Ein Beitrag zur Phosphorylidchemie:
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2000
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INHALTSVERZEICHNIS
1
ALLGEMEINER
TEIL
.
1
1.1
EINLEITUNG
.
1
1.2
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONSVERHALTEN
VON
PHOSPHORYLIDEN
.
3
1.2.1
DARSTELLUNG
UND
AUFBAU
DER
PHOSPHAKUMULENYLIDE
.
3
1.2.2
CHEMISCHES
VERHALTEN
DER
PHOSPHAKUMULENYLIDE
.
6
1.2.3
DARSTELLUNG
UND
AUFBAU
DER
SS-ACYL-ALKYLIDEN-TRIPHENYLPHOSPHORANE
8
1.2.4
DARSTELLUNG
UND
REAKTIVITAET
DER
ALKYLIDEN-TRIPHENYLPHOSPHORANE
.
11
1.3
WITTIG-REAKTION
.
13
2
SPEZIELLER
TEIL
.
17
2.1
AUFGABENSTELLUNG
.
17
2.2.1
UMSETZUNG
VON
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
SS-HYDROXY
KETONE,
SS-HYDROXYALDEHYDE
UND
SS-HYDROXYESTER
ZU
A,
SS-UNGE
SAETTIGTE
8-LACTONE
.
18
2.2.2
ALDOLSYNTHESE
NACH
T.
MUKAIYAMA
.
18
2.2.3
CYCLISIERUNG
VON
4-HYDROXY-NONAN-2-ON
UND
KETENYLIDENTRIPHENYL
PHOSPHORAN
.
24
2.2.4
T-BUTYLDIMETHYLSILYL
GESCHUETZTE
ALDOLE
.
26
2.2.5
CYCLISIERUNG
VON
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
UND
SS-HYDROXY
ESTER
.
28
2.3
DARSTELLUNG
VON
1,
6-DI-BIPHENYLEN-HEXAPENTAEN
.
31
2.3.1
DARSTELLUNG
VON
DARSTELLUNG
VON
2-(9-FLUORENYLIDEN)ETHYLIDEN
TRIPHENYLPHOSPHORAN
.
33
2.3.2
DARSTELLUNG
VON
1,
6-DI-BIPHENYLEN-HEXAPENTAEN
.
35
2.4
UMSETZUNG
VON
ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
MIT
CARBONYLEN
ZU(
1
OE,
1
2E)-HEXADECA
10,1
2-DIEN
1
-AL
.
38
2.4.1
KUPPLUNG
VONL
-ACETOXY-OCTA-2E,
4E-DIEN
MIT
CO-(TETRAHYDRO
2-PYRANYLOXY)OCTYLMAGNESIUMBROMID
UNTER
KUPFERKATALYSE
.
38
2.4.2
CARBONYLOLEFINIERUNG
VON
9-(L
,3-DIOXOLAN-2-YL)NONANAL
MIT
2E-HEXENYLTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
44
2.4.3
CARBONYLOLEFINIERUNG
VON
2E-HEXENAL
MIT
10-OXY-DECYL-TRIPHENYL
PHOSPHORAN
.
50
2.4.4
CARBONYLOLEFINIERUNG
VON
2E-HEXENAL
MIT
[9-(L,3-DIOXOLAN-2-YL)
NONYL]TRIPHENYLPHOSPHORAN
.
56
2.4.4.1
OXIDATION
VON
10-BROM-DECAN-L-OL
ZU
10-BROM-DECAN-L-AL
.
57
2.4.4.2
ACETALISIERUNG
VON
10-BROM-DECAN-L-AL
.
61
2.4.4.3
DARSTELLUNG
VON
2-[(9E,L
1
E)-9,
1
L-PENTADECADIENYL]-L,3-DIOXOLAN.
63
2.4.4.4
DARSTELLUNG
VON
5,5-DIMETHYL-2-[(9E,L
1E)-9,11-PENTADECADIENYL]
-1,3-DIOXAN
.
66
3
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
73
3.1
ALLGEMEINE
V
ORBEMERKUNGEN
.
73
3.2
UMSETZUNG
VON
KETENYLIDENRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
SS-HYDROXY
KETONE,
SS-HYDROXYALDEHYDE
UND
SS-HYDROXYCARBONSAEUREN
ZU
A,
SS
UNGESAETTIGTEN
OE-LACTONE
.
75
3.2.1
DARSTELLUNG
VON
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
ALS
CYCLISIERUNGSBAUSTEIN
.
.-.
.
75
3.2.1.1
METHOXYCARBONYLMETHYL-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
.
75
3.2.1.2
METHOXYCARBONYLMETHYLEN-TRIPHENYLPHOSPHORAN
.
76
3.2.1.3
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
76
3.2.2
DIE
ALDOLSYNTHESE
NACH
T.
MUKAIYAMA
.
77
3.2.2.1
TRIMETHYLSILOXY-L-PROPEN
.
77
3.2.2.2
4-HYDROXYNONAN-2-ON
.
78
3.2.3
DARSTELLUNG
GESCHUETZTER
ALDOLE
.
79
3.2.3.1
METHYL-3-HYDROXYBUTANSAEUREETHYLESTER
.
79
3.2.3.2
3-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-METHYLBUTANSAEUREETHYLESTER
.
80
3.2.3.3
3-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-METHYLBUTANOL
.
81
3.2.3.4
SWEM-OXIDATION
VON
3-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-METHYL
BUTANOL
.
83
3.2.3.5
3-HYDROXY-2-METHYL-BUTANAL
.
84
3.2.4
CYCLISIERUNG
MIT
SS-HYDROXYCARBONYLEN
UND
KETENYLIDENTRIPHENYL
PHOSPHORAN
.
85
3.2.4.1
()
4-METHYL-6-PENTYL-5,6-DIHYDRO-PYRAN-2-ON
.
85
3.2.4.2
DARSTELLUNG
VON
()
6-METHYL-5,6-DIHYDRO-PYRAN-2-ON
.
87
3.2.4.2.
1
2-BUTYLOXY(ETHOXYCARBONYL)-2-OXO-ETHYLIDENTRIPHENYL
PHOSPHORAN
.
87
3.2.4.2.2
()
6-METHYL-5,6-DIHYDRO-PYRAN-2-ON
.
88
3.3
DARSTELLUNG
VON
1,
6-DI-BIPHENYLEN-HEXAPENTAEN
.
89
3.3.1
(2,2-DIETHOXYVINYL)TRIPHENYLPHOSPHONIUM-TETRAFLUOROBORAT
.
89
3.3.2
2,2-DIETHOXYVINYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
90
3.3.3
[2-ETHOXY-2-(9-FLUORENYLIDEN)ETHYLIDEN]TRIPHENYLPHOSPHORAN
.
91
3.3.4.
2-(9-FLUORENYLIDEN)ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
92
3.3.5
N-P-TOLYLSULFONYL-PHENYL-OXAZIRIDIN
.
93
3.3.6
1,6
DI-BIPHENYLEN-HEXAPENTAEN
.
94
3.4
UMSETZUNG
VON
ALKYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORANEN
MIT
CARBONYLEN
ZU
(10E,12E)-HEXADECA-10,12-DIEN-L-AL
.
95
3.4.1
KUPPLUNG
VON
1
-ACETOXY-OCTA-2E,4E-DIEN
MIT
CO-(TETRAHYDRO
2-PYRANYLOXY)OCTYLMAGNESIUMBROMID
UNTER
KUPFERKATALYSE
.
95
3.4.1.1
2E,4E-OCTADIENSAEUREMETHYLESTER
.
95
3.4.1.2
2E,4E-OCTADIEN-L-OL
.
96
3.4.1.3
L-ACETOXY-OCTA-2E,4E-DIEN
.
97
3.4.1.4
8-BROMOCTAN
1
-OL
.
98
3.4.1.5
CO-(TETRAHYDRO-2-PYRANYLOXY)OCTYLBROMID
.
99
3.4.1.6
O -(TETRAHYDRO-2-PYRANYLOXY)HEXA-10E,12E-DIEN
.
100
3.4.1.7
(10E,12E)-HEXADECA-10,12-DIEN-L-OL
.
101
3.4.2
CARBONYLOLEFINIERUNG
VON
9-(L,3-DIOXOLAN-2-YL)NONANAL
MIT
2E-HEXENYLTRIPHENYLPHOSPHORAN
.
102
3.4.2.1
2E-HEXENYLBROMID
.
102
3.4.2.2
2E-HEXENYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
.
103
3.4.2.3
OZONOLYSE
VON
2(9-DECENYL)
1
,3-DIOXOLAN
.
104
3.4.2.4
2-[(9E,L
1E)-9,1
L-PENTADECADIENYL]-L,3-DIOXOLAN
.
105
3.4.2.5
UMISOMERISIERUNG
ZU
2[(9E,11E)-9,11-PENTADECADIENYL]
-1,3-DIOXOLAN
.
106
3.4.2.6
ACETALSPALTUNG
VON
2(9,
11-PENTADECADIENYL)-1,3-DIOXOLAN
ZU
10,12-HEXADECADIEN-L-AL
.
107
3.4.3
CARBONY
LOLEFINIERUNG
VON
2E-HEXENAL
MIT
1
O-OXY-DECYL
TRIPHENYLPHOSPHORAN
.
109
3.4.4
DESS-MARTIN
OXIDATION
VON
(1
OE,
1
2E)-HEXADECA
10,12
DIEN-L-OL
.
111
3.4.4.1
HYDROXYIODINANOXID
(LODOXOL)
.
111
3.4.4.2
1,1,1
-TRIACETOXY
1,1
-DIHYDRO
1,2
BENZIODOXOL-3
(1
H)-ON
.
112
3.4.4.3
(10E,12E)-HEXADECA-10,12-DIEN-L-AL
.
113
3.4.5
CARBONYLOLEFINIERUNG
VON
2E-HEXENAL
MIT
[9-(L,3-DIOXOLAN-2
YL)NONYL]TRIPHENYLPHOSPHORAN
.
114
3.4.5.1
10-BROMDECAN-L-OL
.
114
3.4.5.2
OXIDATION
VON
10-BROMDECAN-L-OL
ZU
10-BROMDECAN-L-AL
.
115
3.4.5.3
ACETALISIERUNG
VON
10-BROMDECAN-L-AL
.
118
3.4.5.3.1
2-(9-BROMNONYL)-L,3-DIOXOLAN
.
118
3.4.5.3.2
2-(9-BROMNONYL)-5,5-DIMETHYL-L,3-DIOXAN
.
119
3.4.5.4
DARSTELLUNG
VON
[9-(L,3-DIOXOLAN-2-YL)NONYLTRIPHENYL
PHOSPHONIUMBROMID
UND
[9-(5,5-DIMETHYL-L,3-DIOXAN-2-YL)
NONYL]TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
.
120
3.4.5.4.1
[9-(L,3-DIOXOLAN-2-YL)NONYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
.
121
3.4.5.4.2
[9-(5,5-DIMETHYL-L,3-DIOXAN-2-YL)NONYL]TRIPHENYLPHOSPHONIUM
BROMID
.
122
3.4.5.5
DARSTELLUNG
VON
(9E,
1
LE)-PENTADECA-10,12-DIENYLACETALE
.
123
3.4.5.5.1
2-[(9E,LLE)-9,LL-PENTADECADIENYL]-L,3-DIOXOLAN
.
123
3.4.5.5.2
5,5
DIMETHYL-2-[(9E,
1
1E)-9,1
L-PENTADECADIENYL]-L,3-DIOXAN
.
125
3.4.5.6
ACETALSPALTUNG
VON
(9E,
1
LE)-PENTADECA-10,12-DIENYLACETALE
.
126
3.4.5.6.1
ACETALSPALTUNG
VON
2-[(9E,L
LE)-9,
1
1-PENTADECADIENYL]-1,3
DIOXOLAN
.
127
3.4.5.6.2
ACETALSPALTUNG
VON
5,5
DIMETHYL-2-[(9E,
1
LE)-9,
1
1-PENTADECA
DIENYL]-L,3-DIOXAN
.
128
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
129
5
LITERATURVERZEICHNIS
.
154 |
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