Untersuchungen zur Zirkonium-katalysierten Oxidation von Alkoholen, primären Aminen und anderen Stickstoffverbindungen mit tert-Butylhydroperoxid:
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Autor: Küpke, Jochen
Jahr: 1999
Inhalteverzeichnis
1 Einleitung 1
2 Zielsetzung 4
3 Hauptteil 5
3.1 Oppenauer Oxidation 5
3.1.1 Zirkonium-katalysierte MPVO-Reaktionen 7
3.1.2 Oppenauer-Oxidationen mit Chloral und Zirkoniumalkoholaten 8
3.1.3 Diastereoselektivität der Zirkonium-katalysierten Oppenauer-Oxidation 8
3.1.4 MPVO-Reaktionen mit heterobimetallischen Katalysatoren 12
3.2 Oxidation primärer aromatischer Amine zu Nitroverbindungen 15
3.2.1 Titan- und Zirkonium-katalysierte Oxidationen mit TBHP 15
3.2.2 Die Bedeutung aromatischer Nitroverbindungen 18
3.2.3 Methoden zur Einführung der Nitrogruppe in aromatische Systeme 21
3.2.4 Oxidation primärer Amine zu Nitroverbindungen 22
3.2.5 Methoden zur Oxidation primärer Amine zu Nitroverbindungen 24
3.2.5.1 Oxidationen mit Persäuren 24
3.2.5.2 Oxidationen mit anderen Methoden 25
3.2.5.3 Übergangsmetall-katalysierte Oxidationen 26
3.2.6 Zirkonium-katalysierte Oxidation primärer aromatischer Amine 28
3.2.6.1 Optimierung der Reaktionsbedingungen 28
3.2.6.2 Oxidation substituierter Aniline 29
3.2.6.3 Oxidation von 2-Aminomethylpyridinen 33
3.2.6.4 Heterogene Katalyse der Anilinoxidation 34
3.2.7 Vergleich mit anderen Methoden 35
3.2.8 Mechanismus der Aminoxidation 36
3.2.8.1 Versuche mit Thianthrenoxid (SSO) 40
3.3 Oxidation primärer aliphatischer Amine zu Nitroverbindungen 43
3.3.1 Aliphatische Nitroverbindungen in der organischen Synthese 43
3.3.2 Methoden zur Herstellung aliphatischer Nitroverbindungen 44
3.3.3 Zirkonium-katalysierte Oxidation alipatischer Amine 45
3.4 Oxidation von Oximen und Nitronaten 53
3.5 Oxidation sekundärer Amine 55
3.5.1 Oxidation sekundärer Amine unter Dealkylierung 56
3.5.2 Mechanismus der Dealkylierung 57
3.5.3 Oxidation von Nitronen 59
4 Zusammenfassung und Ausblick 60
5 Experimenteller Teil 63
5.1 Allgemeines 63
5.1.1 Verwendete Chemikalien und Reagenzien 63
5.1.2 Chromatographie 64
5.1.3 Analytische und spektroskopische Methoden 64
5.2 Oppenauer-Oxidationen mit Chloral 66
5.2.1 Reduktion der Cyclohexanone mit Natriumborhydrid 66
5.2.2 Oxidation der Cyclohexanole mit Chloral/Zr(OflBu)4 67
5.2.3 Zweizentrenkatalyse für MPVO-Reaktionen 69
5.3 Oxidation primärer aromatischer Amine 70
5.3.1 Umsetzung substituierter Aniline 71
5.3.2 Umsetzung von 2-Aminometylpyridinen 87
5.3.3 Umsetzung der substituierten Aniline zu Nitrosoverbindungen 90
5.3.4 Oxidation von Thianthren-5-oxid (SSO) 94
5.4 Oxidation primärer aliphatischer Amine 94
5.4.1 Herstellung der primären aliphatischen Amine 102
5.4.2 Umsetzung der primären aliphatischen Amine 111
5.5 Oxidative Spaltung von Oximen und Nitronaten 112
5.6 Oxidative Dealkylierung sekundärer Amine 114
5.6.1 Herstellung der Nitrone 116
5.6.2 Oxidative Spaltung der Nitrone 117
6 Literaturverzeichnis
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