Synthese und Testung substituierter 6-Aminobenzo[c]phenanthridine als potentielle Zytostatika:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2000
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| Beschreibung: | Kiel, Univ., Diss., 2000 |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
ZIELSETZUNG
1
1.1
ZYTOSTATIKA
1
1.2
EINTEILUNG
DER
ZYTOSTATIKA
2
1.2.1
ALKYLANTIEN
3
1.2.2
ANTIMETABOLITEN
5
1.2.3
MITOSEHEMMSTOFFE
6
1.2.4
TOPOISOMERASE-LNHIBITOREN
8
1.2.5
INTERKALATOREN
10
13
BENZO[C]PHENANTHRIDINE
12
1.3.1
NATURSTOFFE
12
1.3.2
6-AMINOBENZO[C]PHENANTHRIDINE
15
1.3.2.1
NEUER
SYNTHESEWEG
FUER
6-AMINOBENZO[C]PHENANTHRIDINE
15
1.3.2.2
MECHANISMUS
19
1.3.2.3
ZYTOTOXISCHE
AKTIVITAET
DER
6-AMINOBENZO[C]PHENANTHRIDINE
22
1.3.2.4
SYNTHESEZIELE
25
2
SYNTHESEN
29
2.1
SYNTHESE
1
1
-SUBSTITUIERTER
6
AMINO
11,12-DIHYDRO
29
BCNZO|C|PHENANTHRIDINC
2.1.1
VARIATION
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
34
2.1.2
LOESLICHKEIT
DER
6-ATNINO-L
1,12-DIHYDRO
35
BENZO[CJPHCNANTHRIDINC
2.1.3
NMR-SPEKTROSKOPISCHC
CHARAKTERISIERUNG
37
2.1.3.1
'H-NMR-SPEKTRUM
38
2.1.3.2
H-H-COSY-SPEKTRUM
42
2.1.3.3
L3
C-NMR-SPEKTRUM
46
2.1.3.4
,J
C-NMR-DEPT-135-SPEKTRUM
47
2.1.3.5
C-H-COSY-SPEKTRUM
49
2.1.3.6
ZUSAMMENFASSUNG
52
2.2
SYNTHESE
LL-SUBSTITUIERTER6-AMINOBENZO(C|
53
PHENANTHRIDINE
2.2.1
UEBERSICHT
53
2.2.2
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
54
INHALTSVENEICHNIT
2.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
RINGSUBSTITUIERTER
55
6-AMINOBENZO[C]PHENANTHRIDINE
2.3.1
SYNTHESE
SUBSTITUIERTER
O-TOLUNITRILE
55
2.3.2
UMSETZUNGEN
MIT
SUBSTITUIERTEN
O-TOLUNITRILEN
58
2.4
VERSUCHE
ZUR
ENTFERNUNG
DER
AMINOGRUPPE
61
2.5
SYNTHESE
VON
6-OXOBENZOPHENANTHRIDINEN
62
2.6
ZUSAMMENFASSUNG
64
3
STEREOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
67
3.1
UNTERSUCHUNG
MIT
NMR-SPEKTROSKOPISCHEN
METHODEN
68
3.2
DERIVATISIERUNGEN
75
33
HPLC-STUDIEN
MIT
CHIRALEN
SELEKTOREN
76
3.4
ZUSAMMENFASSUNG
81
4
TESTUNG
DER 6-AMINOBENZO|C]PHENANTHRIDINE
82
4.1
/N
V/TRO-TESTUNG
83
4.1.1
TESTUNG
AM
NATIONAL
CANCER
INSTITUTE
83
4.1.1.
1
BESCHREIBUNG
DES
TCSTSYSTCMS
83
4.1.1.2
GETESTETE
VERBINDUNGEN
85
4.1.1.3
DOSIS-WIRKUNGS-KURVEN
85
4.1.1.4
SELEKTIVITAET
DER
GETESTETEN
6-AMINOBENZOFCJPHENANTHRIDINE
94
4.1.2
TESTUNG
BEI
ASTA-MEDICA
99
4.1.2.1
BESCHREIBUNG
DES
TESTSYSTEMS
99
4.1.2.2
GETESTETE
VERBINDUNGEN
101
4.1.2.3
TESTCRGCBNISSC
101
4.1.3
COMPARE-STUDIEN
104
4.2
IN
WVO-TCSTUNG
112
4.2.1
IN
TFVO-HOLLOW
FTBER
ASSAY
112
4.2.1.1
BESCHREIBUNG
DES
TESTSYSTEMS
112
4.2.1.2
TESTERGEBNISSE
115
4.2.2
ANTICANCER
XENOGRAFT
TESTING
118
4.2.2.1
BESCHREIBUNG
DES
TESTSYSTEMS
118
4.2.2.2
TESTERGEBNISSE
119
4.3
ZUSAMMENFASSUNG
124
II
INHALTSVERZEICHNIS
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
125
5.1
ALLGEMEINE
HINWEISE
125
5.2
SYNTHESE
11-SUBSTITUIERTER
6-AMINO-L
1,12-DIHYDRO
BENZO|C]PHCNANTHRIDINC
126
5.2.1
6-AMINO-L
1,12-DIHYDRO-L
L-(3',4',5'-TRIMETHOXYPHCNYL)
BENZO(C]PHENANTHRIDIN
(6)
126
5.2.2
6-AMINO-L
1,12-DIHYDRO-L
L-(2',3',4'-TRIMETHOXYPHENYL)
BENZO[C]PHENANTHRIDIN
(7)
129
5.2.3
6
AMINO
11,1
2-DIHYDRO
11
-(2
',3
'-DIMETHOXYPHENY
1)
BENZO[C]PHENANTHRIDIN
(8)
132
5.2.4
6
AMINO
11,1
2-DIHYDRO
11
-(3
',4
'
-DIMETHOXYPHENYL)
BENZO[C]PHENANTHRIDIN
(9)
135
5.2.5
6-AMINO-L
1,12-DIHYDRO-L
L-(3'-METHOXYPHENYL)BENZO[C]
PHENANTHRIDIN
(10)
138
5.2.6
6-AMINO-L
1,12-DIHYDRO-L
1-(4
'-PYRIDYL)BENZO[C]PHEN
ANTHRIDIN
(11)
141
5.2.7
6
AMINO
11,1
2-DIHYDRO
11
-(3
'-PYRIDYL)BENZO[C]PHEN
ANTHRIDIN
(12)
144
5.2.8
6
AMINO
11,1
2-DIHYDRO
11
-(2
'-PYRIDYL)BENZO(C]PHEN
ANTHRIDIN
(13)
146
5.2.9
6-AMINO-L
1,12-DIHYDRO-L
L-(2'-FURYL)BENZOFC|PHCN
ANTHRIDIN
(14)
149
5.2.10
6-AMINO
11,1
2-DIHYDRO
11
-(2
'
-THIENYL)BCNZO|C)PHEN
NNTHRIDIN
(15)
151
5.2.11
6-AMINO
11,1
2-DIHYDRO
11
-(1
'
-IUIPLILHYL)BENZ.O[CJ
PHENANTHRIDIN
(16)
154
5.2.12
6-AMINO-L
1,12-DIHYDRO-L
L-(4'-METHYLPHENYL)BCNZO[C]
PHENANTHRIDIN
(17)
157
5.2.13
6-AMINO
11,12-DIHYDRO
11
-[4
'
-(2-PROPYL)PHENYL]BENZO[C]
PHENANTHRIDIN
(18)
160
5.2.14
6-AMINO-L
L-(4'-CHLORPHENYL)-L
1,
12-DIHYDROBCNZO[C]
PHENANTHRIDIN
(19)
163
5.2.15
6-AMINO-L
1,12-DIHYDRO-L
L-(4'-FLUORPHENYL)BENZO[CJ
PHENANTHRIDIN
(20)
166
5.2.16
6-AMINO
11
-(3
'
-BROMPHENYL)-11,1
2-DIHYDROBENZO[C]
PHENANTHRIDIN
(21)
169
5.2.17
P-PHENYLEN-6IS-[L
L-(6-AMINO-L
L,12-DIHYDROBENZO[C]
PHENANTHRIDIN)]
(22)
172
IN
INHALTSVERZEICHNIS
5.3
SYNTHESE
DER
6-AMINOBENZO(C|PHENANTHRIDINE
175
5.3.1
6-AMINO
11
-(3
'
,4',5
'-TRIMETHOXYPHENYL)BENZO|C]PHEN
ANTHRIDINIUMPERCHLORAT
(6B)
175
5.3.2
6-AMINO
11
-(2',3
',4
-TRIMETHOXYPHENYL)BENZO[C]PHEN
ANTHRIDINIUMPERCHLORAT
(7B)
177
5.3.3
6-AMINO
11
(2',3'-DIMETHOXYPHENYL)BENZO[C]PHEN
ANTHRIDINIUMPERCHLORAT
(8B)
178
5.3.4
6-AMINO
11
-(3
',4
-DIMETHOXYPHCNYL)BENZO[C]PHEN
ANTHRIDINIUMPERCHLORAT
(9B)
179
5.3.5
6-AMINO
11
-(3
'-METHOXYPHENYL)BENZO[C
JPHEN
ANTHRIDINIUMPERCHLORAT
(10B)
180
5.3.6
6-AMINO
11
-(2
-FURYL)BENZO(C]PHENANTHRIDINIUM
PERCHLORAT
(14B)
182
5.3.7
6-AMINO
11
-(2
'
-THIENYL)BENZO[C]PHENANTHRIDINIUM
PERCHLORAT
(15B)
183
5.3.8
6-AMINO-L
1-(1
-NAPHLHYL)BENZO(C]PHENANTHRIDINIUM
PERCHLORAT
(16B)
184
5.3.9
6-AMINO-L
1
-(4-METHYLPHENYL)BENZO[C]PHCNANTHRIDINIUM
PERCHLORAT
(17B)
185
5.3.10
6-AMINO
11
-(4
'-CHLORPHENYL)BENZO[C]PHENANTHRIDINIUM
PERCHLORAT
(19B)
186
5.3.11
6-AMINO
11
-(4
'-FLUORPHENYL)BENZO[C]PHENANTHRIDINIUM
PCRCHLORNT
(20B)
187
5.3.12
6-AMINO-L
L-(3'-HROINPLIENYL)BCNZO|C]PHCNNNTHRIDINIIIM
PCRCHLORAT
(21B)
188
5.4
SYNTHESE
VON
6-OXOBENZO|C|PHCNANTHRI LINCN
190
5.4.1
6-OXO-5,6,L
1,12-TETRAHYDRO-L
L-(3',4',5'-TRIMCTHOXYPHCNYL)
BCNZO[C]PHCNANTHRIDIN
(23)
190
5.4.2
1
L-(3',4-DIMETHOXYPHENYL)-6-OXO-5,6,L
1,12-TETRAHYDRO
BENZO|C|PHCNANTHRIDIN
(24)
191
5.4.3
1
L-(2',4-DIMCTHOXYPHCNYL)-6-OXO-5,6,L
1,12-TETRAHYDRO
BCNZO|C]PHCNANTHRIDIN
(25)
193
5.4.4
6-OXO-L
L-PHENYL-5,6,1
L,12-TETRAHYDROBENZO[C]PHEN
ANTHRIDIN
(26)
194
5.4.5
5,6-DIHYDRO
11
-(2
'
,4
'
-DIMETHOXYPHENYL)-6-OXOBEN2O[C]
PHENANTHRIDIN
(27)
195
5.5
SYNTHESE
VON
SUBSTITUIERTEN
O-TOLUNITRILEN
197
5.5.1
3,4-DIMETHOXYTOIUOL
(28)
197
5.5.2
4,5-DIMETHOXY-2-METHYLBENZALDEHYD
(29)
198
5.5.3
4,5-DIMETHOXY-2-METHYLBENZONITRIL
(30)
199
5.5.4
2-METHYL-5-NITROBENZONITRIL
(31)
200
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5.6
SYNTHESE
VON
CHINOLIN-3-ALDEHYDEN
201
5.6.1
2-CHLOR-6-METHOXYCHINOLIN-3-ALDEHYD
(32)
201
5.6.2
2,6-DIMETHOXYCHINOLIN-3-ALDEHYD
(33)
202
5.6.3
2-CHLOR-6-ETHOXYCHINOIIN-3-ALDEHYD
(34)
203
6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
205
7
ANHANG
210
7.1
TESTDATEN
DES
"IN
VITRO-ANTICANCER
SCREENINGS"
VOM
NATIONAL
CANCER
INSTITUTE
210
7.2
TESTDATEN
DES
XTT-ZYTOTOXIZITSTS-ASSAYS
DER
FA.
ASTA
MEDICA
238
8
LITERATURVERZEICHNIS
241
V |
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