Untersuchungen zur n.c.a. 18F- und 123I̱-Markierung Subtyp-selektiver Derivate des 5-HT1A-Rezeptorliganden WAY 100635:
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Jülich
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1
EINLEITUNG
1
1.1
RADIONUKLIDE
IN
DEN
LEBENSWISSENSCHAFTEN
1
1.2
BEDEUTUNG
KURZLEBIGER
STRAHLER
FUER
DIE
BIO-MEDIZINISCHE
FORSCHUNG
UND
KLINISCHE
ANWENDUNG
2
1.2.1
PHOTONEN-EMISSIONS-TOMOGRAPHIE
(PET)
3
1.2.2
EINZEL-PHOTONEN-EMISSIONS-TOMOGRAPHIE
(SPET)
4
1.3
CHEMISCHE
UND
KINETISCHE
EFFEKTE
VON
REAKTIONEN
TRAEGERARMER
RADIONUKLIDE
6
1.4
PRODUKTION,
EIGENSCHAFTEN
UND
VERWENDUNG
VON
FLUOR
BZW.
LOD-RADIO
ISOTOPEN
9
1.4.1
PRODUKTION
VON
FLUOR
18
9
1.4.2
PRODUKTION
MEDIZINISCH
WICHTIGER
RADIOISOTOPE
DES
LOD
10
1.5
MARKIERUNGSVERFAHREN
ZUR
RADIOFLUORIERUNG
UND
RADIOIODIERUNG
14
1.5.1
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTIONEN
14
1.5.2
NUKLEOPHILE
SUBSTITUTIONEN
18
1.5.3
RADIOHALOGENIERUNGEN
UEBER
PROSTHETISCHE
GRUPPEN
23
1.5.4
RADIOMARKIERUNGEN
DURCH
DEDIAZONIERUNG
24
1.6
ENTWICKLUNG
VON
RADIOLIGANDEN
FUER
5-HT
REZEPTOREN
24
1.6.1
DAS
SEROTONERGE
NEUROTRANSMISSIONSSYSTEM
24
1.6.2
VERWENDUNG
UND
ENTWICKLUNG
SELEKTIVER
MARKIERTER
5-HT
IA
REZEPTORLIGANDEN
28
2.
PROBLEMSTELLUNG
32
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
34
3.1
DARSTELLUNG
VON
18
F-MARKIERTEN
CYCLOHEXYLDERIVATEN
DES
WAY
100635
34
3.1.1
DARSTELLUNG
DER
MODELLVERBINDUNGEN
CIS/TRANS
4-TOSYLOXYCYCLOHEXAN-CARBONSAEURE-
ETHYLESTER
FUER
DIE
NUKLEOPHILE
ALIPHATISCHE
SUBSTITUTION
AM
CYCLOHEXYLRING
36
3.1.2
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
VON
4-[
18
F]FLUORCYCLOHEXAN-
CARBONSAEUREETHYLESTER
IN
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
REAKTIONSZEIT
37
3.1.3
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
DES
4-[
18
F]FLUORCYCLOHEXAN-
CARBONSAEUREETHYLESTER
IN
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
38
3.1.4
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
AUF
DIE
RADIOCHEMISCHE
AUSBEUTE
VON
4-[
18
F]FLUOR
CYCLOHEXANCARBONSAEUREETHYLESTER
39
3.1.5
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
FUER
4-[
18
F]FLUORCYCLOHEXANCARBON-
SAEUREETHYLESTER
VON
DER
EDUKTKONZENTRATION
42
3.1.6
RADIOSYNTHESE
DES
CIS/TRANS
4-[
18
F]FLUOR-N-4-({2-[4-(2-METHOXYPHENYL)
PIPERA
ZIN
1
-Y
1
]
-ETHY
1}
-PYRIDIN-2-YL-CYCLOHEXYLCARBOXAMID
43
3.2
DARSTELLUNG
VON
18
F
UND
123
I-MARKIERTEN
SULFONAMIDDERIVATEN
DES
WAY
100635
47
3.2.1
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
AN
PARA-[
I8
F]FLUOR-N-METHYL-N-
PHENYLBENZOLSULFONAMID
VOM
REAKTIONSLOESUNGSMITTEL
50
3.2.2
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
DER
PARA-[
18
F]FLUORBENZOLSULFON-
VERBINDUNGEN
VON
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
51
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.3
VERGLEICH
UNTERSCHIEDLICH
AKTIVIERENDER
SULFONAMID-GRUPPEN
AUF
DIE
NUKLEOPHILE
AROMATISCHE
SUBSTITUTION
AN
MODELLVERBINDUNGEN
52
3.2.4
VERGLEICH
VERSCHIEDENER
NUKLEOFUGER
GRUPPEN
BEI
DER
NUKLEOPHILEN
AROMATISCHEN
SUBSTITUTION
AN
MODELLVERBINDUNGEN
BZW.
DEN
WAY-DERIVATEN
54
3.2.5
VERGLEICH
VERSCHIEDENER
AKTIVIERENDER
GRUPPEN
BEI
DER
NUKLEOPHILEN
AROMATISCHEN
SUBSTITUTION
AN
SULFONAMID-DERIVATEN
DES
WAY
100635
56
3.2.6
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTEN
AN
4-[
18
F]FLUOR-N-{
2-[4-(2-METHOXY-
PHENYL)-PIPERAZIN-L-YL)-ETHYL}-N-PYRIDIN-2-YL-BENZOLSULFONAMID
([
I8
F]FMPBS)
IN
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
EDUKTKONZENTRATION
59
3.2.7
AKTIVITAETSBILANZ
DER
PRAEPARATIVEN
DARSTELLUNG
VON
[
18
F]FMPBS
60
3.2.8
RADIOIODIERUNG
VON
4-BROM-N-{
2-[4-(2-METHOXYPHENYL)-PIPERAZIN-L-YL)-ETHYL
}-N
PYRIDIN-2-YL-BENZOLSUIFONAMID
MIT
HILFE
DER
CU(I)-ASSISTIERTEN
NUKLEOPHILEN
AROMATISCHEN
SUBSTITUTION
61
3.3
HERSTELLUNG
VON
18
F
UND
123
I-MARKIERTEN
SULFINAMID-DERIVATEN
DES
WAY
100635
64
3.3.1
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
DER
RADIOFLUORIERUNG
(R,S)
PARA
SUBSTITUIERTER
N-METHYL-PHENYL-BENZOLSULFINAMIDE
VON
DER
NUKLEOFUGEN
GRUPPE
65
3.3.2
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
DER
RADIOFLUORIERUNG
PARA-SUBSTITU
IERTER
BENZOLSULFINAMID-DERIVATE
DES
WAY
100635
VON
DEN
REAKTIONSBEDINGUN
GEN
BEI
DER
S
N
2-REAKTION
66
3.3.3
SYNTHESE
RADIOIODIERTER
SULFINAMID-DERIVATE
VON
WAY
100635
67
3.3.4
EINFLUSS
DER
REAKTIONSZEIT
AUF
DIE
RADIOCHEMISCHE
AUSBEUTE
DES
[
131
I]IOD-SULFIN-
AMID-DERIVATES
VON
WAY
100635
68
3.3.5
EINFLUSS
DER
EDUKTKONZENTRATION
AUF
DIE
RADIOCHEMISCHE
AUSBEUTE
DES
[
131
I]IOD
SULFINAMID-DERIVATES
VON
WAY
100635
69
3.3.6
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
DES
(R,S)
4-[
131
I]IOD-N-{
2-[4-(2-
METHOXYPHENYL)-PIPERAZIN
1
-YL]
-ETHYL
}
-PYRIDIN-2-YL-BENZOLSULFINAMIDS
VOM
LOESUNGSMITTEL
70
3.3.7
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
AN
(R,S)
4-[
131
I]IOD-N-{
2-[4-(2
METHOXYPHENYL)-PIPERAZIN
1
-YL]
-ETHYL
}
-PYRIDIN-2-YL-BENZOLSULFMAMID
VOM
PH-WERT
71
3.4
RADIOPHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DER
18
F
UND
131
I-MARKIERTEN
SUIFON
BZW.
SULFINAMID-DERIVATE
DES
WAY
100635
73
3.4.1
BESTIMMUNG
DER
LIPOPHILIE
DER
RADIOAKTIV
MARKIERTEN
SUIFON
BZW.
SULFINAMID
DERIVATE
DES
WAY
100635
73
3.4.2
METABOLITENUNTERSUCHUNGEN
UND
BESTIMMUNG
DER
BIOVERTEILUNGEN
AUSGEWAEHLTER
MARKIERTER
WAY-DERIVATE
AN
DER
MAUS
75
3.4.3
AUTORADIOGRAPHISCHE
UNTERSUCHUNGEN
RADIOAKTIV
MARKIERTER
SUIFON
BZW.
SULFIN
AMID-DERIVATE
DES
WAY
100635
79
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
82
4.1
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
UND
CHARAKTERISIERUNGSMETHODEN
82
4.2
DARSTELLUNG
DER
VORLAEUFER
UND
ZWISCHENSTUFEN
84
4.3
TRAEGERARME
RADIOSYNTHESEN
103
4.3.1
BEZUG
DER
RADIONUKLIDE
LOD
120,
LOD
123
UND
LOD
131
103
4.3.2
PRODUKTION
VON
N.C.A.
[
18
F]FLUORID
103
4.3.3
NUKLEOPHILE
SUBSTITUTIONEN
MIT
N.C.A.
[
18
F]FLUORID
104
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5
ZUSAMMENFASSUNG
112
4.3.4
SYNTHESEN
MIT
RADIOIOD
104
4.4
RADIOANALYTISCHE
VERFAHREN
105
4.4.1
RADIODUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
(RADIO-DC)
106
4.4.2
RADIOHOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
107
4.4.3
BESTIMMUNG
DER
SPEZIFISCHEN
AKTIVITAETEN
108
4.5
RADIOPHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
110
4.5.1
BESTIMMUNG
DER
LIPOPHILIE
VON
DERIVATEN
DES
WAY
100635
110
4.5.2
BESTIMMUNG
DER
BIOVERTEILUNG
UND
METABOLISCHEN
STABILITAET
EINIGER
WAY
DERIVATE
BEI
NMRI
MAEUSEN
111
6
LITERATUR
115
V |
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| spelling | Hocke, Carsten Verfasser aut Untersuchungen zur n.c.a. 18F- und 123I̱-Markierung Subtyp-selektiver Derivate des 5-HT1A-Rezeptorliganden WAY 100635 Carsten Hocke. [Forschungszentrum Jülich, Institut für Nuklearchemie] Jülich Forschungszentrum, Zentralbibliothek 2001 VI, 133 S. graph. Darst. : 30 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Berichte des Forschungszentrums Jülich 3895 Zugl.: Köln, Univ., Diss., 2001 Iod-123 (DE-588)4302195-5 gnd rswk-swf Isotopenmarkierung (DE-588)4176811-5 gnd rswk-swf Fluor-18 (DE-588)4154880-2 gnd rswk-swf Ligand Biochemie (DE-588)4606532-5 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Ligand Biochemie (DE-588)4606532-5 s Iod-123 (DE-588)4302195-5 s Isotopenmarkierung (DE-588)4176811-5 s DE-604 Fluor-18 (DE-588)4154880-2 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009699163&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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