Synthese und Spektroskopie von Modellverbindungen zur Untersuchung der Substituenteneinflüsse auf das Antioxidations- und Singulett-Sauerstoff-Quenchvermögen von Polyenverbindungen:
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
1.1
VORKOMMEN
UND
VERWENDUNG
VON
CAROTINOIDEN
1
1.2
SINGULETT-SAUERSTOFF-QUENCHFAEHIGKEIT
VON
CAROTINOIDEN
4
1.3
ANTIOXIDATIVE
WIRKUNG
VON
CAROTINOIDEN
5
1.4
ZIEL
DER
DISSERTATION
6
2.
HAUPTTEIL
2.1
RHODOXANTHIN
8
2.1.1
VORKOMMEN,
ISOLIERUNG
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
8
2.1.2
RHODOXANTHIN-SYNTHESEN
10
2.2
SYNTHESEPLANUNG
19
2.3
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
RHODOXANTHIN
UEBER
DIHYDRORHODOXANTHIN
20
2.3.1
SYNTHESE
DES
6,6-DIHYDRORHODOXANTHINS
20
2.3.2
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
VON
6,6'-DIHYDRORHODOXANTHIN
24
2.4
SYNTHESEVERSUCHE
VON
RHODOXANTHIN
MIT
FRUEHZEITIGER
EINFUEHRUNG
DER
RE/RO-STRUKTUR
28
2.4.1
VERSUCH
DER
SYNTHESE
DES
RHODOXANTHINS
IN
ANLEHNUNG
AN
H.
MAYER
ET
AL.
28
2.4.1.1
SYNTHESEVERSUCHE
ZUM
PHOSPHONIUMSALZ
76
32
2.4.2
SYNTHESE
DER
RHODOXANTHINENDGRUPPE
ALS
ALDEHYD
34
2.4.3
SYNTHESE
DES
CI
I-ALDEHVDS
71
39
2.4.4
NEUE
SYNTHESEWEGE
ZUR
RHODOXANTHIN-ENDGRUPPE
42
2.5
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
2,2'-DIKETO-RHODOXANTHINS
45
2.6
MODELLVERBINDUNGEN
MIT
MONOKETONISCHER
UND
A-DIKETONISCHER
ENDGRUPPE
50
2.6.1
SYNTHESEN
DER
MODELLVERBINDUNGEN
50
2.7
SYNTHESEN
DER
MITTELBAUSTEINE
54
2.7.1
SYNTHESE
DES
C.- -DIALDEHVDS
29
54
2.7.2
DARSTELLUNG
DES
CU-DIALDEHYDS
122
57
2.7.3
DARSTELLUNG
DES
CU-DIALDEHYDS
123
60
2.8
CAROTINOIDE
MIT
MODIFIZIERTEN
MITTELBAUSTEINEN
62
2.8.1
ALLGEMEINES
62
2.8.2
CAROTINOIDE
MIT
LYCOPIN-ENDGRUPPE
63
INHALTSVERZEICHNIS
2.8.3
CAROTINOIDE
MIT
ASTAXANTHIN-ENDGRUPPE
66
2.8.4
CAROTINOIDE
MIT
ISONORASTAXANTHIN-ENDGRUPPE
72
2.8.5
CAROTINOIDE
MIT
ACTINIOERYTHROL-ENDGRUPPE
76
2.8.6
CAROTINOIDE
MIT
DIMETHOXYBUTANON-ENDGRUPPE
81
2.9
FARBE-STRUKTUR-BEZIEHUNG
85
2.9.1
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON CAROTINOIDEN
85
2.9.2
VERGLEICH
DER
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHEN
EIGENSCHAFTEN
VON
OXO-CAROTINOIDEN
UND
MODELLVERBINDUNGEN
86
2.9.3
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
DER
NEUARTIGEN
CAROTINOIDE
91
2.9.4
AGGREGATEN
VON
CAROTINOIDEN
93
2.10
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE
94
2.10.1
C-8.8'-DIMETHVL-2.2.2'.2'-TETRAMETHOXV-DIADOCAROTINDION
142
95
2.10.2
C?7-7.7'-DIMETHVL-2.2.2
L
.2'-TETRAMETHOXV-DIAOOCAROTINDION
144
98
2.11
ANTIOXIDATIVE
UNTERSUCHUNGEN
DER
SYNTHETISIERTEN
CAROTINOIDE
99
2.11.1
ALLGEMEINES
99
2.11.2
PRO
UND
ANTIOXIDATIVE
EFFEKTE
VON
CAROTINOIDEN
100
2.11.3
SUBSTITUENTENEINFLUESSE
AUF
DIE
ANTIOXIDATIVEN
EIGENSCHAFTEN
100
2.11.4
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
102
2.12
SINGULETT-SAUERSTOFF-QUENCHVERMOEGEN
DER
SYNTHETISIERTEN
CAROTINOIDE
104
2.12.1
ALLGEMEINES
104
2.12.2
VERFAHREN
UND
MESSAPPARATUR
105
2.12.3
DURCHFUEHRUNG
DER
MESSUNGEN
109
2.12.4
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
109
3.
ZUSAMMENFASSUNG
114
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
4.1
ALLGEMEINES
120
4.2
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
122
5.
LITERATUR
198 |
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