Synthese partiell hydrierter Dibenzo[a,g]chinolizine und Isochino[2,1-b][2,7]naphthyridine durch diastereoselektive Reduktion 1-substituierter Isochinolin-Reissert-Verbindungen und Cyclisierung 1-substituierter 3,4-Dihydro-Isochinolin-Reissert-Verbindungen: neue Zugänge zu 13a-(8-Oxo-berbin-) und 13a-(10-Aza-8-oxo-berbin-)carbonsäuren, Protoberberin- und Alangia-Alkaloiden
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Hieronymus
2001
|
| Ausgabe: | Als Typoskript gedr. |
| Schriftenreihe: | Pharmazie
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VII, 485 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3897911957 |
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| adam_text | UAI FRIEDRICH MARKUS GRASBERGER SYNTHESE PARTIELL HYDRIERTER
DIBENZO[A,G]CHINOLIZINE UND LSOCHINO[2,1-B][2,7]NAPHTHYRIDINE DURCH DIA-
STEREOSELEKTIVE REDUKTION 1 -SUBSTITUIERTER ISO-
CHINOLIN-REISSERT-VERBINDUNGEN UND CYCLI- SIERUNG 1-SUBSTITUIERTER
3,4-DIHYDRO- ISOCHINOLIN-REISSERT-VERBINDUNGEN NEUE ZUGAENGE ZU
13A-(8-OXO-BERBIN-) UND 13A-(10-AZA-8-OXO-BERBIN-)CARBONSAEUREN,
PROTOBERBERIN- UND ALANGIA-ALKALOIDEN TYPOSKRIPT-EDITION HIER0NYMUS
MUENCHEN INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 18 /./
THEMENSTELLUNG 30 2 ALLGEMEINER TEIL 32 2.1 SYNTHESE VON VERBINDUNGEN
MIT DIBENZO[A,G]CHINOLHINGERUEST DURCH REDUKTION VON ISOCHINOLIN-
REISSERT-VERBINDUNGEN 32 2.1.1 SYNTHESEPLANUNG 32 2.1.2 SYNTHESE DER
AUSGANGSSTOFFE 33 2.1.2.1 ISOCHINOLINE 70 33 2.1.2.2
REISSERT-VERBINDUNGEN 60 34 2.1.2.3 2-HALOGENMETHYLBENZOESAEUREESTER61 36
2.1.2.3.1 2-METHYLBENZOESAEUREESTER 73 37 2.1.2.3.2
SEITENKETTENBROMIERUNG DER 2-METHYLBENZOESAEUREESTER 73 42 2.1.2.3.3
6-CHLORMETHYL-2,3-DIMETHOXYBENZOESAEUREETHYLESTER61I 45 2.1.3
SUBSTITUTION DER REISSERT-VERBINDUNGEN 60 MIT
2-HAIOGENMETHYLBENZOESAEUREESTERN 61 46 2.1.4 REDUKTION VON
REISSERT-VERBINDUNGEN 53 2.1.4.1 VERSUCHE ZUR KATALYTISCHEN HYDRIERUNG
DER VERBINDUNGEN 60A UND 62B 53 2.1.4.1.1 HYDRIERUNGEN UNTER NORMALDRUCK
55 2.1.4.1.2 HYDRIERUNGEN BEI ERHOEHTEM DRUCK 57 2.1.4.2 REDUKTIONEN MIT
NATRIUMCYANBORHYDRID 58 2.1.4.2.1 REDUKTION DER REISSERT-VERBINDUNGEN 62
60 2.1.4.2.2 REDUKTION DER REISSERT-VERBINDUNGEN 108 74 2.1.4.2.2.1
SYNTHESE DER AUSGANGSSTOFFE 74 2.1.4.2.2.2 REDUKTION DER
REISSERT-VERBINDUNGEN 108 76 2.1.5 SYNTHESE VON
13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREN DURCH HYDROLYSE DER OXAZOLOISOCHINOLINE
103 78 2.1.6 VERESTERUNG DER 13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREN 112B UND
112I 84 2.1.7 DECARBOXYLIERUNG DER 13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREN 112
86 2.1.8 REDUKTION DER 8-OXO-BERBINE 57B UND 57Q UND DES
8-OXO-PROTOBERBERINS 58B 93 2.1.8.1 REDUKTION VON 57B UND 57Q 93 2.1.8.2
REDUKTION VON 58B 100 2.1.9 ORIENTIERENDES SCREENING DER NEUEN
SYNTHESEPRODUKTE 103,112 UND 113 AUFANTIMIKROBIELLE AKTIVITAET 105 2.2
VERSUCHE ZUR SYNTHESE DES ISOCHINO{2, L-BJ[2,7]NAPHTHYRIDIN-GERUESTS
DURCH REDUKTION VON ISOCHINOLIN-REISSERT-VERBINDUNGEN 107 2.2.1
SYNTHESEPLANUNG 107 2.2.2 SYNTHESE DER AUSGANGSSTOFFE 109 2.2.2.1
3-CYANO-4-METHYLPYRIDINE 126 109 2.2.3
4-CHLORMETHYLPYRIDIN-3-CARBONSAEUREESTER 123 111 2.2.4 SUBSTITUTION DER
REISSERT-VERBINDUNG 60A MIT 123A 113 2.2.5 VERSUCHE ZUR REDUKTION VON
120 115 2.3 SYNTHESE DES
DIBENZO[A,G]CHMOLIZIN-UNDISOCHINO[2,L-B][2,7]NAPHTHYRIDIN-GERUESTS DURCH
HYDROLYSE VON 3,4-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-REISSERT- VERBINDUNGEN 117 2.3.1
SYNTHESEPLANUNG 117 2.3.2 SYNTHESE DER AUSGANGSSTOFFE 119 2.3.2.1
3,4-DIHYDROISOCHINOLINE 143 119 2.3.2.2
3,4-DIHYDRO-REISSERT-VERBINDUNGEN 139 120 2.3.3 SUBSTITUTION DER
3,4-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-REISSERT-VERBINDUNGEN 139 123 2.3.3.1
SUBSTITUTION VON 139A MIT 61B 123 2.3.3.2 SUBSTITUTION VON 139 MIT 123
124 2.3.4 VERSUCHE ZUR HYDROLYSE DER 3,4-DIHYDRO-REISSERT-DERIVATE 140
UND 141 127 2.3.4.1 VERSUCHE ZUR ALKALISCHEN HYDROLYSE VON 141A 127
2.3.4.2 SAURE HYDROLYSE VON 140 UND 141A 129 2.3.5 SYNTHESE DER
13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURE 112B UND DER 13A-(10-AZA-8-OXO-BERBIN)-
CARBONSAEUREN 122 133 2.3.5.1 SYNTHESE VON 112B DURCH HYDROLYSE VON 155
133 INHALTSVERZEICHNIS 2.3.5.2 SYNTHESE VON 112B UND 122 DURCH HYDROLYSE
VON 140 BZW. 141 134 2.3.6 DECARBOXYLIERUNG DER
13A-(10-AZA-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREN 122 - SYNTHESE VON ALANGIMARIN 6
138 2.4 ABSCHLIESSENDE BETRACHTUNGEN 3 ZUSAMMENFASSUNG 3.1 SYNTHESE DES
DIBENZO[A,G]CHINOLIZIN-GERUESTS DURCH REDUKTION VON
LSOCHINOLIN-REISSERT-VERBINDUNGEN 3.2 SYNTHESE DES
DIBENZO[A,G]CHINOLIZIN- SOWIE DES ISOCHINO[2,
L-B][2,7]NAPHTHYRIDIN-GERIISTS DURCH HYDROLYSE VON
3,4-DIHYDRO-LSOCHINOLIN-REISSERT- VERBINDUNGEN 145 141 143 147 4
EXPERIMENTELLER TEIL 4.1 ALLGEMEINE ANGABEN 4.2 SYNTHESEN I49 4.2.1
2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL 60A 149
4.2.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER
ISOCHINOLIN-REISSERT-VERBINDUNGEN 60B-G 150 4.2.2.1
2-{L-P-TOLYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL 60B 151
4.2.2.2
2-[L-(4-METHOXY-PHENYL)-METHANOYL]-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL
60C 152 4.2.2.3
6,7-DIMETHOXY-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL
60D 154 4.2.2.4
6,7-DIMETHOXY-2-(L-P-TOLYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL
60E 155 4.2.2.5 7-BENZYLOXY-6-METHOXY-2-(L -PHENYL-METHANOYL)-
1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L -CARBONITRIL 60F 157 4.2.2.6
6-(L-PHENYL-METHANOYL)-5,6-DIHYDRO-[L,3]DIOXOLO[4,5-G]ISOCHINOLIN-5-CARBONITRIL
60G 159 4.2.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER
O-TOLYLESTER 73A-C 160 4.2.3.1 2-METHYLBENZOESAEUREMETHYLESTER73A 161
4.2.3.2 2-METHYLBENZOESAEUREETHYLESTER73B 161 4.2.3.3
2-METHYLBENZOESAEUREISOPROPYLESTER73C 161 4.2.4 2-METHYLBENZOESAEURE-TERT.
BUTYLESTER 73D 162 4.2.5 2-METHOXY-6-METHYLBENZOESAEUREETHYLESTER73E 162
4.2.6 3-METHOXY-2-METHYLBENZOESAEURE81 163 4.2.7
3-METHOXY-2-METHYLBENZOESAEUREETHYLESTER 73F 164 4.2.8
2-(2,4-DIMETHOXY-PHENYLH. 4 -DIMETHYL-4,5-DIHYDRO-OXAZOL82 165 4.2.9
2-(4-METHOXY-2-METHYL-PHENYL)-4,4-DIMETHYL-4,5-DIHYDRO-OXAZOL 83 167
4.2.10 4,5-DIMETHOXY-2-METHYLBENZONITRIL87 168 4.2.11
4,5-DIMETHOXY-2-METHYLBENZAMID88 17 4.2.12
4,5-DIMETHOXY-2-METHYLBENZOESAEURE89 171 4.2.13
4,5-DIMETHOXY-2-METHYLBENZOESAEUREETHYLESTER73G 172 4.2.14
5-METHYL-L,3-BENZODIOXOL-4-CARBONSAEUREETHYLESTER73H 174 4.2.15
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN ZUR SEITENKETTENBROMIERUNG DER
VERBINDUNGEN 73 UND 109 175 4.2.15.1
2-BROMMETHYLBENZOESAEUREMETHYLESTER61A 176 4.2.15.2
2-BROMMETHYLBENZOESAEUREETHYLESTER61B 177 4.2.15.3
2-BROMMETHYLBENZOESAEUREISOPROPYLESTER61C 177 4.2.15.4
2-BROMMETHYLBENZOESAEURE-TERT. BUTYLESTER 61 D 178 4.2.15.5
2-BROMMETHYL-6-METHOXYBENZOESAEUREETHYLESTER61E 179 4.2.15.6
2-BROMMETHYL-3-METHOXYBENZOESAEUREETHYLESTER61F 181 4.2.15.7
2-BROMMETHYL-4,5-DIMETHOXYBENZOESAEUREETHYLESTER61G 182 4.2.15.8
5-BROMMETHYL-L,3-BENZODIOXOL-4-CARBONSAEUREETHYLESTER61H 184 4.2.15.9
1-BROMOMETHYLNAPHTHALIN 110C L 85 4.2.15.10 L-BROMMETHYL-2-NITROBENZOL 1
LOE 186 4.2.15.11 4-BROMMETHYLBENZOESAEURE-TERT. BUTYLESTER 11 OF 188
4.2.16 6-CHLORMETHYL-2,3-DIMETHOXYBENZOESAEUREETHYLESTER61I 189 4.2.17
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN ZUR ALKYLIERUNG DER REISSERT-VERBINDUNGEN
60 MIT DEN BENZYLHALOGENIDEN 61 BZW. 110 1 4.2.17.1 2-[ 1 -CYANO-2-( 1
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -YLMETHYL]-
BENZOESAEUREMETHYLESTER 62A 92 4.2.17.2 2-[L -CYANO-2-(L
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -YLMETHYL]-
BENZOESAEUREETHYLESTER 62B 94 4.2.17.3 2-[ 1 -CYANO-2-(L
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -YLMETHYL]-
BENZOESAEUREISOPROPYLESTER 62C 196 INHALTSVERZEICHNIS 4.2. 1 7.4 2-[L
-CYANO-2-(L -PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1
-YLMETHYL]-BENZOESAEURE-TERT- BUTYLESTER 62D 19G 4.2.17.5
2-[L-CYANO-2-(L-P-TOLYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL]-
BENZOESAEUREMETHYLESTER 62E 200 4.2.17.6 2-[ L-CYANO-2-(
1-P-TOLYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L -YLMETHYL]-
BENZOESAEUREETHYLESTER 62F 202 4.2.17.7
2-{L-CYANO-2-[L-(4-METHOXY-PHENYL)-METHANOYL]-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL}-
BENZOESAEUREMETHYLESTER 62G 204 4.2.17.8
2-[L-CYANO-6,7-DIMETHOXY-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-I,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL]-
BENZOESAEUREMETHYLESTER 62H 206 4.2.17.9 2-[L -CYANO-6,7-DIMETHOXY-2-( 1
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -YLMETHYL]-
BENZOESAEUREETHYLESTER 62I 208 4.2.17.10 2-[7-BENZYLOXY-L
-CYANO-6-METHOXY-2-(L -PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L -
YLMETHYLJ-BENZOESAEUREETHYLESTER 62J 210 4.2.17.11
2-[5-CYANO-6-(L-PHENYL-METHANOYI)-5,6-DIHYDRO-L,3-DIOXOLO[4,5-G]ISOCHINOLIN-5-YLMETHYL]-
BENZOESAEUREETHYLESTER 62K 213 4.2.17.12 2-[ L-CYANO-2-( 1
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L -YLMETHY!]-6-METHOXY-
BENZOESAEUREETHYLESTER 621 215 4.2.17.13 2-[ L-CYANO-2-( 1
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN- L-YLMETHYL]-4,5-DIMETHOXY-
BENZOESAEUREETHYLESTER 62M 217 4.2.17.14
2-[L-CYANO-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLM-L-YLMETHYL]-3-METHOXY-
BENZOESAUREETHYLESTER 62N 219 4.2.17.15 2-[L -CYANO-6,7-DIMETHOXY-2-(
1-P-TOLYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN- L-YLMETHYL]-6-
METHOXY-BENZOESAEUREETHYLESTER 62O 222 4.2.17.16 5-[L -CYANO-2-( 1
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -YLMETHYL]-1,3-BENZODIOXOL-
4-CARBONSAEUREETHYLESTER 62P 224 4.2.17.17
6-[L-CYANO-6,7-DIMETHOXY-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL]-
2,3-DIMETHOXYBENZOESAEUREETHYLESTER 62Q 226 4.2.17.18 6-[L
-CYANO-6,7-DIMETHOXY-2-(L -P-TOLYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L
-YLMETHYL]- 2,3-DIMETHOXY-BENZOESAEUREETHYLESTER 62R 228 4.2.17.19
5-[L-CYANO-6,7-DIMETHOXY-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL]-
L,3-BENZODIOXOL-4-CARBONSAEUREETHYLESTER 62S 230 4.2.17.20
6-[5-CYANO-6-(L-PHENYL-METHANOYL)-5,6-DIHYDRO-L,3-DIOXOL[4,5-G]ISOCHINOHN-5-YLMETHYI]-
2,3-DIMETHOXY-BENZOESAEUREETHYLESTER 62T 233 4.2.17.21
5-[5-CYANO-6-{L-PHENYL-METHANOYL)-5,6-DIHYDRO-L,3-DIOXOLO[4,5-G]ISOCHINOLIN-5-YLMETHYL]-
1,3-BENZODIOXOL-4-CARBONSAEUREETHYLESTER 62U 235 4.2.17.22
L-BENZYL-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL
108A 237 4.2.17.23
L-(2-METHYL-BENZYL)-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL
108B 239 4.2.17.24 1 -NAPHTHALEN-1 -YLMETHYL-2-( 1
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -CARBONITRIL 108C 241
4.2.17.25
L-(2-BROMBENZYL)-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL
108D 243 4.2.17.26
L-(2-NITROBENZYL)-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL
108E 245 4.2.17.27 4-[L -CYANO-2-( 1
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1
-YLMETHYI]-BENZOESAEURE-TERT.- BUTYLESTER 247 4.2.18 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR REDUKTION DER REISSERT-VERBINDUNGEN 62 UND 108 249
4.2.18.1 REDUKTION VON 62A 249 4.2.18.1.1 (10HS-3R)- BZW.
(10BAE-3S)-2-(L-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO-[4,3-A]ISOCHINOLIN-
10B-YLMETHYL)-BENZOESAEUREMETHYLESTER 103A 250 4.2.18.1.2 2-[L
-FORMYL-2-( 1 -PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -YLMETHYL]-
BENZOESAEUREMETHYLESTER 105A 253 4.2.18.2 REDUKTION VON 62B 255
4.2.18.2.1
2-(L-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOCHINOLIN-10B-YLMETHYL)-
BENZOESAEUREETHYLESTER 103B 256 4.2.18.2.2
2-(2-BENZYL-L,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL)-BENZOESAEURE-ETHYLESTER
104B 258 4.2.18.2.3 2-[ L-FORMYL-2-(L
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -YLMETHYL]-
BENZOESAEUREETHYLESTER 105B 259 4.2.18.2.4
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BENZOESAEUREETHYLESTER 107 261 4.2.18.3 REDUKTION VON 62C 262 4.2.18.3.1
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BENZOESAEUREISOPROPYLESTER 103C 262 4.2.18.4 REDUKTION VON 62D 264 III
INHALTSVERZEICHNIS 4.2.18.4.1
2-(L-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOCHINOLIN-10B-YLMETHYL)-BENZOESAEURE-
TERT.-BUTYLESTER 103D 265 4.2.18.5 REDUKTION VON 62E 266 4.2.18.5.1
2-(L-OXO-3-P-TOLYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOQUINOLIN-10B-YLMETHYL)-
BENZOESAEUREMETHYLESTER 103E 267 4.2.18.5.2
2-[L-FORMYL-2-(L-P-TOLYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL]-
BENZOESAEUREMETHYLESTER 105E 269 4.2.18.6 REDUKTION VON 62F 270
4.2.18.6.1
2-(L-OXO-3-P-TOLYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOCHINOLIN-10B-YLMETHYL)-
BENZOESAEUREETHYLESTER 103F 271 4.2.18.7 REDUKTION VON 62G 273 4.2.18.7.1
2-[3-(4-METHOXY-PHENYL)-L-OXO-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOCHINOLIN-10B-YLMETHYL]-
BENZOESAEUREMETHYLESTER 103G 273 4.2.18.7.2
2-{L-FORMYL-2-[L-(4-METHOXY-PHENYL)-METHANOYL]-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL}-
BENZOESAEUREMETHYL ESTER 105G 275 4.2.18.8 REDUKTION VON 62I 276
4.2.18.8.1 2-(8,9-DIMETHOXY-L
-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOCHINOLIN- 10B-YLMETHYL)-
BENZOESAEUREETHYLESTER 103I 276 4.2.18.8.2 2-[
L-FORMYL-6,7-DIMETHOXY-2-(L -PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1
-YLMETHYL]- BENZOESAEUREETHYLESTER 105I 279 4.2.18.8.3
6,7-DIMETHOXY-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL94A 281 4.2.18.8.4
2-(6,7-DIMETHOXY-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL)-BENZOESAEUREETHYLESTER 106I 282
4.2.18.9 REDUKTION VON 62J 283 4.2.18.9.1
2-(9-BENZYLOXY-8-METHOXY-L-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOCHINOLIN-10B-
YLMETHYL)-BENZOESAEUREETHYLESTER 103J 284 4.2.18.9.2
2-[7-BENZYLOXY-L-FORMYL-6-METHOXY-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-
YLMETHYL]-BENZOESAEUREETHYLESTER 105J 286 4.2.18.9.3
7-BENZYLOXY-6-METHOXY-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL 94B 287 4.2.18.10
REDUKTION VON 62K . 288 4.2.18.10.1
2-[L-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-[8,10]DIOXOLO-[4,3-A]ISOCHINOLIN-LLB-YLMETHYL]-
BENZOESAEUREETHYLESTER 103K 289 4.2.18.10.2
2-[5-FORMYL-6-(L-PHENYL-METHANOYL)-5,6-DIHYDRO-[L,3]DIOXOLO[4,5-G]ISOCHINOLIN-5-
YLMETHYL]-BENZOESAEUREETHYLESTER 105K 291 4.2.18.10.3
2-[L,3]DIOXOLO[4,5-G]ISOCHINOLIN-5-YLMETHYL-BENZOESAEUREETHYLESTER 106K
292 4.2.18.10.4 L,3-DIOXOLO[4,5-G]ISOCHINOLIN-5-CARBONITRIL94C 293
4.2.18.11 REDUKTION VON 621 294 4.2.18.11.1
2-METHOXY-6-(L-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A)ISOCHINOLIN-10B-YLMETHYL)-
BENZOESAEUREETHYLESTER 1031 294 4.2.18.11.2
2-(2-BENZYL-L,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL)-6-METHOXY-
BENZOESAEUREETHYLESTER 1041 296 4.2.18.11.3 2-[L -FORMYL-2-( 1
-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -YLMETHYL]-6-METHOXY-
BENZOESAEUREETHYLESTER 1051 298 4.2.18.12 REDUKTION VON 62O 300
4.2.18.12.1
2-[6,7-DIMETHOXY-2-(4-METHYL-BENZYL)-L,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL]-6-
METHOXY-BENZOESAEUREETHYLESTER 104O 300 4.2.18.12.2 2-[ 1
-FORMYL-6,7-DIMETHOXY-2-(L -P-TOLYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L
- YLMETHYL]-6-METHOXYBENZOESAEUREETHYL 105O 301 4.2.18.13 REDUKTION VON
62P 303 4.2.18.13.1
5-(L-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOCHINOLIN-10B-YLMETHYL)-L,3-
BENZODIOXOL-4-CARBONSAEUREETHYLESTER 103P 303 4.2.18.14 REDUKTION VON 62Q
305 4.2.18.14.1
6-(8,9-DIMETHOXY-L-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOCHINOLIN-10B-
YLMETHYL)-2,3-DIMETHOXYBENZOESAEUREETHYLESTER 103Q 306 4.2.18.15
REDUKTION VON 62R 308 4.2.18.15.1
6-(8,9-DIMETHOXY-L-OXO-3-P-TOLYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOCHINOLIN-10B-YLMETHYL)-
2,3-DIMETHOXY-BENZOESAEURE 103R 308 4.2.18.15.2 6-[
L-FORMYL-6,7-DIMETHOXY-2-(L
-P-TOLYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1-
YUNETHYL]-2,3-DIMETHOXY-BENZOESAEUREETHYLESTER 105R 310 4.2.18.16
REDUKTION VON 62S 312 4.2.18.16.1 5-(8,9-DIMETHOXY-
L-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-OXAZOLO[4,3-A]ISOCHINOLIN-10B-
YLMETHYL)-L,3-BENZODIOXOL-4-CARBONSAEUREETHYLESTER 103S 313 4.2.18.17
REDUKTION VON 62T 315 IV INHALTSVERZEICHNIS 4.2.18.17.1
2,3-DIMETHOXY-6-[
L-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-[8,10]DIOXOLO-[4,3-A]ISOCHINOLIN-1 LB-
YLMETHYL]-BENZOESAEUREETHYLESTER 103T 316 4.2.18.18 REDUKTION VON 62U 318
4.2.18.18.1 5-[ 1
-OXO-3-PHENYL-5,6-DIHYDRO-[8,10]DIOXOLO-[4,3-A]ISOCHINOIIN-L 1
B-YLMETHYL]- BENZO[L,3]DIOXOLO-4-CARBONSAEUREETHYLESTER 103U 318
4.2.18.19 REDUKTION VON 108A 320 4.2.18.19.1
L-BENZYL-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBALDEHYD
LILA 321 4.2.18.20 REDUKTION VON 108B 323 4.2.18.20.1
L-(2-METHYL-BENZYL)-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBALDEHYD
111B 323 4.2.18.21 REDUKTION VON 108C 324 4.2.18.21.1 1 -NAPHTHALEN-1
-YLMETHYL-2-( 1 -PHENYL-METHANOYL)-1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L -
CARBALDEHYDLLLC 324 4.2.18.22 REDUKTION VON 108D 325 4.2.18.22.1
L-(2-BROMBENZYL)-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBALDEHYD
11 LD 325 4.2.18.23 REDUKTION VON 108E 327 4.2.18.23.1
L-(2-NITRO-BENZYL)-2-(L-PHENYL-METHANOYI)-L,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBALDEHYD
11 LE 328 4.2.19 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER
13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREN 112 329 4.2.19.1
13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURE 112B 329 4.2.19.2
13A-(2,3-DIMETHOXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURE 112I 331 4.2.19.3
13A-(2-BENZYLOXY-3-METHOXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURELL2J 335 4.2.19.4
13A-(2,3-METHYLENDIOXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURELL2K 337 4.2.19.5
13A-(9-METHOXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURE 1121 339 4.2.19.6
13A-(2,3,8,10-TETRAMETHOXY-8-OXOJ;BERBIN CARBONSAEURE 112Q 341 4.2.19.7
13A-(2,3-DIMETHOXY-9,10-METHYLENDIPXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURE 112S 343
4.2.19.8 13A-(9,10-DIMETHOXY-2,3-METHYLENDIOXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURE
112T 345 4.2.19.9
13A-(2,3,9,10BISMETHYLENDIOXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURE 112U 347 4.2.20
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER
13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREESTER 113 349 4.2.20.1
13A- 8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREMETHYLESTER 113A 349 4.2.20.2
13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREETHYLESTER 113B 351 4.2.20.3
13A-(2,3-DIMETHOXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREMETHYLESTER 113C 353
4.2.20.4 13A-(2,3-DIMETHOXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREETHYLESTER 113D 355
4.2.21 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DECARBOXYLIERUNG DER
13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREN 112357 4.2.21.1 DECARBOXLIERUNG VON 112B
357 4.2.21.1.1 (I BERBIN-8-ON 57B 358 4.2.21.1.2
5,6-DIHYDRO-DIBENZO[A,G]CHINOLIZIN-8-ON58B 359 4.2.21.2 DECARBOXLIERUNG
VON 112I 361 4.2.21.2.1 (R 2,3-DIMETHOXYBERBIN-8-ON 57I 361 4.2.21.2.2
2,3-DIMETHOXY-5,6-DIHYDRO-DIBENZO[A,G]QUINOLIZIN-8-ON 58I 363 4.2.21.3
DECARBOXLIERUNG VON 112K 365 4.2.21.3.1
(R 2,3-METHYLENDIOXYBERBIN-8-ON57K 365 4.2.21.3.2
5,6-DIHYDRO-BENZO[G]-L,3-BENZODIOXOLO[5,6-A]CHINOLIZIN-8-ON 58K 367
4.2.21.4 DECARBOXLIERUNG VON 112Q 368 4.2.21.4.1
(O-TETRAHYDROPALMATIN-8-ON 57Q 369 4.2.21.4.2
2,3,9,10-TETRAMETHOXY-5,6-DIHYDRO-DIBENZO[A,G]CHINOLIZIN-8-ON 58Q 371
4.2.21.5 DECARBOXLIERUNG VON 112T 372 4.2.21.5.1 BERBERIN-8-ON
(BERLAMBIN) 2 373 4.2.21.6 DECARBOXLIERUNG VON 112U 374 4.2.21.6.1
COPTISIN-8-ON 58U 375 4.2.22 (R BERBIN63 376 4.2.23
(R)-TETRAHYDROPALMATIN 3 378 4.2.24
5,8-DIHYDRO-6H-DIBENZO[A,G]CHINOLIZINLL7 380 4.2.25
7,13A-DEHYDROBERBINIUMCHLORIDLL9 381 4.2.26
5,6-DIHYDRO-DIBENZO[A,G]CHINOLIZINYLIUMCHLORID 64 383 4.2.27
5-ETHYL-4-METHYL-NICOTINONITRIL 126B 384 4.2.28
4-METHYL-5-VINYL-NICOTINONITRIL 126C 385 4.2.29 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER NICOTINAMIDE 130 387 4.2.29.1
5-ETHYL-4-METHYL-NICOTINAMID 130B 387 4.2.29.2
4-METHYL-5-VINYL-NICOTINAMID 130C 388 V INHALTSVERZEICHNIS 4.2.30
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER NICOTINSAEUREETHYLESTER
131 390 4.2.30.1 5-ETHYL-4-METHYL-NICOTINSAEUREETHYLESTERL31B 390
4.2.30.2 4-METHYL-5-VINYL-NIKOTINSAEUREETHYLESTER 131C 391 4.2.31
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER
1-OXY-NIKOTINSAEUREETHYLESTER 132 393 4.2.31.1
5-ETHYL-4-METHYL-L-OXY-NIKOTINSAEUREETHYLESTERL32B 393 4.2.31.2
4-METHYL-L-OXY-5-VINYL-NIKOTINSAEUREETHYLESTER 132C 395 4.2.32 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER
4-CHLORMETHYL-NIKOTINSAEUREETHYLESTER 123 396 4.2.32.1
4-CHLORMETHYL-3-ETHOXYCARBONYL-PYRIDINIUMCHLORID 123A 397 4.2.32.2
4-CHLORMETHYL-3-ETHOXYCARBONYL-5-ETHYL-PYRIDINIUMCHLORID 123B 398
4.2.32.3 4-CHLORMETHYL-3-ETHOXYCARBONYL-5-VINYL-PYRIDINIUMHYDROCHLORID
123C 400 4.2.33 4-[L -CYANO-2-( 1 -PHENYL-METHANOYIY
1,2-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -YLMETHYL]-NICOTINSAEUREETHYLESTER 120A 401
4.2.34 2-(4-BENZYLOXY-3-METHOXY-PHENYL)-ETHYLAMIN 147C 404 4.2.35
N-[2-(4-BENZYLOXY-3-METHOXY-PHENYL)-ETHYL]-FORMAMID 148C 405 4.2.36
3,4-DIHYDRO-ISOCHINOLIN 143A 406 4.2.37 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR HERSTELLUNG DER 3,4-DIHYDROISOCHINOLINE 143B UND 143C 407 4.2.37.1
6,7-DIMETHOXY-3,4-DIHYDRO-ISOCHINOLIN 143B 407 4.2.37.2
7-BENZYLOXY-6-METHOXY-3,4-DIHYDRO-ISOCHINOLIN 143C 408 4.2.38 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER
3,4-DIHYDRO-ISOCHINOLIN-REISSERT-VERBINDUNGEN 139 409 4.2.38.1
2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL 139A
409 4.2.38.2
6,7-DIMETHOXY-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONITRIL
139B 412 4.2.38.3 7-BENZYLOXY-6-METHOXY-2-( 1
-PHENYL-METHANOYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOIIN-1 -CARBONITRIL 139C
413 4.2.38.4
N-[2-(4-BENZYLOXY-2-FORMYL-5-METHOXY-PHENYL)-ETHYL]-BENZAMID 150C 415
4.2.39
2-[L-CYANO-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-L-YLMETHYL]-
BENZOESAEUREETHYLESTER 140 416 4.2.40 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR
ALKYLIERUNG DER 3,4-DIHYDROISOCHINOLIN-REISSERT-VERBINDUNGEN 141 418
4.2.40.1 4-[ 1 -CYANO-6,7-DIMETHOXY-2-( 1
-PHENYL-METHANOYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -
YLMETHYLJ-NICOTINSAEUREETHYLESTER 141A 419 4.2.40.2 4-[
L-CYANO-6,7-DIMETHOXY-2-(L-PHENY!-METHANOYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-1
- YLMETHYI]-5-ETHYL-NICOTINSAEUREETHYLESTER 141B 421 4.2.40.3
4-[7-BENZYLOXY-L-CYANO-6-METHOXY-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-
L-YLMETHYL]-5-ETHYL-NICOTINSAEUREETHYLESTER 141C 423 4.2.40.4
4-[7-BENZYLOXY-L-CYANO-6-METHOXY-2-{L-PHENYL-METHANOYL)-L,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLIN-
L-YLMETHYL]-5-VINYL-NIKOTINSAEUREETHYLESTER 141D 425 4.2.41
L-(3-ETHOXYCARBONYL-PYRIDIN-4-YLMETHYL)-6,7-DIMETHOXY-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2,3,4-
TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-1-CARBONSAEURE 151 427 4.2.42
4-[6,7-DIMETHOXY-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-3,4-DIHYDRO-2H-ISOCHINOLIN-L-YLIDENEMETHYL]-
NICOTINSAEURE 152 429 4.2.43
L-(3-ETHOXYCARBONYL-PYRIDIN-4-YLMETHYL)-6,7-DIMETHOXY-2-(L-PHENYL-METHANOYL)-L,2,3,4-
TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-1 -CARBONSAEURE 153 430 4.2.44 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR SYNTHESE DER
1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONSAEUREN 154 UND 155 431 4.2.44.1 1
-(3-ETHOXYCARBONYL-PYRIDIN-4-YLMETHYL)-6,7-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-L
- CARBONSAEURE 154 432 4.2.44.2
L-(2-ETHOXYCARBONYL-BENZYL)-L,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOCHINOLIN-L-CARBONSAEURE
155 434 4.2.45 13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURELL2B 436 4.2.46 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HYDROLYSE VON 140 BZW. 141 436 4.2.46.1
13A-(8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURE 112B 437 4.2.46.2
13A-(10-AZA-2,3-DIMETHOXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURE 122A 437 4.2.46.3
13A-(10-AZA-U-ETHYL-2-HYDROXY-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEURE 122C 439
4.2.46.4
13A-{10-AZA-2-HYDROXY-3-METHOXY-8-OXO-12-VINYL-BERBIN)-CARBONSAEURE 122D
442 4.2.47 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DECARBOXYLIERUNG
13A-(10-AZA-8-OXO-BERBIN)-CARBONSAEUREN 122 444 4.2.47.1
5,6-DIHYDRO-2,3-DIMETHOXY-8H-ISOCHINO[2,L-B][2,7]NAPHTHYRIDIN-8-ON 59A
444 4.2.47.2 DIHYDROALANGIMARIN 59C 446 4.2.47.3 ALANGIMARIN 6 448 5
ANHANG 451 VI INHALTSVERZEICHNIS 5.1 5.2 SPEKTRENANHANG
LITERATURVERZEICHNIS 451 480 VII
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