1.
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
MIT
1,3-DIIODPROPAN
(41)
38
2.
SYNTHESE
VON
1,3-BISELEKTROPHILEN
UND
ALKYLIERUNGSVERSUCHE
40
3.
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
VON
(AE)-2
MIT TRANS
L,4-DICHLORBUT-2-EN
(68)
49
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
MIT
EINFACHEN
ELEKTROPHILEN
1.
ALKYLIERUNG
VON
(AE)-2
MIT
MEL
UND
[
L3
C]-MEI
UND
ENTWICKLUNG
NEUER
HYDROLYSEMETHODEN
FUER
DIE
SUBSTITUTIONSPRODUKTE
DES
CHIRALEN
GLYCINAEQUIVALENTS
52
2.
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
MIT
ALLYLOXIDEN
56
3.
OEFFHUNGSVERSUCHE
DER
EPOXIDE
MIT
LODIDEN
UND
LEWISSAEUREN
59
4.
ALKYLIERUNG
MIT
LODESSIGSAEUREETHYLESTER
UND
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
63
5.
SYNTHESE
VON
L-AMINO-2-PHENYLSULFONYLCYCLOBUTANCARBONSAEUREN
(102)
65
6.
VERSUCHE
ZUR
BUTENYLIERUNG
DES
CHIRALEN
GLYCINAEQUIVALENTS
2
77
7.
EPOXIDIERUNG
DES
BUTENYLIERTEN
GLYCINAEQUIVALENTS
(EN/)-135
UND
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
83
8.
UMSETZUNGEN
DES
BUTENYLIERTEN
GLYCINAEQUIVALENTS
(EN/)-135
MIT
LOD
87
9.
DIE
SYNTHESE
DER
DIASTEREOMEREN
1-AMINO
2-HYDROXYMETHYLENCYCLOBUTAN
CARBONSAEUREN
150,
(ENT)
150,151
UND
(ENT)-151
90
WEITERE
SYNTHESEROUTEN
1.
VERSUCHE
ZUM
AUFBAU
DES
CYCLOBUTANRINGES
DURCH
[2+2]-CYCLOADDITIONSREAKTIONEN
105
2.
SYNTHESE
DES
ELEKTROPHILEN
GLYCINAEQUIVALENTS
(E/I/)-168
UND
ERSTE
ALKYLIERUNGSVERSUCHE
MIT
NUKLEOPHILEN
108
3.
OXIDATION
DES
GLYCINAEQUIVALENTS
2
UND
UMSETZUNGSVERSUCHE
113
D,
ZUSAMMENFASSUNG
119
E,
BIOLOGISCHE
PRUEFUNG
129
F,
EXPERIMENTELLER
TEIL
131
G.
DATEN
ZUR
ROENTGENSTRUKTUR
212
H.
FORMELVERZEICHNIS
220
I.
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
235
J,
LITERATURVERZEICHNIS
237
LEBENSLAUF
245 |
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