Phytochemische Untersuchungen der Gattung Potentilla mit chemotaxonomischen Aspekten zur Familie der Rosaceae:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2001
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster (Westfalen), Univ., Diss., 2001 |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
EINLEITUNG
1. DIE GATTUNG
POTENTILLA.L
1.1. BEDEUTUNG VON POTENTILLA -ARTEN. 1
1.1.1. VOLKSTUEMLICHE VERWENDUNG.1
1.1.2. PHYTOTHERAPEUTISCHE VERWENDUNG.'.2
1.1.2.1. DIE VOLKSTUEMLICHE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG VON
POTENTILLA-ARTEN.2
1.1.2.2. NACHGEWIESENE WIRKUNGEN VON POTENTILLA-ARTEN.2
1.1.2.3. HEUTIGE VERWENDUNG VON POTENTILLA-ARTEN.4
1.2. VERBREITUNG UND BESCHREIBUNG DER GATTUNG POTENTILLA.5
1.2.1. POTENTILLA ANSERINA L.5
1.2.2. POTENTILLA ARGENTEA L.6
1.2.3. POTENTILLA AUREA L.7
1.2.4. POTENTILLA CRANTZII (CRANTZ) BECK ET FRITSCH.7
1.2.5. POTENTILLA ERECTA (L.) RAEUSCH.V.77.8
1.2.6. POTENTILLA FRUTICOSA L.8
1.2.7. POTENTILLA GRANDIFLORA L.9
1.2.8. POTENTILLA NEUMANNIA RCHB.9
1.2.9. POTENTILLA NORVEGICA L.10
1.2.10. POTENTILLA PALUSTRIS (L.) SCOP.10
1.2.11. POTENTILLA RECTAL.11
1.2.12. POTENTILLA REPTANS L.11
1.2.13.
POTENTILLA RUPESTRIS L.11
1.2.14. POTENTILLA SUPINA L.12
1.3. BEKANNTE INHALTSSTOFFE AUS POTENTILLA-ARTEN.13
1.3.1. PHENOLCARBONSAEUREN.13
1.3.1.1. HYDROXYZIMTSAEUREN.13
1.3.1.2. HYDROXYBENZOESAEUREN.13
1.3.1.3. CUMARINE.14
1.3.2. FLAVONOIDE.14
1.3.3. GERBSTOFFE. 16
1.3.4. WEITERE INHALTSSTOFFE AUS
POTENTILLA-ARTEN.17
2. TAXONOMIE DER
ROSACEAE UNTER BESONDERER
BERUECKSICHTIGUNG DER GATTUNG POTENTILLA.18
2.1. VERBREITUNG UND BESCHREIBUNG DER FAMILIE
ROSACEAE./.18
2.2. DIE SYSTEMATISCHE STELLUNG DER FAMILIE
ROSACEAE.19
2.3. GLIEDERUNG DER FAMILIE
ROSACEAE UND SYSTEMATISCHE EINORDNUNG DER GATTUNG POTENTILLA.22
2.4. CHEMOTAXONOMIE DER
ROSACEAE.23
3. ZIELSETZUNG
25
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/962701262
II
INHALTSVERZEICHNIS
ERGEBNISSE
4. VORUNTERSUCHUNGEN.26
4.1. AUSWAHL DER ZUR ISOLIERUNG VON PHENOLCARBONSAEUREN GEEIGNETEN
POTENTIUA-ART.26
4.2. HYDROLYSE DES GESAMTEXTRAKTES UND NACHWEIS DER AGLYCA.31
4.3. ZUSAMMENFASSUNG.32
5. ISOLIERUNG VON VERBINDUNGEN AUS
POTENTILLA ANSERINA.33
5.1. STABILITAET DER VERBINDUNGEN.33
5.2. WAHL DES EXTRAKTIONSMITTELS. 33
5.3. HERSTELLUNG VON EXTRAKTEN AUS POTENTIUA ANSERINA.36
5.4. ISOLIERUNGEN AUS DER ETHYLACETATFRAKTION 1997; SEPHADEX-SAEULE
(SA).41
5.4.1. ISOLIERUNG VON V 1 (6-P-CUMAROYL-L-METHYL-^-D-GLUCOSE).41
5.4.2. ISOLIERUNG VON V 2 (2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE).41
5.4.3. ISOLIERUNG VON V 3 (KAFFEOYLISOZITRONENSAEURE).41
5.5. ISOLIERUNGEN AUS DER ETHYLACETATFRAKTION 1997 UND 1998.42
5.5.1. ANREICHERUNG DER PHENOLCARBONSAEUREN MITTELS EINER POLYAMIDSAEULE
(P).42
5.5.2. SEPHADEX -SAEULE (SB) DER FRAKTION P/4.43
5.5.3. DROPLET COUNTER-CURRENT CHROMATOGRAPHY (DCCC) DER FRAKTION
SB/1.43
5.5.4. MULTI-LAYER COUNTER-CURRENT CHROMATOGRAPHY (MLCCC) DER FRAKTION
DCCC/2: ISOLIERUNG VON
V 3, V 4 UND V 5.43
5.6. BEARBEITUNG DER DIETHYLETHERFRAKTION: ISOLIERUNG VON V/6.44
6. STRUKTURAUFKLAERUNG DER VERBINDUNGEN AUS
POTENTILLA
ANSERINA.45
6.1. 6-/ -CUMAROYL-L-METHYL-Y?-D-GLUCOSE (V 1).45
6.1.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNGEN.1.45
6.1.2. ALKALISCHE HYDROLYSE.45
6.1.3. KEMRESONANZSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.46
6.1.4. MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN.52
6.2. KAFFEOYLISOZITRONENSAEURE (V3).53
6.3. 2-KAFFEOYL-L-METHYL-(2AE, 35)-ISOZITRONENSAEURE (V 4).55
6.3.1. KEMRESONANZSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.55
6.3.2. ENZYMATISCHE BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION DER
ISOZITRONENSAEURE.60
6.3.3. MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN.60
6.4. 2-KAFFEOYL-METHYL-(2/?,3'S)-ISOZITRONENSAEURE (V 5).61
6.4.1. ENZYMATISCHER NACHWEIS VON (2AE,35)-ISOZITRONENSAEURE.61
6.4.2. KEMRESONANZSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.61
6.4.3. MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN.65
6.5. 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE (V 2).66
6.5.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAHPISCHE UNTERSUCHUNGEN.66
6.5.2. UV-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.66
6.5.3. C-H-N-ANALYSE.66
6.5.4. KEMRESONANZSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.67
INHALTSVERZEICHNIS
III
6.5.5. MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN.69
6.5.6. KONSTRUKTION EINER STRUKTUR MIT DEN INSTRUMENTELL ERMITTELTEN
DATEN.71
6.5.7. VERGLEICH DER DATEN MIT LITERATURWERTEN.72
6.5.8. WEITERE UNTERSUCHUNGEN.
73
7. ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION ZUR ISOLIERUNG UND
STRUKTURAUFKLAERUNG DER VERBINDUNGEN.
75
8
. 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE.
77
\
8.1. VORKOMMEN UND BEDEUTUNG VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE IN BAKTERIEN.
77
8.2. INDUSTRIELLE BEDEUTUNG VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE.80
8.3. VORKOMMEN VON A-PYRONEN IN PFLANZEN.81
8.4. QUALITATIVER NACHWEIS VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSSURE IN
POTENTILLA-ARTEN.82
8.5. STERILZTTCHTUNG VON
POTENTILLA RECTA.83
8.5.1. VORKOMMEN VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE IN BAKTERIEN UND AUSWAHL
DES PFLANZENMATERIALS .83
8.5.2. STERILE KULTUR VON POTENTILLA RECTA.'.84
8.5.3. NACHWEIS VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE IN DER STERIL GEZOGENEN
POTENTILLA RECTA.85
8
.
6
. ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER ERGEBNISSE.
86
9. ANALYTIK VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE.87
9.1. HOCHDRUCK-FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE.87
9.2. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE.87
9.3. ENTWICKLUNG EINES EINFACHEN DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHEN SYSTEMS
ZUM NACHWEIS UND ZUR
BESTIMMUNG VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE. 89
9.3.1. FLUORESZENZ VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE.89
9.3.1.1. FLUORESZENZ DER UNVERAENDERTEN SUBSTANZ.89
9.3.1.2. VERSTAERKUNG DER EIGEAFLUORESZENZ.90
9.3.1.3. SPRUEHREAGENZIEN.90
9.3.1.4. PRAECHROMATOGRAPHISCHE DERIVATISIERUNGSREAKTIONEN.91
9.3.1.5. FLUORESZENZ VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE AUF
AMINOMODIFIZIERTEM KIESELGEL (NH2-PHASE).91
9.3.2. OPTIMIERUNG DES DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHEN SYSTEMS.92
9.3.2.1. WAHL DER STATIONAEREN PHASE.92
9.3.2.2. WAHL DER ERHITZUNGSTEMPERATUR.
93
9.3.2.3. WAHL DER MOBILEN PHASE.
93
9.3.3. NACHWEIS- UND BESTIMMUNGSGRENZE.
93
9.3.4. KALIBRATIONSGERADE.
94
9.4. ENTWICKLUNG EINES EINFACHEN HPLC-SYSTEMS ZUM NACHWEIS UND ZUR
BESTIMMUNG VON 2-PYRON-
4,6-DICARBONSAEURE.
95
9.4.1. OPTIMIERUNG DES SYSTEMS.95
9.4.2. NACHWEIS- UND BESTIMMUNGSGRENZE.
95
9.4.3. KALIBRATIONSGERADE.96
9.5. ENTWICKELN EINER METHODE ZUM HERSTELLEN VON EXTRAKTEN FUER DIE DC
UND DIE HPLC.96
9.5.1. EXTRAKTBEREITUNG.96
9.5.2. WEITERE AUFBEREITUNG DES EXTRAKTS.97
9.5.2.1. VERGLEICH DER EXTRAKTE MITTELS DC:.98
9.5.2.2. VERGLEICH DER EXTRAKTE MITTELS HPLC.98
9.5.2.3. WIEDERFINDUNGSRATE.99
IV
INHALTSVERZEICHNIS
9.6. VERGLEICH VON DC UND HPLC.99
9.7. ZUSAMMENFASSUNG, DISKUSSION UND AUSWAHL EINER METHODE.100
10. 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE IN DER FAMILIE
ROSACEAE.102
10.1. NACHWEIS UND BESTIMMUNG VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE IN DEN
EINZELNEN ARTEN.103
10.2. VERTEILUNG VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE INNERHALB EINER
PFLANZE.104
10.3. JAHRESFIBERSICHT AUSGEWAEHLTER PFLANZEN. 105
10.4. CHEMOTAXONOMISCHE BEDEUTUNG VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE.108
10.4.1. VERGLEICH MIT DER SYSTEMATIK NACH SCHULZE-MENZ (1964).108
10.4.2. VERGLEICH MIT DER SYSTEMATIK NACH HUTCHINSON (1964).110
10.4.3. VERGLEICH MIT DER SYSTEMATIK NACH KALKMAN (1988).111
10.4.4. VERGLEICH MIT DER SYSTEMATIK NACH HEGNAUER (1990).112
10.4.5. VERGLEICH MIT DER SYSTEMATIK NACH MORGAN ET AL. (1994).115
10.4.6. VERGLEICH MIT DER SYSTEMATIK DER ROSOIDEAE S. STR. NACH ERIKSSON
ET AL. (1998).118
10.5. ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER ERGEBNISSE.120
11. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE.122
METHODEN
12. PFLANZENMATERIAL.126
12.1. POTENTILLA ANSERINA
.126
12.2. ZUM SCREENEN VERWENDETE
ROSACEAE.126
12.3. SAMEN VON
POTENTILLA RECTA.130
12.4. DROGENMATERIAL UND ZUBEREITUNGEN.130
13. GERAETE UND CHEMIKALIEN.130
13.1. CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL.130
13.2. LABORGERAETE.130
13.3. SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG. 131
13.3.1. UV/VIS-SPEKTROSKOPIE.131
13.3.2. NMR - SPEKTROSKOPIE.131
13.3.3. MASSENSPEKTROMETRIE.131
13.4. QUANTITATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE.132
13.5. HOCHDRUCK-FLFISSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC).132
13.5.1. ANALYTISCHE HPLC.132
13.5.2. PRAEPARATIVE HPLC.132
13.6. GEGENSTROMCHROMATOGRAPHIE.133
13.6.1. DROPLET COUNTER-CURRRENT CHROMATOGRAPHY DCCC.133
13.6.2. MULTI-LAYER COUNTER-CURRENT CHROMATOGRAPHY MLCCC.133
INHALTSVERZEICHNIS
V
14. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN.133
14.1. DFINNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE.133
14.1.1. STATIONAERE PHASEN:.133
14.1.2. DC DER AGLYCA AUS DEM HYDROLYSIERTEN ROHEXTRAKT.133
14.1.3. DC ZUM UEBERPRUEFEN VON FRAKTIONEN.134
14.1.4. ZUCKER - DC NACH KARTNIG UND WEGSCHAIDER (1971).135
14.1.5. DC DER AGLYCA NACH HYDROLYSE VON REINSUBSTANZEN.135
14.1.6. DC VON REINSUBSTANZEN ZUR ERSTEN REINHEITSPRUEFIMG.135
14.1.7. DC-SYSTEME ZUR FLUORESZENZ VON 2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE.136
14.1.7.1. SPRUEHREAGENZIEN.136
14.1.7.2. PRAECHROMATOGRAPHISCHE DERIVATISIERUNG.136
14.1.8. QUANTITATIVE DC ZUM SCREENEN DER ROSACEAE.137
14.1.8.1. KALIBRATIONSGERADE, NACHWEIS- UND BESTIMMUNGSGRENZE.138
14.1.8.2. AUFTRAGSSCHEMA FUER DIE QUANTITATIVE DC VON UNTERSCHIEDLICHEN
ROSACEAE.139
14.2. SAEULENCHROMATOGRAPHIE.140
14.2.1. SEPHADEX - SAEULEN (SA, SB UND SC).140
14.2.2. POLYAMID - SAEULE (P).140
14.3. ANALYTISCHE HPLC.140
14.3.1. SYSTEM 1 ZUR UEBERPRUEFUNG VON EXTRAKTEN.140
14.3.2. SYSTEM 2 ZUR UEBERPRUEFUNG VON EXTRAKTEN.140
14.3.3. SYSTEM 3 ZUM SCREENEN ALLER ROSACEAE AUF
2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE.141
14.3.3.1. KALIBRATIONSGERADE, NACHWEIS- UND BESTIMMUNGSGRENZE.141
14.3.3.2. SCREENEN ALLER ROSACEAE.141
15. ELEKTROPHORESE.142
16. ENZYMATISCHER NACHWEIS DER ISOZITRONENSAEUREN.142
17. VORUNTERSUCHUNGEN.143
17.1. SCREENEN DER
POTENTIUA - ARTEN AUF PHENOLCARBONSAEUREN.143
17.2. NACHWEIS DER AGLYCA AUS DEM HYDROLYSAT DES GESAMTEXTRAKTES.143
18. ISOLIERUNG DER VERBINDUNGEN V 1 BIS V 6.144
18.1. HERSTELLUNG EINES GESAMTEXTRAKTES.144
18.1.1. SUCHE NACH EINEM EXTRAKTIONSMITTEL FUER POTENTILLA ANSERINA.144
18.1.2. HERSTELLUNG DES GESAMTEXTRAKTES AUS POTENTILLA ANSERINA.145
18.2. FRAKTIONIERUNG DES GESAMTEXTRAKTES.146
18.2.1. OPTIMIERUNG DER FRAKTIONIERUNG. 146
18.2.2. HERSTELLUNG DER FRAKTIONEN.146
18.3. ISOLIERUNGEN AUS DER ETHYLACETATFRAKTION.147
18.3.1. 1. SEPHADEX - SAEULE SA DER ETHYLACETATFRAKTION EE/97.147
18.3.1.1. PRAEPARATIVE HPLC DER FRAKTION SA/4: ISOLIERUNG VON
6-P-CUMAROYL-L-METHYL-SS-D-GLUCOSEL48
18.3.1.2. PRAEPARATIVE HPLC DER FRAKTION SA/6: ISOLIERUNG VON
2-PYRON-4,6-DICARBONSAEURE.148
18.3.1.3. PRAEPARATIVE HPLC DER FRAKTION SA/8: ISOLIERUNG VON
KAFFEOYL-ISOZITRONENSAEURE.149
18.3.2. POLYAMIDSAEULE (P).149
18.3.3. 2. SEPHADEX - SAEULE SB DER POLYAMIDSAEULENFRAKTION P/4.150
18.3.4. DROPLET COUNTER-CURRRENT CHROMATOGRAPHY (DCCC) DER
SEPHADEX-SAEULENFRAKTION SB/1.150
18.3.5. MULTI-LAYER COUNTER-CURRENT CHROMATOGRAPHY (MLCCC) DER
DCCC-FRAKTION DCCC/2:
ISOLIERUNG VONV 3, V 4 UND V 5.151
VI
INHALTSVERZEICHNIS
18.4. ISOLIERUNG AUS DER ETHERPHASE.151
18.4.1. 3. SEPHADEX-SAEULE SC DER ETHERFRAKTION.151
18.4.2. REINIGEN DER FRAKTION SC/5.152
18.4.3. ISOLIERUNG VON TILIROSID AUS DER GEREINIGTEN FRAKTION SC/5.152
19. EXTRAKTBEREITUNG ZUM SCREENEN DER
ROSACEAE
.152
19.1. GESAMTEXTRAKT.152
19.2. FESTPHASENEXTRAKTION VON EXTRAKTEN.152
19.3. JAHRESUEBERSICHT AUSGEWAEHLTER PFLANZEN. 153
20. STERILZUECHTUNG VON
POTENTILLA RECTA
UND NACHWEIS
VON 2-PYRON-4.6-DICARBONSAEURE IN DER STERIL GEZOGENEN
PFLANZE
.154
20.1. METHODE ZUR ANZUCHT KEIMFREIER
POTENTILLA RECTA
[IN ANLEHNUNG AN RATH (2000)].154
20.2. EXTRAKTION DER STERIL ANGEZOGENEN PFLANZEN VON
POTENTILLA RECTA
.155
21. LITERATUR.
156 |
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