Ringöffnende Cross-Metathese-Reaktionen von funktionalisierten Cycloolefinen mit verschiedenen Rutheniumalkylidenkomplexen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2002
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Makromolekulare Chemie
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: München, Techn. Univ., Diss., 2002 |
| Beschreibung: | 194 S. Ill., graph. Darst. : 21 cm |
| ISBN: | 3934767532 |
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I
NHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
2
ZIELSETZUNG
.
5
3
GRUNDLAGEN
ZUR
METATHESE
.
7
3.1
KATALYSATORENTWICKLUNG
ZUR
OLEFIN-METATHESE
.
7
3.1.1
KLASSISCHE
METATHESE-KATALYSATOREN
.
9
HETEROGENE
KATALYSATOREN
.
9
HOMOGENE
KATALYSATOREN
.
10
MOLEKULAR
DEFINIERTE
METATHESE-KATALYSATOREN
.
10
IMMOBILISIERUNG
VON
METATHESE-KATALYSATOREN
.
21
3.2
GRUNDLEGENDE
BETRACHTUNGEN
ZUR
OLEFIN-METATHESE
.
24
3.2.1
MECHANISMUS
DER
OLEFIN-METATHESE
.
24
3.2.2
EINFLUSS
DER
RINGSPANNUNG
VON
CYCLOOLEFINEN
AUF
DIE
RINGOEFFNENDE
METATHESE
32
3.2.3
YY
ORGANOSILICIUMVERBINDUNGEN
IN
DER
METATHESE
.
33
4
ANWENDUNGEN
DER
OLEFIN-METATHESE
.
35
4.1
PHILLIPS-TRIOLEFIN-PROZESS
.
35
4.2
PHILLIPS-NEOHEXEN-PROZESS
.
36
4.3
SHELL-HIGHER-OLEFIN-PROCESS
.
36
4.4
FUERTHER
EXPLOITATION
OF
ADVANCED
SHELL
TECHNOLOGY
.
37
4.5
NORSOREX-PROZESS
.
37
4.6
VESTENAMER
.
38
4.7
RIM-VERFAHREN
.
38
4.8
ZEONEX
.
38
4.9
WEITERE
PROZESSE
.
38
5
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
41
5.1
RUTHENIUMALKYLIDENKOMPLEXE
.
41
5.1.1
UEBERBLICK
UEBER
RUTHENIUMALKYLIDENKOMPLEXE
.
41
5.1.2
SYNTHESE
VON
RUTHENIUMALKYLIDENKOMPLEXEN
.
44
DIPHOSPHAN-RUTHENIUMALKYLIDENKOMPLEXE
.
44
RUTHENIUMALKYLIDENKOMPLEXE
MIT
ZWEI
N-HETEROCYCLISCHEN
CARBENLIGANDEN
.
45
GEMISCHTE
NHC-/PHOSPHAN-KOMPLEXE
.
48
RUTHENIUMALKYLIDENKOMPLEXE
FUER
DIE
RINGOEFFNENDE
CROSS-METATHESE
.
50
I
NHALTSVERZEICHNIS
5.2
CYCLOOIEFINE
.
52
5.2.1
DARSTELLUNG
DER
SILICIUMHALTIGEN
CYCLOOLEFINE
.
52
HYDROSILYLIERUNG
VON
NORBOMADIEN
.
52
DIELS-ALDER-REAKTION
ZUR
DARSTELLUNG
VON
5-(BICYCLOHEPT-2-ENYL)-DIMETHYLCHLOR-
SILAN
.
55
DARSTELLUNG
DER
EINFACH
SUBSTITUIERTEN
SILICIUMFUNKTIONALISIERTEN
CYCLOOLEFINE
.56
DARSTELLUNG
VON
NORBORNENDERIVATEN
MIT
TRIALKOXYSILICIUM-GRUPPEN
.
57
5.2.2
NICHT
SILICIUMHALTIGE
CYCLISCHE
OIEFINE
.
58
5.3
ETHENOLYSE
.
60
5.3.1
KENNTNISSTAND
.
60
5.3.2 UEBERTRAGUNG
AUF
ANDERE
NORBORNENDERIVATE
.
61
REAKTIONSFUEHRUNG
DER
ETHENOLYSE
AN
5-ACETYL-2-NORBORNEN
.
61
ETHENOLYSEREAKTIONEN
UNTER
VARIATION
DES
KATALYSATORSYSTEMS
.
64
5.4
PROPENOLYSE
.
69
5.4.1
PROPENOLYSE
UNTER
VARIATION
DES
KATALYSATORSYSTEMS
.
69
5.4.2 PROPENOLYSE
UNTER
VARIATION
DES
ALKOXYRESTES
AM
SI-ATOM
.
77
5.4.3
PROPENOLYSE
NICHT
SI-HALTIGER
CYCLOOLEFINE
.
79
PROPENOLYSE
VON
NORBORNEN
.
79
PROPENOLYSE
IN
GEGENWART
EINES
STERISCH
ANSPRUCHSVOLLEN
RESTES
.
81
5.4.4 PROPENOLYSE
MIT
VERSCHIEDENEN
SI-HALTIGEN
CYCLOOLEFINEN
.
82
5.5
1-BUTENOLYSE
.
88
5.5.1
1
-BUTENOLYSEREAKTIONEN
UNTER
KATALYSATORVARIATION
.
,
.
88
VERGLEICH
DER
REAKTIONSTYPEN
UND
DER
KATALYSATOREN
UNTEREINANDER
.
91
5.6
ISOBUTENOLYSE
.
94
5.6.1
ISOBUTENOLYSE
VON
TRIETHOXYSILYLNORBORNEN
.
94
5.7
CROSS-METATHESE
MIT
2-METHYL-2-BUTEN
.
99
5.7.1
UMSETZUNGEN
MIT
2-METHYL-2-BUTEN
.
99
5.8
MECHANISMUS
DER
CROSS-METATHESE
.
100
AKTIVIERUNG
DER
RUTHENIUM-KATALYSATOREN
.
100
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
.
103
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
DER
ETHENOLYSEREAKTIONEN
.
104
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
DER
PROPENOLYSEREAKTIONEN
.
105
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
DER
1-BUTENOLYSE
.
110
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
DER
ISOBUTENOLYSEREAKTIONEN
.
113
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
DER
CROSS-METATHESE
VON
2-METHYL-2-BUTEN
.
116
5.9
FOLGEREAKTIONEN
MIT
PRECURSOR-MOLEKUELEN
.
118
5.9.1
SYNTHESE
MULTIFUNKTIONELLER
PRECURSOR-MOLEKUELE
.
118
I
NHALTSVERZEICHNIS
5.9.2
UNTERSUCHUNG
DER
VERNETZUNGSEIGENSCHAFTEN
.
119
5.9.3
COPOLYMERISATION
DER
DIOLEFINISCHEN
PRODUKTE
.
122
ALLGEMEINES
ZUR
COPOLYMERISATION
.
122
COPOLYMERISATION
VON
PROPEN
MIT
3-(L
'
-PROPENYL)-L-VINYL-CYCLOPENTAN
.
124
COPOLYMERISATION
VON
ETHEN
MIT
3-(L
'
-PROPENYL)-L-VINYL-CYCLOPENTAN
.
128
VERGLEICH
ZWISCHEN
DEN
COPOLYMERISATIONSSYSTEMEN
.
133
COPOLYMERISATION
MIT
SILICIUMFUNKTIONALISIERTEN
CYCLOOLEFINEN
.
135
6
ZUSAMMENFASSUNG
.
137
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
143
7.1
GERAETE
UND
HILFSMITTEL
.
143
7.2
ARBEITSTECHNIK,
CHEMIKALIEN
UND
LOESEMITTEL
.
147
7.3
SYNTHESEN
.
149
7.3.1
5-(BICYCLO[2.2.1]HEPTENYL)-TRI-ISO-PROPOXYSILAN
.
149
7.3.2
5-(BICYCLO[2.2.1]HEPTENYL)-TRI-TERT-BUTOXYSILAN
.
150
7.3.3
YY5-(BICYCLO[2.2.1]HEPTENYL)-DIMETHYLCHLORSILAN
.
151
7.3.4
5-(BICYCLO[2.2.1]HEPTENYL)-DIMETHYLETHOXYSILAN
.
153
7.3.5
5-(BICYCLO[2.2.1]HEPTENYL)-DIMETHYL-ISO-PROPOXYSILAN
.
154
7.3.6
5-(BICYCLO[2.2.1]HEPTENYL)-DIMETHYL-TERT-BUTOXYSILAN
.
155
7.4
CROSS-METATHESE-REAKTIONEN
.
157
7.4.1
2,4-(DIVINYL)-L-(TRIETHOXYSILYL)-CYCLOPENTAN
.
158
7.4.2
L-ACETYL-2,4-DIVINYL-CYCLOPENTAN
.
159
7.4.3
3-(L
'
-PROPENYL)-L-VINYL-CYCLOPENTAN
.
160
7.4.4
L-(TRICHLORSILYL)-4-(L
'
-PROPENYL)-2-VINYL-CYCLOPENTAN
.
161
7.4.5
L-(TRIETHOXYSILYL)-4-(L
'
-PROPENYL)-2-VINYL-CYCLOPENTAN
.
162
7.4.6
L-(TRI-ISO-PROPOXYSILYL)-4-(R-PROPENYL)-2-VINYL-CYCLOPENTAN
.
163
7.4.7
L-(TRI-TERT-BUTOXYSILYL)-4-(R-PROPENYL)-2-VINYL-CYCLOPENTAN
.
165
7.4.8
L-(DIMETHYLETHOXYSILYL)-4-(L
'
-PROPENYL)-2-VINYL-CYCLOPENTAN
.
166
7.4.9
L-(DIMETHYL-ISO-PROPOXYSILYL)-4-(R-PROPENYL)-2-VINYL-CYCLOPENTAN
.
167
7.4.10
L-(DIMETHYL-TERT-BUTOXYSILYL)-4-(L
'
-PROPENYL)-2-VINYL-CYCLOPENTAN
.
168
7.4.11
4-(L
'
-BUTENYL)-L-(TRIETHOXYSILYL)-2-VINYL-CYCLOPENTAN
.
170
7.4.12
L-(TRIETHOXYSILYL)-4-(2
'
-METHYL-R-PROPENYL)-2-VINYL-CYCLOPENTAN
.
171
7.4.13
CYCLOPENTAN-4-(R-PROPENYL)-L-VINYL-2,3-DICARBONSAEUREANHYDRID
.
172
7.5
DURCHFUEHRUNG
DER
POLYMERISATIONSVERSUCHE
.
174
7.5.1
VERWENDETER
METALLOCENKATALYSATOR
.
174
7.5.2
LOESEMITTEL-REINIGUNG
UND
BESCHICKUNG
.
174
I
NHALTSVERZEICHNIS
7.5.3
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHSANLAGE
ZUR
POLYMERISATION
.
175
7.5.4
POLYMERISATIONSVORSCHRIFTEN
.
177
7.5.5
POLYMERAUFARBEITUNG
.
178
7.5.6
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DURCHFUEHRUNG
DER
VEMETZUNGSUNTERSUCHUNGEN
.
178
8
LITERATURVERZEICHNIS
.
179
9
ANHANG
-
VERZEICHNIS
CHEMISCHER
FORMELN
.
191 |
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