Synthese und Chemie von Titanadioxacyclononadienen und von Methyltitanocenkomplexen mit alpha-Aminoesterliganden:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2001
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
.
3
2.1.
TITANVERBINDUNGEN
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
.~~.^.3
2.1.1.
TITAN-KOMPLEXE
DER
OXIDATIONSSTUFE
IV
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
.
3
2.1.2.
TITAN-VERBINDUNGEN
DER
OXIDATIONSSTUFE
111
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
.
5
12
DIE
METALLOCENE
DER
FRUEHEN
UEBERGANGSMETALLE.
.
.1
2.2.1.
TITANOCENDERIVATE
.
7
23.
TITANAHETEROCYCIEN
.
M
.
M
.
M
.
M
.1O
2.3.1.
DREIGLIEDRIGE
METALLAHETEROCYCLEN
.
.
.
11
2.3.2.
VIERGLIEDRIGE
RINGE
.
13
2.3.3.
FUENFGLIEDRIGE
RINGE
.
15
2.3.4.
SECHSGLIEDRIGE
RINGE
.
18
2.3.5.
SIEBENGLIEDRIGE
RINGE.
.
20
2.3.6.
ACHTGLIEDRIGE
RINGE
.
22
2.3.7.
NEUNGLIEDRIGE
RINGE
.
23
3.
SPEZIELLER
TEIL
.
26
3.1.
SYNTHESE
VON
YYSYMMETRISCHEN
"
UND
YYNICHT-SYMMETRISCHEN
"
BIS-CI
5
-CYCIOPENTADIENYL)TITANA-2,9
DIOXACYCLONONA-3,7-DIENEN
.
26
3.1.1.
REAKTIONEN
MEHRFACH
UNGESAETTIGTER
KETONE
.
31
3.1.1.1.
ELEKTRONISCHE
UND
STERISCHE
EFFEKTE
BEI
DER
SYNTHESE
VON
148
.
31
3.1.1.2.
SYNTHESE
VON
BIS-(T)
5
-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-3,8-BIS-(4
/
-PHENYL-E,E-BUTADIENYL)
5,6-DIPHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
148U
.
35
3.1.2.
SYNTHESE
VON
NICHT
-SYMMETRISCHEN
BIS-(R)
5
-CYCLOPENTADIENYI)-TITANA-2,9-DIOXACYCLONONA-3,7
DIENEN
151
.
36
3.1.3.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
BIS-(R]
5
-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-3,8-DI-T-BUTYL-5,6-DIPHENYL
CYCLONONA-3/7-DIEN
148N
.
40
3.1.4.
WEITERE
UNTERSUCHUNGEN
-
SCOPE
UND
LIMITS
.
41
32.
FOLGECHEMIE
DER
TITANAOXACYCLEN
148/151.^43
3.2.1.
HYDROLYSE
.
43
3.2.1.1.
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
AUF
DIE
HYDROLYSE
.
45
3.2.I.2.
DIE
SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
VON
L-T-BUTYL-2-T-BUTYLCARBONYL-3,4-DIPHENYL-L
HYDROXYCYCLOPENTAN
149N
.
46
3.2.1.3.
ROENTGENSTRUKTUR
VON
L-T-BUTYL-2-T-BUTYLCARBONYL-3,4-DIPHENYL-L-HYDROXYCYCLOPENTAN
149N
.49
3.2.1.4.
HYDROLYSE
VON
151
MIT
HC1/H
2
0
.
50
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.1.5.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DES
DIKETONS
172A
.
51
3.2.1.6.
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
-
HYDROLYSE
VON
156
MIT
HCL/DIETHYLETHER
.
53
3.2.1.7.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
L-BENZOY]-5-BENZYLIDEN-2-P-METHOXYPHENYL-4-PHENYLCYCLOPENT
1-EN
173A
.
54
3.2.2.
NICHT-HYDROLYTISCHE
FOLGECHEMIE
.
55
3.2.2.1.
DEHYDRIERUNGSVERSUCHE
.
55
3.2.2.2.
VERSUCH
DER
COPE-UMLAGERUNG
ZU
13-GLIEDRIGEN
RINGEN
.
56
3.2.2.3.
HYDRIERUNG
.
57
3.2.2.4.
BROMIERUNG
.
58
3.2.2.4.I.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
2-BENZOYL-5-BROM-L-HYDROXY-L,3,4-TRIPHENYLCYCLOPENTAN
181A
.
61
3.2.2.4.2.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
2,5-DIBROM-L,6-HEXA-DIONE
180
.
66
3.2.2.4.2.I.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
2,5-DIBROM-L,6-DI-P-METHY]PHENYI-3,4-DIPHENYL-HEXA-L,6
DION
180AB
(2R,3R,4R,5R/2S,3S,4S,5S)
.
66
3.2.2.4.2.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
2,5-DIBROM-L,6-DI-P-METHYLPHENYL-3,4-DIPHENYL-HEXA-L,6
DION
1
80AB
.
68
3.2.2.4.2.3.
2,5-DIBROM
1
,6-DI-P-METHYLPHENY
1-3
,4-DIPHENY
LHEXA
1
,6-DION
1
80SSB
(2R,3R,4R,5S/2S,3S,4S,5R
ODER
2R,3S,4S,5S/2S,3R,4R,5R)
.
68
3.2.2.4.2.4
2,5-DIBROM-L,6-DI-/?-METHYLPHENYL-3,4-DIPHENYL-HEXA-L,6-DION
180YB
(2S,3R,4R,5S
ODER
2R,3S,4S,5R)
.
69
3.2.2.5.
SYNTHESE
VON
L,6-DIOXO-L,6-DI-P-METHOXYPHENYL-3,4-DIPHENYL-HEXADIEN-(2,4)
183
.
70
3.2.2.6.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
175
.
70
3.3.
ZIELSETZUNG
DES
ZWEITEN
TEILS
DER
ARBEIT.
.
.^.^.^.^.^^.^.72
3.3.1.
SYNTHESE
DES
BIS-(R]
5
-CYCLOPENTADIENYL)-METHYL-(CARBOMETHOXYMETHYLENAMINO)-TITAN(IV)
KOMPLEXES
185A
.
72
3.3.2.
SYNTHESE
DES
BIS-(R|
5
-CYCLOPENTADIENY)-METHYL-(SARCOSINMETHYLESTER)-TITAN(IV)
KOMPLEXES
185B.
.76
3.3.3.
SYNTHESE
DES
BIS-(I]
5
-CYCLOPENTADIENYL)-METHYL-[CARBOMETHOXY(BENZYLMETYLEN)AMINO]-TITAN(VI)
KOMPLEXES
185C
.
76
3.3.4.
SYNTHESE
DES
BIS-OI
5
-CYCLOPENTADIENYL)-METHYL-(CARBOMETHOXYMETHYLENAININO)-ZIRCON(LV)
KOMPLEXES
185D
.
78
3.3.5.
DIE
REAKTION
VON
DIMETHYLPHENYLAMMONIUM-TETRAPHENYLBORAT
190
MIT
185A,
185C
UND
1
85D
.
78
3.3.6.
SYNTHESE
DES
BIS-(R|
5
-CYCLOPENTADIENYL)-METHYL-(2
/
-CARBOMETHOXY)PHENYLOXY-TITAN(IV)
KOMPLEXES
196
UND
DES
BIS-(I}
5
-CYCLOPENTADIENYL)-METHYL-[(BUTOXYCARBONYL),DI(BUTOXYCARBONYLMETHYL)]-METHYLOXY
TITAN(LV)
KOMPLEXES
197
.
79
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
82
4.1.
VORBEMERKUNGEN
UND
ALLGEMEINE
METHODEN
82
4.2.
AUSGANGSVERBINDUNGEN.^.^.^.
-
.
.
-
.
T
&3
N
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.1.
BIS^R|
5
-CYCLOPENTADIENYL)-DICARBONYLTITAN
(II)
/
CPZTICCO^
38
.
83
4.2.2.
BIS-(TL
5
"
CYCLOPENTADIENYL)-DIMETHYKITAN
(IV)
/
CP
2
TI(CH
3
)2
54A
.
83
4.2.3.
BIS-0I
5
-CYCLOPENTADIENY])-DIMETHYLZIRKON
(IV)
/
CP2ZR(CH
3
)
2
54B
.
83
4.2.4.
L-PHENYL-2-BUTEN-L-ON
147O
.
84
4.2.5.
L-ETHOXY-2,4-DIPHENYL-2-BUTEN-L,4-DIEN
164
.
84
43.
SYNTHESE
DER
TITANACYCLEN
148
DURCH
UMSETZUNG
VON
DICARBONYHITANOCEN
38
MIT
ASS
UNGESAETTIGTEN
KETONEN
147
UND
166.
.
.^.^.^.84
4.3.1.
()-(5,6-THREO-3Z,7Z)-BIS-(II
5
-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-3,8-DI-T-BUTYL-5,6-DIPHENYL-3,7
CYCLONONADIEN
148N
.
85
4.3.2.
()-(5,6-THREO-3Z,7Z)-BIS-(TI
5
-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-5,6-DIMETHYI-3,8
DIPHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
148O
.
85
4.3.3.
()-(5-6-THREO-3Z,7Z)-BIS-(N
5
-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-3-BENZYLIDEN-8-(/?
METHOXYBENZYLIDEN)-5-P-METHOXYPHENYL-6-PHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
148QA
.
.86
4.3.4.
(X5,6-THREO-3Z,7Z)-BIS-(TI
5
-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-3,8-DI-(2
/
-T-BUTYL-E-ETHENYL)-5,6
DIPHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
148SA
+
()-(5,6-THREO-3Z,7Z)-BIS-(R|
5
-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-8
BENZYLIDEN-6-T-BUTYL-3-(2-T-BUTYL-E-ETHENYI)-5-PHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
148SSS
.
87
4.3.5.
()-(5,6-THREO-3Z,7Z)-BIS-(T|
5
-CYCLOPENTADIENY])-TITANA-2,9-DIOXA-5,6-DIBENZY]IDEN-3,8
DIPHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
148T
.
88
4.3.6.
()-(5,6-THREO-3Z.7Z)-BIS-(R)
5
-CYCLONONADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-3,8-BIS-(4-PHENYL-E,E
BUTADIENYL)-5,6-DIPHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
148TI
.
89
4.4.
SYNTHESE
VON
BIS-O]
5
-CYCTOPENTADIENYL)
TITANA-2,7-DIOXA-3,5-DIPHENYL-6-ETHOXYCYCLOHEPTA-3,5-DIEN
165
.
90
4.5.
SYNTHESE
VON
UNSYMMETRISCHEN
BIS-(T]
5
-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXACYCLONONA~3,7-DIENEN
151
_
_
_
91
4.5.1.
()-(5,6-THREO-3Z.7Z)-BIS-(R|
5
-CYCLOPENTADIENYI)-TITANA-2,9-DIOXA-5-BENZYLIDEN-3,6,8
TRIPHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
151A
.
91
4.5.2.
()-(5,6-THREO-3Z.7Z)-BIS-(R|
5
-CYCLOPENTADIENY])-TITANA-2,9-DIOXA-5-BENZYLIDEN-6,8-DIPHENYL-3-(J?
METHOXYPHENYL)CYCLONONA-3,7-DIEN
151B
.
91
4.5.3.
()-(5,6-THREO-3Z,7Z)-BIS-(R}
5
-CYC]OPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-5-BENZYLIDEN-3,6-DIPHENYL-8-P
METHOXYPHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
151
C
.
92
4.5.4.
(X5,6-THREO-3Z
(
7Z)-BIS-(R]
5
-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-5-BENZYLIDEN-3,8-DI-(P
METHOXYPHENYL)-6-PHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
151
D
.
93
4.5.5.
()-(5.6-THREO-3Z.7Z)-BIS-(R|
5
-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-5-BENZYLIDEN-3.6-DIPHENYL-8-((Z/
DIMETHOXYPHENYL)CYCLONONA-3,7-DIEN
151
E
.
94
4.5.6.
()-(5,6-THREO-3Z,7Z)-BIS-(T]
5
-CYCLOPENTADIENYI)-TITANA-2,9-DIOXA-5
'
BENZYLIDEN-3-P-METHOXYPHENYL
8-(O^ -DIMETHOXYPHENYL)-6-PHENYLCYCIONONA-3,7-DIEN
151
F
.
95
4.5.7.
(+)-(5,6-THREO-3Z,7Z)-BIS-(R|5-CYCLOPENTADIENYL)-TITANA-2,9-DIOXA-5-BENZYLIDEN-6,8-DI-(/
METHOXYPHENYL)-3-PHENYLCYCLONONA-3,7-DIEN
151G
.
96
III
INHALTSVERZEICHNIS
4.6.
SYNTHESE
VON
CYCLOPENTANOIEN
149
UND
1,6-DIKETONEN
169
DURCH
HYDROLYSE
VON
SYMMETRISCHEN
1
TITANA-2,9-DIOXACYCLONONA-3,7-DIENEN
148.
.
.97
4
6.1.
L-T-BUTYL-2-T-BUTYLCARBONYL-3,4-DIPHENYL-L-HYDROXYCYCLOPENTAN
149N
.
97
4.6.2.
2-BENZOY
)-3,4-DIBENZYLIDEN
1
-HYDROXY
1
-PHENYLCY
CLOPENTAN
1
49T
.
98
4.6.3.
L,6-DI-T-BUTY)-3,4-DIPHENYL-HEXA-L,6-DION
169N
.
98
4.6.4.
3,4-DIBENZYLIDEN-L,6-DIPHENYL-HEXA-L,6-DION
169T
.
99
4.7.
SYNTHESE
VON
CYCLOPENTANOLEN
149
DURCH
HYDRIERUNG
VON
SYMMETRISCHEN
L-TITANA-2,9
DIOXACYCLONONA-3,7-DIENEN
148
.
-
.
.99
4.7.1.
2-BENZOYL-L-HYDROXY-L,3,4-TRIPHENYLCYC)OPENTAN
149A
.
100
4.7.2.
3,4-DIPHENYL-L-HYDROXY-2-(P-METHYLBENZOYL)-L-P-TOLYLCYCLOPENTAN
149C
.
100
4.7.3.
L-T-BUTYL-2-T-BUTYLCARBONYL-3,4-DIPHENYL-L-HYDROXYCYCLOPENTAN
149N
.
101
4.8.
SYNTHESE
VON
CYCLOPENTANOLEN
170,171
UND
1,6-DIKETONEN
172
DURCH
HYDROLYSE
(HCI/H
2
O)
VON
NICHT
SYMMETRISCHEN
L-TITANA-2,9-DIOXACYCLONONA-3,7-DIENEN
151
.
.
.
.101
4.8.1.
4-BENZYLIDEN
1
,3-DI-(P-METHOXYPHENYL)-6-PHENYL-HEXA-L
,6-DION
1
72A
.
102
4.8.2.
4-BENZYLIDEN-3,6-DIPHENYL-L
-(O,/ -DIMETHOXYPHENYL)-HEXA
1
,6-DION
1
72B
.
102
4.8.3.
2-BENZOYL-3-BENZYLIDEN-L,4-DI-(P-METHOXYPHENYL)-L-HYDROXYCYCLOPENTAN
170A
.
103
4.8.4.
2-BENZOYI-3-BENZYIIDEN-L-(O,P-DIMETHOXYPHENYI)-4-PHENYL-L-HYDROXYCYCLOPENTAN
170B
.
103
4.8.5.
4-BENZYLIDEN-L-HYDROXY-2-(P-METHOXYBENZOYL)-3-(P-METHOXYPHENYL)-L-PHENYLCYCLOPENTAN
171A
.
104
4.8.6.
4~BENZYLIDEN-2-(O,P-DIMETHOXYBENZOYL)-L,3-DIPHENYL-L-HYDROXYCY
CLOPENTAN
171B
.
105
4.9.
SYNTHESE
DER
CYCLOPENTENE
173
UND
174
DURCH
HYDROLYSE
(HCL/ET
Z
O)
VON
NICHT
SYMMETRISCHEN
1
TITANA-2,9-DIOXACYCLONONA-3,7-DIENEN
151
.
YY.
.
.
_
.
_
105
4.9.1.
1
-BENZOYL-5-BENZYLIDEN-2-(P-METHOXYPHENYL)-4-PHENYLCYCLOPENT-L-EN
1
73A
.
106
4.9.2.
L-BENZOYL-5-BENZYLIDEN-2-(O,P-DIMETHOXYPHENYL)-4-PHENYLCYCLOPENT-L-EN
173B
.
106
4.9.3.
4-BENZYLIDEN-2,5-DIPHENYL-L-(P-METHOXYBENZOYL)CYCLOPENT-L-EN
174A
.
107
4.9.4.
4-BENZYLIDEN-2,5-DIPHENYL-L-(O^-DIMETHOXYBENZOYL)CYCLOPENT-L-EN
174B
.
108
4.10.
BROMIERUNGEN
-
.
YY
-
.
_
.
_
.
_
_
-
108
4.10.1.
( 2-BENZOYL-5-BROM-L
-HYDROXY
1
,3,4-TRIPHENYLCYCLOPENTAN
18
LA
.
109
4.10.2.
()-5-BROM-3,4-DIPHENYL-L-HYDROXY-L-(TOLYL)-2-(TOLYLCARBONYL)
CYCLOPENTAN
181B
.
109
4.10.3.
( -2,5-DIBROM-L,3,4,6-TETRAPHENYL-HEXA-L,6-DION
(2R,3R,4R,5RUND
2S,3S,4S,5S)
180AA
.
110
4.10.4.
()-2,5-DIBROM-L,6-DI-P-METHYLPHENYL-3,4-DIPHENYL-HEXA-L,6-DION
(2R,3R,4R,5RUND
2S,3S,4S,5S)
180AB
.
111
4.10.5.
( 2,5-DIBROM-L,6-DI-T-BUTYL-3,4-DIPHENYL-HEXA-L,6-DION
(2R,3R,4R,5R
UND
2S,3S,4S,5S)
180AC
.
111
4.10.6.
()-2,5-DIBROM-L,3,4,6-TETRAPHENYL-HEXA-L,6-DION
(2R,3R,4R,5S
UND
2S,3S,4S,5R)
180SSA
.
111
4.10.7.
()-2,5-DIBRONI-L,6-DI-P-METHYLPHENYL-3,4-DIPHENYL-HEXA-L,6-DION
(2S,3R,4R,5R
UND
2R,3S,4S,5S)
180SSB
.
112
4.10.8.
()-2,5-DIBROM-L,3,4,6-TETRAPHENYL-HEXA-L,6-DION
(2S,3R,4R,5S
UND
2R,3S,4S,5R)
180YA
.
112
RV
INHALTSVERZEICHNIS
4.10.9.
()-2,5-DIBROM-L,6-DI-P-METHYLPHENYL-3,4-DIPHENYL-HEXA-L,6-DION
(2S,3R,4R,5S
UND
2R,3S,4S,5R)
180YB
.
113
4.10.10.
()-2,5-I IBROM-L,6-DI-T-BUTYL-3,4-DIPHENYL-HEXA-L,6-DION
(2S,3R,4R,5S
UND
2R,3S,4S,5R)
180YC
.
113
4.11.
SYNTHESE
DER
BIS-(TI
5
-CYCLOPENTADIENYL)-METHYL-(A-ANIINOSAEUREESTER)-TITAN(IV)-KOMPLEXE
185
A,
C
.
.
.114
4.11.1.
BIS-(RI
!
-CYCLOPENTADIENYI)-METHYL-(CARBOMETHOXYMETHYLENAMINO)-TITAN(IV)
185A
.
114
4.11.2.
BIS-(R|
!
-CYCLOPENTADIENYL)-METHYL-[CARBOMETHOXY(BENZYL-METHYLEN)AMINO]-TITAN(LV)
1
85C
.
115
4.12.
SYNTHESE
DES
BIS-(R]
S
-CYDOPENTADIENYL)-INETHYHCARBONIETHOXYINETHYLENANIINO)-ZIRCON(LV)
KOMPLEXES
185D
.
115
4.13.
SYNTHESE
DER
BIS-(T)
9
-CYCLOPENTADIENYL)-NIETHYI-(2'-CARBOMETHOXY)-PHENYLOXY
UND
-
L(BUTOXYCARBONYL),
DI(BUTOXYCARBONYLMETHYL]-METHYLOXY-TITAN(IV)
KOMPLEXE
196
UND
197.
_
116
4.13.1.
BIS-(T|
5
-CYCLOPENTADIENYL)-METHYL'(2
-CARBOMETHOXY)PHENYLOXY-TITAN(LV)
KOMPLEX
196
.
116
4.13.2.
BIS-(TJ
5
-CYCLOPENTADIENYL)-METHYL-[(BUTOXYCARBONYL).DI(BUTOXYCARBONYLMETHYL)]-METHYLOXY
TITAN(IV)
KOMPLEX
197
.
117
4.14.
SYNTHESE
DES
BIS^TL
'
-CYCLOPENTADIENYLHZ'-CARBOMETHOXYLPHENYLOXY-FTETRAPHENYLBORATJ-TITAN
(IV)
KOMPLEXES
198
.
.
_
.
_
.
117
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
119
6.
LITERATURVERZEICHNIS
.
125
7.
ANHANG
.
129
7.1.
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
148N
.
.
_
.129
7.2.
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
149N.
_
.
.
.139
73.
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
180AB.
_
146
V |
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