Bisoxazolinliganden mit sekundären Wechselwirkungen in der asymmetrischen Katalyse:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2001
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
A.L
ZWEIZENTREN-KATALYSE
1
A.2
KATALYSATOREN
MIT
SEKUNDAEREN
BINDUNGSSTELLEN
10
A.3
PROBLEMSTELLUNG
13
B.
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
BISOXAZOLINE
14
B.L
BISOXAZOLINE
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
14
B.2
SYNTHESE
VON
BISOXAZOLINEN
17
B.2.1
KONDENSATION
VON
DINITRILEN
UND
SS-AMINOALKOHOLEN
IN
GEGENWART
EINES
METALLSALZES
17
B.2.2
MODIFIZIERTE
PINNER-REAKTION
18
B.2.3
KONDENSATION
VON
SS-AMINOALKOHOLEN
MIT
MALONSAEUREDICHLORIDEN
UND
ANSCHLIESSENDE
CYCLISIERUNG
18
B.3
SYNTHESE
DES
BISOXAZOLINGRUNDKOERPERS
20
B.4
VARIATION
I:
KUPPLUNG
VON
AMINOSAEUREN
24
B.5
VARIATION
11:
KUPPLUNG
VON
KRONENETHERHENKELN
27
B.5.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
27
B.5.2
SYNTHESE
DER
KRONENETHERBISOXAZOLINE
28
C.
ENANTIOSELEKTIVE
KATALYSEN
35
C.L
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
35
C.2
CYCLOPROPANIERUNGEN
MIT
KUPFER
37
C.2.1
EINFUEHRUNG
UND
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
37
C.2.2
ERGEBNISSE
DER
KATALYSEN
43
C.3
ASYMMETRISCHE
ALLYLISCHE
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
(AAA)
51
C.3.1
EINFUEHRUNG
UND
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
51
C.3.2
LIGANDENDESIGN
UND
ENANTIOSELEKTIVITAETEN
56
C.3.3
ERGEBNISSE
DER
KATALYSEN
58
C.4
ENANTIOSELEKTIVE
ADDITION
VON
ORGANOZINKVERBINDUNGEN
AN
ALDEHYDE
64
C.4.
L
EINFUEHRUNG
UND
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
64
C.4.2
ERGEBNISSE
DER
KATALYSEN
72
C.4.2.I
ADDITIONSREAKTIONEN
MIT
DIETHYLZINK
72
C.4.2.2
ADDITIONSREAKTIONEN
MIT
DIPHENYLZINK
77
C.5
ENANTIOSELEKTIVE
1,4
ADDITION
VON
ZINKORGANYLEN
AN
^/^-UNGESAETTIGTE
VERBINDUNGEN
79
C.5.1
EINFUEHRUNG
UND
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
79
C.5.2
ERGEBNISSE
DER
KATALYSEN
86
C.5.2.1
ADDITIONSREAKTIONEN
MIT
DIETHYLZINK
86
C.5.2.2
ADDITIONSREAKTIONEN
MIT
ANDEREN
ORGANOZINKVERBINDUNGEN
92
D.
ZUSAMMENFASSUNG
95
E.
EXPERIMENTELLER
TEIL
99
E.L
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
99
E.
1.1
ANALYTISCHE
UND
APPARATIVE
METHODEN
99
E.L.
2
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
101
E.2
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
BISOXAZOLINLIGANDEN
103
E.2.1
SYNTHESE
DES
BISOXAZOLINGRUNDKOERPERS
103
E.2.2
VARIATION
I:
KUPPLUNG
DER
AMINOSAEUREN
104
E.2.3
VARIATION
II:
KUPPLUNG
VON
KRONENETHERHENKELN
110
E.3
ENANTIOSELEKTIVE
KATALYSEN
118
E.3.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
118
E.3.2
CYCLOPROPANIERUNGSREAKTIONEN
VON
OLEFINEN
118
E.3.3
ALLYLISCHE
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
122
E.3.4
ADDITIONEN
VON
ORGANOZINKVERBINDUNGEN
AN
ALDEHYDE
124
E.3
.5
ADDITIONEN
VON
ORGANOZINKVERBINDUNGEN
AN
ENONE
129
F.
VERZEICHNIS
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
137
G.
SPEKTRENANHANG
UND
ROENTGENOGRAPHISCHE
DATEN
138
H.
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
171 |
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