Chemo-enzymatische Synthesen mit der Transketolase aus Escherichia coli:
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
VON
EINEM
FAST
ALLTAEGLICHEN
STOFF
1
1.2
SYNTHESEMOEGLICHKEITEN
VON
KOHLENHYDRATEN
3
1.3
ENZYME
4
1.4
ENZYME
IN
DER
KOHLENHYDRATSYNTHESE
5
2
PROBLEMSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
8
3
ALLGEMEINER
TEIL
10
3.1
SYNTHESE
VON
D-T/IREO-2-PENTULOSE-5-PHOSPHAT
1
(D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT)
10
3.1.1
DER
PENTOSEPHOSPHATZYKLUS
UND
DIE
TRANSKETOLASE
10
3.1.2
TRANSKETOLASE
12
3.1.3
D-/HREO-2-PENTULOSE-5-PHOSPHAT
1
(D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT)
17
3.2
SYNTHESE
VON
5-DESOXY-D-Z/IREO-2-HEXULOSE
10
(5-DESOXY-D-FRUCTOSE)
25
3.2.1
EIGENSCHAFTEN
DER
5-DESOXY-D-TFTREO-2-HEXULOSE
10
25
3.2.2
BISHERIGE
SYNTHESEN
VON
5-DESOXY-D-RZIREO-2-HEXULOSE
10
26
3.2.3
SYNTHESE
MIT
DER
TRANSKETOLASE
27
3.2.4
DER
ENZYM-MEMBRAN-REAKTOR
(EMR)
30
3.2.5
DESAKTIVIERUNG
DER
TRANSKETOLASE
32
3.2.6
DIE
.REPETITIVE
BATCH'-TECHNIK
33
3.3
SYNTHESE
VON
(2R,
5AE)-DI(HYDROXYMETHYL)-(3AE,
4AE)-DIHYDROXYPYRROLIDIN
(DMDP)
37
3.3.1
DIE
BIOLOGISCHEN
EIGENSCHAFTEN
VON
DMDP
17
37
3.3.2
QUELLEN
UND
SYNTHESEN
42
3.3.3
SYNTHESE
VON
DMDP
17
MIT
TRANSKETOLASE
43
3.3.4
AUSBLICK
55
3.4
SYNTHESE
VON
D-IDO-2-HEPTULOSEDERIVATEN
56
3.4.1
DIE
XYLOSE-ISOMERASE
56
3.4.2
STRUKTUR
UND
EIGENSCHAFTEN
58
3.4.3
XYLOSE-ISOMERASE
IN
DER
PRAEPARATIVEN
ORGANISCHEN
SYNTHESE
62
3.4.4
SYNTHESE
VON
D-HTO-2-HEPTULOSEDERIVATE
UEBER
DIE
TK/XYLL-ROUTE
64
3.4.5
XYLOSE-ISOMERASE-ASSAY
74
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.5
BIDIREKTIONALE
SYNTHESEN
76
3.5.1
EINLEITUNG
76
3.5.2
BEKANNTE
ANWENDUNGEN
77
3.5.3
BIDIREKTIONALE
SYNTHESEN
MIT
DER
TRANSKETOLASE
78
3.6
SYNTHESESTUDIEN
MIT
DER
TRANSKETOLASE
UND
A-ARYL-A-HYDROXYALDEHYDEN
87
3.6.1
SYNTHESE
VON
CHIRALEN
MONOACETATEN
MIT
LIPASEN
87
3.6.2
SYNTHESE
VON
MODELLSUBSTRATEN
88
3.6.3
SYNTHESE
VON
A-ARYL-A-HYDROXYALDEHYDEN
90
3.7
SYNTHESESTUDIEN
ZUR
IN
SITU
SYNTHESE
VON
HYDROXYPYRUVAT
94
4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
96
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
100
5.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
100
5.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
105
5.3
REINIGUNG
UND
VORBEREITUNG
DER
ENZYME
108
5.3.1
GERAETE
108
5.4
ASSAYS
FUER
TK,
XYLL,
AAO
UND
DHAP/FBP
HO
5.4.1
TK
AKTIVITAET
110
5.4.2
XYLL
AKTIVITAET
110
5.4.3
AAO
AKTIVITAET
111
5.4.4
DHAP/FBP
ASSAY
111
5.4.5
PROTEINBESTIMMUNG
NACH
BIORAD
112
5.4.6
AUFREINIGUNG
DER
TRANSKETOLASE
112
5.4.7
REINIGUNG
DER
XYLOSE-ISOMERASE
112
5.5
D-R/IREO-2-PENTULOSE-5-PHOSPHAT
1
113
5.6
5-DESOXY-D-FRUCTOSE
10
115
5.6.1
2,4-DIHYDROXYBUTANAL
13
115
5.6.2
2-HYDROXY-L-METHOXYTETRAHYDROFURAN
16
116
5.6.3
5-DESOXY-D-FRUCTOSE
10
117
INHALTSVERZEICHNIS
III
5.7
(2AE,
5AE)-DI(HYDROXYMETHYL)-(3AE,
4AE)-DIHYDROXYPYRROLIDIN
(DMDP)
17
118
5.7.1
C/S-BUTTERRAEURE-4-HYDROXYBUT-2-ENY
LESTER
32
118
5.7.2
FRANS-BUTTERSAEURE-4-OXOBUT-2-ENYLESTER
33
119
5.7.3
FRANS-BUT-2-EN-1
,4-DIOL
34
120
5.7.4
FRANS-BUTTERSAEURE-4-HYDROXYBUT-2-ENYLESTER
35
121
5.7.5
FRANS-BUTTERSAEURE-4,4-DIMETHOXYBUT-2-ENYLESTER36
122
5.7.6
(2RS,
3SAE)-BUTTERSAEURE-(3-DIMETHOXYMETHYLOXIRAN-2-YL)METHYLESTER
38
124
5.7.7
FRANS-4,4-DIMETHOXYBUT-2-EN-L-OL
39
125
5.7.8
(3-DIMETHOXYMETHYLOXIRAN-2-YL)METHANOL
30
126
5.7.9
2-AZIDO-4,4-DIMETHOXYBUTAN-L,3-DIOL
29
128
5.7.10
3-AZIDO-2,4-DIHYDROXYBUTANAL
25
129
5.7.11
5-AZIDO-5-DESOXY-D-FRUCTOSE
23
129
5.7.12
(2AE,
5AE)-DI(HYDROXYMETHYL)-(3AE,
4AE)-DIHYDROXYPYRROLIDIN
17
130
5.8
D-WO-2-HEPTULOSEDERIVATEN
132
5.8.1
FRANS-L-PHENYLPENTA-L,4-DIEN-3-OL
46
132
5.8.2
2-HYDROXYBUT-3-ENAL
43
133
5.8.3
D-F/IREO-5,6-DIDESOXYHEX-5-ENULOSE
54
134
5.8.4
D-XY/O-5,6-DIDESOXYHEX-5-ENOSE
60
135
5.8.5
FRANS-L-PHENYLHEXA-L,5-DIEN-3-OL
48
135
5.8.6
2-HYDROXYPENT-4-ENAL
45
137
5.8.7
FRANS-L-PHENYLPENT-L-EN-4-IN-3-OL
47
138
5.8.8
2-HYDROXYBUT-3-INAL
44
139
5.8.9
D-F/IREO-5,6-DIDESOXYHEX-5-INULOSE
55
140
5.8.10
D-XY/O-5,6-DIDESOXYHEX-5-INOSE
61
141
5.8.11
2-HYDROXYPROPANAL
40
141
5.8.12
D-F/FREO-5-DESOXYPENTANULOSE
51
141
5.8.13
D-XY/O-5-DESOXYPENTANOSE
57
142
5.8.14
D-F'DO-7-DESOXYHEPTANULOSE
63
143
5.8.15
3-FLUORHYDROXYPROPANALDIETHYLACETAL
49
144
5.8.16
3-FLUOR-2-HYDROXYPROPANAL
41
145
5.8.17
D-F/IREO-5-DESOXY-5-FLUORPENTANULOSE
52
146
5.8.18
D-XY/O-5-DESOXY-5-FLUORPENTANOSE
58
147
5.8.19
D-WTO-7-DESOXY-7-FLUORHEPTANULOSE
64
148
5.8.20
3-AZIDO-2-HYDROXYPROPANAL
42
149
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5.8.21
D-/AREO-5-AZIDO-5-DESOXYPENTANULOSE
53
149
5.8.22
D-XYZO-5-DESOXY-5-AZIDOPENTANOSE
59
150
5.8.23
D-Z FO-7-DESOXY-7-AZIDOHEPTANULOSE
65
151
5.8.24
RRANR-4-PHENYL-L,L,L-TRIFLUORBUT-3-EN-2-OL
152
5.9
BIDIREKTIONALE
SYNTHESEN
154
5.9.1
()-DL-//IREO-DIVINYLGLYKOL
75
154
5.9.2
()-DL-//IREO-2,3-DIHYDROXY-BUTAN-L,4-DIAL
74
155
5.9.3
D-XY/O-5-HEXOSULOSE
77
155
5.9.4
()-/RAW.S-L,4-DIHYDROXYCYCLOPENT-2-EN
80
156
5.9.5
()-2,4-DIHYDROXYPENTAN-L,5-DIAL
78
157
5.9.6
3-DESOXY-D-G/YCERA-D-T/IREO-6-HEPTOSULOSE
81
157
5.9.7
()-RRANS-L,4-DIACETOXY-2-CYCLOHEXEN
86
158
5.9.8
()-RRANS-L,4-DIHYDROXY-2-CYCLOHEXEN
85
159
5.9.9
()-2,5-DIHYDROXYHEXANDIAL
84
160
5.9.10
3,4-DIDESOXY-D-GZYCERO-D-R/IREO-6-HEPTOSULOSE
88
161
5.9.11
CIS
L,4-DIACETOXY-2-CYCLOHEXEN
86
162
5.9.12
CZS-L,4-DIHYDROXY-2-CYCLOHEXEN
85
164
5.9.13
MESO-2,5-DIHYDROXYHEXANDIAL
84
165
5.9.14
3,4-DIDESOXY-L-G/YCERO-D-R/IREO-6-HEPTOSULOSE
90
166
5.9.15
CIS
L,4-DIACETOXY-2-CYCLOOCTEN
167
5.9.16
TRANS
1
,4-DIACETOXY-2-CYCLOOCTEN
168
5.10
SYNTHESESTUDIEN
MIT
DER
TK
UND
A-ARYL-A-HYDROXYALDEHYDEN
170
5.10.1
2-PHENYLPROPAN-L,3-DIOL
93
170
5.10.2
L,3-DIACETOXY-2-PHENYLPROPAN
94
171
5.10.3
L-ACETOXY-2-PHENYLPROPAN-3-OL
91
172
5.10.4
L-ACETOXY-[3-(7ER/-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-2-PHENYLPROPAN
99
173
5.10.5
3-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-2-PHENYLPROPAN-L-OL
100
174
5.10.6
3-(TERR-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-2-PHENYLPROPANAL
101
175
5.10.7
2-BENZYLPROPAN-L,3-DIOL
97
176
5.10.8
L,3-DIACETOXY-2-BENZYLPROPAN
98
177
5.10.91
-
ACETOXY-2-BENZY
LPROPAN-3
-OL
95
178
5.10.10
L,3-DIACETOXY-2-PHENYLPROPAN-2-OL
106
179
5.10.11
L-ACETOXY-[3-(/ER/-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-2-PHENYLPROPAN-2-OL
110
181
INHALTSVERZEICHNIS
V
5.10.12
L,3-DIACETOXY-2-(4
'
-FLUORPHENYL)-PROPAN-2-OL
107
183
5.10.13
1
-ACETOXY-[3-(/ERR-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-2-(4
'
-FLUORPHENYL)-PROPAN-2-OL
185
5.10.14
3-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-2-(4
'
-FLUORPHENYL)-PROPANAL
114
187
5.10.15
2-(4
'
-FLUORPHENYL)-3-HYDROXYPROPANAL
115
188
5.10.16
L,3-DIACETOXY-2-(4
'
-CHLORPHENYL)-PROPAN-2-OL
108
189
5.10.17
L-ACETOXY-[3-(RER/-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]-2-(4
'
-CHLORPHENYL)-PROPAN-2-OL
191
5.11
SYNTHESESTUDIEN
ZUR
IN
SITU
SYNTHESE
VON
HYDROXYPYRUVAT
193
5.11.1
SYNTHESE
MIT
LOESLICHER
D-AMINOSAEURE
OXIDASE
193
5.11.2
SYNTHESEVERSUCHE
MIT
IMMOBILISIERTER
D-AMINOSAEURE
OXIDASE
195
6
LITERATUR
196 |
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