Neuartige multivalente Polymere durch ROMP und deren Anwendung in der asymmetrischen Katalyse:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Mainz
2001
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Aachener Beiträge zur Chemie
31 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2001 |
| Beschreibung: | VIII, 157 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 386073931X |
Internformat
MARC
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
2
IMMOBILISIERUNGSSTRATEGIEN
.
6
2.1
EINLEITUNG
.
6
2.2
POLYMERGEBUNDENE REAGENZIEN
UND
KATALYSATOREN
.
6
2.3
POLYMERGEBUNDENE
KATALYSATOREN IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
.7
2.3.1
OXIDATIONEN
.
8
2.3.1.1
EPOXIDIERUNG
.
8
2.3.1.2
ASYMMETRISCHE
DIHYDROXYLIERANG
.
10
2.3.1.3
OXIDATION
VON
ALKOHOLEN
.
13
2.3.2
REDUKTIONEN
.
14
2.3.3
C-C
KUPPLUNGSREAKTIONEN
.
16
2.3.3.1
ADDITION
VON
DIALKYLZINKVERBINDUNGEN
AN
ALDEHYDE
.
16
2.3.3.2
DIELS-ALDER
UND
HETERO-DIELS-ALDER
REAKTIONEN
.
25
3
OLEFINMETATHESE
UND
RINGOEFFNENDE
METATHESEPOLYMERISATION
.
27
3.1
EINLEITUNG
.
27
3.2
METATHESEKATALYSATOREN
.
29
3.3
MECHANISMUS
.
33
3.4
ANWENDUNG
DER
ROMP
REAKTION
.
36
4
AUFGABENSTELLUNG
.
44
5
HAUPTTEIL
.
45
5.1
POLYMERE
MIT
KATALYTISCH
AKTIVEN
ZENTREN
.
45
5.1.1
ALLGEMEINE
STRATEGIE
.
48
5.1.2
SYNTHESE
DER
MONOMERBAUSTEINE
.
50
5.1.2.1
SYNTHESE
DES
KATALYTISCH
AKTIVEN
MONOMERS
PYR
.
50
II
INHALTSVERZEICHNIS
5.1.2.2
SYNTHESE
DER
KATALYTISCH
INAKTIVEN
MONOMERE
.
51
5.1.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
POLYMERISATION
VON
PYR
.
52
5.1.4
GEZIELTE
SYNTHESE
VON
1:1
BLOCKCOPOLYMEREN
.
55
5.1.5
STATISTISCHE
1:1
COPOLYMERE
.
56
5.1.6
STATISTISCHE
COPOLYMERE
MIT
UNTERSCHIEDLICHEN
MONOMERVERHAELTNISSEN
.
59
5.1.7
SYSTEMATISIERTE
PARALLELSYNTHESE
.
60
5.1.8
KOMBINATORISCHE
POLYMERLIGANDOPTIMIERUNG
.
65
5.1.9
NEUES
POLYMERGEBUNDENES
LIGANDENSYSTEM
.
67
5.1.9.1
KOMBINATORISCHE
POLYMERLIGANDENSYNTHESE
.
68
5.1.9.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
EINFLUSS
DER
POLYMERKETTENCHIRALITAET
.
72
5.2
NEUE
METATHESEINITIATOREN
AUF
RUTHENIUMBASIS
.
74
53
NEUARTIGE
CHIRALE
POLY-SS-AMINOSAEUREN
DURCH
ROMP
.83
6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
91
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
97
7.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
.
97
7.1.1
LOESUNGSMITTEL
UND
CHEMIKALIEN
.
97
7.1.2
INDUSTRIESPENDEN
.
98
7.1.3
BESTIMMUNG
DER
PHYSIKALISCHEN
DATEN
.
98
7.1.4
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
99
7.2
SYNTHESE
DER
7-OXANORBORNENMONOMERE
.
101
7.2.1
SYNTHESE
VON
7-OXABICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-(2-EXO,3-EXO)-DICARBON
SAEUREANHYDRID
(35)
.101
7.2.2
SYNTHESE
VON
RAC-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-(2-EXO,3-EXO)-DICARBON
SAEUREMONOMETHYLESTER
(34)
.101
7.2.3
SYNTHESE
VON
7-OXABICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-(2-EXO,3-EXO)-DICARBON
SAEUREDIMETHYLESTER
(DM)
.
102
7.2.4
SYNTHESE
VON
7-OXABICYCLO[2.2.
L]HEPT-5-EN-(2-EXO,3-EXO)-DICARBON
SAEUREMETHYL-(R)-(2
{4-[6-(
1
-HYDROXY-2,2-DIMETHYLPROPYL)-PYRIDIN-2-YL]
PHENOXY}-ETHYL)-ESTER
(PYR)
.
103
INHALTSVERZEICHNIS
NI
7.2.5
SYNTHESE
VON
7-OXABICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-(2-EXO,3-EXO)-DICARBON
SAEUREDIOCTYLESTER
(DO)
.
105
7.2.6
SYNTHESE
VON
7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-(2-EXO,3-EXO)-DICARBON
SAEUREDI(2-[2-METHOXYETHOXY]-ETHYL)-ESTER
(DE)
.
106
7.2.7
SYNTHESE
VON
RAC-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-(2-EXO,3-EXO)-DICARBON
SAEURE-(2-[2-METHOXYETHOXY]-ETHYL)-METHYLESTER
(ME)
.
107
7.2.8
SYNTHESE
VON
RAC-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-(2-EXO,3-EXO)-DICARBON
SAEUREMETHYL-PHENYLESTER
(MPH)
.
108
7.2.9
SYNTHESE
VON
RAC-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-(2-EXO,3-EXO)-DICARBON
SAEUREMETHYL-BIPHENYLESTER
(MBI)
.
109
7.2.10
SYNTHESE
VON
RAC-7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-(2-EXO,3-EXO)-DICARBON
SAEUREMETHYLOCTYLESTER
(MO)
.
110
7.3
POLYMERISATION
DER
7-OXANORBORNENMONOMERE
.
111
7.3.1
KINETIKUNTERSUCHUNG
ZUR
HOMOPOLYMERISATION
VON
PYR
.111
7.3.2
BLOCKCOPOLYMERISATION
VON
PYR
MIT
PYR
(KETTENVERLAENGERUNG)
.
112
7.3.3
GEZIELTE
BLOCKCOPOLYMERISATION
VON
PYR
(1:1)
.
113
7.3.4
STATISTISCHE
COPOLYMERISATION
VON
PYR
(1:1)
.
114
7.3.5
STATISTISCHE
COPOLYMERE
AUS
PYR
UND
DO
MIT
VERSCHIEDENEN
MOLVERHAELTNISSEN
.
116
7.3.6
KOMBINATORISCHER
GROSSANSATZ
(50
PARALLELREAKTIONEN)
.
117
7.3.7
EINFLUSS
DES
INITIATORS
22
IN
DER
TESTREAKTION
.121
7.3.8
KOMBINATORISCHER
ANSATZ
MIT
PYR
UND
SECHS
INAKTIVEN
COMONOMEREN
.
121
7.3.9
KOMBINATORISCHER
ANSATZ
MIT
PYR
UND
UNTERSCHIEDLICHEN
COMONOMER
VERHAELTISSEN
.
123
7.4
SYNTHESE
DER
NORBORNENMONOTNERE
.
125
7.4.1
SYNTHESE
VON
BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-(2-E/IIFO,3-EN FO)-DICARBONSAEURE
ANHYDRID
(40)
.
125
7.4.2
SYNTHESE
VON
RAC-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-(2-ENRFO,3-ENFO)-DICARBON
SAEUREMONOMETHYLESTER
(RAC-41)
.
126
7.4.3
SYNTHESE
DER
ENANTIOMERENANGEREICHERTEN
(2R,35)-3-UFO-METHOXY
CARBONYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EN FO-CARBONSAEURE
(41)
UND
(25
,
,37?)-3-EN /O-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EN FO
CARBONSAEURE
(ENT-41)
.
127
7.4.4
SYNTHESE
VON
DI-[(5)-5-HYDROXY(DIPHENYL)METHYL-L-METHYD-RRANS-3
AZOLANYL]BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-(2-EN ZO,3-EN ZO)-DICARBONSAEURE
ESTER
(42)
.
127
IV
INHALTSVERZEICHNIS
7.4.5
SYNTHESE
VON
2-[(S)-5-HYDROXY(DIPHENYL)METHYL-L-METHYL-TRANS-3
AZOLANYL]-3-METHYL-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-(2-ENDO,3-ENDO)-DICARBON
SAEUREESTER
(44)
.
129
7.4.6
SYNTHESE
VON
DI-{3-[(S)-5-HYDROXY(DIPHENYL)METHYL-L-METHYL-TRANS-3
AZOLANYLOXY]PROPYL}-BICYCLO
[2.2.1]HEPT-5-EN-(2-EN FO,3-ENFO)-DICARBON
SAEUREESTER
(43)
.
130
7.4.7
SYNTHESE
VON
BICYCLO[2.2.
L]HEPT-5-EN-(2-ENDO,3-ENDO)-DICARBONSAEURE
DIOCTYLESTER
(48)
.
131
7.4.8
SYNTHESE
VON
RAC-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-(2-EN /O,3-ENDO)-DICARBON
SAEUREOCTYLMETHYLESTER
(RAC-49)
.
132
7.4.9
SYNTHESE
VON
(2R,35)-3-ENDO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
2-EMFO-CARBONSAEUREOCTYLESTER
(49)
.
133
7.4.10
SYNTHESE
VON
(25
,
,3AE)-3-ENRFO-METHOXYCARBONYL-BICYCLO[2.2.
L]HEPT-5-EN
2-ENDO-CARBONSAEUREOCTYLESTER
(ENT-A9)
.
133
7.5
POLYMERISATION
DER
NORBORNENMONOMERE
.
134
7.5.1
STATISTISCHE
COPOLYMERISATION
VON
42
UND
44
MIT
DIOCTYLESTER
48
.
134
7.5.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
POLYMERRUECKGRAT-CHIRALITAET
DER
STATISTISCHEN
COPOLYMERE
AUS
42
ODER
43
MIT
RAC-49,
49
UND
ENT-49
.
135
7.6
SYNTHESE
DER
RUTHENIUMALLENYLIDENINITIATOREN
FUER
DIE
ROMP
.
137
7.6.1
SYNTHESE
VON
DI-CHLORO(TRICYCLOHEXYLPHOSPHINO)(P-CYMEN)
RUTHENIUM(II)
(52)
.
137
7.6.2
SYNTHESE
VON
CHLORO(TRICYCLOHEXYLPHOSPHINO)(P-CYMEN)RUTHENIUM(N)
TRIFLAT(53)
.
137
7.6.3
AAV
1:
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
HERSTELLUNG
DER
RUTHENIUM
ALLENYLIDENKOMPLEXE
.
138
7.6.3.1
SYNTHESE
VON
CHLORO(DIPHENYLALLENYLIDEN)(TRICYCLOHEXYL
PHOSPHINO)(P-CYMEN)
RUTHENIUM(II)-TRIFLAT
(31)
.
138
7.6.3.2
SYNTHESE
VON
CHLORO(DI[4-FLUOROPHENYL]ALLENYLIDEN)(TRICYCLO
HEXYLPHOSPHINO)(P-CYMEN)RUTHENIUM(II)-TRIFLAT
(58)
.
139
7.6.3.3
SYNTHESE
VON
CHLORO(DI[4-CHLOROPHENYL]ALLENYLIDEN)(TRICYCLO
HEXYLPHOSPHINO)(P-CYMEN)RUTHENIUM(II)-TRIFLAT
(57)
.
139
7.6.3.4
SYNTHESE
VON
CHLORO(DI[4-METHOXYPHENYL]ALLENYLIDENXTRICYCLO
HEXYLPHOSPHINO)
(P-CYCMEN)RUTHENIUM(II)-TRIFLAT
(56)
.
140
7.7
METATHESESTUDIEN
DER
RUTHENLUMALLENYLIDENINITIATOREN
.
141
7.7.1
REAKTIONSGESCHWINDIGKEITSUNTERSUCHUNGEN
MIT
31
.141
7.7.2
VERSCHIEDENE
RU-ALLENYLIDENE
BEI
50C
.141
7.7.3
EINFLUSS
DER
ALLENYLIDEN-RESTE
AUF
DIE
ROMP
BEI
50C
.
142
INHALTSVERZEICHNIS
V
7.7.4
EINFLUSS
VERSCHIEDENER
ADDITIVE
AUF
DIE
ROMP
VON
PYR
MIT
31
.
142
7.7.5
STUDIEN
MIT
DEM
MODIFIZIERTEN
RU-KOMPLEX
(31
+
BF
3
*ET
2
O)
.
143
7.7.6
VERWENDUNG
DES
MODIFIZIERTEN
RU-KATALYSATORS
(31
+
BF
3
*ET
2
O)
IN
DERRCM
.
144
7.8
SYNTHESE
UND
POLYMERISATION
VON
^-AMINOSAEUREN
.
145
7.8.1
SYNTHESE
VON
(2S,3AE)-CI5-3-EN /O-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-BICYCLO
[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EN FO-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(66)
.
145
7.8.2
POLYMERISATION
DES
ENDO-NORBOMENAMINOSAEUREESTERS
66
.
146
7.8.3
POLYMERISATION
DES
EXO-NORBORNENAMINOSAEUREESTERS
67
.
146
7.9
WEITERE
MONOMERSYSTEME
FUER
DIE
ROMP
.
147
7.9.1
SYNTHESE
VON
3-EXO-(15'-BENZYLOXYCARBONYL-2-METHYL-PROPYL
CARBAMOYL)-7-OXA-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO-DICARBONSAEUREMETHYL
ESTER
(71)
.
147
7.9.2
SYNTHESE
VON
(2S,3R)-3-EXO-(LS-BENZYLOXYCARBONYL-2-METHYL-PROPYL
CARBAMOYL)-BICYCLO[2.2.
1
]HEPT-5-EN-2-EXO-DICARBONSAEUREMETHYL
ESTER
(70)
.
149
7.9.3
SYNTHESE
VON
(25,3R)-3-ENDO-((SS)-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMINYL-L
ALANINYL)-BICYCLO
[2.2.
L]HEPT-5-EN-2-ENDO-DICARBONSAEUREMETHYL
ESTER(73)
.
150
7.9.4
SYNTHESE
VON
(25',3AE)-3-EXO-((SS)-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMINYL-L
ALANINYL)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO-DICARBONSAEUREMETHYL
ESTER(72)
.151
7.9.5
SYNTHESE
VON
(25',3R)-3-EXO-(L-OXY-2,2,6,6-TETRAMETHYL-PIPERIDIN-4-YL
CARBAMOYL)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO-DICARBONSAEUREMETHYL
ESTER
(74)
.
152
7.10
POLYMERISATION
DER
NEUEN
MONOMERSYSTEME
.
153
7.10.1
POLYMERISATION
VON
3-EXO-(15-BENZYLOXYCARBONYL-2-METHYL-PROPYL
CARBAMOYL)-7-OXA-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO-DICARBONSAEUREMETHYL
ESTER(71)
.
153
7.10.2
POLYMERISATION
VON
(2S',3AE)-3-EXO-(LS'-BENZYLOXYCARBONYL-2-METHYL
PROPYLCARBAMOYL)-BICYCK [2.2.
1
]HEPT-5-EN-2-EXO-DICARBONSAEUREMETHYL
ESTER(70)
.
153
7.10.3
VERSUCHTE
POLYMERISATION
VON
(2S,
3R)-3-ENDO-((SS)-S-METHYL
S-PHENYL-SULFOXIMINYL-N-L-ALANINYL)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EWO
DICARBONSAEURE-METHYLESTER
(73)
.
154
VI
INHALTSVERZEICHNIS
7.10.4
POLYMERISATION
VON
(2S,3I?)-3-EXO-((SS)-S-METHYL-S-PHENYLSULFOX
IMINYL-N-L-ALANINYL)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO-DICARBONSAEURE
METHYLESTER
(72)
.
155
7.10.5
POLYMERISATION
VON
(2S,3R)-3-EXO-(L-OXY-2,2,6,6-TETRAMETHYL-PIPERIDIN
4-YL-AMIDO)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-EXO-DICARBONSAEUREMETHYL
ESTER(74)
.
155
8
ANHANG
.
157
8.1
VORTRAEGE
UND
POSTERPRAESENTIONEN
.
157 |
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| author | Dinter, Christian |
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| author_sort | Dinter, Christian |
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| ctrlnum | (OCoLC)76318855 (DE-599)BVBBV014057336 |
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