Untersuchungen zur Synthese von Diazonamid A und Phorbazol A und C:
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2000
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG.6
2 T OTALSYNTHESE VON PHORBAZOL C.10
2.1 VORKOMMEN UND ISOLIERUNG.10
2.2 RETROSYNTHESE.11
2.3 SYNTHESE DES GESCHUETZTEN AMINOETHANOL 9.12
2.4 SYNTHESE DER CHLORIERTEN PYRROLCARBONSAEURE 10.14
2.5 SYNTHESE DES KETOAMIDS 8.16
2.6 OXAZOLBILDUNG UND ABSCHLUSS DER TOTALSYNTHESE.18
2.7 LITERATURSYNTHESE ZUM PHORBAZOL-GRUNDGERUEST.21
3 UNTERSUCHUNGEN ZUR TOTALSYNTHESE VON PHORBAZOL A
.23
3.1 UEBERSICHT.23
3.2 SYNTHESE DES ACYLCYANIDS 37.24
3.3 SYNTHESE DES CHLORIERTEN PYRROLBAUSTEINS 38.26
3.4 SYNTHESE DES OXAZOLRINGS.29
4 EINLEITENDE BETRACHTUNGEN ZUM DIAZONAMID A.31
4.1 VORKOMMEN, ISOLIERUNG UND STRUKTUR.31
4.2 LITERATURUEBERBLICK ZUM DIAZONAMID A.33
4.3 RETROSYNTHESE.43
5
SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN 4-CHLOROXAZOLEN.49
5.1 LITERATURBEKANNTE RINGSCHLUSSSYNTHESEN.49
5.2 SYNTHESE DES INDOLYLACYLCYANIDS (127). 50
5.3 SYNTHESE DER ALDEHYDE FUER REAKTION (18).53
5.4 UMSETZUNG DER ACYLCYANIDE ZU 4-CHLOROXAZOLEN.56
5.5 FOLGEREAKTIONEN DER 4-CHLOROXAZOLE.61
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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6 REAKTIONEN VON 3-PHENYLBENZOFURAN-2-ON MIT ELEKTROPHILEN.65
6.1 UMSETZUNG MIT ALDEHYDEN ALS ELEKTROPHILE.66
6.2 UMSETZUNG MIT SAEURECHLORIDEN ALS ELEKTROPHIL.68
7 ARYLIERUNG VON 2-ARYLESSIGSAEUREESTERN
.72
7.1 SYNTHESEZIEL.72
7.2 ARYLIERUNG DURCH TRICARBONYL-R|
6-ARYL-CHROM(0).73
7.3 VERSUCHE ZUR ARYLIERUNG UNTER PALLADIUM(O)- UND
NICKEL(0)-KATALYSE.82
8 UMSETZUNG VON 2,2-DIARYLESSIGSAEUREESTER MIT ELEKTROPHILEN.84
8.1 VERSUCHE ZUR ALKYLIERUNG VON CR(CO)
3
-KOMPLEXIERTEN 2,2-DIARYLESSIGSAEUREESTER. 84
8.2 VERSUCHE ZUR ACYLIERUNG DES CR(CO)
3
-KOMPLEXIERTEN 2,2-DIARYLESSIGSAEUREESTERS. 86
8.3 VERSUCHE ZUR ACETYLIERUNG EINES UNKOMPLEXIERTEN
2,2-DIARYLESSIGSAEUREESTERS.88
9 ARYLIERUNG VON 2-ALKYL- BZW. 2-CARBONYL-2-ARYL-ESSIGSAEUREESTERN.89
9.1 ARYLIERUNG DURCH TRICARBONYL-T|
6-ARYL-CHROM-(0)-KOMPLEXE.90
9.2 ARYLIERUNG DURCH O-METHOXYPHENYL-BLEI(IV)-TRIACETAT.96
10 ZUSAMMENFASSUNG.102
11 EXPERIMENTELLER TEIL.110
11.1 SYNTHESE DES PHORBAZOL C.111
11.2 ZUR SYNTHESE VON PHORBAZOL A.118
11.3 SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN 4-CHLOROXAZOLEN.122
11.4 REAKTIONEN VON PHENYLBENZOFURAN-2-ON MIT ELEKTROPHILEN.134
11
.5 ARYLIERUNG VON 2-ARYLESSIGSAEUREESTEM.138
11.6 ARYLIERUNG VON 2-ALKYL- BZW. 2-CARBONYL-2-ARYLESSIGSAEUREESTEM.146
12 ANHANG.154
13 LITERATUR.157 |
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