Peptidmimetika an Zellulosemembranen: SPOT-Synthese und Screening kombinatorischer Peptoid-Bibliotheken
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2000
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Beschreibung: | Berlin, Humboldt-Univ., Diss., 2000 (Nicht für den Austausch). - Zsfassung in dt. und engl. Sprache |
Beschreibung: | 180 Bl. Ill., graph. Darst. : 30 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG
_1
1.1 EINLEITUNG 1
1.2 ZIELSETZUNG 5
2 VON PEPTIDEN ZU PEPTIDMIMETIKA
_ 9
2.1 PEPTID-SYNTHESE AN FESTER PHASE 9
2.2 SPOT-SYNTHESE VON PEPTIDEN . 12
2.3 PEPTOID-SYNTHESE AN SYNTHESEHARZEN 17
2.4 STUKTURELLE EIGENSCHAFTEN VON PEPTOIDEN 18
2.5 VORGEHENSWEISE AUF DEM WEG ZUR PEPTOID-SYNTHESE AN ZELLULOSE 20
3 PEPTOID-SYNTHESE AN ZELLULOSEMEMBRANEN
_22
3.1 DERIVATISIERUNG DER ZELLULOSE FUER DIE PEPTOID-SYNTHESE 22
3.2 GEEIGNETE LINKER-SYSTEME 29
3.2.1 SYNTHESE OHNE LINKER 29
3.2.2 SAUER SPALTBARE LINKER IN DER SPOT-SYNTHESE 30
3.2.3 PHOTOLYTISCH SPALTBARE LINKER IN DER SPOT-SYNTHESE 33
3.3 PEPTOID-SYNTHESE AN ZELLULOSE NACH DER SUB-MONOMER-METHODE 34
3.3.1 AKTIVIERUNG VON BROMESSIGSAEURE 35
3.3.1.1 BROMACETYLIERUNG VON N-ALKYLGLYCINEN UNTER BEDINGUNGEN DER
SPOT-SYNTHESE 35
3.3.1.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR N/O-SELEKTIVITAET VERSCHIEDENER
BROMACETYLIERUNGSMITTEL 45
3.3.1.3 ERGEBNISSE DER BROMACETYLIERUNG SEKUNDAERER AMINE 50
3.3.2 BROMSUBSTITUTION DURCH PRIMAERE AMINE 51
3.3.2.1 LOESUNGSMITTEL 51
3.3.2.2 KONZENTRATIONEN 53
3.3.3 EINFUEHRUNG VON DIVERSITAET: TEST VON AMINEN AUF IHRE EIGNUNG IN DER
SPOT-SYNTHESE 54
3.3.3.1 UNTERSUCHUNG DER ZUR SYNTHESE NOTWENDIGEN AMINEIGENSCHAFTEN 54
3.33.2 SEITENKETTENFUNKTIONALITAETEN DER PROTEINOGENEN AMINOSAEUREN 69
3.3.4 ZUSAMMENFASSUNG: MOEGLICHKEITEN UND GRENZEN DER PEPTOID-SYNTHESE 70
4 IDENTIFIZIERUNG BIOAKTIVER PEPTOIDE
DE NOVO_72
4.1 CHEMISCHE VORAUSSETZUNGEN 72
4.2 BIOCHEMISCHE VORAUSSETZUNGEN: BINDUNG EINES ANTIKOERPERS ALS
MODELLSYSTEM 74
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4.3 IDENTIFIZIERUNG ANTIKOERPER-BINDENDER TRIPEPTOIDE 75
4.4 IDENTIFIZIERUNG ANTIKOERPER-BINDENDER HEXAPEPTOIDE 82
5 RUECKGRATMODIFIZIERTE PEPTOIDE
_93
6 SPOT-SYNTHESE VON HETEROCYCLEN: HYDANTOINE
_102
6.1
HYDANTOINE - NEUE PERSPEKTIVEN IN DER SPOT-SYNTHESE 102
6.2 OPTIMIERUNG DER CYCLISERUNGSBEDINGUNGEN 105
6.3 SYNTHESE C-SUBSTITUIERTER HYDANTOINE 109
7 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
_112
8 ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN
_118
9 DURCHFUEHRUNG
_122
9.1
SYNTHESEN IN LOESUNG 122
9.1.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 122
9.1.2 SPEZIELLE SYNTHESEN 123
9.1.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR MO-SELEKTIVITAET VON
BROMESSIGSAEURE-2,4-DINITROPHENYLESTER IN
LOESUNG MITTELS'H-NMR 126
9.2
SYNTHESEN AN SYNTHESEHARZEN 128
9.2.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 128
9.2.2 SPEZIELLE SYNTHESEN 130
9.3
SYNTHESEN AN ZELLULOSEMEMBRANEN 136
9.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 136
9.3.2 SPEZIELLE SYNTHESEN 144
9.4
BINDUNGSSTUDIEN 164
9.4.1 BESTIMMUNG DER BINDUNG VON MAK TAB-2 AN TRI- UND
HEXAPEPTOID-BIBLIOTHEKEN 164
9.4.2 BESTIMMUNG VON DISSOZIATIONSKONSTANTEN MITTELS
OBERFLAECHEN-PLASMONENRESONANZ 164
LITERATURVERZEICHNIS
_167
ANHANG
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