Elektrophile aromatische Substitution mit in situ generierten ternären Iminiumsalzen:
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1999
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| adam_text | Titel: Elektrophile aromatische Substitution mit in situ generierten ternären Imuniumsalzen
Autor: Grumbach, Hans-Joachim
Jahr: 1999
Inhaltsverzeichnis
Inhaltsverzeichnis i
Abkürzungsverzeichnis v
/ Moderne Varianten der Mannich-Reaktion /
2 Problemstellung 3
3 a-Aryl-a-aminosäuren 5
3.1 Bekannte Methoden zur Darstellung von a-Aryl-a-aminosäuren 7
3.1.1 Aminoalkylierung mit vorgeformten ternären carbonsäureestersubstituierten Iminiumsalzen 8
3.1.2 Aminoalkylierung mit in situ generierten Glycin-Kation Äquivalenten __ 9
3.2 Darstellung von a-Aryl-a-amiuosäureesteni durch Umsetzung elektronenreicher
Aromaten mit Bis-dialkylamino-essigsäureethylestern 13
3.2.1 In situ Generierung der Dialkyliminium-essigsäureethylester-chloride 13
3.2.2 Umsetzung der Dialkyliminium-essigsäureethylester-chloride mit phenolischen Aromaten 14
3.2.3 Umsetzung der Dialkyliminium-essigsäureethylester-chloride mit M-Methylindol 16
33 Darstellung von a-Aryl-a-aminosäuren durch Umsetzung elektronenreicher Aromaten
mit Dialkylamino-benzotriazol-1-yl-essigsäureethylestern 20
3.3.1 Darstellung der Dialkylamino-benzotriazol-1 -yl-essigsäureethylester 20
3.3.2 Darstellung der Glycin-Kation Äquivalente 24
3.3.3 Darstellung phenolischer a-Aryl-a-aminosäurester 26
3.3.4 a-Aryl-a-aminosäuren auf Basis von Heteroaromaten 37
3.3.5 Weitere a-Aryl-a-aminosäureester 42
3.4 Reaktionen von a-Aryl-a-aminosBureestern 44
3.4.1 Verseiftmg 44
3.4.2 Katalytische Debenzylierung von Aryl-dibenzylanlino-essigsäureethylestem 45
4 Diastereoselektive Aminoalkylierung elektronenreicher Aromaten 47
4.1 Diastereoselektive Aminoalkylierung von TV-Mcthylindol mit in situ generierten
Iminiumbenzotriazolaten 48
4.2 Diastereoselektive Aminoalkylierung elektronenreicher Aromaten mit in situ
generierten Intiniumsalzen 50
4.2.1 Darstellung der ((S)-2,2-dimethyl-[l,3]dioxolan-4-yl)-methyl-aminale 51
4.2.2 Reaktionen äsxBis-dialkylamina-[(S)-(2,2-Dimethyl-[l,3]dioxolan-4-yl)-methtme 54
4.2.3 Reaktionen der [Benzotriazol-l-yl-{(5)-2i-dimethyl-[l,3]dioxolan-4-yl)-methyl)-
dialkylamine 55
4.2.4 Untersuchungen zur relativen und absoluten Konfiguraiton der Dialkyl-
[((S)2,2-dimethyl-[l,3]dioxolan-4-yl)-aryl-methyl]-amine 57
4.2.5 DerivatisierungderDialkyl-[(2,2-dimethyl-[l,3]dioxolan-4-yI)-aryl-methyl]-amine 60
5 Vergleich der Aminoalkylierungsmethoden 61
5.1 Darstellung der Aminale und der Iminiumsalze 63
5.1.1 Darstellung der Dialkyl-(benzotriazol-l-yl-phenyl-methyl)-amine 63
5.1.2 Darstellung der Bis-dialkylamino-phenyl-methane 65
5.1.3 Darstellung der ternären Benzylideniminiumsalze 66
5.2 Vergleich der unterschiedlichen Aminoalkylierungsmethoden bei der Darstellung
verschiedener Stoffgruppen 68
5.2.1 Vergleich der Leistungsfähigkeit der verschiedenen Darstellungsmethoden
für 3-(Dialkylaminobenzyl)-l-methylindole 68
5.2.2 Vergleich der Leistungsfähigkeit der verschiedenen Darstellungsmethoden
für l-{Dialkylaminobenzyl)-2-naphthole 70
5.2.3 Vergleich der Leistungsfähigkeit der verschiedenen Darstellungsmethoden
für Dialkylamino-{l-methylindoI-3-yl)-essigsäureethylester 72
5.2.4 Vergleich der Leistungsfähigkeit der verschiedenen Darstellungsmethoden
für Dialkyl-[(2,2-dimethyl-[l,3]dioxoIan-4-yl)-aryl-methyl]-amine 73
5.3 AbschlieBende Bewertung der Methoden 74
6 Untersuchungen zu den Reaktionsmechanismen 75
6.1 Darstellung der Benzotriazolaminale 76
6.2 Isomerisierung der Benzotriazolaminale 84
63 In situ Bildung von Iminiumsalzen aus Dialkylamino-benzotriazol-1-yl-
essigsäureethylestern 90
6.3.1 TiCU-katalysierte in situ Generierung der Iminiumsalze __^ 91
6.3.2 Trifluormethansulfonsäure-trimethylsilylester-katalysierte
in situ Generierung der Iminiumsalze 94
6.3.3 AlCl3-katalysierte in situ Generierung der Iminiumsalze 95
7 Zusammenfassung und Ausblick 97
8 Experimenteller Teil 100
8.1 Allgemeines 100
8.2 Synthese von Äminalen 101
8.2.1 Darstellung von Bis-dialkylamino-essigsäureethylestern (Glyoxylsäureesteraminale) 101
8.2.2 Darstellung der Dialkylamino-benzotriazol-1-yl-essigsäurethylester (Benzotriazolaminale) 103
8.2.3 Darstellung von Dibenzotriazol-1-yl-essigsäurethylester 108
8.2.4 Darstellung von
[Benzotriazol-l-yl-(2,2-dimethyl-[l,3)dioxolan-4-yl methyI]-dialkylaminen 109
8.2.5 DarstellungderBis-dialkylamino-[(S)-(2,2-Dimethyl-[l,3]dioxolan-4-yl)-methan 111
8.2.6 Darstellung der Bis-dialkylamino-phenyl-methane 112
8.2.7 Darstellung weiterer Benzotriazol-Aminale 114
8J Darstellung der Iminiumsalze 117
8.3.1 Arylideniminiumchloride 117
8.3.2 Af.W-Dialkyliminium-essigsäureethylester-salze 118
8.4 Synthese aromatischer o-Aminosäureethylester durch Aminoalkyliemng mit in situ
generierten carbonsäureethylestersubstituierten tertiären Imminmsalzen 120
8.4.1 Umsetzung phenolischer Systeme mit Dialkylamino-benzotriazol-1-yl-cssigsäureethylestem
(Methode A) 120
8.4.2 Umsetzung elektronenreicher Heteroaromaten mit
Dialkylamino-benzotriazol-l-yl-essigsäureethylestern (Methode B) 127
8.4.3 Umsetzung elektronenreicher Heteroaromaten mit Bis-dialkylamino essigsäureethylestern_ 131
8.4.4 Umsetzung weiterer elektronenreicher Aromaten mit
Dialkylamino-benzotriazol-l-yl-essigsäureethylestem 132
8.5 Debenzylierungvon Aryl-dibenzylamino-essigsäureethylestern 133
8.6 Darstellung von DialkyH(2^-diniethyi-[13]dioxolan-4-yl)-aryl-methyl]-aminen 135
8.6.1 Darstellung aus symmetrischen
Bis-dialkylamino-[(S)-2,2-dimethyl-[l,3] i Oxolan-4-yl]-methanen 135
8.6.2 Darstellung aus Benzotriaz»l-l-yl-aminalen 137
8.7 Aminoalkylierung elektronenreicher Aromaten mit
ternären Benzylideniminiumsalzen 138
8.7.1 Aminoalkylierungsreaktionen an phenolischen Systemen 138
8.7.2 Aminoalkylierungsreaktionen an elektronenreichen Heteroaromaten 140
8.8 Synthese von Bis-{l-methylindol-3-yl)-mcthan-dcrivatcn 142
8.8.1 Bis-(l-methylindol-3-yl)-phenylmethan 142
8.8.2 Bis-(l-methylindol-3-yl)-essigsäureethylester 143
8.9 Synthese weiterer Verbindungen 144
8.9.1 Darstellung von 1-Trimethylsilanyl-benzotriazol 144
8.9.2 Darstellung von Af-Benzyl-((fl)-l-phenylethyI amin 145
9 Literaturverzeichnis 146
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