Tris(2-pyridyl)methan-Derivate mit chiralem Brückenatom: Liganden, Komplexe, Katalysen
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Regensburg
2001
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| Online-Zugang: | Volltext Volltext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | X, 120 S. graph. Darst. |
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|---|---|
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
ZIELSETZUNG.
1
2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
11
2.1
RACEMISCHE
TRIS(2-PYRIDYL)METHAN-DERIVATE
.
11
2.1.1
SYNTHESEN
.
11
2.1.2
VERSUCHE
ZUR
RACEMATSPALTUNG
UEBER
DIASTEREOMERE
SALZE
.
16
2.1.3
VERSUCHE
ZUR
RACEMATSPALTUNG
UEBER
DIASTEREOMERE
VERBINDUNGEN
.
17
2.1.3.1
DIASTEREOMERE
ESTER
.
17
2.1.3.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DIASTEREOMERER
ETHER
.
21
2.1.3.3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
DIASTEREOMEREN
UEBER
C-C-VERKNUEPFIINGEN
.
21
2.1.4
ZUSAMMENFASSUNG
.
24
2.2
DIASTEREOMERE
TRIS(2-PYRIDYL)METHAN-DERIVATE
.
25
2.2.1
SYNTHESE
VON
{6-[(LR,2S,5R)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]PYRIDIN-2-YL}
(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHANOL
41
.
25
2.2.2
DERIVATISIERUNG
VON
TRIS(2-PYRIDYL)METHANOL
41
.
29
2.2.2.1
EINLEITUNG
.
29
2.2.2.2
VERETHERUNG
VON
41
.
29
2.2.2.3
DARSTELLUNG
VON
BROM{6-[(LR,2S,5R)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]
PYRIDIN-2-YL}(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHAN
43
.
30
2.2.2.4
DARSTELLUNG
VON
{6-[(LAE,2S',5AE)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]
PYRIDIN-2-YL}(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHAN
44
.
31
2.2.2.5
DARSTELLUNG
VON
4-{6-[(LAE,2S,5AE)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]
PYRIDIN-2-YL}-4-(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)-4-PYRIDIN-2-YLBUTAN-L-OL
47
.
31
2.2.3
ZUSAMMENFASSUNG
.
34
2.3
METALLKOMPLEXE
.
34
2.3.1
DICHLORO[(6-METHOXYPYRIDIN-2-YL)(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL-KV)(PYRIDIN-2-YL
KV)METHANJKUPFER(II)
48
.
34
2.3.1.1
EINLEITUNG
.
34
2.3.1.2
DARSTELLUNG
.
35
2.3.1.3
KRISTALLSTRUKTUR
.
36
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.2
(ARH)-DICHLORO[(4S)-4-{6-[(LAE,2S,5A)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]
PYRIDIN-2-YL-KV}
J|-[6-(2-PHENYL-KC
1
)PYRIDIN-2-YL-KJV|-4-(PYRIDIN-2-YL-KA)
BUTAN-L
-OL]RHODIUM(LLL)
50
.
38
2.3.2.1
EINLEITUNG
.
38
2.3.2.2
DARSTELLUNG
.
39
2.3.2.3
KRISTALLSTRUKTUR
.
44
2.3.2.4
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
49
2.3.3
ZUSAMMENFASSUNG
.
53
2.4
KATALYSEN
.
53
2.4.1
ENANTIOSELEKTIVE
A-KETOL-UMLAGERUNG
.
53
2.4.1.1
ALLGEMEINES
.
53
2.4.1.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
54
2.4.2
ENANTIOSELEKTIVE
TRANSFERHYDRIERUNG
VON
ACETOPHENON
.
56
2.4.2.1
ALLGEMEINES
.
56
2.4.2.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
56
2.4.3
HYDROSILYLIERUNG
VON
ACETOPHENON
.
58
2.4.3.1
ALLGEMEINES
.
58
2.4.3.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
59
2.4.4
ASYMMETRISCHE
HYDRIERUNG
VON
KETOPANTOLACTON
.
60
2.4.4.1
ALLGEMEINES
.
60
2.4.4.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
60
2.4.5
ISOMERISIERUNG
VON
2-N-BUTYL-4,7-DIHYDRO-L
,3-DIOXEPIN
.
61
2.4.6
DISKUSSION
.
-
.
62
$
EXPERIMENTELLER
TEIL.
_
.
-------
.65
3.1
ALLGEMEINES
.
65
3.1.1
ARBEITSBEDINGUNGEN
.
65
3.1.2
ANALYTIK
.
66
3.2
SYNTHESEN
.
68
3.2.1
VORSTUFEN
.
68
3.2.1.1
2-BROM-6-METHOXYPYRIDIN
16
.
68
3.2.1.2
2-PHENYLPYRIDIN
17
.
69
3.2.1.3
2-AMINO-6-PHENYLPYRIDIN
18
.
70
3.2.1.4
2-BROM-6-PHENYLPYRIDIN
19
.
71
3.2.1.5
2-BROM-6-[(LAE,2S,5AE)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]PYRIDIN
39
.
72
INHALTSVERZEICHNIS
IX
3.2.1.6
[(1
AE,25,5AE)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]ESSIGSAEURE
24
.
74
3.2.1.7
[(1S,2S,4S)-1,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.
L]HEPT-2-YLOXY]ESSIGSAEURE
26
.
75
3.2.1.8
(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLKETON
21
.
76
3.2.2
RACEMISCHE
LIGANDEN
.
77
3.2.2.1
(6-METHOXYPYRIDIN-2-YL)(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHANOL22
.
77
3.2.2.2
BROM(6-METHOXYPYRIDIN-2-YL)(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHAN
28
.
79
3.2.2.3
2-(6-METHOXYPYRIDIN-2-YL)-2-(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)-2-PYRIDIN-2-YLETHANOL
29
.
80
3.2.2.4
P-TOLUOLSULFONSAEURE[2-(6-METHOXYPYRIDIN-2-YL)-2-(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)
2-PYRIDIN-2-YLETHYL]ESTER
33
.
81
3.2.2.5
(6-METHOXYPYRIDIN-2-YL)(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHAN
31
.
82
3.2.2.6
L-BROM-2-(6-METHOXYPYRIDIN-2-YL)-2-(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)-2-PYRIDIN
2-YLETHAN
35
.
83
3.2.3
DIASTEREOMERE
LIGANDEN
.
84
3.2.3.1
[(LAE,2S,5AE)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]ESSIGSAEURE[(6-METHOXY
PYRIDIN-2-YL)(6-PHENYLPYRIDIN-2-YI)PYRIDIN-2-YLMETHYL]ESTER
25
.
84
3.2.3.2
[(LS,2AE,4S)-L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-YLOXY]ESSIGSAEURE[(6-METHOXY
PYRIDIN-2-YL)(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHYL]ESTER
27
.
86
3.2.3.3
{6-[(LR,2S,5R)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]PYRIDIN-2-YL}(6-PHENYL
PYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHANOL
41
.
88
3.2.3.4
{6-[(
1
AE,2S,5/?)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]PYRIDIN-2-YL}METHOXY
(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHAN
42
.
91
3.2.3.5
BROM{6-[(LAE,2S,5AE)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]PYRIDIN-2-YL}
(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHAN
43
.
93
3.2.3.6
{6-[(LR,2S,5R)-2-LSOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]PYRIDIN-2-YL}(6-PHENYL
PYRIDIN-2-YL)PYRIDIN-2-YLMETHAN
44
.
94
3.2.3.7
4
{6-[(
1
AE,2S,5AE)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]PYRIDIN-2-YL)
-4
(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL)-4-PYRIDIN-2-YLBUTAN-L-OL
47
.
96
3.2.4
METALLKOMPLEXE
.
99
3.2.4.1
DICHLORO[(6-METHOXYPYRIDIN-2-YL)(6-PHENYLPYRIDIN-2-YL-KIV)(PYRIDIN-2-YL
V)METHAN]KUPFER(II)
48
.
99
3.2.4.2
(A
W1
)-DICHLORO[(4S)-4-{6-[(L/?,2S',5AE)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYLOXY]
PYRIDIN-2-YL-KV}-4-[6-(2-PHENYL-KUE
,
)PYRIDIN-2-YL-KV]-4-(PYRIDIN-2-YL-K'
I
V)
BUTAN-1
-OL]RHODIUM(III)
50
.
100
3.3
KATALYSEN
.
103
3.3.1
ENANTIOSELEKTIVE
A-KETOL-UMLAGERUNG
.
103
3.3.2
ENANTIOSELEKTIVE
TRANSFERHYDRIERUNG
VON
ACETOPHENON
.
104
3.3.3
HYDROSILYLIERUNG
VON
ACETOPHENON
.
105
3.3.4
ASYMMETRISCHE
HYDRIERUNG
VON
KETOPANTOLACTON
.
105
X
INHALTSVERZEICHNIS
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
107
5
ANHANG
.
_
.
.
111
5.1
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
.
111
5.1.1
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
48
.
111
5.1.2
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
50
.
112
5.2
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
.
112
5.3
FORMELTAFEL
.
114
6
LITERATURVERZEICHNIS
.117 |
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| author | Maier, Reinhard J. |
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