Untersuchungen zur Synthese und Polymerisation von substituierten 4-Methylen-1,3-dioxolanen und Dioxaspiroverbindungen:
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[2001]
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| Beschreibung: | Jena, Univ., Diss., 2001 |
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND ZIELSTELLUNG.
1
2. ALLGEMEINER TEIL.
3
3. SPEZIELLER TEIL.8
3.1. UNTERSUCHUNG ZUR SYNTHESE UND POLYMERISATION VON SUBSTITUIERTEN
2-(2',2 -BIS-ETHOXYCARBONYI-CYCLOPROPYL)-4-METHYLEN-L,3-
DIOXOLANEN.8
3.1.1. SYNTHESE DER MONOMEREN.8
3.1.11. DARSTELLUNG VON 2-FORMYL-CYCLOPROPAN-L,L-DICARBONSAEUREDIETHYL-
ESTER.8
31.1.2. DARSTELLUNG VON 2-(2 ',2 -BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL)-4-
CHLORMETHYL-L,3-DIOXOLAN.9
3.1.13. DARSTELLUNG VON 2-(2 ',2 -BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL)-4-
METHYLEN-L,3-DIOXOLAN.11
3.1.14. DARSTEL 1 UNG VON 2-FORMY 1-3 -METHYL-CYCLOPROPAN-1,1 -DICARBON-
SAEUREDIETHYLESTER.13
3.1.1.5. DARSTELLUNG VON 2-(3-METHYL-2',2-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLO-
PROPYL)-4-CHLORMETHYL-1,3-DIOXOLAN.13
3.1.16. DARSTELLUNG VON 2-(3 '-METHYL-2 ',2 '-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLO-
PROPYL )-4-METHY LEN-1,3 -DIOXOLAN.14
3.11.7. DARSTELLUNG VON 2-ACETYL-CYCLOPROPAN-L, 1-DICARBONSAEUREDIETHYL-
ESTER.16
3.1.18. DARSTELLUNG VON 2-(2 ',2 -BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL)-2-
METHYL-4-CHLORMETHYL-1,3-DIOXOLAN.17
31.1.9. DARSTELLUNG VON 2-(2 ',2 -BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL)-2-
METHYL-4-METHYLEN-1,3-DIOXOLAN.18
3.1.2. POLYMERISATIONSVERSUCHE.20
3.1.2.1. POLYMERISATION VON 2-(3-METHYL-2',2-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLO-
PROPYL)-4-METHYLEN-1,3-DIOXOLAN.22
3.1.2.2. POLYMERISATION VON 2-(2',2'-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL)-2-
METHYL-4-METHYLEN-L,3-DIOXOLAN.26
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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CN
RN RN
M
3.12.3. POLYMERISATION VON 2-( 11 -B IS-ETHOXYCARBONYLCYCOLPROPYL)-4-
METHYLEN-1,3 -DIOXOLAN.29
3.2. ALLGEMEINE DARSTELLUNGSMETHODEN VON DIOXASPIRO[2.4]HEPTANEN.31
3.2.1. DARSTELLUNG VON 4,7-DIOXASPIRO[2.4]HEPTANEN.33
3.2.1.1. DARSTELLUNG VON
L-METHYLEN-2-PHENYL-4,7-DIOXASPIRO[2.4]HEPTAN.33
3.2.1.1.1. DARSTELLUNG DER VORSTUFEN.34
.2.11.2. DARSTELLUNG VON ZIMTALDEHYDDIETHYLACETAL.34
.2.1.1.3. DARSTELLUNG VON
2,2-DICHLORO-3-PHENYL-CYCLOPROPYLALDEHYDDIETHYL-
ACETAL.35
.2.1.14. DARSTELLUNG VON 1 -DIETHOXYMETHYL-2-PHENYL-4,7-DIOXASPIRO[2.4]-
HEPTAN.35
.2.1.1.5. DARSTELLUNG VON L-(L-ETHOXY-ETHOXY)-2-PHENYL-2-PROPEN.37
.2.1.1.6. DARSTELLUNG VON
2,2-DICHLORO-L-(L-ETHOXY-ETHOXYMETHYL)-3-PHENYL-
CYCLOPROPAN.39
.2.1.1.7. DARSTELLUNG VON L-(L-ETHOXY-ETHOXYMETHYL)-2-PHENYL-4,7-DIOXA-
SPIRO[2.4]HEPTAN.40
3.2.1.1.8. DARSTELLUNG VON L-HYDROXYMETHYL-2-PHENYL-4,7-DIOXASPIRO[2.4]-
HEPTAN.40
3.2.2. DARSTELLUNG VON 4,6-DIOXASPIRO[2.4]HEPTAN.42
3.2.2.1. DARSTELLUNG VON
L-METHYLEN-5-PHENYL-4,6-DIOXASPIRO[2.4]HEPTAN.42
3.2.2.1.1. DARSTELLUNG DER VORSTUFEN.42
3.2.2.1.2. DARSTELLUNG VON 2-PHENYL-4-CHLORMETHYL-L,3-DIOXOLAN.43
3.2.2.1.3. DARSTELLUNG VON 2-PHENYL-4-METHYLEN-L,3-DIOXOLAN.44
3.2.2.1.4. DARSTELLUNG VON
5-PHENYI-L-CARBONSAEUEREDIETHYLESTER-4,6-DIOXA-
SPIRO[2.4]HEPTAN.44
3.2.2.1.5. DARSTELLUNG VON L-HYDROXYMETHYL-5-PHENYL-4,6-DIOXASPIRO[2.4]-
HEPTAN.45
3.3. OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNG DER NUKLEOPHILEN
SUBSTITUTION.47
3.3.1. DARSTELLUNG VON 1 -HYDROXYMETHYL-2,2-DICHLORO-3-PHENYL-CYCLO-
PROPAN.47
3.3.2. DARSTELLUNG VON L-MESYLOXYMETHYL-2,2-DICHLORO-3-PHENYL-CYCLO-
PROPAN.48
3.3.3. DARSTELLUNG VON
L-CHLORMETHYL-2,2-DICHLORO-3-PHENYL-CYCLOPROPAN.49
3.3.4. DARSTELLUNG VON L-HYDROXYMETHYL-2-PHENYL-CYCLOPROPAN.51
3.3.5. DARSTELLUNG VON L-CHLORMETHYL-2-PHENYL-CYCLOPROPAN.52
3.3.6. DARSTELLUNG VON 2,2-DIMETHYL-4-CHLORMETHYL-L,3-DIOXOLAN.53
3.3.7. DARSTELLUNG VON 2,2-DIMETHYL-4-BROMMETHYL-L,3-DIOXOLAN.54
3.3.8. DARSTELLUNG VONL-BROMMETHYL-2-PHENYL-CYCLOPROPAN.55
3.4. NUKLEOPHILEN SUBSTITUTION VON L-HYDROXYMETHYL-2-PHENYL-4,7-
DIOXASPIRO[2.4]HEPTAN UND L-HYDROXYMETHYI-5-PHENYL-4,6-
DIOXASPIRO[2.4]HEPTAN.56
4. ZUSAMMENFASSUNG.61
5. EXPERIMENTELLER TEIL.67
5.1. ALLGEMEINES ZUR VERWENDETEN CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL.67
5.2. ANALYTISCHE MESSMETHODEN.67
5.2.1. NMR-SPEKTROSKOPIE.67
5.2.2. GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE (GPC).67
5.2.3. THERMANALYSE: DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY (DSC).68
5.2.4. ELEMENTARANALYSE.68
5.2.5. IR-SPEKTROSKOPIE.68
5.3. SYNTHESE DER AUSGANGSSTOFFE.68
5.3.1. ZIMTALDEHYDDIETHYLACETAL.68
5.3.2. L-( L-ETHOXY-ETHOXY)-2-PHENYL-2-PROPEN.68
5.3.3. SYNTHESE VON GEM.-DICHLOROCYCLOPROPANE.69
5.3.3.1. 2,2-DICHLORO-3-PHENYL-CYCLOPROPYLALDEHYDDIETHYLACETAL.70
5.3.3.2. 2,2-DICHLORO-L-(L-ETHOXY-ETHOXYMETHYL)-3-PHENYL-CYCLOPROPAN.70
5.3.3.3. 1-HY DROXYMETHYL-2,2-DICHLORO-3-PHENYL-CYCLOPROPAN.71
5.3.3.4. 1 -MESYLOXYMETHYL-2,2-DICHLORO-3-PHENYL-CYCLOPROPAN.72
5.33.5. 1 -CHLORMETHYL-2,2-DICHLORO-3-PHENYL-CYCLOPROPAN.73
5.3.4. SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN CYCLOPROPANEN.74
5.3.4.1. L-HYDROXYMETHYL-2-PHENYL-CYCLOPROPAN.74
5.3.4.2. L-CHLORMETHYL-2-PHENYL-CYCLOPROPAN.75
5.3.4.3. L-BROMMETHYL-2-PHENYL-CYCLOPROPAN.76
5.3.5. SYNTHESE VON VERSCHIEDENEN DIOXAVERBINDUNGEN.77
5.3.5.1. SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN 4,7-DIOXASPIRO[2.4]HEPTANEN.77
5.3.5.1.1. L-DIETHOXYMETHYL-2-PHENYL-4,7-DIOXASPIRO[2.4]HEPTAN.78
5.3.5.1.2.
L-(L-ETHOXY-ETHOXYMETHYL)-2-PHENYL-4,7-DIOXASPIRO[2.4]HEPTAN.78
5.3.5.1.3. L-HYDROXYMETHYL-2-PHENYL-4,7-DIOXASPIRO[2.4]HEPTAN.79
5.3.5.2. SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN 4,6-DIOXASPIRO[2.4]HEPTANEN.80
5.3.5.2.1.
5-PHENYL-L-CARBONSAEUEREDIETHYLESTER-4,6-DIOXASPIRO[2.4]HEPTAN.80
5.3.5.2.2. L-HYDROXYMETHYL-5-PHENYL-4,6-DIOXASPIRO[2.4]HEPTAN.81
5.3.6. SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN 2,2-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL-
ALDEHYDEN UND -KETONEN.82
5.3.6.1. 2-FORMYL-CYCLOPROPAN-L,L-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER.83
5.3.6.2. 2-FORMYL-3-METHYL-CYCLOPROPAN-L,L-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER.83
5.3.6.3. 2 - ACETYL -C YCL OPROPAN-1,1 -DICARBONSAEUREDIETHYLESTER.84
5.3.7. SYNTHESE VON 2-SUBSTITUIERTEN 4-CHLORMETHYL-L,3-DIOXOLANE BZW. 4-
BROMMETHYL-1,3 -DIOXOLANEN.85
5.3.7.1. SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN 2-(2 ',2 -BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLO-
PROPY 1 )-4-CHLORMETHYL-1,3 -DIOXOLANEN. 85
5.3.7.
1
.
1
.
2-(2
',2
-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL)-4-CHLORMETHYL-L ,3-
DIOXOLAN.85
5.3.7.1.2. 2-(3 -METHYL-2 ',2
-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL)-4-CHLORMETHYL-
1,3-DIOXOLAN.86
5.3.7.1.3. 2-(2',2
-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL)-2-METHYL-4-CHLORMETHYL-
1,3-DIOXOLAN.87
5.3.7.2. SYNTHESE VON 2-PHENYL-4-CHLORMETHYL-L,3-DIOXOLAN.87
5.3.7.3. SYNTHESE VON 2,2-DIMETHYL-4-CHLORMMETHYL-L,3-DIOXOLAN.88
5.3.7.4. SYNTHESE VON 2,2-DIMETHYL-4-BROMMETHYL-L ,3*DIOXOLAN.89
5.3.8. SYNTHESE VON 2-SUBSTITUIERTEN 4-METHYLEN-L,3-DIOXOLANEN.89
5.3.8.1. SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN 2-(2',2'-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLO-
PROPYL)-4-METHYLEN-L,3-DIOXOLANEN.89
5.3.8.1.1.
2-(2',2'-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYI)-4-METHYLEN-L,3-DIOXOLAN.90
5.3.8.1.2. 2-(3'-METHYL-2',2
-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL)-4-METHYLEN-
1,3-DIOXOLAN.91
5.3.8.1.3. 2-(2 ',2
-BIS-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPROPYL)-2-METHYL-4-METHYLEN-
1,3-DIOXOLAN.91
5.3.8.2. SYNTHESE VON 2-PHENYL-4-METHYLEN-L,3-DIOXOLAN.92
5.4. DURCHFUEHRUNG DER POLYMERISATIONEN.93
6. LITERATURVERZEICHNIS.94 |
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