Synthese von Analoga des myo-Inosit-3,4,5,6-tetrakisphoshat mit erweitertem Kohlenstoffgerüst:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2001
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Bremen, Univ., Diss., 2001 |
| Beschreibung: | 122 S. graph. Darst. : 21 cm |
Internformat
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
ZUSAMMENFASSUNG.
2
EINLEITUNG
2.1
DIE
ROLLE
DER
CAMP-VERMITTELTEN
CL
'
-SEKRETION
BEI
DER
ERBKRANKHEIT
MUKOVISZIDOSE
2.1.1
MUKOVISZIDOSE
UND
DIARRHOEE
ALS
FOLGE
DER
FEHLFUENKTION
EINES
CL
'
-KANALS
.
4
2.1.2
BIOCHEMISCHE
UND
PHYSIOLOGISCHE
URSACHEN
DER
KRANKHEIT
MUKOVISZIDOSE
.
6
2.2
CA
2+
-REGULIERTE
CL
'
-KANAELE
ALS
CFTR-ERSATZ
2.2.1
KNOCK
OUT
MAUS
MODELLE
.
10
2.2.2
DIE
CA
2+
-VERMITTELTE
CL
'
-SEKRETION
.
10
2.2.3
REGULATION
DER
CA
2+
-VERMITTELTEN
CL
'
-SEKRETION
DURCH
INS(3,4,5,6)P4
.
12
2.2.4
BEEINFLUSSUNG
DER
CA
2+
-VERMITTELTEN
CL
'
-SEKRETION
DURCH
INS(3,4,5,6)P4-DERIVATE
.
16
3
AUFGABENSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG.
19
4
SYNTHESE
MEMBRANGAENGIGER,
C-MODIFIZIERTER
DERIVATE
DES
INS(3,4,5,6)P4
4.1
SYNTHESEKONZEPT
.
21
4.2
EINGESETZTE
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTIONEN
ZUR
MODIFIKATION
DES
INOSIT-GERUESTES
4.2.1
DIE
GRIGNARD-REAKTION
.
22
4.2.2
DIE
RINGSCHLUSSMETATHESE
.
24
4.3
SYNTHESEN
4.3.1
SYNTHESE
DES
C-PROPYLIERTEN
DERIVATES
RAC-(\S,2R,3S,4R,5S,6S)
2,3,4,5-TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY}
1
-BUTYRYLOXY-6-PROPOXY-1
-PROPYLCYCLOHEXAN
.
27
4.3.2
SYNTHESE
DES
PENTAKISPHOSPHATS
RAC-(\S,2R,
35,47?,55,65)-1,2,3,4,5
PENTAKIS-{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY}-6-BUTYRYLOXY-L
PROPYLCYCLOHEXAN
.
35
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.3
SYNTHESE
DES
DERIVATES
RAC-(18,
2R,
3S,
4R,
SS,
6S,
8K)-2,3,4,5
TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY}-7,12-DIOXATRICYCLO
[6.3.1
,0
1,6
]-DODECAN
MIT
TRIZYKLISCHEM
GRUNDGERUEST
.
38
4.3.4
SYNTHESE
DES
BIZYKLISCHEN,
MEM-GESCHUETZTEN
DERIVATES
RAC
(5AA,6A,7SS,
IA,9SS,
9AA)-6,7,
8,
9-TETRAKIS
{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY]
5A-[(2
'
-METHOXY)ETHOXY]METHOXYDECAHYDROBENZO[B]OXEPIN
.
45
4.3.5
SYNTHESE
DES
DERIVATES
RAC-(4AA,5A,6SS,7A,8SS,8AA)-5,6,7
,8
TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY}-4A
BUTYRYLOXYOCTAHYDROCHROMEN
MIT
TRANS-DECALIN
ISOSTEREM
GRUNDGERUEST
.
49
4.3.6
SYNTHESE
DES
C-PROPYLIERTEN
ACETONIDS
RAC-(3A8,4K,
SS,6R,7S,7AS)
4,5,6,7-TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY)-2,2-DIMETHYL
3A-PROPYLHEXAHYDROBENZO-(L,3)-DIOXOL
.
55
S
BESTIMMUNG
DER
LIPOHILIE
MEMBRANGAENGIGER
INS(3,4,5,6)P4-DERIVATE.58
6
SCREENING
MEMBRANGAENGIGER,
C-MODIFIZIERTER
DERIVATE
DES
INS(3,4,5,6)P4.62
7
DISKUSSION
UND
AUSBLICK.
.64
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
8.1
MATERIALIEN
UND
METHODEN
.
66
8.2
SYNTHESEN
8.2.1
SYNTHESE
VON
RAC-(\S;2R,3S,4R,
58,
6S)-2,
3,4,5
TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY}-L-BUTYRYLOXY-6
PROPOXY
1
-PROPYLCYCLOHEXAN
8.2.1.1
RAC-L-O-ALLYL-3,4,5,6-TETRA-O-BENZYL-MYO-INOSOSE
(4)
.
68
8.2.1.2
RAC-(\S,2R,3S,4R,
5S,6S)-6-ALLYLOXY-2,3,4,5-TETRABENZYLOXY
1
-HYDROXY
1
-PROPYLCYCLOHEXAN
(5)
.
69
8.2.1.3
RAC-FL5,2A,38,4AE,58,65)-6-ALLYLOXY-2,3,4,5-TETRABENZYLOXY
1
-BUTYRYLOXY
1
-PROPYLCYCLOHEXAN
(6)
.
70
8.2.1.4
RAC-(18,2R,38,47?,58,68)-2,3,4,5-TETRABENZYLOXY-L-BUTYRYLOXY
6-PROPOXY
1
-PROPYLCYCLOHEXAN
(7)
.
72
INHALTSVERZEICHNIS
8.2.1.5
RAC-(15,2/?,35,4/?,55,65)-2,3,4,5-TETRAKIS{[BIS(BENZYLOXY
PHOSPHORYLJOXY
}
-1
-BUTYRYLOXY-6-PROPOXY-1
-
PROPYLCYCLOHEXAN
(8)
.
73
8.2.1.6
RAC-(15,2J?,35,47?,55,65)-L-BUTYRYLOXY-2,3,4,5
TETRAKIS(PHOSPHONOOXY)-6-PROPOXY
1
-
PROPYLCYCLOHEXAN
(9)
.
74
8.2.1.7
RAC-(15,27?,35,47?,55,65)-2,3,4,5-TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)
PHOSPHORYL]OXY
}
-1
-BUTYRYLOXY-6-PROPOXY-1
-
PROPYLCYCLOHEXAN
(11)
.
75
YY
8.2.2
SYNTHESE
VON
RAC-(15,27?,35,47?,55,65)-L,2,3,4,5-PENTALDS
{
[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY
}
-6-BUTYRYLOXY
1
-PROPYLCYCLOHEXAN
8.2.2.1
RAC-(17?,27?,35,45,57?,65)-2,3,4,5-TETRA(BENZYLOXY)-6
BUTYRYLOXY
1
-HYDROXY
1
-PROPYLCYCLOHEXAN
(32)
.
77
8.2.2.2
RAC-(15,2AE,
35,47?,55,
65)-6-BUTYRLOXY-L,
2,3,4,5
PENTAKIS
{
[BIS(BENZYLOXY)PHOSPHORYL]
OXY
}-1
-
PROPYLCYCLOHEXAN
(33)
.
79
8.2.2.3
RAC-(15,27?,35,47?,55,65)-6-BUTYRYLOXY-L,2,3,4,5
PENTAKIS(PHOSPHONOOXY)
1
-PROPYLCYCLOHEXAN
(34)
.
80
8.2.2.4
RAC-(15,
27?,35,47?,
5S,
65)-1,
2,3,4,
5-PENTAKIS
{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY}-6
BUTYRYLOXY-1-PROPYLCYCLOHEXAN
(35)
.
81
8.2.3
SYNTHESE
VON
RAC-(15,
2R,
3S,
4R,
SS,
6S,
87?)-2,3,4,5-
TETRAKIS{
[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY)
-7,1
2-DIOXATRICYCLO
[6.3.1.0
L,6
]-DODECAN
8.2.3.1
RAC-(LS,
2R,
35,47?,
55,65)
L-ALLYL-6-ALLYIOXY-2,
3,4,5
TETRABENZYLOXY-L-HYDROXYCYCLOHEXAN(12)
.
82
8.2.3.2
RAC-(5AA,6A;7/?,8A,9/?,9AA)-6,7,8,9-TETRABENZYLOXY-5A
HYDROXY-2,5,5A,6,7,8,9,9A-OCTAHYDROBENZO[A]OXEPIN(13)
.
84
8.2.3.3
RAC-(15,27?,35,47?,55,65,87?)-2,3,4,5-TETRABENZYLOXY-7,12
DIOXATRICYCLO-[6.3
.1.0
1
6]-DODECAN
(14)
.
85
INHALTSVERZEICHNIS
8.2.3.4
RAC-(LS,27?,3S
'
J
4/?,5S,65,8/?)-2,3,4,5-TETRAKIS{[BIS(BENZYLOXY)
PHOSPHORYL]OXY)
7,12-DIOXATRICYCLO-[6.3.1.0
1,6
]-DODECANE
(15)
.
87
8.2.3.5
RAC-(15,27?,36
'
,4AE,5
L
S',65,87?)-2,3
4,5-TETRAKIS(PHOSPHONOOXY)
7,12-DIOXATRICYCLO-[6.3.1.0
1,6
]-DODECAN (NA
+
-SALZ)
(17)
.
88
8.2.3.OE
RAC-(LS,2R,3S,4R,5S,6S,IR)-2,3,4,5
TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY}
7,12-DIOXATRICYCLO-[6.3.1.0
1,6
]-DODECAN
(16)
.
89
8.2.4
SYNTHESE
VON
RAC-(5AA,6A,7SS,3A,9SS,9AA)-6,7,8,9
TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY}-5A-[(2
'
-
METHOXY)ETHOXY]METHOXYDECAHYDROBENZO[B]OXEPIN
8.2.4.1
RAC-(5AA,6A,7/J,8A,9/?
9AA)-6,7,8,9-TETRA(BENZYLOXY)-5A
HYDROXYDECAHYDROBENZO[AE]OXEPIN(18)
.
91
8.2.4.2
RAC-(5AA,6A,7/?,8A,9/(9ACZ)-6,7,8,9-TETRA(BENZYLOXY)-5 Z-[(2
'
-
METHOXY)ETHOXY]METHOXYDECAHYDROBENZO[6]OXEPIN(19)
.
92
8.2.4.3
RAC-(5AA;6A,7^,8A,9^,9AA)-6,7,8
)
9-TETRAKIS{[BIS(BENZYLOXY)
PHOSPHORYL]OXY}-5A-[(2
'
-METHOXY)ETHOXY]METHOXY
DECAHYDROBENZO[Z ]OXEPIN
(20)
.
94
8.2.4.4
RAC-(5AA,6CT,7/7,8A,9/?,9AA)-)-5A-HYDROXY-6,7,8,9
TETRAKIS(PHOSPHONOOXY)DECAHYDROBENZO[6]OXEPIN
(21)
.
95
8.2.4.5
RAC-(5AA,6 Z,7/(8A
)
9/?,9AA)-6,7,8,9-TETRAKIS{[BIS(ACETOXYINETHOXY)
PHOSPHORYL]OXY)-5A-[(2
'
-METHOXY)ETHOXY]METHOXY
DECAHYDROBENZO[6]OXEPIN
(22)
.
96
8.2.5
SYNTHESE
VON
RAC-(4AA,5A,6SS,7A,8SS,8AA)-5,6,7,8
TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY}-4A
BUTYRYLOXYOCTAHYDROCHROMEN
8.2.5.1
RAC-(LS,2AE,35,4/?,5S
65)-6-ALLYLOXY-2,3,4,5-TETRABENZYLOXY
1-HYDROXY-L-VINYLCYCLOHEXAN
(23)
.
98
8.2.5.2
RAC-(4AA,5A,6SS,7
A,$SS
8 7A)-5,6,7,8-TETRA(BENZYLOXY)-4A
HYDROXY-4A,5,6,7,8
8A-HEXAHYDRO-[2//]-CHROMEN
(24)
.100
INHALTSVERZEICHNIS
8.2.5.3
RAC-(4AA,5A,6/?,7A,8/?,8AA)-5,6,7,8-TETRA(BENZYLOXY)-4A
HYDROXYOCTAHYDROCHROMEN
(25)
.
101
8.2.5.4
RAC-(4AA,5A,6/?,7A,8/?,8AA)-5,6,7,8-TETRA(BENZYLOXY)-4A
BUTYRYLOXYOCTAHYDROCHROMEN
(26)
.
102
8.2.5.5
RAC-(4AA,
5A,6SS,
7A,8/?,8AA)-5,
6,7,
8-TETRAKIS{[BIS(BENZYLOXY)
PHOSPHORYL]OXY}-4A-BUTYRYLOXYOCTAHYDROCHROMEN
(27)
.
103
8.2.5.6
RAC-(4AA,5
A,6SS,7A,8SS,8AA)-4A-BUTYRYLOXY-5,6,7,8
TETRAKIS(PHOSPHONOOXY)-OCTAHYDROCHROMEN
(28)
.
106
8.2.5.7
RAE-(4AA,5A,6SS,7A,8SS,8AA)-5,6,7,8
T
ETRAKIS
{
[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXYJ
-4A
BUTYRYLOXYOCTAHYDROCHROMEN
(29)
.
107
8.2.6
SYNTHESE
VON
RAC-(3A5,
45,55,65,75,
7A5)-4,
5,6,7
TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY)-2,2-DIMETHYL-3A
PROPYLHEXAHYDROBENZO-(L,3)-DIOXOL
8.2.6.1
RAC-(LS,
25,35,
4R,
5R,
65)-2,
3,4,
5-TETRABENZYLOXY-L,6-DIHYDROXY-L
PROPYLCYCLOHEXAN
(36)
.
108
8.2.6.2
RAC-(3A5,45,55,65,75,7A5)-4,5,6,7-TETRABENZYLOXY-2,2
DIMETHYL-3A-PROPYLHEXAHYDROBENZO-(L,3)-DIOXOL
(37)
.
109
8.2.6.3
RAC-(3A5,45,55,65,75,7A5)-4,5,6,7-TETRAKIS{[BIS(BENZYLOXY)
PHOSPHORYL]OXY}-2,2-DIMETHYL-3A-PROPYLHEXAHYDROBENZO
(L,3)-DIOXOL
(38)
.
110
8.2.64
RAC-(3AS,
4R,
55,65,75,
7A5)-4,
5,6,7
TETRAKIS{[BIS(ACETOXYMETHOXY)PHOSPHORYL]OXY}
2,2-DIMETHYL-3A-PROPYLHEXAHYDROBENZO-(
1
,3)-DIOXOL
(39)
.
111
8.3
BESTIMMUNG
VON
LOG
KW-WERTEN
DURCH
ISOKRATISCHE
RP-HPLC
.
112
9
LITERATURVERZEICHNIS.YYYY.YY.YY113 |
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| author | Schnaars, Andrew |
| author_facet | Schnaars, Andrew |
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| spelling | Schnaars, Andrew Verfasser aut Synthese von Analoga des myo-Inosit-3,4,5,6-tetrakisphoshat mit erweitertem Kohlenstoffgerüst vorgelegt von Andrew Schnaars 2001 122 S. graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Bremen, Univ., Diss., 2001 Analoga (DE-588)4400580-5 gnd rswk-swf Inositderivate (DE-588)4437483-5 gnd rswk-swf Tetrakisverbindungen (DE-588)4373444-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Inositderivate (DE-588)4437483-5 s Tetrakisverbindungen (DE-588)4373444-3 s Analoga (DE-588)4400580-5 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009716200&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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