Synthese und Kopplung von 1,2-Thiazetidin-1,1-dioxiden mit Ankergruppen:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2000
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| Beschreibung: | Freiburg (Breisgau), Univ., Diss., 2000 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
EINFUEHRUNG
.
1
1.2
AUFGABENSTELLUNG
.
3
2
ALLGEMEINER
TEIL
.
4
2.1
PRAEPERATIVE
CHEMIE
.
4
2.1.1
ALLGEMEINE
BETRACHTUNGEN
.
4
2.1.2
SS-SULTAMDIANIONEN:
POTENTIAL
UND
GRENZEN
.
7
2.1.3
EIGENSCHAFTEN
VON
SULTAMEN
MIT
ELEKTRONENZIEHENDEN
GRUPPEN
IN
DER
2-POSITION
.
9
2.1.4
KINETISCH
STABILISIERTE
SS-SULTAME
.
12
2.1.5
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
4-ACYLAMIDO-SS-SULTAMEN
.
21
2.1.6
DARSTELLUNG
VON
OPTISCH
REINEN
4-SUBSTITUIERTEN
SS-SULTAMEN
.
24
2.1.7
STEREOSPEZIFISCHE
SYNTHESE
VON
(R)-(+)-BENZYL
(2-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL
THIAZETIDIN-3-YL)ACETAT-L,L-DIOXID
BAT
17
.
35
2.1.8
PEPTIDCHEMIE
.
39
2.1.9
UEBERSICHT
SPEKTRALE
DATEN
.
45
2.2
ANALYTISCHE
CHEMIE
.
48
2.2.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
VON
SS-SULTAMEN
.
48
2.2.2
ANALYSE
VON
SS-SULTAMEN
VIA
GC-MS
.
49
2.3
VIRTUELLE
CHEMIE
.
55
2.3.1
KRAFTFELDRECHNUNGEN
.
57
2.3.2
MO-METHODEN
.
67
3
ZUSAMMENFASSUNG
.
72
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
79
4.1
ALLGEMEINES
.
80
4.1.1
GERAETE
UND
REAGENZIEN
.
80
4.1.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFTEN
.
81
4.2
VORSCHRIFTEN
.
82
4.2.1
VORSTUFEN
.
82
4.2.2
4,4-DIMETHYL-2-(N-PHENYLCARBAMOYL)-L,2-THIAZETIDIN-L,L-DIOXID
(15)
.
84
4.2.3
4-METHYL-L,2-THIAZETIDIN
1,1
-DIOXID
(MM
49)
.
85
4.2.4
BENZYL
2-(4,4-DIMETYL-L,2-THIAZETIDIN-2-YL)ACETACT-L,L-DIOXID
(32)
.
85
4.2.5
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
MM
48
DURCH
OXIDATIVE
CHLORIERUNG
.
86
4.2.6
(+)-BENZYL
(3S)-4,4-DIMETHYL-L,2-THIAZETIDIN-3-CARBOXYLAT-L,L-DIOXID
(16)
.
88
4.2.7
2-(DIETHYLAMINO)ETHANSULFONSAEURE
(30)
.
90
4.2.8
2-TERT-BUTYIDIMETHYISILY
1-4-NITRO
1
,2-THIAZETIDIN
1,1
-DIOXID
(38)
.
90
4.2.9
(+)-METHYL
(2R)-3-(BENZYLAMINO)-2-MERCAPTOPROPANOAT
HYDROCHLORID
(43)
.
92
4.2.10(3R)-(-)-2-RERT-BUTYLDIMETYLSILYL-3-(TERT-BUTYLDIMETHYL-SILYLOXYMETHYL)-L,2
THIAZETIDIN
1,1
-DIOXID
(58)
.
93
4.2.11
(3R,4S)-(-)-4-ACETYL-2-RERT-BUTYLDIMETHYLSIIYL-3-(TERR
BUTYLDIMETHY
ISILY
LOXYMETHYL)-L,2-THIAZETIDIN
1,1
-DIOXID
(60)
.
95
4.2.12
(+)-BENZY
1
((3S)-2-TERT-BUTYLDIMETHYLSILY
1-1
,2-THIAZETIDIN-3-YL)ACETAT
1,1
-DIOXID
(BAT
17)
.
96
4.2.13
BOC-D-ALA-D-ALA-OBZL
(73)
.
100
4.2.14
N-HYDROXYSUCCINIMIDYL
(3R)-2-RERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-B-SULTAM-3-YICARBOXYLAT
(75)
.
101
4.2.15
(3R)
1
,2-THIAZETIDIN-3-CARBONYL-D-ALANINBENZYLESTER
1,1
-DIOXID
(79)
.
102
4.2.16
2-(4,4-DIMETHYL
1
,2-THIAZETIDIN-2-YL)ACETYL-D-ALANYL-D-ALANINBENZY
LESTER
1,1
DIOXID
(80)
.
103
4.2.17
2-((3S)-2-TERT-BUTY
IDIMETYLSILY
1-1
,2-THIAZETIDIN-3-Y
L)ACETY
1-D-ALANYL-D-
ALANINBENZY
LESTER
1,1
-DIOXID
(81)
.
104
5
ANHANG
.
105
5.1
GLOSSAR
.
105
6
LITERATUR
.
106 |
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