Synthese, Enantiomerentrennung und Struktur-Wirkungs-Beziehungen neuer Histamin-H2-Rezeptoragonisten des Arpromidin-Typs:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2001
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Regensburg, Univ., Diss., 2001 |
| Beschreibung: | VII, 238 S. Ill., graph. Darst. |
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| adam_text | - A SYNTHESE, ENANTIOMERENTRENNUNG UND STRUKTUR-WIRKUNGS- BEZIEHUNGEN
NEUER HISTAMIN-H 2 -REZEPTORAGONISTEN DES ARPROMLDLN-TYPS DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.)
DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET IV - CHEMIE UND PHARMAZIE DER
UNIVERSITAET REGENSBURG VORGELEGT VON CARSTEN GOETTE AUS PADERBORN JULI
2001 INHALTSVERZEICHNIS EINLEITUNG 1.1 HISTAMIN-REZEPTOREN 1 1.2
HISTAMIN-H 2 -REZEPTORSTIMULATION ZUR BEHANDLUNG DER HERZINSUFFIZIENZ 5
1.3 DIE BEDEUTUNG DER CHIRALITAET IN DER ARZNEIMITTELENTWICKLUNG 8 1.4
ENANTIOMERENTRENNUNG 9 2 PROBLEMSTELLUNG 11 3 SYNTHESE DAR
N.N -DISUBSTITUIERTEN GUANIDINE 13 3.1 DARSTELLUNG DER
N,N -DISUBSTITUIERTEN GUANIDINE UEBER N-ACYLIERTE DIPHENYL IMIDOCARBONATE
13 3.1.1 SYNTHESE PRIMAERER DIARYLALKANAMINE (4A-F UND 9A-B, D) 13 3.1.2
SYNTHESE VON 3-(1H-LMIDAZOL-4-YL)PROPYLAMIN (15) 16 3.1.3
SYNTHESEVONTRANS-2-(1H-LMIDAZOL-4-YL)CYCLOPROPYLAMIN(21) 17 3.1.3.1
UEBERLEGUNGEN ZUR STRUKTUR VON 2-(1 -DIMETHYLSULFAMOYL-1
H-IMIDAZOL-4-YL)- CYCLOPROPANCARBONSAEUREMETHYLESTER (18) 19 3.1.4 IN
SITU-DARSTELLUNG VON DIAZOMETHAN (17) 21 3.1.5 SYNTHESE VON
DIPHENOXYMETHYLIDENCARBAMIDSAEURE-T-BUTYLESTER (26) 22 3.1.6 SYNTHESE DER
N.N -DISUBSTITUIERTEN GUANIDINE (29A-H) 23 3.2 DARSTELLUNG VON
N-ACYLIERTEN GUANIDINEN (35A-C) 24 3.2.1 SYNTHESE DER SUBSTITUIERTEN
DIPHENYLPROPIONSAURECHLORIDE (32A-C) 25 3.3 DARSTELLUNG VON N-[2-(1
H-LMIDAZOL-4-YL)ETHYL]-N -[3-(1 H-IMIDAZOL-4-YL)PROPYL] GUANIDIN 27 3.4
NEBENREAKTIONEN BEI DER DARSTELLUNG VON ACYLIERTEN GUANIDINEN 26 3.5
SYNTHESE VON
()-TRANS-N-[3-(3,4-DICHLORPHENYL)-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYL]-N -
[2-(1H-IMIDAZOL-4-YL)CYCLOPROPYL]GUANIDIN (52) 30 4.
ENANTIOMERENTRENNUNQ 21 4.1 ENANTIOMERENTRENNUNG DURCH FRAKTIONIERTE
KRISTALLISATION DIASTEREOMERER SALZE 31 4.1.1 DARSTELLUNG DER
SUBSTITUIERTEN 3-ARYL-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYLAMINE 31 4.1.2 SYNTHESE DER
ENANTIOMEREN O-NITROTARTRANILSAUREN (+)- UND (-)-59 33 4.1.3
ENANTIOMERENTRENNUNG DER
4-(3,4-DICHLORPHENYL)-4-(PYRIDIN-2-YL)BUTANSAEURE (56A) 33 4.1.4 SYNTHESE
DER ENANTIOMERENREINEN N.N -DISUBSTITUIERTEN GUANIDINE (R)-(-)-
BZW.(S)-(+)-61A 36 4.1.5 ENANTIOMERENTRENNUNG DER
4-(3,4-DIFLUORPHENYL)-4-(PYRIDIN-2-YL)BUTANSAURE (56B) 39 4.1.6
ENANTIOMERENTRENNUNG DER 4-(4-FLUORPHENYL)-4-(PYRIDIN-2-YL)BUTANSAEURE
(56C) 39 4.1.6.1 SYNTHESE DER N-ARYLSULFONYL-DERIVATE VON PHENYLALANIN
(65A-C) 40 4.1.7 KRISTALLISATION VON 57C MIT UNTERSCHIEDLICHEN CHIRALEN
SAEUREN 40 4.2 TRENNUNG DIASTEREOMERER DERIVATE VON DIARYLPROPYLAMINEN 41
4.2.1 VORAUSSETZUNGEN FUER DIE ENANTIOMERENTRENNUNG VON DIASTEREOMEREN DE
RIVATEN 42 4.2.2 DERIVATISIERUNG DER
3-PHENYL-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYLAMINEN 57A-F 43 4.2.3
DIASTEREOMERENTRENNUNG MITTELS RP-HPLC-CHROMATOGRAPHIE 45 4.2.4
DIASTEREOMERENTRENNUNG MITTELS NORMALPHASEN-HPLC-CHROMATOGRAPHIE 48
4.2.5 PRAEPARATIVE DIASTEREOMERENTRENNUNG MITTELS
NORMALPHASEN-HPLC-CHROMA TOGRAPHIE 50 4.2.6 SYNTHESE DER
ENANTIOMERENREINEN N.N -DISUBSTITUIERTEN GUANIDINE (R)-(-)-
BZW.(S)-(+)-61B 55 4.2.7 KRISTALLISATIONSVERSUCHE MIT (R)-(-)- BZW.
(S)-(+)-57B UND O-NITROTARTRANILSAEURE 60 5 DIE KATALVTISCHE HYDRIERUNG
61 5.1 RUTHENIUM(LL)-KATALYSATOREN 62 5.2 RHODIUM(L)-KATALYSATOREN 69
5.3 ALLGEMEINE STRATEGIE DER ASYMMETRISCHEN HYDRIERUNG PROCHIRALER
ACRYLNITRILE 72 5.4 SYNTHESE DER VORSTUFEN 73 5.4.1 SYNTHESE VON
3-(3,4-DIHALOGENPHENYL)-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPENNITRIL (81A-B) 73 5.5
SYNTHESE DER VERWENDETEN KATALYSATOREN 75 5.5.1 DARSTELLUNG DER
RUTHENIUM(IL)-KATALYSATOREN 87-90,92 UND 93 75 5.5.1.1 SYNTHESE VON
RU[OCOCH 3 Y(S)-BINAP] (87) 75 5.5.1.2 IN SITU DARSTELLUNG VON RU[CI(OCH
3 )L2[(2S,3S))-NORPHOS] (88) 75 5.5.1.3 SYNTHESE VON
RU[(P-CYMEN)CY[(S)-BINAP] (89) UND RU[(P-CYMEN)CY- [(2S,3S))NORPHOS]
(90) 76 ^5.5.1.4 SYNTHESE DER RU[(PHENYL)CL2][(S)-BINAPH (92) UND
RU[(PHENYL)CL2][(2S,3S))- NORPHOSH (93) KOMPLEXE 77 5.5.2 DARSTELLUNG
DER RHODIUM(L)-KATALYSATOREN 95 UND 97 78 5.6 KATALVTISCHE HYDRIERUNGEN
78 5.6.1 ERGEBNISSE DER KATALYTISCHEN HYDRIERUNG MIT DEN
RUTHENIUM(LL)-KATALYSATOREN 80 5.6.2 ERGEBNISSE DER KATALYTISCHEN
HYDRIERUNG MIT DEN RHODIUM(L)-KATALY SATOREN 95 UND 97 5.6.3
GASCHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNG DER ERHALTENEN HYDRIERUNGS PRODUKTE
MIT ASYMMETRISCHER KATALYSE 5.6.4 UEBERPRUEFUNG DER KONFIGURATION DER
KATALYSEPRODUKTE MITTELS KAPILLAR ELEKTROPHORESE (CE) 5.7
ZUSAMMENFASSUNG DER ASYMMETRISCHEN HYDRIERUNG MIT CHIRALEN RU(LL)- UND
RH(L)-KATALYSATOREN 83 84 85 87 § ASYMMETRISCHE SYNTHESE UNTER EINSATZ
RHODIUM-STABILISIERTER VINVLCARBENOID- INTERMEDIATE 88. 6.1
RHODIUM(LL)-PROLINE ALS CHIRALE KATALYSATOREN ,- 88 6.2 STRATEGIE DER
ASYMMETRISCHEN SYNTHESE 89 6.3 SYNTHESE DER VORSTUFEN 90 6.3.1 SYNTHESE
VON (E)-4-PHENYLBUT-3-ENSAUREMETHYLESTER (100) 90 6.3.2 SYNTHESE VON
ETHOXYCARBONYLMETHYLTRIBUTYL- (102) UND (-TRIPHENYL)PHOS
PHONIUMBROMID(105) 92 6.3.3 SYNTHESE VON
4-ACETAMIDO-PHENYLSULFONYLAZID (108) 93 6.3.4
SYNTHESEVON(E)-2-DIAZO-4-PHENYLBUT-3-ENSAEUREMETHYLESTER(109) 93 6.3.5
SYNTHESE VON 2-VINYL-THIOPHEN (11 OB) 94 6.3.6 IN SITU DARSTELLUNG VON
LITHIUMDITHIENYLCUPRAT (111B) 94 6.4 ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON
4,4-DIARYLBUTANSAEUREN 95 6.5 INTERPRETATION DER NUCLEOPHILEN
RINGOEFFNUNGSREAKTION 99 6.6 MODELLE FUER DIE VINYLCARBENOID
STEREOSELEKTIVITAET 100 6.7 ZUSAMMENFASSUNG DER ASYMMETRISCHEN SYNTHESEN
OBER RHODIUM-STABILI SIERTE VINYLCARBENOID-INTERMEDIATE 102 7
PHARMAKOLOOISCHE UNTERSUCHUNGEN 103 7.1 H,-ANTAGONISMUS AM ISOLIERTEN
MEERSCHWEINCHENILEUM 103 7.2 HRREZEPTORAGONISMUS AM
MEERSCHWEINCHENATRIUM 105 7.3 H 3 -REZEPTOR-ANTAGONISMUS AM
MEERSCHWEINCHENILEUM 106 7.4 ERGEBNISSE DER PHARMAKOLOGISCHEN
UNTERSUCHUNGEN UND STRUKTUR-WIRKUNGS- BEZIEHUNGEN 108 7.4.1 AGONISTISCHE
AKTIVITAET DER ARPROMIDIN-ANALOGA AM H 2 -REZEPTOR 111 7.4.2
ANTAGONISTISCHE AKTIVITAET DER ARPROMIDIN-ANALOGA AM H,-UND H 3 -REZEPTOR
118 7.5 ZUSAMMENFASSUNG DER STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN 121 8
ZUSAMMENFASSUNG 124 EXPERIMENTELLER TEIL 129 9.1 VERWENDETE GERAETE UND
CHEMIKALIEN FUER SYNTHESE UND ANALYTIK 129 9.2 SYNTHESE DER PRIMAEREN
DIARYLALKANAMINE 4A-F 130 9.2.1 SYNTHESE DER
PHENYLHETEROARYLACETONITRILE 2A-F 130 9.2.2 SYNTHESE DER
PHTHALIMIDONITRILE 3A-F 133 9.2.3 SYNTHESE DER DIARYLPROPYLAMINE 4A-F
136 9.2.4 SYNTHESE DER DIARYLKETONE 6A-C 139 9.2.5 SYNTHESE DER
3,3-DIARYLACRYLNITRILE 7A-C 141 9.2.6 SYNTHESE DER
3,3-DIARYLPROPANNITRILE 8A-B, D 143 9.2.7 SYNTHESE DER
3,3-DIARYLPROPYLAMINE 9A-B, D 145 9.3 SYNTHESE VON 3-(1
H-LMIDAZOL-4-YL)PROPYLAMIN (15) 147 9.3.1 SYNTHESE VON
3-(1H-LMIDAZOL-4-YL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER (11) 147 9.3.2 SYNTHESE VON
3-(LMIDAZOL-4-YL)PROPIONSAEUREMETHYLESTER (12) 147 9.3.3
SYNTHESEVON3-(1H-LMIDAZOL-4-YL)PROPANSAEUREAMID (13) 148 9.3.4 SYNTHESE
VON 3-(LMIDAZOL-4-YL)PROPANNITRIL (14) 149 9.3.5
SYNTHESEVON3-(1H-LMIDAZOL-4-YL)PROPYLAMIN(15) 150 9.4 SYNTHESE VON
TRANS-2-(1 H-LMIDAZOL-4-YL)CYCLOPROPYLAMIN (21) 151 9.4.1 SYNTHESE VON
TRANS-3-(1-DIMETHYLSULFAMOYL-1H-IMIDAZOL-4-YL)PROPENSAEURE
METHYLESTER(16) 151 9.4.2 SYNTHESE VON TRANS-2-(1 -DIMETHYLSULFAMOYL-1
H-IMIDAZOL-4-YL)CYCLOPROPAN- 1 -CARBONSAEUREMETHYLESTER (18) 152 9.4.2.1
IN SITU-DARSTELLUNG VON DIAZOMETHAN (17) 152 9.4.3 SYNTHESE VON
TRANS-2-(1 -DIMETHYLSULFAMOYL-1 H-IMIDAZOL-4-YL)CYCLOPROPAN- 1
-CATBONSAEURE (19) 153 9.4.4 SYNTHESE VON
4-(2-AMINOCYCLOPROPYL)IMIDAZOL-1 -SULFONYLSAEUREDIMETHYLAMID (20) 154
9.4.5 SYNTHESE VON TRANS-2-(1 H-LMIDAZOL-4-YL)CYCLOPROPYLAMIN (21) 155
9.4.6 SYNTHESE VON N-METHYL-N-NITROSOHAMSTOFF (23) 155 9.4.7
DICHLORMETHYLENCARBAMIDSAEURE-1,1-DIMETHYLETHYLESTER(25) 156 9.4.8
DIPHENOXYMETHYLENCARBAMIDSAEURE-1,1-DIMETHYLETHYLESTER(26) 156 9.5
SYNTHESE DER GUANIDINE 29A-H 157 9.5.1 SYNTHESE DER
GUANIDIN-N-CARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER 28A-H 157 9.5.2 SYNTHESE DER N,
N -DISUBSTITUIERTEN GUANIDINE 29A-H 162 9.6 SYNTHESE DER SUBSTITUIERTEN
DIPHENYLPROPANSAEURECHLORIDE 32A-C 167 9.6.1 SYNTHESE VON
3-(4-CHLORPHENYL)- UND 3-(4-BROMPHENYL)PROPENSAEURE (30A-B) 167 9.6.2
SYNTHESE DER 3,3-BIS(4-HALOGENPHENYL)PROPANSAEUREN 31 A-B 168 9.6.3
SYNTHESE DER 3,3-DIATYLPROPIONYLCHLORIDE (32A-C) 169 9.7 DARSTELLUNG DER
3,3-DIARYLPROPIONYLGUANIDINE 35A-C 170 9.7.1
SYNTHESEVONS-METHYLTHIURONIUMIODID(33HI) 170 IV 9.7.2 SYNTHESE DER 1
-DIARYLPROPIONYL-2-METHYLISOTHIOHARNSTOFFE 34A-C 170 9.7.3 SYNTHESE DER
DIARYLPROPIONYLGUANIDINE 35A-C 172 9.8 DARSTELLUNG VON N-[2-(1
H-LMIDAZOL-4-YL)ETHYL]-N -[3-(1 H-IMIDAZOL-4-YL)- PROPYLJ-GUANIDIN 174
9.8.1 SYNTHESE VON
1-BENZOYL-3-[3-(1-TRITYL-1H-IMIDAZOL-4-YL)PROPYL]THIOHAMSTOFF (38) 174
9.8.2 SYNTHESE VON [3-(1-TRITYL-1H-IMIDAZOL-4-YL)PROPYL]THIOHARNSTOFF
(39) 175 9.8.3 SYNTHESE VON 2-METHYL-1 -[3-(1 -TRITYL-1
H-IMIDAZOL-4-YL)PROPYL]ISOTHIOHAMSTOFF - HYDROIODID (40 * HL) 175 9.8.4
SYNTHESE VON N-[2-(1 H-LMIDAZOL-4-YL)ETHYL]-N -[3-(1 -TRITYL-1
H-IMIDAZOL-4-YL)- PROPYLJGUANIDIN * HL (41 - HL) 176 9.9 NEBENREAKTIONEN
BEI DER DARSTELLUNG VON ACYLIERTEN GUANIDINEN 177 9.9.1 SYNTHESE VON
DIPHENYLACETYLCHLORID (44) 177 9.9.2 SYNTHESE VON 1 -DIPHENYLACETYL-(45)
UND 1,3-BIS(DIPHENYLACETYL)-2-METHYL- ISOTHIOHAMSTOFF (46) 178 9.9.3
SYNTHESE DER NEBENPRODUKTE 47 UND 48A-B 179 9.10 DARSTELLUNG VON
N-[3-(3,4-DICHLORPHENYL)-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYL]-N -[2-(1 H-IMI
DAZD-4-YL)CYDOPROPYL]GUANIDIN (52) 180 9.10.1 SYNTHESE VON
1-BENZOYL-3-[3-(3,4-DICHLOIPHENYL)-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYL]-THIO
HAMSTOFF(49) 180 9.10.2 SYNTHESE VON
[3-(3,4-DICHLORPHENYL)-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYL]THIOHAMSTOFF (50) 181
9.10.3 SYNTHESEVON
1-[3-(3,4-DICHLORPHENYL)-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYLJ-2-METHYL-
ISOTHIOHARNSTOFFHYDROIODID (51 * HL) 181 9.10.4 SYNTHESE VON
N-[3-(3,4-DICHLORPHENYL)-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYLHN -[2-(1H-IMI
DAZOL-4-YL)CYCLOPROPYL]GUANIDIN(52) 182 9.11 ENANTIOMERENTRENNUNG DURCH
FRAKTIONIERTE KRISTALLISATION 183 9.11.1 DARSTELLUNG DER SUBSTITUIERTEN
3-ARYL-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYLAMINE (57A-B) 183 9.11.1.1 SYNTHESE VON
3,4-DIFLUORPHENYLACETONITRIL (53B) 183 9.11.1.2 SYNTHESE DER
PHENYL(PYRIDYL)ACETONITRILE 54A,B 183 9.11.1.3 SYNTHESE DER
ETHYL-4-PHENYL-4-(PYRIDIN-2-YL)BUTANOATE(55A,B) 184 9.11.1.4 SYNTHESE
DER 4-PHENYL-4-(PYRIDIN-2-YL)BUTANSAEUREN 56A,B 186 9.11.1.5 SYNTHESE DER
()-3-(3,4-DIHALOGENPHENYL)-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYLAMINE (57A-B) 187
9.11.2 SYNTHESE DER O-NITROTARTRANILSAUREN (+)-UND (-)-59 188 9.11.2.1
SYNTHESE VON O,O -2,3-DIACETYL-{D-(-) BZW. L-(+))-WEINSAEUREANHYDRID
((-)-58, (+)-58) 188 9.11.2.2 D-(-)-UND L-(+)-O-NITROTARTRANILSAEURE
((-)-59, (+)-59) 189 9.11.2.3 L-EPHEDRIN-SALZ DER
4-(3,4-DIFLUORPHENYL)-4-(PYRIDIN-2-YL)BUTANSAEURE (56B - L-(-)-EPHEDRIN)
190 9.11.3 SYNTHESE DER OPTISCH REINEN
3-(3,4-DIHALOGENPHENYL)-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYL- AMINE (R)- UND (S)-57A,B
190 9.11.4 HERSTELLUNG DER IMPFKRISTALLE (R)-57A * (2S,3S)-(-)-59 193
9.11.5 SYNTHESE DER OPTISCH REINEN GUANIDIN-N-CARBONSAEUREESTER (R)- UND
(S)-60A,B 193 9.11.6 SYNTHESE DER OPTISCH REINEN GUANIDINE (R)-(-)-UND
(S)-(+)-61A.B 196 9.11.7 SYNTHESE DER N-ARYLSULFONYL-DERIVATE VON
(S)-PHENYLALANIN (65A-C) 198 9.11.8 VERSUCHE ZUR KRISTALLISATION VON 57C
MIT 62,63,64,65A-C 200 9.12 DERIVATISIERUNG DER
3-PHENYL-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPYLAMINE 57A-F 200 9.13 ASYMMETRISCHE
KATALYTISCHE HYDRIERUNG PROCHIRALER ACRYLNITRILE 206 9.13.1 SYNTHESE DER
(3,4-DIHALOGENPHENYL)(PYRIDIN-2-YL)KETONE (85A,B) 206 9.13.2 SYNTHESE
DER 3-(3,4-DIHALOGENPHENYL)-3-(PYRIDIN-2-YL)PROPENNITRIL 81 A,B 207
9.13.3 DARSTELLUNG DER KATALYSATORSYSTEME 209 9.13.3.1 SYNTHESE VON
RU[OCOCH 3 Y(S)-BINAP] (87) 209 9.13.3.2 IN SITU DARSTELLUNG VON
RU[CI(OCH 3 )]2[(2S,3S)-NORPHOS] (88) 210 9.13.3.3 SYNTHESE VON
RU[(P-CYMEN)CY[(S)-BIN AP] (89) 210 9.13.3.4 SYNTHESE VON
RU[(P-CYMEN)CY[(2S,3S))-NORPHOS] (90) 211 9.13.3.5 SYNTHESE VON
RU[(PHENYL)CY[(S)-BINAP] (92) 211 9.13.3.6 SYNTHESE VON
RU[(PHENYL)CY[(2S,3S))-NORPHOS] (93) 212 9.13.3.7 SYNTHESE VON
DI-URCHLORO-BIS[(R|-BENZYL)CHLORORUTHENIUM(LL)] (94) 213 9.13.3.8 IN
SITU DARSTELLUNG VON RH[(2S,3S)-NORPHOS][(COD)CI] (97) 213 9.13.4
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR KATALYTISCHEN HYDRIERUNG 213 9.13.5
GASCHROMATOGRAPHISCHE BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEIT 214 9.14
ASYMMETRISCHE SYNTHESE UEBER RHODIUM-STABILISIERTE VINYLCARBENOID INTER
MEDIATE 215 9.14.1 SYNTHESE VON (E)-4-PHENYLBUT-3-ENSAUREMETHYLESTER
(100) 215 9.14.2 SYNTHESE VON (ETHOXYCARBONYLMETHYL)TRIBUTYL- (102) UND
-TRIPHENYL-PHOSPHO NIUMBROMID (105) 216 9.14.3 SYNTHESE VON
4-ACETAMIDOPHENYLSULFONYLAZID (108) 218 9.14.4
SYNTHESEVON(E)-2-DIAZO-4-PHENYLBUT-3-ENSAEUREMETHYLESTER(109) 218 9.14.5
SYNTHESE VON 2-VINYLTHIOPHEN (110B) 219 9.14.6 IN SITU DARSTELLUNG VON
LITHIUMDITHIENYLCUPRAT (111B) 220 9.14.7 SYNTHESE VON
(IS^S)-2-PHENYL-1-STYRYLCYCLOPROPAN-1-CARBONSAEUREMETHYL
ESTER((1S,2S)-112A) 220 9.14.8 SYNTHESE VON
1-STYRYL-2-(THIOPHEN-2-YL)CYCLOPROPAN-1-CARBONSAUREMETHYL ESTER(112B)
221 9.14.9
(1R,2S)-2-PHENYLCYCLOPROPAN-1,1-DICARBONSAEUREMETHYLESTER((1R,2S)-113)
222 9.14.10 SYNTHESE VON
(S)-2-PHENYLCYDOPROPAN-1,1-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER ((S)-114) 223
9.14.11 SYNTHESE VON
2-(2-PHENYL-2-(THIOPHEN-2-YL)ETHYL)MALONSAEURE-DIMETHYLESTER (115B) 224
9.14.12 SYNTHESE VON 4-PHENYL-4-(THIOPHEN-2-YL)BUTANSAURE (116) 225 9.15
CD-SPEKTREN 226 VI 9.16 CE-UNTERSUCHUNGEN 9.17 HPLC-SYSTEME IN
PHARMAKOLOOISCHE UNTERSUCHUNGEN 226 226 10.1
HISTAMIN-HI-REZEPTORANTAGONISMUS AM MEERSCHWEINCHENILEUM 10.2 HISTAMIN-H
2 -REZEPTORAGONISMUS AM MEERSCHWEINCHENATRIUM 10.3 HISTAMIN-H 3
-REZEPTORANTAGONISMUS AM MEERSCHWEINCHENILEUM 10.4 MEERSCHWEINCHEN 10.5
MODIFIZIERTE TYRODE-LOESUNG 10.6 MODIFIZIERTE KREBS-HENSELEIT-LOESUNG 11
LITERATURVERZEICHNIS 228 228 229 229 229 230 231 VJI
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