Metallierung, oxidative C-C-Kupplung und C-N-Aktivierung mit Zinkorganyl-Verbindungen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2001
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | München, Univ., Fak. für Chemie und Pharmazie, Diss., 2001 |
| Beschreibung: | 178 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
E
INLEITUNG
UND
A
UFGABENSTELLUNG
.
9
2.
G
ANG
DER
U
NTERSUCHUNGEN
_
12
2.1
ZINKIERUNGPRIMAERER
AMINE:
SYNTHESE
UND
STRUKTUREN
DIMERER
ALKYLZINKAMIDE.
.
12
2.1.1
EINFUEHRUNG
.
12
2.1.2
SYNTHESE,
REAKTIVITAET
UND
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
13
2.1.3
MOLEKUELSTRUKTUREN
.
17
2.1.4
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
ZINK-BIS[K
2
-AYV'-CHLORZINK-V-TRIMETHYLSILYLAMINO
DIPHENYLPHOSPHORANYL]METHANDIID
5
.
22
2.2
SYNTHESE,
STRUKTUR
UND
REAKTIVITAET
VON
AMINOMETHYLPYRIDIN
ZINKDIHALOGENIDEN:
ABHAENGIGKEIT
DES
ZN-N-ABSTANDES
VOM
R-ZN-R
WINKEL
.
25
2.2.1
EINFUEHRUNG
.
25
2.2.2
SYNTHESE
UND
REAKTIVITAET
.
26
2.2.3
MOLEKUELSTRUKTUREN
.
29
2.2.4
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
36
2.3
OXIDATIVE
KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNG:
REAKTIONEN
VON
(TRIALKYLSILYL)
(2-PYRIDYLMETHYL)AMINEN
MIT
DIALKYLZINK
VERBINDUNGEN
.
38
2.3.1
EINFUEHRUNG
.
38
2.3.2
SYNTHESE,
MECHANISMUS
UND
CHARAKTERISIERUNG
.
40
2.3.3
EINFLUSS
DER
GROESSE
DER
ALIPHATISCHEN
RESTE
AM
SILICIUM
UND
ZINKATOM
.
57
2.3.4
ROLLE
DES
PYRIDYLFRAGMENTS:
REAKTIONEN
VON
A-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL
BENZYLAMIN
MIT
DIMETHYLZINK
.
60
2.3.5
EINFLUSS
DES
STANDARDPOTENTIALS
E(M/M
2+
)
.
66
2.4
REAKTIONEN
VON
BIS(METHYLZINK)-L,2-DIPYRIDYL-L,2-BIS(TERT-BUTYL
DIMETHYLSILYLAMIDO)ETHAN:
METALLIERUNG
GEGEN
C-N-AKTIVIERUNG
.
68
2.4.1
METALLIERUNG
MIT
TRIISOPROPYLSILYLPHOSPHAN
UND
-ARSAN
.
68
2.4.2
PROTOLYSE
MIT
ACETAMID
.
76
2.4.3
C-N-AKTIVIERUNG
BEI
DER
REAKTION
MIT
ANILIN
.
86
2.5
REAKTION
VON
2-AMINOMETHYLPYRIDIN
MIT
DIMETHYLZINK:
OXIDATIVE
C-C-KUPPLUNG
UND
C-N-AKTIVIERUNG
.
95
2.5.1
SYNTHESE
UND
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
.
95
2.5.2
MOLEKUELSTRUKTUREN
.
99
3.
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
_105
3.1
ZINKIERUNG
PRIMAERER
AMINE:
SYNTHESE
UND
STRUKTUREN
DIMERER
ALKYLZINKAMIDE.
.
106
3.1.1
TRIISOPROPYLSILYLAMIDO-ZINKMETHANID
1
.
106
3.1.2
TRIISOPROPYLSILYLAMIDO-ZINKETHANID
2
.
107
3.1.3
[L,2-BIS(DIMETHYLAMINO)ETHAN-A
,
,JV']
MAGNESIUM
BIS(TRIISOPROPYLSILYLAMID)
3
.
108
3.1.4
(TETRAHYDROFURAN)METHYLZINK-(ADAMANTYLAMIN)METHYLZINK
BIS(P-ADAMANTYLAMID)
4
.
109
3.1.5
ZINK-BIS[K
2
-A'^V'-CHLORZINK-A
R
-TRIMETHYLSILYLAMINO
DIPHENYLPHOSPHORANYLJMETHANDIID
5
.
110
3.2
SYNTHESE,
STRUKTUR
UND
REAKTIVITAET
VON
AMINOMETHYLPYRIDIN
ZINKDIHALOGENIDEN:
ABHAENGIGKEIT
DES
ZN-N-ABSTANDES
VOM
R-ZN-R
-
WINKEL
.
110
3.2.1
2-(AMINOMETHYL)PYRIDINZINKDICHLORID
6
.
110
3.2.2
BIS[2-(AMINOMETHYL)PYRIDIN]ZINKDIBROMID
7
.
111
3.2.3
BIS[2-(AMINOMETHYL)PYRIDIN]ZINKDIIODID
8
.
112
3.2.4
2-(AMINOMETHY
L)PYRIDINZINKDIBROMID
9
.
113
3.2.5
2-PROPYLIDENAMINOMETHYLPYRIDINZINKDICHLORID
10
.
113
3.2.6
2-PROPYLIDENAMINOMETHYLPYRIDINZINKDIBROMID
11
.
114
3.2.7
2-PROPYLIDENAMINOMETHYLPYRIDINZINKDIIODID
12
.
115
3.2.8
METHYLZINK-2-AZABENZYLIDENAMINOPROPAN-2-ID
13
.
116
3.2.9
[L,2-BIS(DIMETHYLAMINO)ETHAN-AYV']
TRIMETHYLSILYLMETHYLZINKCHLORID
14
.
116
3.2.10
[L,2-BIS(DIMETHYLAMINO)ETHAN-AYV
'
]
TERT-BUTYLZINKCHLORID
15
.
117
3.3
OXIDATIVE
KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNG:
REAKTIONEN
VON
(TRIALKYLSILYL)(2-PYRIDYLMETHYL)AMINEN
MIT
DIALKYLZINK-VERBINDUNGEN
119
3.3.1
2-PYRIDYLMETHYL-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLAMIN
16A
.
119
3.3.2
2-PYRIDYLMETHYL-TRIISOPROPYLSILYLAMIN
16B
.
120
3.3.3
2-PYRIDYLMETHYL-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLAMIDO-ZINKMETHANID
17A
.
121
3.3.4
2-PYRIDYLMETHYL-TRIISOPROPYLSILYLAMIDO-ZINKMETHANID
17B
.
122
3.3.5
BIS(METHYLZINK)-L,2-DIPYRIDYL-L,2-BIS(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLAMIDO)
ETHAN
18A
.
123
3.3.6
BIS(METHYLZINK)-L,2-DIPYRIDYL-L,2-BIS(TRIISOPROPYLSILYLAMIDO)ETHAN
18B
.
124
3.3.7
ZINK-BIS(2-PYRIDYLMETHYL-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLAMID)
19A
.
125
3.3.8
ZINK-BIS(2-PYRIDYLMETHYL-TRIISOPROPYLSILYLAMID)
19B
.
126
3.3.9
(2-PYRIDYLMETHYL-TRIISOPROPYLSILYLAMINO)ZINKDICHLORID
20A
.
126
3.3.10
(2-PYRIDY
IMETHYL-TRIISOPROPY
ISILY
LAMINO)ZINKDIBROMID
20B
.
127
3.3.11
2-(AMIDOMETHYL)PYRIDYL-ZINK-TRIS(TRIMETHYLSILYL)METHANID
21
.
128
3.3.12
LITHIUM-BENZYL-(DIMETHYL-TERT-BUTYLSILYL)AMID
22
.
129
3.3.13
ZINK-BIS[BENZYL-(TERT-BUTYL-DIMETHYLSILYL)AMID]
23
.
130
3.3.14
BENZYL-(TERT-BUTYL-DIMETHYLSILYL)AMIDO-ZINKMETHANID
24
.
131
3.4
REAKTIONEN
VON
BIS(METHYLZINK)-L,2-DIPYRIDYL-L,2-BIS(TERT-BUTYL
DIMETHYLSILYLAMIDO)ETHAN:
METALLIERUNG
GEGEN
C-N-AKTIVIERUNG
.132
3.4.1
[1
,2-DIPYRIDYL
1
,2-BIS(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLAMIDO)ETHAN]TRIZINK
BIS(TRIISOPROPYLSILYLPHOSPHANDIID)
25
.
132
3.4.2
[1
,2-DIPYRIDYL
1
,2-BIS(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLAMIDO)ETHAN]TRIZINK
BIS(TRIISOPROPYLSILYLARSANDIID)
26
.
133
3.4.3
(1S,2S)
UND
(7AE,2AE)-AYV'-L,2-DIPYRIDYL-DI(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLAMINO)
ETHAN27
.
134
3.4.4
(IS,2S)
UND
(1R,2R)-N,N'
1
,2-DIPYRIDYL-DI(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLAMINO)
ETHAN
YY
H
2
O
28
.
135
3.4.5
(7S,27?)-^VJV'-L,2-DIPYRIDYL-DI(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLAMINO)ETHAN
29
.
135
3.4.6
BIS(METHYLZINK)-L,2-DIPYRIDYL-L,2-BIS(PHENYLAMIDO)ETHAN
30
.
136
3.4.7
L,2-DIPYRIDYL-L,2-DI(PHENYLAMINO)ETHAN
31
.
137
3.5
REAKTION
VON
2-AMINOMETHYLPYRIDIN
MIT
DIMETHYLZINK:
OXIDATIVE
C-C-KUPPLUNG
UND
C-N-AKTIVIERUNG.
.
138
3.5.1
2-(AMIDOMETHYL)PYRIDYL-ZINKMETHANID
32
.
138
3.5.2
(Z)-L-AMINO
L,2-DI(2-PYRIDYL)ETHEN
33
.
139
3
5.3
BIS[2-(AMIDOMETHYL)PYRIDYL-ZINKMETHANID]-A,.V'-BIS(METHYLZINK)
2,3,5,6-TETRAKIS(2-PYRIDYL)-L,4-DIAZACYCIOHEXAN
34
.
140
4.
K
RISTALLOGRAPHISCHE
D
ATEN
_
141
ZU
KAPITEL
2.1:
VERBINDUNGEN
1,
2,
3,
4
UND
5
.142
ZU
KAPITEL
2.2:
VERBINDUNGEN
7,
8,
9,10,12
UND
14
.
146
ZU
KAPITEL
2.3:
VERBINDUNGEN
17A,
17B,
18A,
18B,
21,
22
UND
24
.
149
ZU
KAPITEL
2.4:
VERBINDUNGEN
25,
27,
28
UND
29
.
156
ZU
KAPITEL
2.5:
VERBINDUNGEN
32,
33
UND34
.
159
5.
Z
USAMMENFASSUNG
_
163
6.
L
ITERATURVERZEICHNIS
.
171 |
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