Verfügbarkeit: Schweineleber-Esterase-katalysierte Transacylierung

Schweineleber-Esterase-katalysierte Transacylierung:

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Jungen, Manfred (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Freiburg im Breisgau Carolina-Verl. 2001
Schlagworte:	Trans-Stellung Enzymkatalyse Esterasen Leber Acylierung Schwein Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2001 u.d.T.: Jungen, Manfred: Schweineleber-Esterase-katalysierte Racematspaltung von Alkoholen mittels Transacylierung im organischen Medium
Beschreibung:	XIII, 386 S. graph. Darst. : 21 cm
ISBN:	3934756026

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adam_text	INHALTS VERZEICHNIS I. THEORETISCHER TEIL 1 EINLEITUNG . 2 2 ZIELSETZUNG . 5 3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION . 7 3.1 ALLGEMEINES . 7 3.2 ACYIDONOREN . 9 3.3 PRAEPARIERUNG UND AKTIVITAETSBESTIMMUNG DER KATALYSATOREN . 12 3.3.1 ALLGEMEINES . 12 3.3.2 PRAEPARATION VON PLE/MPEG UND RLE/MPEG . 12 3.3.3 WEITERE KATALYSATOREN . 14 3.4 DARSTELLUNG UND TIANSACYLIERUNG RACEMISCHER ALKOHOLE . 15 3.4.1 ALLGEMEINE ARBEITSWEISE UND PRINZIPIELLE VORGEHENSWEISE . 15 3.4.2 PRIMAERE ALKOHOLE AUSSER GLYCEROLE . 17 3.4.3 GLYCEROLE . 28 3.4.4 CYCLISCHE, SEKUNDAERE ALKOHOLE . 43 3.4.5 DARSTELLUNG UND TRANSACYLIERUNG SEKUNDAERER, ACYCLISCHER ALKOHOLE . 64 3.4.6 OPTIMIERUNG DER TRANSACYLIERUNG . 92 4 ZUSAMMENFASSUNG . 108 5 AUSBLICK . HO II. EXPERIMENTELLERTEIL 1 VORBEMERKUNGEN UND ALLGEMEINE ARBEITSWEISEN .113 1.1 ANALYTISCHE METHODEN UND GERAETE . 113 1.2 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN . 121 2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN . 123 2.1 DARSTELLUNG RACEMISCHER GLYCEROLE (AAV 1) . 123 2.2 VERESTERUNG UNTER VERWENDUNG VON ANHYDRIDEN IM SAUREN (AAV 2) . 123 2.3 VERESTERUNG UNTER VERWENDUNG VON ANHYDRIDEN UND PYRIDIN (AAV 3).124 2.4 VERESTERUNG UNTER VERWENDUNG VON SAEURECHLORIDEN (AAV 4) . 124 2.5 AZEOTROPE VERESTERUNG (AAV 5) . 125 2.6 STANDARDVARIANTE ZUR PLE/ MPEG-KATALYSIERTEN TRANSACYLIERUNG RACE MISCHER ALKOHOLE (AAV 6) . 125 3 DARSTELLUNG VON ACYLDONOREN . 126 3.1 DARSTELLUNG VON VINYLMETHOXYACETAT . 126 3.1.1 DARSTELLUNG VON METHOXYESSIGSAEUREANHYDRID . 126 3.1.2 DARSTELLUNG VON METHOXYESSIGSAEUREETHENYLESTER UND ESSIGSAEURE-L-ACETOXY ETHYLESTER . 126 3.2 DARSTELLUNG VON ISOPROPENYKNETHOXYACETAT . 128 3.3 DARSTELLUNG VON ISOPROPENYLPROPIONAT . 129 3.4 VERSUCH ZUR DARSTELLUNG VON A-ETHOXYVINYLPROPIONAT . 130 4 DARSTELLUNG RACEMISCHER, PRIMAERER ALKOHOLE UND DEREN ESTER . 131 4.1 DARSTELLUNG VON RAC-2 PHENYL 1-PROPYLACETAT . 131 4.2 DARSTELLUNG VON RAC-2 PHENYL 1-PROPYLPROPIONAT . 131 4.3 DARSTELLUNG VON NRC-2-PHENOXY 1-PROPYLPROPIONAT . 132 4.3.1 SYNTHESE VON RAC-2-PHENOXY-L-PROPIONSAEUREMETHYLESTER . 132 4.3.2 DARSTELLUNG VON NRC-2-PHENOXY-L-PROPANOL . 133 4.3.3 DARSTELLUNG VON NJC-2-PHENOXY 1-PROPYLPROPIONAT . 134 4.4 DARSTELLUNG VONNZC-2-HYDROXYMETHYL-N-METHYLPIPERIDYLPROPIONAT . 135 4.5 DARSTELLUNG VON ROC-2-HYDROXYMETHYLPYRANOYLPROPIONAT . 135 VIII 4.6 DARSTELLUNG DES RAC-2-METHOXY-2-PHENYI-L-ETHYLPROPIONATS . 136 4.7 DARSTELLUNG DES RAC-2,2-DIMETHYL-4-METHANOL-L,3-DIOXOLAN-PROPIONATS.L37 4.7.1 SYNTHESE VONMC-22-DIMETHYL-4-METHANOL-13-DIOXOLAN . 137 4.72 VERESTERUNG DES MC-22-DIMETHY4-4-METHANOL-13-DIOXOLANS . 138 4.8 DARSTELLUNG VONRAC-22-DIETHYL-4-METHANOL-L,3-DIOXOLAN-PROPIONAT . 139 4.8.1 SYNTHESE VON R C-2,2-DIETHYL-4-METHANOL-L 3-DIOXOLAN . 139 4.8.2 DARSTELLUNG VON RUC-22-DIETH)4-4-METHANOL-13-DIOXOLAN-PROPIONAT . 140 4.9 DARSTELLUNG VON RDC-2,2-BIS(METHYLETHYL)-4-METHANOL-L,3-DIOXOLAN-PR. .140 4.9.1 SYNTHESE DES MC-22-BIS(METHYIETHY4)-4-METHANOL-13-DIOXOLANS . 140 4.92 DARSTELLUNG DES IC-22-BIS(METHYLETHYL)-4-METHANOL-L,3-DIOXOLANRPR. . 141 4.10 DARSTELLUNG VON NK?-DIPHENYL-4-METHANOL-L,3-DIOXOLAN-PROPIONAT . 142 4.10.1 SYNTHESE DES NW-DIPHENYL-4-METHANOH^-DIOXOLANS . 142 4.102 DARSTELLUNG DES N?C-DIPHENYL-4-METHANOL-13-DIOXOLAN-PROPIONATS . 143 4.11 DARSTELLUNG DES RAC-L,4-DIOXASPIRO[4.4]NONAN-2-METHANOL-PROPIONATS .144 4.11.1 DARSTELLUNG DES MC-L,4-DIOXASPIRO[4.4]NONAN-2-METHANOLS . 144 4.112 DARSTELLUNG DES RAC-L,4-DIOXASPIRO[4.4]NONAN-2-METHANOL-PROPIONATS . 145 4.12 DARSTELLUNG VON RAC 1,4 DIOXASPIRO[4.5]DECAN-2-METHYLPROPIONAT . 146 4.12.1 DARSTELLUNG DES MC-L,4-DIOXASPIRO[4.5]DECAN-2-METHANOLS . 146 4.122 DARSTELLUNG DES RAC-L,4-DIOXASPIRO[4.5]DECAN-2-METHANOL-PROPIONATS . 147 4.13 DARSTELLUNG DES NA?-2-OXO-4-METHANOL-L,3-DIOXOLANPROPIONATS . 147 4.13.1 DARSTELLUNG DES RAC-2-OXO-4-METHANOL-L,3-DIOXOLANS _ 147 4.132 DARSTELLUNG DES MC-2-OXO-4-METHANOL-13-DIOXOLANPROPIONATS . 148 4.14 DARSTELLUNG VON RAC-2-HYDROXYMETHYLCYCLOHEXANONGLYKOLACETALPR. . 149 4.14.1 SYNTHESE VON RAC-2-HYDROXYMETHYLCYCLOHEXANON . 149 4.142 SYNTHESE VONNO'-(L,4-DIOXASPIRO[4.5]DEC-6-YL)METHANOL . 150 4.14.3 DARSTELLUNG VON XOC-(L,4-DIOXASPIRO[4.5]DEC-6-YL)METHYLPROPIONAT. 151 4.15 DARSTELLUNG VON RAC L-(3 ' -METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYI)CYCLOH . 152 4.15.1 SYNTHESE VONMC-(2-TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXYMETHYL)CYCLOHEXANON . 152 4.152 DARSTELLUNG VON MC-L-(3 ' -METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYL)CYCLOH. . 153 IX 5 DARSTELLUNG SEKUNDAERER ALKOHOLE UND ESTER . 155 5.1 DARSTELLUNG DES L,3-DIMEDIOXY-2-PROPANOLS . 155 5.1.1 DARSTELLUNG VON RAC-23-DIBROMPROPYLTRIMETHYLSILYLETLIER. . 155 5.12 DARSTELLUNG VON 13-DIMETHOXY-2-PROPANOL . 156 52 DARSTELLUNG VON L,3-DIBENZYLOXY-2-PIOPANOL . 157 5.3 DARSTELLUNG DES RAC-2-OCTYLPROPIONATS . 158 5.4 DARSTELLUNG VON NRC-L-CYCLOHEXYLETHYLPROPIONAT . 158 5.5 DARSTELLUNG UND TRENNUNG VON RAC-CIS UND RAC-TRANS-2-MEDIYLCYCLO HEXANOL . 159 5.5.1 SYNTHESE VON RAC-AES UND RAC-&AWS-2-METHYICYCLOHEXANOL . 159 5.52 TRENNUNG VON RAC-AES UND NIC-TN-2-METHYLCYCLOHEXANOL. 160 5.5.3 VERESTERUNG VON MC-TMNS-2-METHYLCYCLOHEXANOL ZUM ACETAT . 162 5.5.4 VERESTERUNG VON RAC-TRAZS-2-METHYLCYCLOHEXANOL ZUM PROPIONAT . 163 5.5.5 VERESTERUNG VON RAC-AESI TN&B-2-METHYICYCLOHEXANOL . 163 5.5.6 VERESTERUNG VON RAC-TRANS-2-METHYLCYCLOHEXANOL ZUM BUTYRAT . 164 5.6 DARSTELLUNG VON RAC-CIS UND NRE-TMNS-2-ETHYLCYCLOHEXYLPROPIONAT . 164 5.6.1 TRENNUNG VON RAC-AES UND NZC-TNTWS-2-ETHYLCYCLOHEXANOL . 164 5.62 DARSTELLUNG VON RAC-AESI OEANS-2-ETHYLCYCLOHEXYLPROPIONAT . 166 5.7 DARSTELLUNG VON NIC-TNWI$-2-(L-METHYL-L-PHENYLETHYL)CYCLOHEXYLACETAT.L66 5.8 DARSTELLUNG VON R K TR OEIS-2-(L-METHYL-L-PHENYLETHYL)CYCLOHEXYLPR. _ 167 5.9 DARSTELLUNG VON RC-2-(L-METHYLETHYL)-5-METHYL-CYCLOHEXYLPROPIONAT _ 168 5.10 DARSTELLUNG VON RWC-TNWIS-2-ETHENYLCYCLOHEXYIPROPIONAT . 168 5.10.1 DARSTELLUNG VON MC-TNZWS-2-ETHENYLCYCLOHEXANOL . 168 5.10.2 DARSTELLUNG VON NC-TNK-2-ETHENYICYCLOHEXYLPROPIONAT . 169 5.11 DARSTELLUNG VON MC-TMNS-2-METHOXYCYCLOHEXYLPROPIONAT . 170 5.11.1 DARSTELLUNG VON RAC-TN&E-2-METHOXYCYCLOHEXANOL . 170 5.11.2 DARSTELLUNG VON MC-TMWS-2-METHOXYCYCLOHEXYLPROPIONAT . 171 5.12 VERSUCHTE DARSTELLUNG VON RAC-TRANS-2-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEXANOL . 172 X 5.13 DARSTELLUNG DES RAC-TRANS-12-CYCLOHEXADIYLDIACETATS . 173 5.14 DARSTELLUNG DES RAC-TRANS -12-CYCLOHEXADIYLMONOACETATS . 173 5.15 DARSTELLUNG DES RAC-TRANS -12-CYCLOHEXADIYLDIPROPIONATS . 174 5.16 DARSTELLUNG DES RAC-TRANS -1,2-CYCLOHEXADIYLMONOPROPIONATS . 174 5.17 DARSTELLUNG DES RAC-3-TETRAHYDROFURANYLPROPIONATS . 175 5.18 DARSTELLUNG VON RAC L-METHOXY-2-PROPYLPROPIONAT . 176 5.19 DARSTELLUNG VON MC-L-PHENOXY-2-PROPYLPROPIONAT . 176 5.20 DARSTELLUNG VON RAC L-METHOXY-3-PHENOXY-2-PROPYLPROPIONAT . 177 5.20.1 DARSTELLUNG VON RAC-L-METHOXY-3-PHENOXY-2-PROPANOL . 177 5202 DARSTELLUNG VON NIC-L-METHOXY-3-PHENOXY-2-PROPYLPROPIONAT . 178 5.21 DARSTELLUNG VON RAC L*MEDIOXY-3-PHENYL-2-PROPYLPROPIONAT . 179 521.1 EPOXIDIERUNG VON 3-PHENYH-PROPEN . 179 5.21.2 DARSTELLUNG VON NK?-L-METHOXY-3-PHENYL-2-PROPANOL . 180 521.3 DARSTELLUNG VONRAC-L-METHOXY-3-PHENYI-2-PROPYLPROPIONAT . 181 5.22 DARSTELLUNG VON RAC L-FLUOR-2-PHENYL-2-ETHYLPROPIONAT . 182 5.22.1 DARSTELLUNG VON L-FLUOR-2-PHENYL-2-ETHANON . 182 5222 DARSTELLUNG VON NIC-L-FLUOR-2-PHENYL-2-ETHANOL . 183 522.3 DARSTELLUNG VON RAC L-FLUOR-2-PHENYI-2-ETHYIPROPIONAT . 184 523DASSTELLUNG VON RAC L-FLUOR-3-PHENYI-2-PIOPYIPROPIONAT . 185 523.1 DARSTELLUNG VON L-FLUOR-3-PHENYL-2-PROPANON . 185 5.232 DARSTELLUNG VON RAC-L-FLUOR-3-PHENYI-2-PROPANOL . 186 523.3 DARSTELLUNG VON RAC-L-FLUOR-3-PLIENYL-2-PROPYLPROPIONAT . 187 5.24 DARSTELLUNG VON RAC 1,1, L-TRIFLUOR-3-PHENYL-2-PROPYLPROPIONAT . 188 524.1 DARSTELLUNG VON L,L,L-TRIFLUOR-3-PHENYL-2-PROPANON . 188 524.2 DARSTELLUNG VON R4C-L,L,L-TRIFLUOR-3-PHENYL-2-PROPANOL . 189 524.3 DARSTELLUNG VON NIC-L,L,L-TRIFLUOR-3-PHENYL-2-PROPYLPROPIONAT . 190 5.25 DARSTELLUNG VON NTC-L-(L ' -METHYLEDIYL)-3-PHENYL-2-PROPYLPROPIONAT . 191 5.25.1 DARSTELLUNG VON NA'-L-(L , -METLIYLETHYI)-3-PHENYL-2-PROPANOL . 191 5252 DARSTELLUNG VON RAC L-(L ' -METHYLETLIYI)-3-PHENYL-2-PROPYLPROPIONAT . 193 XI 5.26 DARSTELLUNG VON RAC L-THIOETHYL-3-PHENYL-2-PROPYLPROPIONAT . 194 5.26.1 DARSTELLUNG VON RAC-L-THIOETHYL-3-PHENYL-2-PROPANOL . 194 526.2 DARSTELLUNG VON RDC-L-THIOETHYL-3-PHENYL-2-PROPYLPROPIONAT . 195 5.27DARSTELLUNG VON NRC-L-METHOXY-3-(4 ' -METHOXYPHENYI)-2-PROPANYL-PR. .196 527.1 EPOXIDIERUNG VON 3-(4 ' -METHOXY)-L-PROPEN . 196 5272 DARSTELLUNG VON MC-L-METHOXY-3-(4 ' -METHOXYPHENYL)-2-PROPANOL . 197 527.3 DARSTELLUNG VON NZC-L-METHOXY L 3-(4 ' -METHYLPHENYI)-2-PROPYLPR. . 198 528 DARSTELLUNG VON RAC L-NITRO-3-PHENYL-2-PROPANOL . 199 6 DARSTELLUNG UND UNTERSUCHUNG DER ENZYM-KATA LYSATOREN UND -PRAEPARATIONEN . 200 6.1 ENTSALZUNG UND LYOPHILISATION VON PLE (NATIV) . 200 62 DARSTELLUNG VON PLE/ MPEG . 200 6.3 EINSATZ UND DARSTELLUNG VON PLE/ / MPEG . 201 6.4 DARSTELLUNG VON RLE/MPEG . 201 6.5 EINSATZ UND DARSTELLUNG VON HLE//MPEG . 201 6.6 AKTIVITAETSTEST FUER ESTERASEN . 202 7 ESTERASE-KATALYSIERTE HYDROLYSE VERSCHIEDENER RACEMISCHER CARBONSAEUREESTER . 202 7.1 HYDROLYSE VON RAC-CYCLOHEXYLIDENGLYCERYLPROPIONAT . 202 7.2 HYDROLYSE VONMC-L-METIIOXY-3-PHENOXY-2-PROPYLPROPIONAT . 203 8 ESTERASE-KATALYSIERTE, ENANTIOSELEKTIVE TRANS ACYLIERUNGEN .204 8.1 TRANSACYLIENMGEN IM ANALYTISCHEN MASSSTAB . 204 8.1.1 TRANSACYLIERUNG PRIMAERER ALKOHOLE . 204 8.12 TRANSACYLIERUNG SEKUNDAERER ALKOHOLE . 267 8.2 TRANSACYLIENINGEN IM PRAEPARATIVEN MASSSTAB . 347 82.1 RACEMATSPALTUNG PRIMAERER ALKOHOLE . 347 82.2 RACEMATSPALTUNG SEKUNDAERER ALKOHOLE . 361 XII
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