Phytochemische Arbeiten zu Cimicifuga racemosa (L.) Nutt.: Gewinnung und Analytik wirksamer Fraktionen und Inhaltsstoffe
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adam_text | PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE PHYTOCHEMISCHE ARBEITEN ZU
CIMICIFUGA RACEMOSA (L.) NUTT. GEWINNUNG UND ANALYTIK WIRKSAMER
FRAKTIONEN UND INHALTSSTOFFE INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN IM FACHBEREICH CHEMIE UND PHARMAZIE
DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER WESTFAELISCHEN
WILHELMS-UNIVERSITAET MUENSTER VORGELEGT VON SVEN OLIVER KRUSE AUS HERFORD
- 2000 - INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS SEITE ABKUERZUNGEN VII
EINLEITUNG 1 1 SYSTEMATISCHE UND BOTANISCHE BETRACHTUNGEN 3 2 BEKANNTE
INHALTSSTOFFE DES TRAUBENSILBERKERZEN- WURZELSTOCKS (CIMICIFUGAE
RACEMOSAE RHIZOMA) 6 3 HISTORISCHE BETRACHTUNG DER MEDIZINISCHEN
VERWENDUNG VON C/M/C/FUGA-R HIZOMEN 10 4 DER AKTUELLE STAND
PHARMAKOLOGISCHER UNTERSUCHUNGEN ZUR TRAUBENSILBERKERZE (CIMICIFUGA
RACEMOSA) 12 5 ZIELSETZUNG DER VORLIEGENDEN ARBEIT 18 ERGEBNISSE 20 6
AUSWAHL DER CHROMATOGRAPHISCHEN METHODEN 20 7 EXTRAKTE 21 7.1
HERSTELLUNG EINES NATIVEN TROCKENEXTRAKTES 21 7.2 KOMMERZIELLE EXTRAKTE
22 7.3 CHARAKTERISIERUNG DER EXTRAKTE ECR UND FIE50 24 7.3.1
DC-CHARAKTERISIERUNG 24 7.3.2 HPLC-CHARAKTERISIERUNG
(HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE) 28 7.3.3 CZE-CHARAKTERISIERUNG
(HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE) 31 7.3.4 UNTERSUCHUNGEN AUF TRITERPENE IM
GESAMTEXTRAKT 36 INHALTSVERZEICHNIS SEITE 8 ISOLIERUNG UND
STRUKTURAUFKLAERUNG VON HYDROXY- ZIMTSAEUREDERIVATEN 60 8.1 ISOLIERUNG DER
HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE 61 8.2 HPLC-CHARAKTERISIERUNG DER
POLYAMID-FRAKTIONEN (SC-PA1) 61 8.3 ERGEBNISSE DER STRUKTURAUFKLAERUNG 64
8.4 KERNRESONANZSPEKTROSKOPISCHE METHODEN ZUR STRUKTUR- AUFKLAERUNG DER
HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE 66 8.4.1 7D 1 H-NMR SPEKTROSKOPIE 66 8.4.2 1D
13 C-NMR SPEKTROSKOPIE 66 8.4.3 J-MODULIERTE SPIN-ECHO EXPERIMENTE 67
8.4.4 KERN-OVERHAUSER EFFEKTE 67 8.4.5 2D KORRELIERTE NMR-SPEKTROSKOPIE
68 8.4.6 20 HETERONUKLEARE ( 1 H, 13 C) J-AUFGELOESTE NMR-SPEKTROSKOPIE
69 8.5 KAFFEESAEURE (VERBINDUNG 1) 70 8.6 FUKINOLSAEURE (VERBINDUNG 2) 73
8.7 FERULASAEURE (VERBINDUNG 3) 93 8.8 ISOFERULASAEURE (VERBINDUNG 4) 96
8.9 CIMICIFUGASAEURE A (VERBINDUNG 5) 99 8.10 CIMICIFUGASAEURE B
(VERBINDUNG 6) 103 8.11 CIMICIFUGASAEURE E (VERBINDUNG 7) 107 8.12
CIMICIFUGASAEURE F (VERBINDUNG 8 ) 111 9 QUANTITATIVE BESTIMMUNG DER
HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE 115 9.1 HPLC-QUANTIFIZIERUNG DES NATIVEN
TROCKENEXTRAKTES ECR 116 9.2 UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DES
EXTRAKTIONSMITTELS AUF DEN GEHALT AN HYDROXYZIMTSAEUREN 117 9.3
CZE-QUANTIFIZIERUNG DES NATIVEN TROCKENEXTRAKTES ECR 121 9.4
VERGLEICHENDE BEURTEILUNG DER ERGEBNISSE 123 10 ANALYTIK VON
C/M/C/YUGA-FERTIGARZNEIMITTELN 125 10.1 UNTERSUCHUNGEN AUF
HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE 125 10.2 UNTERSUCHUNGEN AUF TRITERPENDERIVATE
130 INHALTSVERZEICHNIS SEITE 11 FRAKTIONIERUNG DES NATIVEN
TROCKENEXTRAKTES ECR 134 11.1 FRAKTIONIERUNG AN POLYAMID (SC-PA 2) 134
11.2 CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN 135 11.2.1 DC-CHARAKTERISIERUNG
DER FRAKTIONEN -I BIS -VI 135 11.2.2 HPLC-CHARAKTERISIERUNG DER
FRAKTIONEN -I BIS -VI 137 11.2.3 LC/MS-CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN
-II UND -III 140 11.3 ZUSAMMENFASSUNG 141 12 FRAKTIONIERUNG DES
KOMMERZIELLEN EXTRAKTES FIE50 142 12.1 FRAKTIONIERUNG AN POLYAMID
(MP-PA1) 143 12.2 CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN 144 12.2.1
DC-CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN-1 BIS-3 144 12.2.2
HPLC-CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN -1 BIS -3 146 12.2.3
LC/MS-CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTION -2 147 12.3 ZUSAMMENFASSUNG 147
12.4 PRAEPARATIVE ISOLIERUNG VON FUKINOLSAEURE 148 13 PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN 150 13.1 UNTERSUCHUNGEN ZUR BEEINFLUSSUNG DER SYMPTOMATIK
KLIMAK- TERISCHER AUSFALLERSCHEINUNGEN 151 13.1.1 UNTERSUCHUNGEN MIT DEM
GESAMTEXTRAKT ECR 151 13.1.2 UNTERSUCHUNGEN MIT DEN FRAKTIONEN
ECR-I[SC-PA 2] BIS -IV UND DER ISOLIERTEN FUKINOLSAEURE (VERBINDUNG 2)
152 13.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR HEMMUNG DER GRANULOZYTAEREN ELASTASE 157 14
ZUSAMMENFASSUNG UND ABSCHLIESSENDE DISKUSSION DER ERGEBNISSE 160 MATERIAL
UND METHODEN 168 15 DROGENMATERIAL 168 INHALTSVERZEICHNIS 16 16.1 16.2
17 17.1 17.2 KOMMERZIELLE EXTRAKTE UND FERTIGARZNEIMITTEL EXTRAKTE
FERTIGARZNEIMITTEL CHEMIKALIEN UND LABORGERAETE CHEMIKALIEN UND
LOESEMITTEL LABORAERAETE SEITE 168 168 168 169 169 169 18 ZERKLEINERUNG
UND EXTRAKTION 170 19 CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 171 19.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 171 19.2 HYDROSTATISCHE SAEULENCHROMATOGRAPHIE
(SC) AN POLYAMID 173 19.3 MITTELDRUCK-FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (MPLC)
175 19.3.1 MPLC AN POLYAMID 175 19.3.2 MPLC AN RP-18 MATERIAL 179 19.4
HOCHDRUCK-FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) AN RP-18 182 19.4.1
ANALYTISCHE HPLC 182 19.4.2 PRAEPARATIVE HPLC 184 19.5 KOPPLUNG HPLC MIT
MASSENSPEKTROMETER (LC/MS) 186 19.6 VERTEILUNGSCHROMATOGRAPHISCHE
VERFAHREN 188 19.6.1 VERTEILUNGSCHROMATOGRAPHIE AN EXTRELUT 188 19.6.2
MULTI-LAYER-COIL-COUNTERCURRENT CHROMATOGRAPHY (MLCCC) 189 C 20
ELEKTROPHORETISCHE VERFAHREN 195 20.1 KAPILLAR(ZONEN)ELEKTROPHORESE (CE,
CZE) 195 21 QUANTITATIVE BESTIMMUNGEN 197 21.1 BESTIMMUNG DER
HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE MITTELS HPLC 197 21.1.1 KALIBRIERGERADE
(FUKINOLSAEURE) 197 21.1.2 NACHWEIS- UND BESTIMMUNGSGRENZE DER
FUKINOLSAEURE 198 21.1.3 UNTERSUCHUNGSLOESUNGEN 199 INHALTSVERZEICHNIS
SEITE 21.2 BESTIMMUNG DER HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE MITTELS CZE 200
21.2.1 KALIBRIERGERADE FUKINOLSAEURE GEGEN DIMETHOXYZIMTSAEURE (IST) 200
21.2.2 NACHWEIS- UND BESTIMMUNGSGRENZE DER FUKINOLSAEURE 201 21.2.3
UNTERSUCHUNGSLOESUNG . 202 22 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 202 22.1
UV-SPEKTROSKOPIE 202 22.2 (FT-) IR-SPEKTROSKOPIE 203 22.3
MASSENSPEKTROSKOPIE (MS) 203 22.4 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR) 205
22.5 POLARIMETRIE 206 23 FRAKTIONIERUNG UND ISOLIERUNG AUS DEM EXTRAKT
ECR 207 23.1 CHARAKTERISIERUNG DES GESAMTEXTRAKTES 207 23.1.1
DC-CHARAKTERISIERUNG 207 23.1.2 HPLC-CHARAKTERISIERUNG 207 23.1.2.1
HPLC-UNTERSUCHUNG AUF HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE 207 23.1.2.2
HPLC-UNTERSUCHUNG AUF TRITERPENDERIVATE 207 23.1.3 LC/MS-ANALYTIK AUF
TRITERPENDERIVATE 208 23.2 ISOLIERUNG DER HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE 208
23.2.1 HPLC-CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN AUS SC-PA 1 209 23.2.2
ANALYTISCHE DATEN DER KAFFEESAEURE (VERBINDUNG 1) 209 23.2.3 ANALYTISCHE
DATEN DER FUKINOLSAEURE (VERBINDUNG 2) 210 23.2.4 ANALYTISCHE DATEN DER
FERULASAEURE (VERBINDUNG 3) 210 23.2.5 ANALYTISCHE DATEN DER
ISOFERULASAEURE (VERBINDUNG 4) 211 23.2.6 ANALYTISCHE DATEN DER
CIMICIFUGASAEURE A (VERBINDUNG 5) 211 23.2.7 ANALYTISCHE DATEN DER
CIMICIFUGASAEURE B (VERBINDUNG 6) 212 23.2.8 ANALYTISCHE DATEN DER
CIMICIFUGASAEURE E (VERBINDUNG 7) 212 23.2.9 ANALYTISCHE DATEN DER
CIMICIFUGASAEURE F (VERBINDUNG 8) 213 VI INHALTSVERZEICHNIS SEITE 23.3
FRAKTIONIERUNG DES GESAMTEXTRAKTES ECR ZUR PHARMA- KOLOGISCHEN TESTUNG
(SC-PA 2) 213 23.3.1 CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN ECR-I[SC-PA 2] BIS
-VI 213 23.3.1.1 DC-CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN -I BIS -VI 213
23.3.1.2 HPLC-CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN -I BIS -VI 214 23.3.1.3
LC/MS-CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN -II UND -III 214 24
FRAKTIONIERUNG UND ISOLIERUNG AUS DEM EXTRAKT FIE50 214 24.1
CHARAKTERISIERUNG DES GESAMTEXTRAKTES 214 24.1.1 DC-CHARAKTERISIERUNG
214 24.1.2 HPLC-CHARAKTERISIERUNG 215 24.1.3 LC/MS-CHARAKTERISIERUNG 215
24.2 FRAKTIONIERUNG DES GESAMTEXTRAKTES (MP-PA1) 215 24.3
CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN-1 BIS-3 AUS FIE50 216 24.3.1
DC-CHARAKTERISIERUNG 216 24.3.2 HPLC-CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN-1
BIS-3 216 24.3.3 LC/MS-CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN-2 216 24.4
PRAEPARATIVE ISOLIERUNG VON FUKINOLSAEURE AUS FIE50-3[MP-PA1] 216
LITERATURVERZEICHNIS 218
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