Untersuchungen zur anodischen Dehydrodimerisierung langrestig alkylierter Barbitursäuren und 2-Thiobarbitursäuren unter Ultraschalleinwirkung:
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Aachen
Mainz
2000
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| Series: | Aachener Beiträge zur Chemie
23 |
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INHALTEVERZEICHNIS
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
THEORETISCHER
TEIL
6
1
DIE
ELEKTROLYSE
AB
SYNTHESEMETHODE
6
1.1
C-C-VERKNUEPFUNG
DURCH
ANODISCHE
OXIDATION
CH-ACIDER
VERBINDUNGEN
8
1.2
ANODISCHE
DEHYDRODIMERISIERUNG
SUBSTITUIERTER,
CYCLISCHER
SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN
11
1.2.1
EINFLUSS
DER
CH-ACIDITAET
11
1.2.2
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
14
1.2.3
EINFLUSS
DES
ULTRASCHALLS
15
2
PRAEPARATIVE
ELEKTROLYSEN
18
2.1
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
18
2.1.1
DARSTELLUNG
DER
1,3-DIALKYLHAMSTOFFE
UND
DES
HEXAMETHYLENHAMSTOFIS
18
2.1.2
DARSTELLUNG
DER
MONOALKYLIERTEN
MALONSAEUREDIETHYLESTER
20
2.1.3
DARSTELLUNG
DER
1
,3-DIALKYLIERTEN
5-METHYLBARBITURSAEUREN
UND
1,3,
5-TRIALKYLIERTEN
BARBITURSAEUREN
21
2.1.4
REAKTION
VON
METHYLMALONSAEUREDIETHYLESTER
MIT
HEXAMETHYLENHAMSTOFF
24
2.1.5
DARSTELLUNG
DER
1,3-DIALKYLIERTEN
5-METHYL-2-THIOBARBITURSAEUREN
UND
DER
5-ALKYLIERTEN
2-THIOBARBITURSAEUREN
27
2.2
EIGENSCHAFTEN
DER
EINGESETZTEN
EDUKTE
30
N
2.2.1
EIGENSCHAFTEN
DER
BARBITURSAEUREDERIVATE
30
2.2.2
EIGENSCHAFTEN
DER
2-THIOBARBITURSAEUREDERIVATE
34
2.3
ERGEBNISSE
DER
PRAEPARATIVEN
ELEKTROLYSEN
38
2.3.1
DIE
ULTRASCHALL-ELEKTROLYSEAPPARATUR
38
2.3.2
ELEKTROLYSEN
DER 5-TNETHYLIERTEN
1,3-DIALKYLBARBITURSAEUREN
UND
1
,3,5-TRIALKYLIERTEN
BARBITURSAEUREN
7
46
2.3.3
ELEKTROLYSEN
DER
1,3-DIALKYLIERTEN
5-METHYL-2-THIOBARBITURSAEUREN
UND
DER
5-ALKYLIERTEN
2-THIOBARBITURSAEUREN
26
49
2.4
EIGENSCHAFTEN
DER
DEHYDRODIMEREN
60
2.4.1
EIGENSCHAFTEN
DER
DINIEREN
L,3-DIALKYL-5-METHYLBARBITURSAEUREN
UND
DINIEREN
1,3 5-TRIALKYLBARBITURSAEUREN
8
60
2.4.2
EIGENSCHAFTEN
DER
DIMEREN
1
,3-DIALKYL-5-METHYL-2-THIOBARBITURSAEUREN
UND
DIMEREN
5-ALKYL-2-THIOBARBITURSAEUREN
35
62
2.4.3
EIGENSCHAFTEN
DER
TETRACYCLISCHEN
DIMEREN
36
63
2.5
DISKUSSION
DER
FUER
DIE
ANODISCHE
DEHYDRODIMERISIERUNG
LANGRESTIG
SUBSTI
TUIERTER
BARBITURSAEUREN
UND
2-THIOBARBITURSAEUREN
RELEVANTEN
EINFLUSSGROESSEN
66
ZUSAMMENFASSUNG
69
EXPERIMENTELLER
TEIL
73
1
GERAETE
FUER
SYNTHESEN
74
2
GERAETE
FUER
TRENNUNGEN
UND
ANALYTIK
75
3
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENTIEN
76
M
3.1
LOESUNGSMITTEL
76
32
REAGENTIEN
77
4
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSPRODUKTE
77
4.1
DARSTELLUNG
DER
1
,3-DIALKYLHAMSTOFFE
13
UND
DES
HEXAMETHYLENHAMSTOFES
(17)
77
42
DARSTELLUNG
DER
MONOALKYLIERTEN
MALONSAEUREDIETHYLESTER
18
79
4.3
DARSTELLUNG
DER
5-METHYLIERTEN
L,3-DIALKYL-PYRIMIDIN-2,4,6(LZR,3H,5Z/)-TRIONE
UND
13 5-TRIALKYL-PYRIMIDIN-2,
4,
6(\H,3H,
5J/)-TRIONE
(7)
79
L,3-DIDODECYL-5-METHYLPYRIMIDIN-2,4,6(LW,3-H,5AE)-TRION
(7A)
79
L,3-DITETRADECYL-5-METHYLPYRIMIDIN-2,4,6(L/F,3H,5Z0-TRION
(7B)
80
L,3-DIHEXADECYL-5-METHYLPYRIMIDIN-2,4,6(LH,3//,5H)-TRION
(7C)
82
L,3-DIOCTADECYL-5-METHYLPYRIMIDIN-2,4,6(L/7,3W,5//)-TRION
(7D)
83
N-OCTADECYLCARBAMIDSFIUREETHYLESTER
(20D)
86
1,3 5-TRIDODECYLPYRIMIDIN-2,4,6(1AE
'
,3H,5/O'
TR
*ON
(7E)
86
L,3 5-TRIDODECYI-5-HYDROXYPYRIMIDIN-2,4,6(LAE',3AEI5H)-TRION
(19E)
89
L,3,5-TRITETRADECYLPYRIMIDIN-2,4,6(LZ/,377,5W)-TRION
(7F)
90
N-TETRADECYLCARBAMIDSAEUREETHYLESTER
(20F)
91
L,3.5-TRITETRADECYL-5-HYDROXYPYRIMIDIN-2,4,6(LH,3AE,5AE)-TRION
(191)
92
4.4
REAKTION
VON
METHYLMALONSAEUREDIETHYLESTER
(3B)
MIT
HEXAMETHYLENHAM
STOFF
(17),
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
VON
10-METHYL-L,8-DIAZABICYCLO[6.3.1]
DODECAN-9,LL,12-TRION(21)
93
4.5
DARSTELLUNG
DER
1
,3-DIALKYLIERTEN
5-METHYL-2-THIOXO-4,6(
1
H,3H$LTY&SNE
UND
DER
5-ALKYLIERTEN
2-THIOXO-4,6(LH,3H,5H)DIONE
(26)
95
IV
L,3-DIMETHYL-5-DODECYL-2-THIOXO-4,
6(1/7,3/7,
5/7)DION
(26B)
95
L,3-DIMETHYL-5-TETRADECYL-2-THIOXO-4,6(1/7,3/7,
5//)DION
(26C)
97
L,3-DIMETHYL-5-HEXADECYL-2-THIOXO-4,6(LW,3//,5//)DION
(26D)
98
L,3-DIMETHYL-5-HYDROXY-5-HEXADECYL-2-THIOXO-4,
6(1/7,3/7,
5//)DION
(27D)
100
L,3-DIMETHYL-5-OCTADECYL-2-THIOXO-4,6(1/7,3/7,
5/7)DION
(26E)
100
L,3-DIHEXYL-5-METHYL-2-THIOXO-4,
6(1/7,3/7,
5/7)DION
(261)
102
L,3-DIHEXYL-5-HYDROXY-5-METHYL-2-THIOXO-4,
6(1/7,
3H,
5/7)DION
(27F)
103
5
PRAEPARATIVE
ELEKTROLYSEN
104
5.1
KONSTRUKTIVER
AUFBAU
DER
VERWENDETEN
ELEKTROLYSEAPPARATUREN
104
5.1.1
ELEKTROLYSEZELLE
MIT
GRAPHITELEKTRODEN 105
5.1.2
ULTRASCHALL-ELEKTROLYSEZELLE
MIT
PT-DOPPELNETZELEKTRODE
105
5.1.3
ULTRASCHALL-ELEKTROLYSEZELLE
MIT
PT-DREIFACHNETZELEKTRODE
106
5.1.4
ULTRASCHALL-UMLAUFELEKTROLYSEZELLE
107
5.2
DURCHFUEHRUNG
DER
PRAEPARATIVEN
ELEKTROLYSEN
108
5.2.1
ELEKTROLYSEN
MIT
GRAPHITELEKTRODEN
108
5.2.2
ELEKTROLYSEN
MIT
PLATINELEKTRODEN
UNTER
ULTRASCHALLEINWIRKUNG
108
5.2.3
ELEKTROLYSEN
MIT
PLATINELEKTRODEN
UNTER
ULTRASCHALLEINWIRKUNG
UND
ELEKTROLYT-ZWANGSUMWAELZUNG
109
1,1
',3,3
'-TETRADODECYL-5,5
'-DIMETHYL-5,5
'-BIPYRIMIDIN-2,2',4,4',6,6'
(LH,L'H,3H,3'H,5H,5'H)-HTXON
(8A)
109
V
1,1
',3,3
'-TETRATETRADECYL-5,5
'-DIMETHYL-5,5
'-BIPYRIMIDIN-2,2
',4,4',6,6'
(177,1'77,3//,3'7/,5/7,
5'77)-HEXON
(8B)
111
1,1
',3,3
'-TETRAHEXADECYL-5,5
'-DIMETHYL-5,5
'-BIPYRIMIDIN-2,2
',4,4
',6,6
'
(17/,1
H,3H,3'H,5H,5'H)-HEXON
(8C)
113
1,
L',3,3
'-TETRAOCTADECYL-5,5
'-DIMETHYL-5,5
'-BIPYRIMIDIN-2,2
',4,4
',6,6'
(177,1
H,3H,
3'17,5/7,5
H)-HEXON
(8D)
114
1,1',3,3
',5,5
'-HEXADODECYL-5,5
'-BIPYRIMIDIN-2,2
',4,4
',6,6
'
(1/7,1
H,3H,
3
'77,5/7,5
AE HEXON
(8E)
116
L,R,3,3',5,5'-HEXATETRADECYL-5,5'-BIPYRIMIDIN-2,2',4,4',6,6'
(1/7,1'77,3/7,3'77,577,
5'77)-HEXON
(8I)
118
L,R,3,3',5,5'-HEXAMETHYL-5,5'-BIPYRIMIDIN-2,2'-THIOXO-4,4',6,6'
(1/7,1'77,3/7,3'77,5/7,
571)-TETRON
(35)
120
1,
L',3,3
'-TETRAMETHYL-5,5
'-DIDODECYL-5,5
'-BIPYRIMIDIN-2,2
'-THIOXO
4,4',6,6'(LH,L'H,3H,3'H,5H,5'H)-TETIOA
(35B)
UND
3,8-DIDODECYL
5,10,1
L,13-TETRAMETHYL-2,7-DITHIA-5,
10,11,
13-TETRAAZATETRACYCLO
[6.2.2.2
3,6
.0
1,6
]TETRADECAN-4,9,12,14-TETRON
(36B)
122
L,3-DIMETHYL-5-HYDROXY-5-DODECYL-2-THIOXO-4,
6(1/7,377,
577)DION
(27B)
128
L,R,3,3'-TETRAMETHYL-5,5'-DITETRADECYL-5,5'-BIPYRIMIDIN-2,2'-THIOXO
4,4',6,6'(1//,1
'H,3H,3'H,5H,5'H)-TETION
(35C)
129
L,R,3,3'-TETRAMETHYL-5,5'-DIHEXADECYL-5,5'-BIPYRIMIDIN-2,2'-THIOXO
4,4',6,6'(1/7,1
H,3H,3'H,5H,5'HYTETIOA
(35D)
130
1,
L',3,3
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'-DIMETHYL-5,5
'-BIPYRIMIDIN-2,2
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'
,6,6'
(1AE.1
H,3H,3'H,5H,5'H)4ETION
(357)
UND
5,10,LL,13-TETRAHEXYL-3,8
DIMETHYL-2,7-DITHIA-5,10,LL,13-TETRAAZATETRACYCLO[6.2.2.2
3,6
.0
I,6
]TETRADECAN
4,9,12,14-TETRON(36F)
132
VI
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
TETRACYCLUS
36F
137
LITERATURVERZEICHNIS
144
ANHANG
1
146
ANHANG
2
147
ANHANG
3
148
ANHANG
4
149
ANHANG
5
150
ANHANG
6
151
ANHANG
7
152
ANHANG
8
153
ANHANG
9
154
ANHANG
10
155
ANHANG
11
156
ANHANG
12
157
ABKUERZUNGEN
158 |
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