Synthese und Antitumorwirksamkeit von Folsäureanaloga mit Pyrido[3,4-d]pyrimidin-Grundstruktur:
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IMAGE 1
SYNTHESE UND ANTITUMORWIRKSAMKEIT
VON FOLSAEUREANALOGA
MIT PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDIN - GRUNDSTRUKTUR
DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAETERLANGEN-NUEMBERG
ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
VORGELEGT VON
GUENTHER WOLLEIN
AUS LAUF A.D. PEG.
IMAGE 2
INHALT
INHALT
EINLEITUNG 1
1. TUMORENTSTEHUNG UND AUSBREITUNG 1
2. MOEGLICHKEITEN DER KREBSTHERAPIE 3
2.1 GEGENWAERTIGE BEHANDLUNGSMETHODEN 3
2.2 ANSATZPUNKTE DER CHEMOTHERAPIE 4
2.2.1 PFLANZLICHE ALKALOIDE 5
2.2.2 TOPOISOMERASE-HEMMER 6
2.2.3 ALKYLIERENDE WIRKSTOFFE 8
2.2.4 ANTIMETABOLITE 9
3. NOTWENDIGKEIT DER WIRKSTOFFOPTIMIERUNG DURCH VARIATION VON
LEITSTRUKTUREN 19
4. AUFGABENSTELLUNG 23
ALLGEMEINER TEIL 28
I
SYNTHETISCHER ZUGANG ZU PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINEN 28
1. BISHERIGE DARSTELLUNGSMOEGLICHKEITEN 29
1.1 RETROSYNTHETISCHE BETRACHTUNG 29
1.2 AUFBAU AUSGEHEND VON FUNKTIONALEN PYRIMIDINEN 30
I
IMAGE 3
INHALT
1.2.1 REAKTION VON 5-BROM-4-(ETHOXYCARBONYL)-2-METHYLPYRIMIDIN MIT
PHENYLACETYLEN UND ANSCHLIESSENDEM RINGSCHLUSS 30
1.2.2 RINGSCHLUSS AM LACTON DER 5-(SS-HYDROXYETHYL)OROTSAEURE ZUM 5,6-
DIHYDROPVRIDO[3,4-D]PYRIMIDIN-2,4,8(/H R J#,7FF)-TRION 32
1.3 AUFBAU AUSGEHEND VON FUNKTIONALEN PYRIDINEN 33
1.3.1 CYCLISIERUNGEN AN CINCHOMERONSAEUREDIAMID-DERIVATEN ZU ALKYL-
SUBSTITUIERTEN PVRIDO[3,4-D]PYRIMIDIN-2,4(7//,3//)-DIONEN 33
1.3.2 REAKTION VON TETRACHLOR-4-PYRIDYL LITHIUM MIT BENZONITRIL 36
1.3.3 THERMISCHE CYCLISIERUNG VON 3-AMINO-2-CHLORPYRIDIN MIT
ETHOXYMETHYLENURETHAN 37
NEUE SYNTHESESTRATEGIEN 39
2.1 AUFBAU AUSGEHEND VON FUNKTIONALEN PYRIMIDINEN 39
2.1.1 DARSTELLUNG SUBSTITUIERTER PYRIMIDIN-4-CARBALDEHYDE 42
2.1.2 REDUKTIVE AMINIERUNG DER PYRIMIDIN-4-CARBALDEHYDE
MIT 2-AMINO-3,3-DIETHOXY-PROPIONSAEUREETHYLESTER 44
2.1.3 CYCLISIERUNGEN ZU PVRIDO[3,4-D]PYRIMIDINEN 47
2.2 AUFBAU AUSGEHEND VON PYRIDINEN 51
2.2.1 RETROSYNTHETISCHE UEBERLEGUNGEN 51
2.2.2 DARSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN ISONICOTINSAEUREDERIVATEN 52
IMAGE 4
INHALT
2.2.2.1 DIELS-ALDER REAKTIONEN 52
2.2.2.2 CARBOXYLIERUNG VON 4-PYRIDYL-LITHIUM-DERIVATEN . 58
2.2.2.3 RINGSCHLUSSREAKTIONEN VON 1,3-DIKETONEN MIT 2-
NITROETHEN-L,L-DIAMIN(NKA) 62
3. 7-AZA-5,8,10-TRIDEAZAFOLSAEURE - STRUKTURVARIATION DES LOMETREXOLS /
PEMETREXEDS 94
3.1 ETHYL 4-(5-ETHOXYCARBONYL-3,5-DIOXOPENTYL)BENZOAT (164) ALS
DICARBONYLKOMPONENTE 95
3.2 RINGSCHLUSS MIT 2-NITROETHEN-L,L-DIAMIN (107) 96
3.3 SUBSTITUTIVE DESAMINIERUNG ZU ETHYL-2-CHLOR-6-[2-(4-ETHOXY-
CARBONYLPHENYL)-ETHYL]-3-NITROISONICOTINAT (167) 99
3.4 PD-KATALYSIERTE HYDRIERUNG ZU ETHYL 5-AMINO-2-[2-(4-ETHOXY-
CARBONYLPHENYL)-ETHYL]ISONICOTINAT (168) 100
3.5 RINGSCHLUSS ZUM METHYL 4-[2-(2-AMINO-4-OXOPYRIDO[3,4-D]
PYRIMIDIN-6-YL)-ETHYL]BENZOAT(172) 102
3.6 HYDROLYSE UND KUPPLUNG MIT DIETHYL L-GLUTAMAT ZU ETHYL N-
[4-[2-(2-AMINO-4-OXOPYRIDO[3,4-D]PYRIMIDIN-6-YL)ETHYL]BENZOYL]-
L-GLUTAMAT (175) 103
3.7 N-[4-[2-(2-AMINO-4-OXOPYRIDO[3,4-D]PYRIMIDIN-6-YL)ETHYL]-
BENZOYL]-L-GLUTAMINSAEURE (20) 105
4. 4-AMINO-4-DESOXY-7-AZA-5,8,10-TRIDEAZAFOISAEURE - STRUKTURVARIATION
DES METHOTREXATS 106
4.1 METHYL 4-[2-(5-AMINO-4-CYANOPYRIDIN-2-YL)ETHYL]BENZOAT (176) 106
4.2 RINGSCHLUSS ZUM METHYL 4-[2-(2,4-DIAMINOPYRIDO[3,4-D]
PYRIMIDIN-6-YL)-ETHYL]BENZOAT(177) 107
4.3 KUPPLUNG MIT DIETHYL L-GLUTAMAT UND HYDROLYSE ZUR N-[4-[2-(2,4-DI-
AMINO-PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDIN-6-YL)ETHYL]BENZOYL]-L-GLUTAMINSAEURE (19).
108
III
IMAGE 5
INHALT
TESTUNG AUF BIOLOGISCHE WIRKSAMKEIT 111
EXPERIMENTELLER TEIL 115
1. GERAETE UND METHODEN 115
2. SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND SUBSTANZCHARAKTERISIERUNG 119
ZUSAMMENFASSUNG 174
LITERATURVERZEICHNIS 180
IV |
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| topic | Kyselina folová czenas Nádorová onemocnění czenas Terapie czenas Cytostatikum (DE-588)4068347-3 gnd Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd Pyrimidinderivate (DE-588)4176491-2 gnd Tumorhemmstoff (DE-588)4292869-2 gnd Folsäureanaloga (DE-588)4739722-6 gnd Folsäureantagonist (DE-588)4384466-2 gnd |
| topic_facet | Kyselina folová Nádorová onemocnění Terapie Cytostatikum Chemische Synthese Pyrimidinderivate Tumorhemmstoff Folsäureanaloga Folsäureantagonist Hochschulschrift Disertace |
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