(Aminomethyl)(lithiomethyl)silane: Struktur- Reaktivitätsstudien mit lithiierten stereogenen Kohlenstoff-Zentren
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2001
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS:
INHALTSVERZEICHNIS
ALPHABETISCHES
VERZEICHNIS
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
FORMELSAMMLUNG
I
VI
VIII
1
EINLEITUNG
1
2
ZIELSETZUNG
4
2.1
POLARISATIONSSTABILISIERTE
(LITHIOMETYL)SILANE
4
2.2
KONJUGATIONSSTABILISIERTE
(LITHIOMETYL)SILANE
5
2.3
OPTISCH
AKTIVE
YYCARBANIONEN
"
6
2.4
STEREOCHEMISCHER
VERLAUF
DER
REAKTION
OPTISCH
AKTIVER
YYCARBANIONEN
"
MIT
7
ELEKTROPHILEN
2.5
STEREOCHEMISCHER
VERLAUF
DER
REAKTION
OPTISCH
AKTIVER
YYCARBANIONEN
"
MIT
8
ELEKTROPHILEN
IN
DER
THEORIE
3
KENNTNISSTAND
9
3.1
ALLGEMEINES
9
3.1.1
(AMINOMETHYL)(LITHIOMETHYL)SILANE
9
3.1.2
LITHIIERUNG
VON
(AMINOMETHYL)SILANEN
9
3.1.3
STABILISIERUNG
VON
LITHIIERTEN
KOHLENSTOFF-ATOMEN
13
3.1.4
FESTKOERPERSTRUKTUREN
VON
(LITHIOMETHYL)SILANEN
15
3.1.5
LOESUNGSSTRUKTUREN
VON
(LITHIOMETHYL)SILANEN
16
3.2
KONJUGATIONSSTABILISIERTE
(LITHIOMETHYL)SILANE
18
3.2.1
(LITHIOALLYL)SILANE
18
3.2.2
(LITHIOBENZYL)SILANE
21
3.3
OPTISCH
AKTIVE
YYCARBANIONEN
"
22
3.3.1
WAS
SIND
OPTISCH
AKTIVE
YYCARBANIONEN
"
?
22
3.3.2
SYNTHESE
VON
DIASTEROMERENANGEREICHERTEN
YYCARBANIONEN
"
IN
LOESUNG
22
3.3.3
STABILISIERUNG
DER
KONFORMATION
OPTISCH
AKTIVER
YYCARBANIONEN
"
24
3.3.4
BEKANNTE
MOLEKUELSTRUKTUREN
OPTISCH
AKTIVER
YYCARBANIONEN
"
27
3.3.5
ANALYSE
DER
OPTISCHEN
REINHEIT
UND
KONFIGURATION
VON
YYCARBANIONEN
"
28
3.3.6
VERLAUF
DER
REAKTION
OPTISCH
AKTIVE
YYCARBANIONEN
"
MIT
ELEKTROPHILEN
29
3.4
LITHIUMORGANYLE
IN
DER
THEORETISCHEN
CHEMIE
30
3.4.1
UEBERSICHT
30
INHALTSVERZEICHNIS
II
3.4.2
VERWENDETE
METHODEN
ZUR
BERECHNUNG
VON
LITHIUMORGANYLEN
31
4
BESCHREIBUNG
DER
EXPERIMENTE
33
4.1
POLARISATIONSSTABILISIERTE
(LITHIOMETHYL)SILANE
33
4.1.1
SYNTHESE
VON
(L_ITHIOMETHYL)DIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(1)
UND
(LITHIOMETHYL)DIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
YY
THF
(1
YY
THF)
33
4.1.2
SYNTHESE
VON
(LITHIOMETHYL)DIMETHYL[(S)-2-(METHOXYMETHYT)PYRROLIDINOMETHYL]
SILAN
(2)
34
4.1.3
SYNTHESE
VON
[1-LITHIONEOPENTYL]DIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(3)
35
4.1.4
SYNTHESE
VON
[LITHIO(TRIMETHYLSILYL)METHYL]DIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(4)
36
4.1.5
SYNTHESE
VON
(LITHIOMETHYL)METHYLPHENYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(5)
UND
(LITHIOMETHYL)METHYLPHENYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
YY
THF
(5
YY
THF)
37
4.1.6
SYNTHESE
VON
BENZYL(LITHIOMETHYL)METHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(6)
UND
BENZYL(LITHIOMETHYL)METHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
YY
THF
(6
YY
THF)
38
4.1.7
KRISTALLSTRUKTUR
VON
1
39
4.1.8
KRISTALLSTRUKTUR
VON
1
YY
THF
39
4.1.9
STRUKTUR
VON
2
IN
KRISTALL
UND
LOESUNG
40
4.1.10
KRISTALLSTRUKTUR
VON
5
41
4.1.11
KRISTALLSTRUKTUR
VON
6
42
4.1.12
KRISTALLSTRUKTUR
VON
6
YY
THF
43
4.1.13
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
44
4.2
KONJUGATIONSSTABILISIERTE
(LITHIOMETHYL)SILANE
45
4.2.1
[(LITHIO)(PHENYL)METHYL]DIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(7)
45
4.2.1.1
SYNTHESE
VON
[(LITHIO)(PHENYL)METHYL)]DIMETHYL(PIPERDINOMETHYL)SILAN
(7)
46
4.2.1.2
SYNTHESE
VON
[(LITHIO)(PHENYL)METHYL)]DIMETHYL(PIPERDINOMETHYL)SILAN
YY
THF
(7
-THF)
46
4.2.1.3
KRISTALLSTRUKTUR
VON
7
47
4.2.1.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
48
4.2.2
(LLTHIOALLYL)DIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(8)
UND
(1,3-DILITHIOALLYL)
DIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(9)
49
4.2.2.1
SYNTHESE
VON
(LITHIOALLYL)DIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(8)
49
4.2.2.2
SYNTHESE
VON
(1
,3-DILITHIOALLYL)DIMETHYL(PIPERIDINOMETHYL)SILAN
(9)
50
4.2.23
REAKTIONSVERHALTEN
VON
8
MIT
METHYLIODID
UND
ME
3
SNCI
51
4.2.24
KRISTALLSTRUKTUR
VON
8
52
4.2.25
KRISTALLSTRUKTUR
VON
9
54
INHALTSVERZEICHNIS
III
4.2.2.6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
55
4.3
OPTISCH
AKTIVE
YYCARBANIONEN
"
58
4.3.1
[(R)-1-LITHIO-1-TRIMETHYLSILYL-METHYL][(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]
DIPHENYLSILAN
[(R,
S)-16]
58
4.3.1.1
LITERATURBEKANNTES
ZU
{R,
S)-16
58
4.3.1.2
SYNTHESE
VON
[(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYL[(TRIMETHYL
SILYL)METHYL]SILAN
(22)
UND
|(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYL
[(TRIMETHYLSILYL)METHYL]SILAN
YY
HCL
(22
YY
HCL)
58
4.3.1.3
SYNTHESE
VON
[(R)-1-LITHIO-1-TRIMETHYLSILYL-METHYL][(S)-2-(METHOXYMETHYL)
PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYLSILAN
[(R,
S)-16]
UND
{(R)-1-LITHIO-1-TRIMETHYLSILYL
METHYL][(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYLSILAN
YY
THF
](R,
S)-16
YY
THF]
59
4.3.1.4
SYNTHESE
VON
[(R)-1
-LITHIO-1
-TRIMETHYLSILYL-METHYL][(S)-2-(METHOXYMETHYL)
PYRROLIDINOMETHYLJDIPHENYLSILAN
YY
LITHIUM-[(S)-(2)-METHPXYMETHY1)PYRROLIDINO
METHYL]DIPHENYLSILANOLAT
[(R,
S)-16
43]
60
4.3.1.5
SYNTHESE
VON
TRI{LITHIUM[(S)-(2)-METHOXYMETHYL)-PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYL
SILANOLAT}
44
61
4.3.1.6
SYNTHESE
VON
(2,2,4,4-TETRA,ETHYLPENTAN-3-ON)
YY
LITHIUM[3-'BUTYL-2,
2,4,4,
-TETRA
METHYLPENTAN-3-OLAT]
(45
*
46)
62
4.3.1.7
KRISTALLSTRUKTUR
VON
(R,
S)-16
62
4.3.1.8
STRUKTUR
VON
(R,
S)-16
YY
THF
IN
KRISTALL
UND
LOESUNG
63
4.3.1.9
KRISTALLSTRUKTUR
VON
(R,
S)-16
*
43
65
4.3.1.10
KRISTALLSTRUKTUR
VON
44
66
4.3.1.11
KRISTALLSTRUKTUR
VON
45
*
46
66
4.3.1.12
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
67
4.3.2
[(R)-1-LITHIOETHYL][(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYLSILAN
[(R,
S)-17]
69
4.3.2.1
LITERATURBEKANNTES
ZU
(R,
S)-17
69
43.2.2
SYNTHESE
VON
](R)-1
-LITHIOETHYL][(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]
DIPHENYLSILAN
|(R,
S)-17]
70
4.3.23
SYNTHESE
VON
BIS(1
-{[(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]DIPHENYLSILYL}
(R)-1-ETHYL)QUECKSILBER
(48)
71
4.3.24
KRISTALLSTRUKTUR
VON
(R,
S)-17
71
4.3.25
KRISTALLSTRUKTUR
VON
48
72
4.3.2.6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
73
INHALTSVERZEICHNIS
IV
4.3.3
L(R)-(LITHIO)(PHENYL)METHYL)DIMETHYL[(S)-2-(METHOXYMETHYL)-PYRROLIDINO
74
METHYLJSILAN
[(R,
S)-18]
4.3.3.1
LITERATURBEKANNTES
ZU
(R,
S)-1
8
74
4.3.3.2
SYNTHESE
VON
[(R)-(LITHIO)(PHENYL)METHYL]DIMETHYL[(S)-2-(METHOXYMETHYL)
75
PYRROLIDINOMETHYLJSILAN
[(R,
S)-18]
4.3.3.3
KRISTALLSTRUKTUR
VON
(R,
S)-1
8
75
4.3.3.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
77
4.3.4
[(R)-1
-LITHIONEOPENTYL]DIMETHYL[(S)-2-(METHOXYMETHYI)PYRROLIDINOMETHYL]SILAN
77
IW
S)-19]
4.3.4.1
SYNTHESE
VON
[(R)-1-LITHIONEOPENTYL]DIMETHYL((S)-2-(METHOXYMETHYT)
77
PYRROLIDINOMETHYLJSILAN
J(R,
SJ-19]
4.3.4.2
KRISTALLSTRUKTUR
VON
(R,
S)-1
9
78
4.3.4.3
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
79
4.3.5
(1-LITHIOALLYL)DIMETHYL[(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINOMETHYL]SILAN
(20)
79
4.3.5.1
SYNTHESE
VON
(1-LITHIOALLYL)DIMETHYL[(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINO
79
METHYLJSILAN
(20)
4.3.5.2
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
80
4.4
REAKTIONSVERHALTEN
VON
(R,
S)-16UND(R,
S)-16THF
81
4.4.1
LITERATURBEKANNTES
ZU
(R,
S)-1
6
UND
(R,
S)-1
6
YY
THF
81
4.4.2
SYNTHESE
VON
((S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINO-METHYL]DIPHENYL[(R)
82
(TRIMETHYLSILYL)(TRI"BUTYLSTANNYL)METHYL]SILAN
J(R,
S)-23]
UND
[(S)-2-(METHOXY
METHYL)PYRROLIDINOMETHYL)J(R)-(TRIMETHYLSILYL)(TRIMETHYLSTANNYL)METHYL)DIPHENYL
SILAN
[(R,
S)-51]
4.4.3
SYNTHESE
VON
J(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINO-METHYL]DIPHENYL[(S)
84
(TRIMETHYLSILYL)(TRI"BUTYLSTANNYL)-METHYL]SILAN
[(S,
S)-23]
UND
J(S)-2
(METHOXYMETHYL)-PYRROLIDINOMETHYLJ[(S)-(TRIMETHYLSILYL)-(TRIMETHYL
STANNYL)METHYL]DIPHENYLSILAN
[(S,
S)-51]
4.4.4
EPIMERISIERUNG
VON
(R,
S)-1
6
YY
THF
85
4.4.5
SYNTHESE
VON
[(S)-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDINIOMETHYLJDIPHENYLI(S)
86
(TRIMETHYLSILYL)(TRIMETHYLSTANNYL)-METHYL]SILAN
YY
[DICHLORTRIMETHYLSTANNAT]
[(S,
S)-52]
4.4.6
KRISTALLSTRUKTUR
VON
[(S,
S)-52]
88
4.4.7
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
89
INHALTSVERZEICHNIS
V
4.5
GEMEINSAME
DISKUSSION
DER
KRISTALLSTRUKTUREN
92
4.5.1
UEBERSICHT
UEBER
DIE
EXPERIMENTELLEN
RESULTATE
92
4.5.2
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
96
5
THEORETISCHE
ARBEITEN
100
5.1
ALTERNATIVE
LITHIIERUNGSPOSITIONEN
VON
(AMINOMETHYL)METHYLSILANEN
100
5.1.1
BEARBEITETE
PROBLEMSTELLUNG
100
5.1.2
MODELLSTRUKTUREN
UND
BERECHNUNGSMETHODEN
100
5.1.3
BERECHNUNGSRESULTATE
103
5.1.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION:
105
5.2
STEREOCHEMISCHER
VERLAUF
DER
REAKTION
OPTISCH
AKTIVER
YYCARBANIONEN
"
MIT
106
ELEKTROPHILEN
5.2.1
BEARBEITETE
PROBLEMSTELLUNG
106
5.2.2
MODELLSTRUKTUREN
UND
BERECHNUNGSMETHODEN
106
5.2.3
BEWEIS
DER
MOEGLICHEN
REAKTION
VON
BEIDEN
SEITEN
110
5.2.4
BERECHNUNG
DES
REAKTIONSVERLAUFES
112
5.2.4.1
ENTWICKLUNG
EINER
ROUTINE
ZUR
BERECHNUNG
STATIONAERER
PUNKTE
112
5.2.4.2
VORKOORDINATION
IN
DER
VORDERSEITEN-REAKTION
VON
(R,
S)-16
MIT
ME
3
SNCI
116
5.2.4.3
UEBERGANGSZUSTAND
IN
DER
VORDERSEITEN-REAKTION
VON
(R,
S)-16
MIT
ME
3
SNCI
118
5.2.4.4
UEBERGANGSZUSTANDE
DER
RUECKSEITEN-REAKTION
VON
(R,
S)-16
MIT
MEJSNCI
119
5.2.5
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
121
6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
125
6.1
POLARISATIONSSTABILISIERTE
(LITHIOMETHYL)SILANE
125
6.2
KONJUGATIONSSTABILISIERTE
(LITHLOMETHYL)SILANE
127
6.3
OPTISCH
AKTIVE
YYCARBANIONEN
"
130
6.4
STEREOCHEMISCHER
VERLAUF
DER
REAKTION
OPTISCH
AKTIVER
YYCARBANIONEN
"
MIT
132
ELEKTROPHILEN
6.5
STEREOCHEMISCHER
VERLAUF
DER
REAKTION
OPTISCH
AKTIVER
YYCARBANIONEN
"
IN
DER
134
THEORIE
6.6
AGGREGATIONSVERHALTEN
VON
(AMINOMETHYL)(LITHIOMETHYL)SILANEN
136
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
137
8
LITERATUR
161
9
ANHANG
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