Chemotaxonomische Untersuchungen und Strukturaufklärung von Sekundärmetaboliten aus Pilzen der Gattungen Albatrellus, Polyporoletus, Jahnoporus (Basidiomycetes) sowie Hypoxylon (Ascomycetes):
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2
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE
DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
CHEMOTAXONOMISCHE UNTERSUCHUNGEN UND STRUKTURAUFKLAERUNG
VON SEKUNDAERMETABOLITEN AUS PILZEN DER GATTUNGEN
ALBATRELLUS / POLYPOROLETUS / JAHNOPORUS
(B ASIDIOMYCETES)
SOWIE
HYPOXYLON
(ASCOMYCETES)
NICOLE FELING AUS MUENCHEN
2000
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG
ALLGEMEINER TEIL
1 ASPEKTE CHEMISCHER NATURSTOFF-FORSCHUNG 5
1.1 SUCHE NACH NEUEN WIRKSTOFFEN 5
1.2 TAXONOMHC UND CHEMOTAXONOMIE 7
2 PILZE 9
2.1 EIN UEBERBLICK 9
2.2 ASCOMYCETEN 10
2.3 BASIDIOMYCETEN 12
SPEZIELLER TEIL
TEILA: CHEMOTAXONOMISCHE UNTERSUCHUNGEN AN ARTEN DER
GATTUNGEN ALBATRELLVS. POLYPOROLETUS UND JAHNOPORUS
3 ZIELSETZUNG 15
4 DIE GATTUNG ALBATRELLUS 15
4.1 TAXONOMISCHE EINORDNUNG DER GATTUNG ALBATRELLVS 16
4.2 INHALTSSTOFFE DER GATTUNG ALBA TRBLLVS 18
4.2.1 FARNESYLPHENOLE 18
IMAGE 3
4.2.2 WEITERE INHALTSSTOFFE AUS ALBATRELLUS-ARTEN
4.2.3 TABELLARISCHE UEBERSICHT
4 .3 PHYSIOLOGISCHE WIRKSAMKEIT DER ALBA NTEZ.L/,S-LNHALTSSTOFFE
4.3.1 PYRAZIN-DERIVATIS
4.3.2 FARNESYLPHENOLE
4.4 CHEMOTAXONOMISCHES SCREENING VON ALBATRELLUS-ALRTEN
4.4.1 ALBATRELLUS FLETTII
4.4.1.1 DER PILZ
4.4.1.2 BISHERIGE ARBEITEN
4.4.2 ISOLIERUNG DER SEKUNDAERMETABOUTE AUS ALBATRELLUS FLETTII
4.4.2.1 IDENTIFIZIERUNG BEKANNTER METABOLITE
4.4.2.2 FLETTICHROMEN (32)
4.4.2.3 BIOSYNTHESEVORSCHLAG FUER FLETTICHROMEN (32)
4.4.2.4 PHYSIOLOGISCHE WIRKSAMKEIT VON FLETTICHROMEN (32)
4.4.3 ALBATRELLUS OVINUS
4.4.3.1 DER PILZ
4.4.3.2 CHEMOTAXONOMISCHE ERGEBNISSE
4.4.4 ALBATRELLUS SUBRUBESCENS
4.4.4.1 DER PILZ
4.4.4.2 CHEMOTAXONOMISCHE ERGEBNISSE
4.4.5 ALBATRELLUS CONFLUENS
4.4.5.1 DER PILZ
4.4.5.2 CHEMOTAXONOMISCHE ERGEBNISSE
4.4.6 ALBA TREU US CRISTA TUS
4.4.6.1 DER PILZ
4.4.6.2 CHEMOTAXONOMISCHE ERGEBNISSE
4.4.7 ALBATREUUS PECKIANUS
4.4.7.1 DER PILZ
4.4.7.2 CHEMOTAXONOMISCHE ERGEBNISSE
4.4.8 ALBATRELLUS CAERULEOPORUS
4.4.8.1 DER PILZ
4.4.8.2 CHEMOTAXONOMISCHE ERGEBNISSE
4.4.9 ALBATREUUS ELLISII
4.4.9.1 DER PILZ
4.4.9.2 CHEMOTAXONOMISCHE ERGEBNISSE
4.4.10 CHEMOTAXONOMISCHE BEWERTUNG DER ERGEBNISSE
22
24
25
25
25
30
30
30
31
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68
69
70
70
71
74
74
74
77
5 DIE GATTUNG POLYPOROLETUS 80
5.1 POLYPOROLETUS SUBLIVIDVS
5.1.1 DER PILZ
5.1.2 CHEMOTAXONOMISCHE UNTERSUCHUNGEN
6 DIE GATTUNG JAHNOPORUS
80
80
81
83
6.1 JAHNOPORUS HIRTVS
6.1.1 DER PILZ
6.1.2 CHEMOTAXONOMISCHE UNTERSUCHUNGEN
6.1.2.1 CHARAKTERISIERUNG VON JAHI-1 (63)
6.1.2.2 CHARAKTERISIERUNG VON JAHI-2 (64)
7 CHEMOTAXONOMISCHE DISKUSSION ZU TEIL A
83
84
85
86
93
TEILB: CHEMOTAXONOMISCHE UNTERSUCHUNGEN ZU HYPOXYLON
MAMMATUM
8 TAXONOMISCHE GRUNDLAGEN ZU HYPOXYLON MAMMATUM
8.1 DIE FAMILIE XYLARIACEAE
8.2 DIE GATTUNG HYPOXYLON
8.2.1 TAXONOMISCHE KLASSIFIZIERUNG
8.2.2 CHEMOTAXONOMISCH RELEVANTE SEKUNDAERMETABOUTE
8.2.2.1 DIHYDROISOCUMARINE UND VERWANDTE SUBSTANZEN
8.2.2.2 BUTYROLACTONE
8.2.2.3 ALLENE
8.2.2.4 CYTOCHALASINE
8.2.2.5 PUNCTAPORONINE
8.2.2.6 MITORUBRINE
8.2.2.7 NAPHTHALINDERIVATE
8.2.2.8 HYMATOXINE
95
95
96
96
97
98
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99
100
102
102
103
104
IMAGE 4
9 UNTERSUCHUNGEN ZU METABOLITEN AUS HYPOXYLON MAMMATUM 105
9.1 HYPOXYLON MAMMATUM- DER PILZ 105
9.2 TAXONOMISCHE EINORDNUNG VON H. MAMMATUM 106
9 3 INHALTSSTOFFE AUS KULTURFILTRATEN VON H. MAMMA TUM 106
9.3.1 MAMMATIN(103) 108
9.3.1.1 STRUKTUR VON 103 108
9.3.1.2 VERGLEICHSVERBINDUNGEN 114
9.3.1.3 DERIVATISIERUNG VON 103 115
9.3.1.4 PHYSIOLOGISCHE WIRKSAMKEIT VON 103 116
9.3.2 INDOL 112 117
9.3.2.1 STRUKTUR VON 112 117
9.3.2.2 TRYPTAMIN-DERIVATE IN DER NATUR 120
9.4 CHEMOTAXONOMISCHE DISKUSSION 121
10 AUSBLICK 123
EXPERIMENTELLER TEIL
11 ANALYTIK 127
12 SEKUNDARMETABOLITE AUS ARTEN DER GATTUNG ALBATRELLUS 134
12.1 AUFARBEITUNG DER FRUCHTKOERPER 134
12.2 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 135
12.3 SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG 136
12.3.1 FARNESYLPHENOLE 136
12.3.1.1 GRIFOLIN (2) 136
12.3.1.2 NEOGRIFOLIN (1) 137
12.3.1.3 HYDROXYNEOGRIFOLIN (5) 139
12.3.1.4 SCUTIGERAL (3) 140
12.3.1.5 GRIFOLALDEHYD / ILICICOLIN B (7) 142
12.3.1.6NEOGRIFOLALDEHYD(6) 143
12.3.1.7 GRIFOLSAEURE (10) 144
12.3.1.8 CRISTATSAEURE (8) 146
12.3.2 CHROMENE 147
12.3.2.1 FLETTICHROMEN (32) 147
12.3.2.2 ACETYLIERUNG VON FLETTICHROMEN (32) 149
12.3.2.3 SYNTHESE VON FLETTICHROMEN (32) 149
12.3.2.4 SYNTHESE DES MODELLCHROMENS 52 150
12.3.3 TERPHENYLCHINON 151
12.3.3.1 ATROMENTIN (14) 151
12.3.4 DLARYLCYCLOPENTENONE 152
12.3.4.1 CHAMONIXIN (57) 152
12.3.4.2 GYROPORIN (58) 153
12.3.5 WEITERE SEKUNDAERMETABOLITE 153
12.3.5.1 FUMARSAEURE (55) 153
13 SEKUNDAERMETABOLITE AUS POLYPOROLETUS SUBLIVIDUS 154
13.1 AUFARBEITUNG DER FRUCHTKOERPER UND ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 154
13.2 SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG 155
13.2.1 TERPHENYLCHINON I 55
13.2.1.1 ATROMENTIN (14) 155
13.2.2 FARNESYLPHENOLE 155
13.2.2.1 NEOGRIFOLIN (1) 155
13.2.2.2 SCUTIGERAL (3) 155
13.2.2.3 NEOGRIFOLALDEHYD (6) 155
14 SEKUNDAERMETABOLITE AUS JAHNOPORUS HIRTUS 156
14.1 AUFARBEITUNG DER FRUCHTKOERPER UND ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 156
14.2 SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG 156
14.2.1 JAHI-1 (63) 156
14.2.2 JAHI-2 (64) 157
15 SEKUNDAERMETABOLITE AUS HYPOXYLON MAMMATUM 158
15.1 FERMENTATION UND ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE
15.2 SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG
158
159
IMAGE 5
15.2.1 CHROMAN 159
15.2.1.1 MAMMATIN (6,7,8-TRIHYDROXY-3-METHYLISOCHROMAN) (103) 159
15.2.2 WEITERE SEKUNDAERMETABOLITE 160
15.2.2.1 //*-ACETYLTRYPTAMIN (112) 160
16 UNTERSUCHTE PILZKOLLEKTIONEN 163
16.1 GATTUNG ALBATRELLUS 163
16.2 POLYPOROLETUS SUBUVIDUS 164
16.3 JAHNOPORUS HIRTUS 164
16.4 HYPOXYLON MAMMATUM 164
17 ABKORZUNGSVERZEICHNIS 165
18 LITERATURVERZEICHNIS 167
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