Alternative Synthese der potentiellen Muscarin-Antagonisten Germa-procyclidin und Germa-trihexyphenidyl: Synthese, Struktur und Eigenschaften neuer neutraler Lambda 6 Si-Silicium-Komplexe mit SiF 5 C- und SiO 5 C-Gerüst sowie kationischer Lambda 6 Si-Silicium-Komplexe mit SiO 6 -Gerüst
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2001
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I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
EINLEITUNG
ZUR
BIOORGANOSILICIUM
UND
BIOORGANOGERMANIUM-CHEMIE
1
1.2.
EINLEITUNG
ZUR
CHEMIE
DES
HOEHERKOORDINIERTEN
SILICIUMS
3
2.
ZIELSETZUNG
5
2.1.
ZIELSETZUNG
ZUR
SYNTHESE
VON
(2-AMINOETHYL)CYCLOHEXYL(PHENYL)
GERMANOLEN
5
2.2.
ALLGEMEINE
ZIELSETZUNG
ZUR
SYNTHESE
PENTA
UND
HEXAKOORDINIERTER
SILICIUM-KOMPLEXE
6
2.2.1.
SYNTHESEN
UND
STRUKTURELLE
UNTERSUCHUNGEN
ZWITTERIONISCHER
A.
6
SI-[(4
N
ALKYL
1
,4-BISAZONIACYCLOHEX
1
-YL)METHYL]PENTAFLUOROSILICATE
6
2.2.2.
SYNTHESEN
UND
STRUKTURELLE
UNTERSUCHUNGEN
ZWITTERIONISCHER
AE.
5
SI-[(4
N
ALKYLPIPERAZIN
1
-IO)METHYL]TRIFLUORO(METHYL)SILICATE
7
2.2.3.
SYNTHESEN
UND
STRUKTURELLE
UNTERSUCHUNGEN
NEUARTIGER
NEUTRALER
HOE
HERKOORDINIERTER
SILICIUM-KOMPLEXE
8
2.2.4.
SYNTHESEN
UND
STRUKTURELLE
UNTERSUCHUNGEN
KATIONISCHER
X
6
SI-TRIS[L
OXOPYRIDIN-2-OLATO(L-)]SILICIUM-KOMPLEXE
9
3.
SYNTHESE
DER
(2-AMINOETHYL)CYCLOHEXYL(PHENYL)GERMANOIE
10
3.1.
SYNTHESE
VON
GERMA-PROCYCLIDIN
(RAC-1)
UND
GERMA-TRIHEXYPHENIDYL
(RAC-2)
10
3.1.1.
SYNTHESE
VON
CYCLOHEXYLDIPHENYL(VINYL)GERMAN
(8)
10
3.1.2.
SYNTHESE
VON
CYCLOHEXYLDIPHENYL(2-PYRROLIDINOETHYL)GERMAN
(9)
UND
CYCLOHEXYLDIPHENYL(2-PIPERIDINOETHYL)GERMAN
(10)
UND
VERSUCHE
ZUR
PHENYLABSPALTUNG
VON
DIESEN
VERBINDUNGEN
12
3.1.3.
DARSTELLUNG
VON
CHLORDIPHENYL(VINYL)GERMAN
(12)
AUS
TRIPHENYL
(VINYL)GERMAN
(11)
13
3.1.4.
SYNTHESE
VON
GERMA-PROCYCLIDIN
(RAC-1)
UND
GERMA-TRIHEXYPHENIDYL
(RAC-2)
UEBER
RAC-CHLOR(CYCLOHEXYL)PHENYL(VINYL)GERMAN
(RAC-13)
14
3.2.
GC-MS-ANALYTISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
TRIMETHYLSILYL-DERIVATE
DER
GERMANOLE
RAC-1
UND
RAC-2
15
4.
SYNTHESE
PENTA
UND
HEXAKOORDINIERTER
SILICIUM-KOMPLEXE
18
II
4.1.
SYNTHESE
ZWITTERIONISCHER
X
6
SI-[(4-N-ALKYL-1,4-BISAZONIACYCLOHEX-L
YL)METHYL]PENTAFLUOROSILICATE
DES
TYPS
B
4.1.1.
SYNTHESE
VON
PENTAFLUORO[(4-N-HEXYL-L,4-BISAZONIACYCLOHEX-L-YL)
METHYL]SILICAT
(18),
PENTAFLUORO[(4-N-HEPTYL-L,4-BISAZONIACYCLOHEX-L
YL)METHYL]SILICAT
(19),
PENTAFLUORO[(4-N-OCTYL-L,4-BISAZONIACYCLOHEX-L
YL)METHYL]SILICAT
(20),
PENTAFLUORO[(4-N-NONYL
1
,4-BISAZONIACYCLOHEX
1
-
YL)METHYL]SILICAT
(21),
[(4-N-DECYL-L,4-BISAZONIACYCLOHEX-L-YL)METHYLJ
PENTAFLUOROSILICAT
(22),
PENTAFLUORO[(4-N-UNDECYL-L,4-BISAZONIACYCLO
HEX-L-YL)METHYL]SILICAT
(23)
UND
[(4-N-DODECYL-L,4-BISAZONIACYCLOHEX
L-YL)METHYL]PENTAFLUOROSILICAT
(24)
4.1.2.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
PENTAFLUORO[(4-N-HEXYL-L,4-DIMETHYL-L,4
BISAZONIACYCLOHEX-L-YL)METHYL]SILICAT
(55);
SYNTHESE
VON
TETRAFLUORO
[(4-N-HEXYL
1
,4-DIMETHYL
1
,4-BISAZONIACYCLOHEX
1
-Y
L)METHY
L]SILICIUM
(IV)METHYLSULFAT
(25)
UND
[(L-ETHYL-4-N-HEXYL-L,4-BISAZONIACYCLOHEX
L-YL)METHYL]PENTAFLUOROSILICAT
(26)
4.2.
SYNTHESE
EINES
ZWITTERIONISCHEN
X_
5
&'-TRIFLUOROSILICATS
DES
TYPS
C:
DARSTELLUNG
VON
[(4--DECYLPIPERAZIN-L-IO)METHYL]TRIFLUORO(METHYL)
SILICAT
(27)
4.3.
SYNTHESE
NEUTRALER
(MOLEKULARER)
SILICIUM-KOMPLEXE
DES
TYPS
D
4.3.1.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
NEUARTIGER
NEUTRALER
VSI-SILICIUM-KOMPLEXE;
DARSTELLUNG
ZWEIER
NEUTRALER
X
6
SZ-SILICIUM-KOMPLEXE
AUSGEHEND
VON
4-(T
RIETHOXYSILYL)BUTANSAEURE(TRIMETHYLSILYL)ESTER
(65)
4.3.2.
SYNTHESE
VON
BIS[/Z-(3-THIAPENTANOATO(2-)-C
5
,O:C
5
',O)]TETRAKIS[L
OXOPYRIDIN-2-OLATO(L-)]DISILICIUM(IV)
-
DIACETONITRIL
(30-2CHJCN)
4.3.3.
SYNTHESE
VON
BIS[L-OXOPYRIDIN-2-OLATO(L-)][PROPANOLATO(2-)-C
3
,0]
SILICIUM(IV)
(31)
4.3.4.
SYNTHESE
DER
HEXAKOORDINIERTEN
SILICIUM-KOMPLEXE
32
UND
33
MIT
ZWEI
[5-METHYL-L-OXOPYRIDIN-2-OLATO(L-)]-LIGANDEN
4.4.
SYNTHESE
KATIONISCHER
TRIS[L-OXOPYRIDIN-2-OLATO(L-)]SILICIUM-KOM
PLEXE
DES
TYPS
E:
DARSTELLUNG
VON
TRIS[L-OXOPYRIDIN-2-OLATO(L-)]SILI
CIUM(IV)TRIFLUORMETHANSULFONAT
(34),
TRIS[L-OXOPYRIDIN-2-OLATO(L-)]
SILICIUM(IV)ETHYLSULFAT
-
ETHANOL
(35-ETOH)
UND
TRIS[L-OXOPYRIDIN-2
OLATO(L-)]SILICIUM(IV)ISOPROPYLSULFAT
(36)
18
20
23
25
25
28
29
30
III
5.
ERGEBNISSE
DER
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN
35
5.1.
KRISTALLSTRUKTUR
VON
[(L-ETHYL-4-N-HEXYL-L,4-BISAZONIACYCLOHEX-L-YL)
METHYL]PENTAFLUOROSILICAT
-
METHANOL
(26-CHJOH)
35
5.2.
KRISTALLSTRUKTUR
VON
[(4-N-DECYLPIPERAZIN-L-IO)METHYL]TRIFLUORO
(METHYL)SILICAT
-
HYDRAT
(27H2O)
37
5.3.
KRISTALLSTRUKTUR
VON
BIS[/Z-(3-THIAPENTANOATO(2-)-C
5
,(?':C
5
',O)]TETRAKIS
[L-OXOPYRIDIN-2-OLATO(L-)]DISILICIUM(IV)
DIACETONITRIL
(30-2CH
3
CN)
40
5.4.
KRISTALLSTRUKTUR
VON
BIS[L-OXOPYRIDIN-2-OLATO(L-)][PROPANOLATO(2-)
C
3
,O]SILICIUM(IV)
(31)
42
5.5.
KRISTALLSTRUKTUR
VON
TRIS[L-OXOPYRIDIN-2-OLATO(L-)]SILICIUM(IV)TRIFLUOR
METHANSULFONAT
-
O.5C5H5NO2
(340.5C
5
H
5
NO
2
)
43
6.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OBERFLAECHENAKTIVITAET
ZWITTERIONISCHER
X
6
SI
[(4--ALKYL-L,4-BISAZONIACYCLOHEX-L-YL)METHYL]PENTAFLUOROSILICATE
46
6.1.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OBERFLAECHENAKTIVITAET
47
6.2.
VERHALTEN
SALZSAURER
LOESUNGEN
VON
18
50
6.3.
VERGLEICHENDE
PH-WERT-MESSUNGEN
VON
18-22
UND
27
53
7.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
55
7.1.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
34
IN
LOESUNG
55
7.2.
29
SI-NMR-UNTERSUCHUNGEN
AM
FESTKOERPER
57
8.
ZUSAMMENFASSUNG
60
9.
ARBEITS
UND
MESSTECHNIK
65
9.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSBEDINGUNGEN
65
9.2.
MESSTECHNIK
66
10.
EXPERIMENTELLER
TEIL
68
11.
ANHANG
96
12.
LITERATUR
98 |
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