Isolierung und Strukturaufklärung von Sekundärmetaboliten aus Actinomyceten und aus der Pflanze Rumex patientia L. sowie Untersuchungen zur Synthese und Biosynthese ausgewählter Metabolite:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin
Mensch-und-Buch-Verl.
2000 [erschienen] 2001
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| Beschreibung: | Zugl.: Göttingen, Univ., Diss., 2001 |
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ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON
SEKUNDAERMETABOLITEN AUS ACTINOMYCETEN UND AUS DER PFLANZE RUMEX
PATIENTIA L. SOWIE UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE UND BIOSYNTHESE
AUSGEWAEHLTER METABOLITE
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAETEN DER GEORG-AUGUST-UNIVERSITAET ZU GOETTINGEN
VORGELEGT VON ISABELLE BERGERE AUS ROUEN, FRANKREICH
GOETTINGEN 2000
IMAGE 2
A. THEORETISCHER TEIL
1. EINLEITUNG 1
1.1. ALLGEMEINES 1
1.2. AUFGABENSTELLUNG 7
2. CHEMISCHES SCREENING VON ACTINOMYCETEN-STAEMMEN AUS DER REGION DES
KILIMANJARO 9
2.1. ALLGEMEINES 9
2.2. BEKANNTE METABOLITE 12
2.2.1. SALICYLSAEURE-O-SS-D-GLUCOSID (12) AUS K 30/9 12
2.2.2. CHARTREUSIN (53) UND CHRYMUTASIN A (58) AUS ACTINOMYCES SP. K
29/11 14
2.2.3. ANGUSTMYCIN A (14) AUS K 25/14 14
2.2.4. STREPTENOLC (15) AUS K 20/12 15
2.2.5. ELMYCIN B (16) AUS K 20/4 17
2.3. NEUE SEKUNDAERMETABOLITE 19
2.3.1. GABOSIN P (17) UND Q (18) AUS K 27/7 19
2.3.2. METABOLITE AUS K 20/13 23
3. SEKUNDAERMETABOLITE AUS ACTINOMYCES SP. STAMM K 20/13 24 3.1.
FERMENTATION UND AUFREINIGUNG 24
3.2. STRUKTURAUFKLAERUNG 25
3.2.1. A42-(4-HYDROXYPHENYL)-VINYL]-ACETAMID(22) 25
3.2.2. 6,7-DIHYDROXY-4,5,6,7-TETRAHYDROINDOL-4-ON(25) 27
3.2.3. ABSOLUTE STEREOCHEMIE VON 25 29
3.2.4. 3,4-DIHYDROXY-L-(LH-PYRROL-3 -YL)-BUTAN-L-ON(29) 33
3.3. NAEHRMEDIENVARIATION UND FUETTERUNG VERSCHIEDENER AMINOSAEUREN 36 3.4.
BIOSYNTHETISCHE UNTERSUCHUNGEN 37
3.4.1. PYRROL-BIOSYNTHESEWEGE 37
3.4.2. OPTIMIERUNG DER BEDINGUNGEN FUER FUETTERUNGS-EXPERIMENTE 43 3.4.3.
AUSGANGSHYPOTHESE 47
3.4.4. FUETTERUNG VON P ^ ^ ^ -^J-TYROSIN 50
3.4.5. NEUE HYPOTHESE FUER DEN BIOSYNTHESEWEG 53
3.5. AUSBLICK 55
IMAGE 3
4. SEKUNDAERMETABOLITE AUS ACTINOMYCES SP. STAMM K 29/11 58
4.1. FERMENTATION UND DEREN OPTIMIERUNG 58
4.2. AUFREINIGUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG DER METABOLITE 59
4.2.1. CHARTREUSIN (53) 59
4.2.2. CHRYMUTASIN A (58) . 63
4.3. BIOLOGISCHE AKTIVITAET VON CHARTREUSIN (53) UND
CHARTREUSIN-DERIVATEN 65 4.3.1. BIOLOGISCHE AKTIVITAET UND
WIRKMECHANISMEN 65
4.3.2. NATUERLICHE DERIVATE DES CHARTREUSINS 66
4.3.3. SYNTHETISCHE DERIVATE VON CHARTREUSIN 69
4.3.4. LITERATURBEKANNTE SYNTHESEN DES CHARTREUSIN-AGLYKONS 70 4.4.
SYNTHESE-UNTERSUCHUNGEN ZUM CHARTREUSIN-AGLYKON 72
4.4.1. KONZEPT UND VERGLEICH MIT GILVOCARCINEN, ALS AEHNLICHE
GRUNDKOERPERSYNTHESE 72
4.4.2. SYNTHESE VON BAUSTEIN 85: L,4,5-TRIMETHOXYNAPHTHALEN-2-
-CARBONSAEURE 75
4.4.3. SYNTHESE VON BAUSTEIN 78: 3-HYDROXY-2-IODO-6-METHYLBENZOESAEURE 77
4.4.4. KOPPLUNG DER BEIDEN BAUSTEINE 85 UND 28 80
4.4.5. AUSBLICK 81
5. STRUKTURAUFKLAERUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON INHALTSSTOFFEN DER
PFLANZE RUMEXPATIENTIA L. 85
5.1. ALLGEMEINES 85
5.2. ISOLIERUNG DER VERSCHIEDENEN METABOLITE 85
5.3. ANTHRACHINON-DERIVATE 91
5.3.1. BEKANNTE METABOLITE MIT ANTHRACHINON-STRUKTUR 91
5.3.2. EMODIN-GLUCOSIDE 94
5.4. NAPHTHALEN-DERIVATE 98
5.4.1. BEKANNTE NAPHTHALEN-DERIVATE 98
5.4.2. NEUE NAPHTHALEN-DERIVATE 100
5.5. TANNIN DERIVATE 105
5.5.1. (+)-CATECHIN (113) 105
5.5.2. 6-CHLORCATECHIN (114) 106
5.6. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 107
6. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE 109
IMAGE 4
B. EXPERIMENTELLER TEIL
7. ALLGEMEINES 112
7.1. INSTRUMENTELLE ANALYTIK 112
7.2. CHROMATOGRAPHIE 113
7.3. MIKROBIOLOGISCHE METHODEN 115
7.4. ALLGEMEINE UNTERSUCHUNGSMETHODE ZUM CHEMISCHEN SCREENING 117 7.5.
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN FUER DIE METABOLITEN-DERIVATISIERUNG 118
8. CHEMISCHES SCREENING 119
8.1. SALICYLSAEURE-O-OE-D-GLUCOSID (12) 119
8.2. ANGUSTMYCIN A (14) 120
8.3. STREPTENOL C (15) 121
8.4. ELMYCINB(16) 122
8.5. GABOSINP(17) 123
8.6. GABOSIN Q (18) 124
9. METABOLITE AUS DEM STAMM K 20/13 125
9.1. A42-(4-HYDROXYPHENYL)-ETHENYL]-ACETAMID (22) 125
9.2. 6,7-DIHYDROXY-4,5,6,7-TETRAHYDROINDOL-4-ON (25) 126
9.3. 3,4-DIHYDROXY-L-(L//-PYRROL-3 -YL)-BUTAN-L-ON(29) 127
10. METABOLITE AUS DEM STAMM K 29/11 128
10.1. CHARTREUSIN (53) 128
10.2. CHRYMUTASIN A (58) 130
10.3. 1,5-DIACETOXYNAPHTHALIN (80) 131
10.4. 5-ACETOXY-2-BROM-L,4-DIHYDRO-L,4-DIOXONAPHTHALIN(82) 132 10.5.
2-BROMO-L,4,5-TRIMETHOXYNAPHTHALIN(83) 133
10.6. L,4,5-TRIMETHOXYNAPHTHALIN-2-CARBONITRIL (84) 135
10.7. L,4,5-TRIMETHOXYNAPHTHALIN-2-CARBONSAEURE (85) 135
10.8. NATRIUM-6-METHYL-3-SULFOBENZOAT(87) 136
10.9. 3-HYDROXY-6-METHYLBENZOESAEURE (88) 137
10.10. 3-HYDROXY-2-IODO-6-METHYLBENZOESAEURE(78) 138
10.11. 3,4,8-TRIMETHOXYNAPHTHOLSAEURE-3 -CARBOXYL-2 -IOD-4 -METHYL-
-BENZYLESTER (94) 139
11. METABOLITE AUS RUMEX PATIENTIAH. 140
11.1. CHRYSOPHANOL (99) 141
IMAGE 5
11.2.
11.3.
11.4.
11.5.
11.6.
11.7.
11.8.
11.9.
11.10.
11.11.
11.12.
11.13.
11.14.
11.15.
11.16.
12.
CHRYSOPHANOL-8-O-OE-D-GLUCOPYRANOSID (100) PHYSCION (101) EMODIN (102)
EMODIN-8-5-D-GLUCOPYRANOSID (103) EMODIN-6-O-OE-D-GLUCOPYRANOSID (104)
NEPODIN- 8-O- B-D- GLUCOPVRANOSID (105)
TORACHRY SON-8-O- #-D-GLUCOPYRANOSID (106) PATIENTOSID (107) NIGDOSID
(108) RUMEXOSID (109)
LABADOSID (110) ORIENTALOSID (112) (+)-CATECHIN (113) 6-CHLOROCATECHIN
(114) ORCINOL (115)
LITERATUR
141 142 143 144 144 145
146 147 148 149 150 151
152 153 154
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| spelling | Bergère, Isabelle 1972- Verfasser (DE-588)123915368 aut Isolierung und Strukturaufklärung von Sekundärmetaboliten aus Actinomyceten und aus der Pflanze Rumex patientia L. sowie Untersuchungen zur Synthese und Biosynthese ausgewählter Metabolite vorgelegt von Isabelle Bergère Berlin Mensch-und-Buch-Verl. 2000 [erschienen] 2001 161 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Zugl.: Göttingen, Univ., Diss., 2001 Hochschulschrift gtt Strukturaufklärung (DE-588)4183788-5 gnd rswk-swf Strahlenpilze (DE-588)4183507-4 gnd rswk-swf Gartenampfer (DE-588)4692151-5 gnd rswk-swf Sekundärmetabolit (DE-588)4300564-0 gnd rswk-swf Kilimandscharo-Gebiet (DE-588)4560498-8 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Kilimandscharo-Gebiet (DE-588)4560498-8 g Strahlenpilze (DE-588)4183507-4 s Sekundärmetabolit (DE-588)4300564-0 s Strukturaufklärung (DE-588)4183788-5 s DE-604 Gartenampfer (DE-588)4692151-5 s GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009649859&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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