Untersuchungen zum Mechanismus der Addition von Vinylmetallverbindungen in Gegenwart von Certrichlorid an Imine und Ketone:
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2001
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INHALTSVERZEICHNIS
L
THEORETISCHER
TEIL
1
A.
EINLEITUNG
UND
ZIELSETZUNG
1
1.
ADDITION
VON
ORGANOMETALLVERBINDUNGEN
AN
CARBONYLVERBINDUNGEN
2
2.
ADDITIONSREAKTIONEN
VON
ORGANOMETALLVERBINDUNGEN
AN
IMINE
4
3.
MECHANISMUSVORSCHLAEGE
ZUR
2
2
BZW.
2:1-ADDUKTBILDUNG
6
B.
EINGEHENDE
UNTERSUCHUNG
DER
ADDUKTBILDUNGEN
10
1.
BILDUNG
DER
2:2-ADDUKTE
10
2.
BILDUNG
DER
2:1-ADDUKTE
12
C.
KONZEPT
ZUR
MECHANISMUSAUFKLAERUNG
13
1.
2:2-ADDITION
DER
KETONE
13
2.
2:1
ADDITION
DER
IMINE
15
D.
SYNTHESEMOGLICHKEITEN
DER
DEUTERIERTEN
VINYLMETALLVERBINDUNGEN
17
1.
HERSTELLUNG
VON
VINYLMETALLORGANISCHEN
REAGENZIEN
17
2.
WEGE
ZU
1
-DEUTERIERTEN
VINYLMETALLVERBINDUNGEN
20
3.
WEGE
ZU
2-DEUTERIERTEN
VINYLMETALLVERBINDUNGEN
24
E.
UMSETZUNGEN
28
1.
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
DES
1-DEUTEROVMYLSTANNANS/7-DJ-14
28
2.
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
2-DEUTEROVINYLSTANNAN
[2-DJ-U
43
3.
REAKTION
VON
VINYLCERVERBINDUNGEN
MIT
IMINEN
UND
KETONEN
62
4.
REAKTION
VON
IMIN
61
UND
DIPHENYLACETON
2
MIT
DEUTERIERTEN
VINYLCERVERBINDUNGEN
71
F.
DISKUSSION
DES
MECHANISMUS
76
IL
EXPERIMENTELLER
TEIL
79
A.
ALLGEMEINES
79
B.
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
1-DEUTERIERTEN
VINYLMETALLVERBINDUNGEN
81
1.
MONOLITHIIERUNG
VON
1,1-DIBROMETHEN
(16)
81
2.
VERSUCHE
ZUM
BROM/LITHIUMAUSTAUSCH
83
3.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
UEBER
1-BROMVINYLSTANNAN
(18)
89
4.
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
DURCH
RETRO-DIELS-ALDER-REAKTION
94
C.
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
2-DEUTERIERTEN
VINYLMETALLVERBINDUNGEN
105
1.
REDUKTION
VON
BUSSNCL
19
ZU
BUJSND
[D]-13
[1
105
2.
ADDITION
VON
BTIJSNH
(13)
AN
NOTBOMADIEN
(31)
106
3.
ADDITION
VON
BUJSND
[DJ-13
ANNORBOMADIEN (31)
111
4.
THENNOLYSEN
VON
ENDO/EXO-2-TRIBUTYLSTANNYL-5-NORBONEN
N/X-22
118
5.
THENNOLYSEN
VON
ENDO/EXO-2-DEUTEROTRIBUTYLZINN-5-NORBONEN
[DJ-22
125
D.
UMSETZUNGEN
DER
CERORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
128
1.
JV-(PHENYLMETLIYLEN)-BENZYLAMIN
(61)
128
2.
VINYLMAGNESIUMBROMID/CECH
129
3.
HERSTELLUNG
VON
VINYLLITHIUM
BZW.
DEUTEROVINYLLITHIUM
129
4.
E/Z-2-DEUTEROVINYLLITHIUM/CECL
3
132
5.
UMSETZUNGEN
DES
IMINS
61
MIT
METALLORGANISCHEN
REAGENZIEN
132
6.
UMSETZUNGEN
VON
1,3-DIPHENYLACETON
(2)
MIT
METALLORGANISCHEN
REAGENZIEN
143
UL
ZUSAMMENFASSUNG
151
IV.
ABKUERZUNGEN
156
V.
LITERATURVERZEICHNIS
157 |
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