Beiträge zur regioselektiven Lithiierung von heteroatomsubstituierten Aromaten:
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2001
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INHALTSVERZEICHNIS
1
ALLGEMEINER
TEIL
1
1.1
EINLEITUNG
1
1.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
4
1.2.1
ALLGEMEINES
4
1.2.2
13
C,
6
LI-KOPPLUNGEN
4
1.2.3
DER
NUCLEAR
OVERHAUSER
EFFECT
5
1.2.4
HOESY-SPEKTROSKOPIE
8
1.2.5
KEMEIGENSCHAFTEN
VON
LITHIUM
10
2
SPEZIELLER
TEIL
11
2.1
METALLIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
11
2.1.1
ALLGEMEINES
11
2.1.2
REGIOSELEKTIVE
STEUERUNG
DER
LITHIIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
12
2
2
KOMPLEXIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
N-BULI
14
2.2.1
ALLGEMEINES
14
2.2.2
SELBSTAGGREGATION
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
15
2.2.3
'H
UND
13
C-NMR-UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KOMPLEXIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
19
2.2.4
HOESY-SPEKTRUM
ZUR
KOMPLEXIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
N-BULI.
23
2.2.5
PM3-RECHNUNGEN
ZUR
KOMPLEXIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
N-BULI.
25
2.2.6
AGGREGATIONSGRAD
DES
1-METHOXYNAPHTHALIN/N-BULI-KOMPLEXES
29
2.2.7
QUANTENMECHANISCHE
BERECHNUNGEN
DER
STRUKTUR
UND DER
CHEMISCHEN
VERSCHIEBUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
IM
FREIEN
UND
KOMPLEXIERTEN
ZUSTAND
32
2.2.8
GEOMETRISCHE
BETRACHTUNGEN
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN/N-BULI
KOMPLEXEN
41
23
METALLIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
N-BULI/TMEDA
43
2.3.1
ALLGEMEINES
43
2.3.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
43
2.3.3
N-BULI/TMEDA-AGGREGATE
ALS
MOEGLICHE
LITHIIERUNGSAGENZIEN
45
2.3.4
PM3-RECHNUNGEN
DER
N-BULI/TMEDA-VERBINDUNGEN
47
2.3.5
PM3-RECHNUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
19
48
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.6
PM3-RECHNUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
DEM
DIMER
22
54
2.4
KINETIK
DER
LITHIIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
N-BULI/TMEDA
59
2.4.1
HERSTELLUNG
VON
2-DEUTERO-L-METHOXYNAPHTHALIN
59
2.4.2
KINETIK
DER
METALLIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
EINEM
AEQUIVALENT
N-BULI/TMEDA
61
2.4.3
KINETIK
DER
METALLIERUNG
VON
2-DEUTERO
1
-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
EINEM
AEQUIVALENT
N-BULI/TMEDA
65
2.4.4
VERGLEICH
DER
UMSETZUNGEN
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
BZW.
2-DEUTERO
1
-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
N-BULI/TMED
A.
66
2.4.5
RECHNUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
W-BULI
68
2.5
METALLIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
FERT-BULI
70
2.5.1
KOMPLEXIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
TERT-BULI
71
2.5.2
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
TERT-BULI
72
2.6
ISOTOPIEEFFEKT
BEI
DER
UMSETZUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
TERT-BULI
77
2.7
UMSETZUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
SEC-BULI
80
2.7.1
KOMPLEXIERUNG
VON
1
-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
SEC-BULI
81
2.7.2
SEMIEMPIRISCHE
RECHNUNGEN
DER
LITHIIERUNG
VON
1-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
SEC-BULI
84
2.8 GEOMETRIE
DER
LITHIIERTEN
KOHLENSTOFFATOME
88
2.8.1
TETRAKOORDINIERTE,
PLANARE
KOHLENSTOFFATOME
88
2.8.2
STRUKTURBESCHREIBUNG
VON
(8-LITHIO-L-METHOXYNAPHTHALIN*THF)2
90
2.8.3
STRUKTURBESCHREIBUNG
VON
(L-(DIMETHYLAMINO)-8-NAPHTHYLLITHIUM*THF)2
92
2.8.4
GEOMETRIE
DER
IPSO-KOHLENSTOFFATOME
IN
DEN
KRISTALLSTRUKTUREN
VON
(8-LITHIO-
L-METHOXYNAPHTHALIN*THF)2
UND
(L-(DIMETHYLAMINO)-8-NAPHTHYLLITHIUM*THF)2
93
2.8.5
SEMIEMPIRISCHE
RECHNUNGEN
ZUR
PLANARITAET
VON
TETRAKOORDINIERTEN
KOHLENSTOFFATOMEN
94
2.8.6
ROENTGENSTRUKTUR
VON
POLYMEREM
8-LITHIO
1
-METHOXYNAPHTHALIN
1/2TMEDA
99
2.8.7
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DER
LITHIIERTEN
VERBINDUNGEN
102
2.9
LITHIIERUNG
VON
DIMETHYLNAPHTHYLAMIN
112
INHALTSVERZEICHNIS
2.9.1
NMR-UNTERSUCHUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
DIMETHYLNAPHTHYLAMIN
112
2.9.2
PM3
UND
AZ -IM7IO-RECHNUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
DIMETHYLNAPHTHYLAMIN
114
2.10
LITHIIERUNG
VON
2-METHOXYNAPHTHALIN
119
2.10.1
ALLGEMEINES
119
2.10.2
LITHIIERUNG
VON
2-METHOXYNAPHTHALIN
MIT
VERSCHIEDENEN
BULI-VERBINDUNGEN
120
2.11
LITHIIERUNG
VON
2-METHOXY-L,L'-BIPHENYL
121
2.11.1
ALLGEMEINES
121
2.11.2
PM3
UND
AOE-INIHO-RECHNUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
2-METHOXY-L,L'-BIPHENYL
122
2.11.3
UMSETZUNGEN
VON
2-METHOXY-L,L'-BIPHENYL
MIT
BUTYLLITHIUM-VERBINDUNGEN
123
2.11.4
NMR-UNTERSUCHUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
2-METHOXY-L,L'-BIPHENYL
123
2.12
LITHIIERUNG
VON
4-METHOXYPHENANTHREN
127
2.12.1
ALLGEMEINES
127
2.12.2
SYNTHESE
VON
4-METHOXYPHENANTHREN
128
2.12.3
NMR-UNTERSUCHUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
4-METHOXYPHENANTHREN
129
2.12.4
PM3-RECHNUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
4-METHOXYPHENANTHREN
133
2.13
METALLIERUNG
VON
2-METHOXYPHENANTHREN
134
2.13.1
NMR-UNTERSUCHUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
2-METHOXYPHENANTHREN
134
2.13.2
PM3-RECHNUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
2-METHOXYPHENANTHREN
137
2.14
LITHIIERUNG
VON
1-METHOXYBENZO[C]PHENANTHREN
138
2.14.1
ALLGEMEINES
138
2.14.2
NMR-UNTERSUCHUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
L-METHOXYBENZO-[C]PHENANTHREN
138
2.14.3
PM3-RECHNUNGEN
ZUR
LITHIIERUNG
VON
1-METHOXYBENZO[C]PHENANTHREN
142
3
ZUSAMMENFASSUNG
144
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
146
4.1
VERZEICHNIS
DER
VERWENDETEN
GERAETE
UND
CHEMIKALIEN
146
42
SYNTHESEN
146
4.2.1
KONZENTRATIONSBESTIMMUNG
DER
N-BULI,
REC-BULI
UND
ZERZ-BULI
LOESUNGEN
147
4.2.2
OELITHIUM-MARKIERTES
N-BULI
147
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.3
6
LITHIUM-MARKIERTES
SEC-BULI,
147
4.2.4
PRAEPARATION
DER
NMR-PROBEN
MIT
LITHIUMORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
148
4.2.5
2-LITHIO-L-METHOXYNAPHTHALIN
2A
148
4.2.6
L-METHOXY-2-NAPHTHALINCARBONSAEURE2B
149
4.2.7
2-METHYL-L-METHOXYNAPHTHALIN2C
149
4.2.8
2-DEUTERO-L-METHOXYNAPHTHALIN2D
150
4.2.9
8-LITHIO-L-METHOXYNAPHTHALIN
3A
150
4.2.10
L-METHOXY-8-NAPHTHALINCARBONSAEURE3B
150
4.2.11
8-METHYL-L-METHOXYNAPHTHALIN3C
151
4.2.12
8-DEUTERO-L-METHOXYNAPHTHALIN3D
151
4.2.13
8-LITHIO-V,V-DIMETHYLNAPHTHYLAMIN
50A
152
4.2.14
V,N-DIMETHYL-2-(TRIMETHYLSILYL)-L-NAPHTHYLAMIN
59B
152
4.2.15
W-DIMETHYL-8-(TRIMETHYLSILYL)-L-NAPHTHYLAMIN
50B
152
4.2.16
3-LITHIO-2-METHOXYBIPHENYL
65
153
4.2.17
2-METHOXY-3-METHYLBIPHENYL
67
153
4.2.18
4-METHOXYPHENANTHREN
68
UND
2-METHOXYPHENANTHREN
73
154
4.2.19
3-LITHIO-4-METHOXYPHENANTHREN
76
155
4.2.20
3-LITHIO-2-METHOXYPHENANTHREN
78
155
4.2.21
L-LITHIO-2-METHOXYPHENANTHREN79
155
5
LITERATUR
156
ANHANG
160
A
1
AB-INITIO-BERECHNETE
NMR-VERSCHIEBUNGEN
UND
LADUNGEN
VON
1
-METHOXYNAPHTHALIN
160
A-2
AB-INITIO-BERECHNETE
NMR-VERSCHIEBUNGEN
UND
LADUNGEN
VON
1
-METHOXYNAPHTHALIN
/METHYLLITHIUM-KOMPLEXEN
IN
ABHAENGIGKEIT
DES
DIEDERWINKELS
DL
(KAPITEL
2.2.7)
161
A-3
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
3A
167
A-4
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
50A
171 |
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