Funktionalisierte Sultime und Sultame als Sauerstofftransfer-Reagenzien:
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2001
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I
NHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
2
AUFGABENSTELLUNG
8
3
ALLGEMEINER
TEIL
9
3.1
OXIDATION
DER
MONOCYCLISCHEN
ISOTHIAZOLIUMSALZE
MIT
H2O2/ACOH
9
3.1.1
SYNTHESE
DER
2-ARYL-4,5-DIMETHYL
UND
2-ARYL-5-METHYL
ISOTHIAZOLIUMPERCHLORATE
9
3.1.2
2-ARYL-3-HYDROPEROXY-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L-OXIDE
12
3.1.2.1
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
12
3.1.2.2
REAKTIONEN
16
3.1.3
2-ARYL-3-HYDROPEROXY-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L-DIOXIDE
19
3.1.3.1
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
19
3.1.3.2
REAKTIONEN
22
3.1.4
2-ARYL-4,5-DIMETHYLISOTHIAZOL-3(2/Y)-ON-L,L-DIOXIDE
25
3.1.5
NMR-EXPERIMENTE
ZUR
ZUORDNUNG
DER
CHEMISCHEN
VERSCHIEBUNGEN
30
3.1.6
2-ARYL-3-HYDROPEROXY-5-METHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L-OXIDE,
-1,1-DIOXIDE
UND
5-METHYLISOTHIAZOL-3(2/7)-ON-L,L-DIOXIDE
34
3.1.7
UNTERSUCHUNGEN
DER
OXIDATION
VON
2-ARYL-4,5-DIMETHYLISOTHIAZOLIUM
SALZEN
MITTELS
HPLC
38
3.1.8
REAKTIONSMECHANISMUS
42
3.1.9
BIOCHEMISCHE
TESTUNG
DER
3-HYDROPEROXYSULTAME
UND
ISOTHIAZOL
3(2H)-ON-1,1-DIOXIDE
45
3.2
OXIDATION
DER
ISOTHIAZOLIUMPERCHLORATE
MIT
MMPP
47
3.2.1
3-ALKOXY-2-ARYL-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L-DIOXIDE
47
3.2.2
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
50
3.3
ANWENDUNG
DER
3
-HYDROPEROXYSULTIME
UND-SULTAME
ALS
OXIDATIONSMITTEL
53
3.3.1
KONKURRENZOXIDANZIEN
53
3.3.2
HETEROATOMOXIDATION
57
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
58
4.1
VERWENDETE
GERAETE,
MATERIALIEN
UND
METHODEN
58
4.2
2-ARYLISOTHIAZOLIUMPERCHLORATE
8-10
60
4.3
RAC-C-2-ARYL-3-HYDROPEROXY-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL
1
-OXIDE
13
68
4.4
2-ARYL-3-HYDROPEROXY-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L-DIOXIDE
14
71
4.5
2-ARYL-4,5-DIMETHYLISOTHIAZOL-3(2AE)-ON-L,L-DIOXIDE
15
78
4.6
3-HYDROPEROXY-2,2-[L,4-PHENYLEN]-BIS-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDRO
ISOTHIAZOL-L,L-DIOXID
17
UND
2,2-[L,4-PHENYLEN]-BIS-4
)
5-DIMETHYL-'
ISOTHIAZOL-3(2/7)-ON-L,L-DIOXID
18
84
4.7
2-ARYL-3-HYDROXY-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L-OXIDERAC-CIS-16
UND-L,L-DIOXIDE
19
86
4.8
2-ARYL-3-HYDROPEROXY-5-METHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L-OXIDE
RAC-CIJ-20
UND
1,1-DIOXIDE
21
91
4.9
2-ARYL-5-METHYLISOTHIAZOL-3(2Z/)-ON-L
,1-DIOXIDE
22
95
4.10
2-ARYL-3-HYDROXY-5-METHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L-OXID
RAC-CIS-23S
UND
1,1-DIOXID
24R
98
4.11
3-ALKOXY-2-ARYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L-DIOXIDE
30,31
100
5
ANHANG
107
5.1
PKS-WERTE
VON
ANILINEN
5
107
5.2
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
RAC-CIS-3-HYDROPEROXY-2(4-METHOXY
CARBONYLPHENYL)-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L-OXIDES
13S
108
5.3
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
2(4-ETHOXYCARBONYLPHENYL)-3
HYDROPEROXY-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L-DIOXIDES
14R
113
5.4
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
3-HYDROPEROXY-2(4-METHOXYCARBONYL
PHENYL)-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L-DIOXIDES
14S
118
5.5
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
2(2-CHLORPHENYL)-4,5-DIMETHYL
ISOTHIAZOL-3(2H)-ON-L,L-DIOXIDES
15F
123
5.6
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
RC-CIS-3-HYDROXY-2(4-METHOXY
CARBONYLPHENYL)-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L-OXIDES
LOES
129
5.7
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
3-HYDROXY-2(4-METHOXYCARBONYL
PHENYL)-4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L-DIOXIDES
19S
135
5.8
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
3-METHOXY-2(4-METHYLPHENYL)
4,5-DIMETHYL-2,3-DIHYDROISOTHIAZOL-L,L-DIOXIDES
31A
140
6
ZUSAMMENFASSUNG
145
7
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