Studien für einen neuen photochemischen Zugang zum Taxangrundgerüst:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
Mülheim an der Ruhr
Max-Planck-Inst. für Strahlenchemie
1999
|
Schriftenreihe: | Schriftenreihe des Max-Planck-Instituts für Strahlenchemie
Nr. 124 |
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
Beschreibung: | Zugl.: Essen, Univ., Diss., 2000 |
Beschreibung: | 115 S. Ill., graph. Darst. : 21 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
ZUSAMMENFASSUNG
.
6
2
EINLEITUNG
.
10
2.1
WIRKPRINZIP
VON
PACLITAXEL
.
11
2.2
KLINISCHE
PRUEFUNG
.
14
2.3
KLINISCHE
ERPROBUNG
.
16
2.4
GEWINNUNG
VON
PACLITAXEL
.
17
2.5
GEWINNUNG
VON
DOCETAXEL
.
21
2.6
ANDERE
SYNTHESESTRATEGIEN
ZUM
TAXANGRUNDGERUEST
.
22
2.7
ANDERE
MIKROTUBULISTABILISIERENDE
VERBINDUNGEN
.
25
2.7.1
EPOTHILONE
.
25
2.7.2
DISCODERMOLID
.
27
2.7.3
ELEUTHEROBIN
UND
SARCODICTYIN
.
27
3
AUFGABENSTELLUNG
.
29
4
SYNTHESEPLANUNG
DES
TAXANGRUNDGERUESTES
.
30
5
DARSTELLUNG
DES
CYCLOPENTANDION-DERIVATES
44A
.
32
5.1
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
44A
DURCH
ALKYLIERUNG
EINES
OXAZOLINDERIVATES
UND
ANSCHLIESSENDER
CYCLISIERUNG
.
32
5.2
DARSTELLUNG
VON
44A
MITTELS
GRIGNARD
UND
DIECKMANN-REAKTION
ALS
SCHLUESSELSCHRITTE
.
33
6
DARSTELLUNG
DES
7A-CARBOXYL-L,5-INDANDIONDERIVATES
43A
.
35
7
DARSTELLUNG
DES
4,4-DIMETHYH,5-INDANDIONDERIVATES
42
.
37
8
ODPM-UMLAGERUNG
DES
4,4-DIMETHYL-L,5-INDANDIONDERIVATES
42
.
40
8.1
DARSTELLUNG
VON9,9-DIMETHYL-[3.3.1]PROPELLAN-2,6-DION(41)
.
43
9
EINFUEHRUNG
EINER
DOPPELBINDUNG
IN
KONJUGATION
ZU
EINER
CARBONYLGRUPPE
VON
41
.45
9.1
SAURE
CYCLOPROPANOEFINUNG
AN
41
.
45
9.2
A-BROMIERUNG
AN
41
MIT
N-BROMSUCCINIMID
ODER
KUPFER-II-BROMID
.
47
9.3
SELENENYLIERUNG
-
SELENOXIDELIMINIERUNG
.
48
9.4
SULFENYLIERUNG
-
DEHYDROSULFENYLIERUNG
MIT
41
.
48
10
[2+2]-CYCLOADDITION
MIT
[33.1]PROPELLEN-DERIVAT
39
UND
EINEM
CYCLOHEXEN-DERIVAT
.
50
10.1
ODPM-UMLAGERUNG
VOM
CYCLOADDUKT
91
ZUM
FUENFRINGSYSTEM
89
.
53
10.2
REDUKTION
DES
[3.3.1]PROPELLEN-DERIVATES
39
ZUM
ALKOHOL
104
.
54
10.3
VERSUCHE
MIT
DER
MODELLVERBINDUNG
91
ZUR
ERHOEHUNG
DER
WASSERLOESLICHKEIT
.
55
11
DARSTELLUNG
VON
BICYCLO[3.3.1]NONENDION-DERIVATEN
.
57
11.1
DARSTELLUNG
VON
CHLORBICYCLO[3.3.1]NONENDION-DERIVATEN.
.
57
11.1.1
SULFENYLIERUNG
DES
CHLORBICYCLO[3.3.
1
]NONANDION-DERIVATES
79
.
57
11.1.2
SAURE
CYCLOPROPANOEFINUNG
VOM
A-SULFENYLIERTEN
[3.3.1]PROPELLAN-DERIVAT
87
UND
ANSCHLIESSENDE
DEHYDROSULFENYLIERUNG
.
58
11.2
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
BICYCLISCHEN
DERIVATEN
.
59
11.2.1
DREIRINGOEFFITUNGSVERSUCH
MIT
ACETYLMETHANSULFONSAEURE
/
TETRAMETHYLAMMONIUMBROMID
.
59
11.2.2
DREIRINGOEFFITUNGSVERSUCH
MIT
BLEITETRAACETAT
.
60
12
[2+2]-CYCLOADDITIONSVERSUCHE
VON
108
UND
109
MIT
DEM
CYCLOHEXEN-DERIVAT
88
.
61
13
DARSTELLUNG
VON
BICYCK {33.1]NONENDION
40
.
63
14
AUSBLICK
.
65
15
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
67
15.1
VERWENDETE
GERAETE,
TRENN
UND
CHARAKTERISIERUNGMETHODEN
.
67
15.2
REAGENZIEN
.
70
15.3
DARSTELLUNG
VON
2-(3-OXOVALERIANSAEUREETHYLESTER)-4,4-DIMETHYL-2-OXAZOLIN
(48)
.
72
15.4
DARSTELLUNG
VON
4-IODACETESSIGSAEUREETHYLESTER
(47B)
.
73
15.5
DARSTELLUNG
VON
3-OXOADIPINSAEUREDIETHYLESTER
(49)
.
74
15.6
DARSTELLUNG
VON
BEMSTEINSAEURE-Z-BUTYLESTER-METHYLESTER
(52)
.
75
15.7
DARSTELLUNG
VON
BEMSTEINSAEURE-Z-BUTYLESTER
(53)
.
76
15.8
DARSTELLUNG
VON
2-CARBETHOXY-3-OXO-ADIPINSAEURE-L-ETHYLESTER
6-Z-BUTYLESTER
(56)
.
77
15.9
DARSTELLUNG
VON
2-CARBETHOXY-4-Z-BUTYLOXYCARBONYL-CYCLOPENTAN
1,3-DION
(57)
.
80
15.10
DARSTELLUNG
VON
2-CARBETHOXY-CYCLOPENTAN-L,3-DION
(44A)
.
82
15.11
DARSTELLUNG
VON2-ETHOXYCARBONYL-2-(2
"
-OXO-BUTYL)-CYCLOPENTAN
1,3-DION
(58)
.
83
15.12
DARSTELLUNG
VON
(+)-5,6,7,7A-TETRAHYDRO-7A-ETHOXYCARBONYL
1,5-INDANDION
(43A)
.
84
15.13
DARSTELLUNG
VON
()-5,6,7,7A-TETRAHYDRO-7A-ETHOXYCARBONYL
L,L-(L
"
,3
"
-DIOXOLAN)-INDAN-5-ON
(60)
.
86
15.14
DARSTELLUNG
VON
()-2,4,5,6,7,7A-HEXAHYDRO-4,4-DIMETHYL-7A-ETHOXYCARBONYL
L,L-(L
"
,3
"
-DIOXOLAN)-INDEN-5-ON
(63)
.
87
15.15
DARSTELLUNG
VON
()-2,4,5,6,7,7A-HEXAHYDRO-4,4-DIMETHYL-7A-ETHOXYCARBONYL
INDEN
1
,5-DION
(64)
.
88
15.16
DARSTELLUNG
VON
4,5,6,7-TETRAHYDRO-4,4-DIMETHYL-INDAN-L,5-DION
(42)
.
89
15.17
DARSTELLUNG
VON
9,9-DIMETHYL-[3.3.1]PROPELLAN-2,6-DION
(41)
.
91
15.18
DARSTELLUNG
VON
L-CHLOR-9,9-DIMETHYL-BICYCLO[3.3.1]NONAN-2,6-DION
(79)
.
92
15.19
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-9,9-DIMETHYL-BICYCLO[3.3.1]NONAN-2,6-DION
(80)
.
93
15.20
DARSTELLUNG
VON
3-BROM-9,9-DIMETHYL-[3.3.1]PROPELLAN-2
6-DION
(84)
UND
3,7-DIBROM-9,9-DIMETHYL-[3.3.1]PROPELLAN-2,6-DION(85)
.
94
15.21
DARSTELLUNG
VON
3-PHENYLTHIO-9,9-DIMETHYL-[3.3.1]PROPELLAN-2,6-DION
(87)
.
96
15.22
DARSTELLUNG
VON
9,9-DIMETHYL-[3.3.1]PROPELL-3-EN-2,6-DION
(39)
.
98
15.23
DARSTELLUNG
VON
4,4-DIMETHYL-13-METHYLOXYCARBONYL
TETRACYCLO[7.6.0
3
"
'
'
,
.0
L
'
L5
]PENTADEC-3A(7A)-EN-L,5-DION
(91)
.
99
15.24
DARSTELLUNG
VON
6-HYDROXY-9,9-DIMETHYL-[3.3.1]PROPELL-3-EN-2-ON
(104)
.
103
15.25
DARSTELLUNG
VON
4,4-DIMETHYL-13-CARBOXY-TETRACYCLO[7.6.0
3
*
'
7
*.O
LO,L5
]PENTADEC
3A(7A)-EN-L,5-DION
(105)
.
104
15.26
DARSTELLUNG
VON
5-CHLOR-9,9-DIMETHYL-BICYCLO[3.3.1]NON-3-EN-2,6-DION
(108)
UND
L-CHLOR-9,9-DIMETHYL-BICYCLO[3.3.1]NON-3-EN-2,6-DION
(109)
.
105
15.27
DARSTELLUNG
VON
3-PHENYLTHIO-5-ACETOXY-9,9-DIINETHYL-BICYCLO[3.3.1]NON-L(8)
EN-2,6-DION
(111)
.
107
15.28
DARSTELLUNG
VON
9,9-DIMETHYL-BICYCLO[3.3.1]NON-3-EN-2,6-DION
(40)
.
108
16
LITERATURVERZEICHNIS
.
110
17
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
UND
SYMBOLE
.
114 |
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spelling | Eiblmaier, Michael 1969- Verfasser (DE-588)122642406 aut Studien für einen neuen photochemischen Zugang zum Taxangrundgerüst vorgelegt von Michael Eiblmaier Mülheim an der Ruhr Max-Planck-Inst. für Strahlenchemie 1999 115 S. Ill., graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Schriftenreihe des Max-Planck-Instituts für Strahlenchemie Nr. 124 Zugl.: Essen, Univ., Diss., 2000 Fotochemie (DE-588)4045873-8 gnd rswk-swf Fotochemische Reaktion (DE-588)4138378-3 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Taxane (DE-588)4329758-4 gnd rswk-swf Grundgerüst Chemie (DE-588)4622710-6 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Taxane (DE-588)4329758-4 s Grundgerüst Chemie (DE-588)4622710-6 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s Fotochemische Reaktion (DE-588)4138378-3 s DE-604 Fotochemie (DE-588)4045873-8 s 1\p DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009288252&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis 1\p cgwrk 20201028 DE-101 https://d-nb.info/provenance/plan#cgwrk |
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