Synthese und biologische Aktivität von Indolizidinium- und Chinolizidinium-Alkaloiden:
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SYNTHESE UND BIOLOGISCHE AKTIVITAET
VON
INDOLIZIDINIUM- UND CHINOLIZIDINIUM- ALKALOIDEN
VON DER GEMEINSAMEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER TECHNISCHEN
UNIVERSITAET CAROLO-WILHELMINA
ZU BRAUNSCHWEIG
ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
(DR. RER. NAT.)
GENEHMIGTE
D I S S E R T A T I ON
VON
JOCHEN CHRISTIAN DAAB
AUS INGELHEIM AM RHEIN
IMAGE 2
INDOLIZIDINIUM- UND CHINOLIZIDINIUM-ALKALOIDE
INHALTSVERZEICHNIS
EINFUEHRUNG
1.
1.1
1.2
2.
2.1
2.1.1
2.1.2
2.1.3
2.1.4
2.1.5
2.2
2.2.1
2.2.1.1
2.2.1.2
2.2.1.3
2.2.2
2.2.2.1
2.2.2.2
2.2.2.3
2.2.2.4
2.2.2.5
3.
KAPITEL I
THEORETISCHER TEIL
UND THEMENSTELLUNE PHARMAKOLOGISCH AKTIVE IV-QUARTAERE ALKALOIDE
TRIHYDROINDOLIZIDINIUM-ALKALOIDE
HEXAHYDROINDOLIZIDIN-ALKALOIDE
ANTIMYKOTIKA
ANTIMYKOTISCH WIRKSAME SUBSTANZEN
POLYEN-ANTIMYKOTIKA
ANTIMYKOTIKA VOM AZOL-TYP
ANTIMYKOTISCHE WIRKUNG
ANFORDERUNGEN AN ANTIMYKOTIKA
NEUARTIGE ANTIMYKOTIKA
STEROLBIO SYNTHESE
DER FRUEHE BIOSYNTHESEWEG
SQUALENSYNTHETASE
SQUALENEPOXIDASE
SQUALENEPOXIDCYCLASEN
DER SPAETERE BIOSYNTHESEWEG
STEROLMETHYLTRANSFERASE
14FLR-STEROLDEMETHYLASE
C-4-STEROLDEMETHYLASE
A 8 A 7 -ISOMERASE UND A 14 -REDUKTASE
ENZYMATISCH KATALYSIERTE TRANSFORMATIONEN VON DOPPELBINDUNGEN
THEMENSTELLUNG
SVNTHESE VON FICUSEPTIN
1 2
3
6
8
8
8
9
10
11
12
12
13
13
14
16
19
22
22
24
24
28
29
33
1. SYNTHESESTRATEGIE
2. AUFBAU EINES 3,5-DIARYLPYRIDINS
2.1 BIARYLKUPPLUNG
2.1.1 AKTIVIERUNG DES HETEROCYCLUS
2.1.2 AKTIVIERUNG DES CARBOCYCLUS
34
35
35
35
36
- I-
IMAGE 3
INDOLIZIDINIUM- UND CHINOLIZIDINIUM-ALKALOIDE
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.3 PALLADIUM-KATALYSIERTE KUPPLUNGSREAKTION
2.1.4 SCHWIERIGKEITEN BEI DER DIARYLPYRIDONSYNTHESE
2.1.5 VARIANTEN DER PALLADIUM-KATALYSIERTEN C-C-KUPPHING
2.1.5.1 EINSATZ VON SILBEROXID ALS BASE
2.1.5.2 VERAENDERUNG VON KUPPLUNGSKONMONENTE UND KATALYSATOR
2.1.6 MOEGLICHKEIT ZUR *EMTOPFSYNTHESE VON FICUSEPTIN
2.1.7 AKTIVIERUNG DURCH UMPOLUNG UND UMMETALLIERUNG
2.2 STRATEGIEWECHSEL - AUFBAU DES HETEROCYCLUS
2.2.1 VERKNUEPFUNG DER CARBOCYCLEN
2.2.2 EINFUEHRUNG DES CI-BAUSTEINS
2.2.2.1 PYRIDONSYNTHESE NACH FUNKTIONALISIERUNG NACH WITTIG
2.2.2.2 EINFUEHRUNG EINES CI-BAUSTEINS DURCH EPOXID-SYNTHESE
2.3 VIERTE STRATEGIE ZUR FICUSEPTIN-SYNTBESE
2.4 2-AMINOPYRIDIN ALS EDUKT
2.5 AKTIVIERTER SUBSTITUENT IN 2-POSITION
2.5.1 DIARYLPYRIDON UND DIARYLCHLORPYRIDIN
2.5.2 DIARYLBROMPYRIDIN
2.5.3 DIARYLIODPYRIDIN
2.5.4 DAS SYMMETRISCHE DIARYLPYRIDIN
3. ANKNUEPFUNG DER AUEPHATISCHEN KETTE
3.1 SONOGAS WRA-KUPPLUNG
3.2 RINGSCHLUSS UNTER IV-QUARTERNISIERUNG
3.2.1 SUBSTITUTIONSREAKTION
3.2.2 MTOANOIU-REAKTION
3.2.3 SUBSTITUTION UND RINGSCHLUSS
4. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
5. SPEKTROSKOPISCHE BETRACHTUNG
5.1 MASSENSPEKTROSKOPIE
5.1.1 FRAGMENTIERUNG BEI DER ELEKTRONENSTOSSIONISATION
5.1.2 FRAGMENTIERUNG ZUM INDOLIZIDIN
5.1.3 ^-SPALTUNG UND AFCZQ^ERFY-UMLAGERUNG
5.1.4 A-SPALTUNG UND WEITERER ZERFALL
37
39 40 41 42 42 43 45 45 46 46 47 48 49
51 52 53 54 54 55 55 57 58 58 59 59 61 61 62 63 64 65
-N-
INDOLIZIDINIUM- UND CHINOLIZIDINIUM-ALKALOIDE INHALTSVERZEICHNIS
5.2 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE
5.2.1 CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN
5.2.2 FERNKOPPLUNGEN
KAPITEL II SYNTHESE VON IPALBIDINIUM
66 66
67
1. SYNTHESESTRATEGIE
2. DER HETEROCYCLUS
2.1 BROMIERUNG UND DIAZOTIERUNG
2.2 MONOARYLKUPPLUNG
2.3 AKTIVIERUNG FUER DIE SEITENKETTENSYNTHESE
2.3.1 SYNTHESE DES ARYLTRIFLATS
2.3.2 ZWEI KLASSISCHE SYNTHESEWEGE ZUM ARYLBROMPYRIDIN
2.3.3 ARYLCHLORPYRIDIN
3. SEITENKETTENSYNTHESE
3.1 SYNTHONE MIT DREI KOHLENSTOFFATOMEN
3.1.1 ERSTE VARIANTE: PAUADIUM-KATAH/SIERTE C-ALLYLIERUNG
3.1.2 ZWEITE VARIANTE: PALLADIUM-KATALYSIERTE /FECFC-REAKTION
3.1.3 DRITTE VARIANTE: KUPPLUNG MIT EINEM STANNYLIERTEN ACRYLESTER
3.1.4 VIERTE VARIANTE: KUPPLUNG MIT GESCHUETZTEM PROPINOL
3.2 STRATEGIEWECHSEL: STUFENWEISER AUFBAU DER SEITENKETTE
3.2.1 SYNTHONE MIT EINEM KOHLENSTOFFATOM
3.2.2 KETTENVERLAENGERUNG UM ZWEI KOHLENSTOFFATOME
3.2.3 SYNTHONE MIT ZWEI KOHLENSTOFFATOMEN
3.2.4 KETTENVERLAENGERUNG UM EIN KOHLENSTOFFATOM
3.2.4.1 REAKTION MIT 1,3-DITHIAN
3.2.4.2 REAKTIONEN MIT CYANID
3.3 UMSETZUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN PICOLINEN
3.3.1 /FECIT-REAKTION IN DER SCHMELZE
3.3.2 SONDERFAELLE DER AFEENVEM-ARYLIERUNG
3.4 DEDIAZOTIERUNG VON 2-AMINOPYRIDINEN
3.4.1 MONOARYLIODPYRIDIN
3.4.2 BIPYRIDYLBILDUNG
69
70 70 72 74
75 76 77 78
78 79 79 83
84 87 88 89 90
90 91 92 93
94 94 98 98
99
-M-
IMAGE 4
INDOLIZIDINIUM- UND CHINOLIZIDINIUM-ALKALOIDE
INHALTSVERZEICHNIS
3.5
3.5.1 3.5.2
3.6
4.
5.
5.1
5.2
KAPITEL M
1.
2. .
2.1
2.2
2.3
2.4
3.
KAPITEL IV
KAPITEL V 1.
2.
3.
KAPITEL VI
STRATEGIEWECHSEL: ANKNUEPFUNG DER ALIPHATISCHEN KETTE
SONOGASVRIRA-KUPPLUNG MIT PROPINOL UND HYDRIERUNG
SUBSTITUTION UND RINGSCHLUSSREAKTION UNTER IV-QUARTERNISIERUNG
DARSTELLUNG VON IPALBIDINIUM: SPALTUNG DES ETHERS
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
SPEKTROSKOPISCHE BETRACHTUNG
MASSENSPEKTROSKOPIE
KERNRESONANZSPEKTROSKOPISCHE DATEN
SYNTHESE VON CLATHRVIMIN B
SYNTHESESTRATEGIE SYNTHESE VON CLATHRYIMIN B
SUBSTITUTION AM HETEROAROMATEN
AUFBAU DER SEITENKETTE
RINGSCHLUSSREAKTION
WEITERE VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON CLATHRYIMIN B
NMR-SPEKTROSKOPISCHE BETRACHTUNG
MODELLREAKTIONEN FUER CVCLISIERUNGSREAKTIONEN
MODELTVERBINDUNGEN FUER DIE JV-QUARTERNISIERUNG
SYNTHESE VON STRUKTURANALOGA
TRIHYDROINDOLIZIDMIUMVERBINDUNGEN UND IV-SUBSTITUIERTE PYRINDANE ALS
MOEGLICHE * TRANSITION STATE INHIBITORS
SYNTHESE VON IV 9-ANALOGA DES * HIGH-ENERGY -INTERMEDIATS DER A
!A7-ISOMERISIERUNG
SYNTHESE VON.W-ANALOGA DES *HIGH-ENERGY -INTERMEDIATS DER A
L4-REDUKTASEREAKTION
PHARMAKOLOGISCHES SCREENING
99 99
100
101
103
104
104
105
107
108
109
109
109
110
110
112
113
114
118
119
120
123
130
1. ANTIMIKROBIELLE AKTIVITAET
2. SCREENING AUF ANTIMIKROBIELLE AKTIVITAET
2.1 AKTIVITAET GEGEN PFLANZENPATHOGENE KEIME
131
132
133
-RV-
INDOLIZIDINIUM- UND CHINOLIZIDINIUM-ALKALOIDE
2.2
3.
3.1
3.1.1
AKTIVITAET GEGEN HUMANPATHOGENE KEIME
TESTERGEBNISSE
ZUSAMMENFASSUNG
INHALTSVERZEICHNIS
133
136
136
ERGEBNIS DER TESTUNG AN DEN PFLANZENPATHOGENEN MODELLKEIMEN 137
3.1.2
3.2
ERGEBNISSE DER TESTUNGEN AN DEN HUMANPATHOGENEN MODELLKEIMEN 137
INTERPRETATION UND AUSBLICK 137
KAPITEL VII SYNTHESE VON L?-CARBOLINEN 139
140 1 -ACYL-YS-CARBOLINE
KAPITEL VIII ZUSAMMENFASSUNG J 43
144
145
150
151
152
152
153
1. ZUSAMMENFASSUNG DER SYNTHESEN
1.1 TOTALSYNTHESEN DER JV-QUARTAEREN NATURSTOFFE
1.2 TRIHYDROINDOLIZIDINIUMVERBINDUNGEN
1.3 PYRINDINE UND PYRINDANE
1.4 ^-CARBOLINE
1.5 PHARMAKOLOGISCHES SCREENING
2. RESUEMEE UND AUSBLICK
ANHANG CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN 154
EXPERIMENTELLER TEIL
ALLGEMEINE ANGABEN ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN
SPEZIELLE ARBEITSVORSCHRIFTEN
157
161
163
NACHWEISE
VERZEICHNIS DER ABKUERZUNGEN, FORMELZEICHEN UND SYMBOLE 226
LITERATURVERZEICHNIS 230
- V-
|
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| spelling | Daab, Jochen Christian 1967- Verfasser (DE-588)123397375 aut Synthese und biologische Aktivität von Indolizidinium- und Chinolizidinium-Alkaloiden von Jochen Christian Daab 2001 V, 238 S. Ill., graph. Darst., Kt. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Braunschweig, Univ., Diss., 2001 Biologische Aktivität (DE-588)4291566-1 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Indolizidinalkaloide (DE-588)4297089-1 gnd rswk-swf Chinolizidinalkaloide (DE-588)4147705-4 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Indolizidinalkaloide (DE-588)4297089-1 s Biologische Aktivität (DE-588)4291566-1 s DE-604 Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s Chinolizidinalkaloide (DE-588)4147705-4 s GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009684772&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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