Untersuchungen zur leishmaniziden Wirksamkeit von pflanzlichen Extrakten bzw. Naturstoffen unter besonderer Berücksichtigung der Saponine aus Yucca filamentosa L.:
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EXTRAKTEN BZW. NATURSTOFFEN UNTER BESONDERER BERUECKSICHTIGUNG DER
SAPONINE AUS YUCCA FILAMENTOSA L. DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES
AKADEMISCHEN GRADES DOCTOR RERUM NATURALIUM (DR. RER. NAT.) IM FACH
PHARMAZIE EINGEREICHT AN DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAET I DER HUMBOLDT-UNIVERSITAET ZU BERLIN VON ANNICK PLOCK GEBOREN
AM 16.04.1971 IN HOHENMOELSEN PRAESIDENT DER HUMBOLDT-UNIVERSITAET ZU
BERLIN PROF. DR. JUERGEN MLYNEK DEKAN DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET I PROF. DR. BERNHARD
RONACHER GUTACHTER: 1. PROF. DR. K. HILLER 2. PROF. DR. W. PRESBER 3.
PROF. DR. A. ZSCHUNKE TAG DER MUENDLICHEN PRUEFUNG: 23.01.2001
INHALTSVERZEICHNIS SEITE ABKUERZUNGSVERZEICHNIS IV ALLGEMEINER TEIL 1 1.
EINLEITUNG 1 1.1 LEISHMANIEN UND LEISHMANIASIS 1 1.2 SUCHE NACH
ANTIPROTOZOAEREN NATURSTOFFEN 3 2. AUFGABENSTELLUNG 6 3. UNTERSUCHUNGEN
UND ERGEBNISSE 8 3.1 SCREENING VON PFLANZENEXTRAKTEN AUF LEISHMANIZIDE
WIRKSAMKEIT .... 8 3.2 BOTANIK, BEKANNTE INHALTSSTOFFE UND DIE
MEDIZINISCHE ANWENDUNG VON YUCCA FILAMENTOSA L 15 3.3
WIRKUNGSORIENTIERTE FRAKTIONIERUNG DES ETHANOLISCH-WAESSRIGEN EXTRAKTES
AUS YUCCA FILAMENTOSA L 19 3.4 STRUKTURAUFKLAERUNG DES YUCCASAPONINS MC 3
21 3.4.1 GEWINNUNG DES SAPOGENINS UND DER ZUCKERKOMPONENTEN DURCH SAURE
HYDROLYSE 21 3.4.2 MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN 22 3.4.3
METHYLIERUNGSANALYSE 24 3.4.4 KERNMAGNETRESONANZSPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN 29 3.5 CHARAKTERISIERUNG DER WIRKSAMKEIT DES
YUCCASAPONINS MC 3 AUF LEISHMANIA SPP. UNTER VERWENDUNG
DURCHFIUSSZYTOMETRISCHER METHODEN 38 3.5.1 EINFLUSS DES YUCCASAPONINS MC
3 AUF EXTRAZELLULAERE LEISHMANIEN (PROMASTIGOTE) 39 3.5.2 EINFLUSS DES
YUCCASAPONINS MC 3 AUF INTRAZELLULAERE LEISHMANIEN (AMASTIGOTE) 45 3.5.3
EINFLUSS DES YUCCASAPONINS MC 3 AUF DAS MEMBRANPOTENTIAL VON
PROMASTIGOTEN UND MAKROPHAGEN 53 3.5.4 NEKROSE ODER APOPTOSE? : 57
3.5.4.1 EXTRAZELLULAERES SYSTEM (LEISHMANIA MEXICANA AMAZONENSIS) 58
3.5.4.2 ZELLULAERES SYSTEM (J 774 AI ZELLEN) 59 3.5.4.3 INTRAZELLULAERES
SYSTEM (MIT LEISHMANIA MEXICANA AMAZONENSIS INFIZIERTE J 774 AI ZELLEN)
59 DISKUSSION 60 EXPERIMENTELLER TEIL 71 1. GERAETE 71 2. MATERIAL 72 2.1
HERKUNFT DES DROGENMATERIALS 72 2.2 LEISHMANIENSTAEMME 73 2.3 ZELLLINIEN
74 3. METHODEN 75 3.1 HERSTELLUNG DER PFLANZENEXTRAKTE 75 3.2
MIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 75 3.3 FLUORESZENZMARKIERTE FARBSTOFFE UND
DURCHFLUSSZYTOMETRIE 76 3.3.1 FLUORESZENZMARKIERTE FARBSTOFFE 76 3.3.2
DURCHFLUSSZYTOMETRIE 77 3.4 CHROMATOGRAPHIE 80 3.4.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 80 3.4.2 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 81 3.5 SAURE
HYDROLYSE 82 3.6 ISOLIERUNG DER STEROIDSAPONINE AUS YUCCA FILAMENTOSA L
82 3.7 HERSTELLUNG UND ANALYSE DER ALDITOLACETATE 83 3.7.1 HERSTELLUNG
DES METHYLIERUNGSREAGENZ 83 3.7.2 PERMETHYLIERUNG 84 3.7.3 HYDROLYSE 84
3.7.4 REDUKTION DER PARTIELL METHYLIERTEN MONOSACCHARIDE 84 3.7.5
ACERYLIERUNG DER PARTIELL METHYLIERTEN ALDITOLE 85 3.7.6
GASCHROMATOGRAPHIE 85 ZUSAMMENFASSUNG 86 LITERATURVERZEICHNIS 88
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