Thermische und photochemische Cyclisierungsreaktionen von Enincarbodiimiden und Eninketeniminen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Osnabrück
<<Der>> Andere Verl.
2000
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Würzburg, Univ., Diss., 2001 |
| Beschreibung: | VIII, 210 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
_
1
1.1
E
NDIIN
-Z
YTOSTATIKA
/A
NTIBIOTIKA
-
W
IRKUNGSWEISE
FASZINIERENDER
N
ATURSTOFFE
1
2
KENNTNISSTAND
2
2.1
C
YCLISIERUNGSREAKTIONEN
VON
E
NDHNEN
UND
E
NINCUMULENEN
3
2.1.1
D
IE
B
ERGMAN
-C
YCLISIERUNG
VON
E
NDHNEN
4
2.1.2
D
IE
M
YERS
-S
AITO
-C
YCLISIERUNGVON
E
NINALLENEN
5
2.1.3
D
IE
C
2
-C
6
-C
YCLISIERUNGVON
E
NINALLENEN
7
2.2
D
IRADIKALCYCLISIERUNGEN
HETEROANALOGER
E
NDHNE
UND
E
NINALLENE
11
2.2.1
D
IE
A
ZA
-B
ERGMAN
-R
EAKTION
12
2.2.2
D
IE
A
ZA
-M
YERS
-S
AITO
-R
EAKTION
12
2.2.3
D
IE
M
OORE
-C
YCLISIERUNG
VON
E
NINKETENEN
13
23
D
IE
P
HOTOCHEMISCHE
V
ARIANTE
DER
B
ERGMAN
-C
YCLISIERUNG
14
3
ZIELE
DER
ARBEIT
15
4
SYNTHESE
UND
THERMISCH-INITIIERTE
CYCLISIERUNGEN
DER
ENINCARBODIIMIDE
LG
4.1
A
UFBAU
DER
E
NINCARBODIIMID
-M
ODELL
V
ERBINDUNGEN
18
4.2
S
YNTHESE
DER
E
NINCARBODIIMIDE
20
4.2.1
D
ARSTELLUNG
O
BER
R
OUTE
A
20
4.2.1.1
ENINCARBODIIMIDE
MIT
ARYLSUBSTITUENTEN
AM
CARBODIIMID-TERMINUS
20
4.2.1.2
ENINCARBODIIMIDE
MIT
ALKYLSUBSTITUENTEN
AM
CARBODIIMID-TERMINUS
23
4.2.2
D
ARSTELLUNG
UEBER
R
OUTE
B
24
4.2.2.1
ENINCARBODIIMIDE
MIT
ARYLSUBSTITUENTEN
AM
CARBODIIMID-TERMINUS
24
4.2.2.2
ENINCARBODIIMIDE
MIT
ALKYLSUBSTITUENTEN
AM
CARBODIIMID-TERMINUS
26
II
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.3
D
ARSTELLUNG
UEBER
R
OUTE
C
26
4.3
C
HARAKTERISIERUNG
VON
EIC6
DURCH
R
OENTGENSTRUKTURANALYSE
27
4.4
T
HERMOLYSE
DER
E
NINCARBODIIMIDE
28
4.4.1
DSC-M
ESSUNGENAN
E
NINCARBODUEMID
-M
ODELLSYSTEMEN
28
4.4.1.1
DSC-MESSUNGEN
AN
EIC4
29
4.4.1.2 BESTIMMUNG
VON
ONSET-TEMPERATUREN
UND
KINETISCHEN
DATEN
FUER
DIE
ENINCARBODIITNID-CYCLISIERUNG
31
4.4.2
T
HERMISCH
INITIIERTE
C
YCLISIERUNG
DER
E
NINCARBODIIMIDE
IN
L
OESUNG
3
2
4.4.2.1
THERMOLYSE
VON
EIC1
33
4.4.2.2
THERMOLYSE
VON
ENINCARBODIIMIDEN
MIT
STERISCH
ANSPRUCHSVOLLEN
SUBSTITUENTEN
AM
ACETYLENTERMINUS
34
4.4.2.3
THERMOLYSE
VON
ENINCARBODIIMIDEN
MIT
ARYLSUBSTITUENTEN
AM
ACETYLENTERMINUS
34
4.4.2.4
EINFLUSS
VON
POLAREN
ADDITIVEN
ODER
KATALYSATOREN
AUF
DIE
ENINCARBODIITNID-CYCLISIERUNG
36
4.4.2.5
KINETISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
CYCLISIERUNG
VON
EIC4
IN
POLAREN
UND
UNPOLAREN
LOESUNGSMITTELN
38
4.5
E
RSATZ
DER
A
LKIN
-
DURCH
EINE
N
ITRILEINHEIT
:
V
ERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
7V-(2-CYANPHENYL)-7V'-PHENYLCARBODIIMID
41
5
SYNTHESE
UND
THERMISCH-INITTIERTE
CYCLISIERUNG
DER
ENINKETENIMINE
42
5.1
A
UFBAU
DER
C
TERMINALEN
E
NINKETENIMIN
-M
ODELL
V
ERBINDUNGEN
43
5.1.1
A
UFBAU
DER
K
ETENIMINEINHEIT
DURCH
W
ASSERABSPALTUNG
AUS
A
MIDEN
44
5.1.1.1
DARSTELLUNG
UND
CYCLISIERUNG
DER
AM
ACETYLENTERMINUS
WASSERSTOFFSUBSTITUIERTEN
MODELLVERBINDUNG
EIK1
47
5.1.1.2
DARSTELLUNG
UND
CYCLISIERUNG
VON
ENINKETENIMINEN
MIT
EINEM
PHENYLSUBSTITUENTEN
AM
ACETYLENTERMINUS
48
5.1.1.3
DEHYDRATISIERUNG
DER
AMIDE
BEI
TEMPERATUREN
RAUMTEMPERATUR
49
5.1.2
A
UFBAU
DER
K
ETENIMINEINHEIT
DURCH
R
EAKTION
VON
I
MINOPHOSPHORANENMIT
D
IMESITYLKETEN
50
5.2
T
HERMISCHES
C
YCLISIERUNGSVERHALTEN
DER
E
NINKETENIMINE
51
5.3
S
YNTHESEKONZEPTE
ZUR
D
ARSTELLUNG
V
TERMINALER
E
NINKETENIMINE
53
5.3.1
A
NSATZ
ZUR
D
ARSTELLUNG
VON
E
NINKETENIMIN
107
AUS
A
MID
105
54
5.3.2
A
NSATZ
ZUR
D
ARSTELLUNG
VON
E
NINKETENIMIN
107
AUS
T
HIOAMID
108
55
INHALTSVERZEICHNIS
III
6
PHOTOCHEMISCH-INITHERTE
CYCLISIERUNG
DER
EMNCARBODIIMIDE
UND
-KETENIMINE
_
&
6.1
P
HOTOCYCLISIERUNG
DER
E
NINCARBODIIMIDE
56
6.1.1
UV/VLS-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
ENINCARBODHMIDE
UND
INDOLOCHINOLINE
57
6.1.2
P
HOTOCYCLISIERUNG
UNTER
DIREKTER
B
ESTRAHLUNG
59
6.1.2.1
PHOTOLYSE
NICHT-AKZEPTORSUBSTITUIERTER
ENINCARBODIIMIDE
60
6.1.2.2
PHOTOLYSE
AKZEPTORSUBSTITUIERTER
ENINCARBODIIMIDC
61
6.1.3
P
HOTOCYCLISIERUNG
IN
TRIPLETTSENSIBILISIERENDEN
L
OESUNGSMITTELN
62
6.1.4
P
HOTOCYCLISIERUNG
VON
EIC4
UNTER
S
ENSIBILISATORZUSATZ
64
6.1.5
L
OESCHUNG
DER
E
NINCARBODIIMID
-P
HOTOCYCLISIERUNG
66
6.2
P
HOTOCYCLISIERUNG
DER
E
NINKETENIMIN
-M
ODELLVERBINDUNGEN
67
6.2.1
P
HOTOCYCLISIERUNG
DER
E
NINKETENIMINE
EIK8
UND
EIK9
67
6.2.2
P
HOTOCHEMISCH
-
INITIIERTE
B
ILDUNG
VON
BC5
AUS
DEM
C
YCLISIERUNGSPRODUKT
103
68
7
DISKUSSION
_
69
7.1
T
HERMISCH
-
INITIIERTE
D
IRADIKALCYCLISIERUNGEN
VON
E
NINCARBODIIMIDEN
UND
-
KETENIMINEN
69
7.1.1
R
EGIOSELEKTTVITAETSSTEUERUNG
:
C
2
-C
7
-
VS
.
C
2
-C
6
-C
YCLISIERUNG
VON
E
NINHETEROALLENEN
69
7.1.1.1
WASSERSTOFFSUBSTITUTION
AM
ACETYLENTERMINUS:
C^-C
'
-CYCLISIERUNG
DER
ENINHETEROALLEN-MODELLVERBINDUNGEN
70
7.1.1.2
REGIOSELEKTIVITAETSWECHSEL
DURCH
STERISCH
ANSPRUCHSVOLLE
SUBSTITUENTEN
AM
ACETYLENTERMINUS
73
7.1.1.3
REGIOSELEKTIVITAETSWECHSEL
DURCH
ARYLSUBSTITUENTEN
AM
ACETYLENTERMINUS
75
7.1.2
D
IE
INTRAMOLEKULAREN
F
OLGEREAKTION
DER
C
2
-C
6
-D
IRADIKALZWISCHENSTUFE
76
7.1.3
C
2
-C
7
-C
YCLISIERUNG
VON
E
NINHETEROALLENEN
:
N
ACHWEIS
DER
D
IRADIKALZWISCHENSTUFE
DURCH
A
BFANGREAKTIONEN
79
7.1.4
C
2
-C
6
-C
YCLISIERUNG
DER
E
NINHETEROALLENE
:
L
AESST
SICH
DIE
E
XISTENZ
EINER
D
IRADIKALZWISCHENSTUFE
N
ACHWEISEN
?
81
7.1.4.1
DIE
C
2
-C
6
-CYCLISIERUNG
ALS
STUFENWEISER
PROZESS
81
IV
INHALTSVERZEICHNIS
7.1.4.2
DER
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
AUF
DIE
GESCHWINDIGKEIT
DER
C
2
-C
6
-CYCLISIERUNG
83
7.1.4.3
C
2
-C
6
-CYCLISIERUNG
VON
ENINCARBODIIMIDEN
MIT
ELEKTRONENZIEHENDEN
ODER
ELEKTRONENLIEFEMDEN
SUBSTITUENTEN
85
7.2
P
HOTOCHEMISCH
-
INITIIERTE
C
2
-C
6
-C
YCLISIERUNG
VON
E
NINCARBODIIMIDEN
UND-KETENIMINEN
90
7.2.1
D
IE
P
HOTO
-C
2
-C
6
-C
YCLISISIERUNG
NICHT
-
AKZEPTORSUBSTITUIERTER
M
ODELLSYSTEME
91
7.2.2
D
IE
P
HOTO
-C
2
-C
6
-C
YCLISIERUNG
DER
AKZEPTORSUBSTITUIERTEN
V
ERBINDUNGEN
EIC6,
EIC7
UND
EIC10
99
8
ZUSAMMENFASSUNG
_
IFIFI
8.1
T
HERMISCHES
C
YCLISIERUNGSVERHALTEN
DER
E
NINCARBODHMIDE
UND
-KETENIMINE
100
8.2
P
HOTOCHEMISCH
-
INITIIERTE
C
YCLISIERUNG
VON
E
NINCARBODIIMIDEN
UND
-KETENIMINEN
102
9
AUSBLICK_
103
9.1
T
HERMISCHE
C
YCLISIERUNGEN
VON
E
NINHETEROALLENEN
103
9.2
D
IE
P
HOTO
-C
2
-C
'
-C
YCLISIERUNG
VON
E
NINHETEROALLENEN
104
IQ,
.
M
10.1
H
INWEISE
ZUM
EXPERIMENTELLEN
T
EIL
106
10.1.1
V
ERWENDETE
G
ERAETE
106
10.1.2
V
ERWENDETE
L
OESUNGSMITTEL
107
10.1.3
V
ERWENDETE
C
HEMIKALIEN
108
10.1.4
S
CHLUESSEL
FUER
DIE
INTERNE
N
UMMERIERUNG
DER
E
XPERIMENTE
108
10.2
S
YNTHESE
DER
E
NINCARBODHMIDE
109
10.2.1
I
ODIERUNG
VON
4-M
ETHYLANILINUND
^//-D
IMETHYLANILIN
109
10.2.1.1
2-IOD-4-METHYLANILIN
109
10.2.1.2
4-IOD-N,JV-DIMETHYLANILIN
109
INHALTSVERZEICHNIS
N
10.2.2
D
ARSTELLUNG
DER
A
CETYLENKOMPONENTEN
110
10.2.2.1
4-ETHINYL-IV,A-DIMETHYLANILIN
110
10.2.2.2
4-ETHINYLNITROBENZOL
110
10.2.2.3
P-METHOXYPHENYLACETYLEN
111
10.2.2.4
P-CYANOPHENYLACETYLEN
111
10.2.2.5
4-ETHINYLANILIN
112
10.2.3
S
YNTHESE
DER
OFIWO-ETHINYLSUBSTITUIERTEN
A
NILINE
112
10.2.3.1
2-[(4-A
R
,
J
V-DIMETHYLAMINOPHENYL)-ETHINYL]-4-METHYLANILIN
113
10.2.3.2
4-METHYL-2-(P-NITROPHENYLETHINYL)-ANILIN
114
10.2.3.3
2-(4-METHOXYPHENYLETHINYL)-4-METHYLANILIN
114
10.2.3.4
2-(P-CYANPHENYLETHINYL)-4-METHYLANILIN
115
10.2.3.5
4-METHYL-2-TRIMETHYLSILYLETHMYLANILIN
UND
2-ETHINYL-4-METHYLANILIN
116
10.2.3.6
2-(TERT-BUTYLETHINYL)-4-METHYLANILIN
118
10.2.3.7
2-METHYL-4-PHENYLETHINYLANILIN
118
10.2.4
T
HIOHARNSTOFFSYNTHESEN
119
10.2.4.1
A
R
-(2-ETHINYL-4-METHYLPHENYL)-A
R
'-PHENYLTHIOHAMSTOFF
120
10.2.4.2
A
R
-(4-METHYL-2-TRIMETHYLSILYLETHINYLPHENYL)-?/'-PHENYLTHIOHAMSTOFF
120
1
0.2.4.3
JV-(2-RERT-BUTYLETHINYL-4-METHYLPHENYL)
-Z/'-PHENYLTHIOHAMSTOFF
121
1
0.2.4.4
N-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-A
R
'-PHENYLTHIOHAMSTOFF
122
10.2.4.5
A-(2,6-DIMETHYLPHENYL)-/V'-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-THIOHANISTOFF
122
1
0.2.4.6
N-[4-METHYL-2-(P-NITROPHENYLETHINYL)PHENYL]-N'-PHENYLTHIOHAMSTOFF
124
10.2.4.7
JV-[2-(P-CYANOPHENYLETHINYL)-4-METHYLPHENYL]-A'-PHENYLTHIOHAMSTOFF
125
10.2,4.8
.V-[2-(P-METHOXYPHENYLETHINYL)-4-METHYLPHENYL]-N'-PHENYLTHIOHAMSTOFF
125
10.2.4.9
JV-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)
-//'-(P-NITROPHENYL)-THIOHAMSTOFF
126
10.2.4.10
?/-(P-METHOXYPHENYL)-A"-(4-METHYL-2-PHENYLETHMYLPHENYL)-THIOHAMSTOFF
127
10.2.4.11
A
R
-ETHYL-7V-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-THIOHAMSTOFF
127
10.2.4.12
A
R
-CYCLOHEXYL-IV'-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-THIOHAMSTOFF
130
10.2.4.13
A
R
-(2-IOD-4-METHYLPHENYL)-A
R
'-PHENYLTHIOHAMSTOFF
131
10.2.4.14
A'-CYCLOHEXYL-A
R
'-(2-IOD-4-METHYLPHENYL)-THIOHAMSTOFF
132
10.2.4.15
7^-(2-CYANPHENYL)-?/'-PHENYLTHIOHAMSTOFF
133
10.2.5
C
ARBODHMIDSYNTHESEN
135
10.2.5.1
?/-(2-ETHINYL-4-METHYLPHENYL)-JV'-PHENYLCARBODIIMID
135
10.2.5.2
?'7-(4-METHYL-2-TRIMETHYLSILYLETHINYLPHENYL)-A'-PHENYLCARBODIIMID
136
10.2.5.3
?/-(2-IERI-BUTYLETHINYL-4-METHYLPHENYL)-A'-PHENYLCARBODIIMID
136
VI
INHALTSVERZEICHNIS
10.2.5.4
N-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-LV'-PHENYLCARBODIIMID
137
10.2.5.5
A
R
-(2,6-DIMETHYLPHENYL)-7'/'-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-CARBODIIMID
138
10.2.5.6
AF-[2-(P-CYANOPHENYLETHINYL)-4-METHYLPHENYL]W-PHENYLCARBODIIMID
139
10.2.5.7
A
R
-[2-(P-METHOXYPHENYLETHINYL)-4-METHYLPHENYL]W-PHENYLCARBODIIMID
139
10.2.5.8
A
R
-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-W-(P-NITROPHENYL)-CARBODIIMID
140
10.2.5.9
A
R
-(P-METHOXYPHENYL)-A
R
'-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL]
-CARBODIIMID
141
10.2.5.10
A
R
-ETHYL-A
R
'-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-CARBODIIMID
142
10.2.5.11
A
R
-(2-IOD-4-METHYLPHENYL)-A
R
'
-PHENYLCARBODIIMID
143
10.2.5.12
A
R
-CYCLOHEXYL-A
R
'-(2-IOD-4-METHYLPHENYL)-CARBODIIMID
144
10.2.6
S
YNTHESE
VON
EIC4.EIC6
UND
EIC13
UEBER
R
OUTE
B
145
10.2.6.1
7V-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-7^'-PHENYLCARBODIIMID
145
10.2.6.2
AE^-[4-METHYL-2-(P-NITROPHENYLETHINYL)PHENYL]-7V'-PHENYLCARBODIIMID
145
10.2.6.3
A
R
-CYCLOHEXYL-A
R
'
-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-CARBODIIMID
146
10.2.7
S
YNTHESE
VON
EIC6
UEBER
R
OUTE
C
148
10.3
THERMOLYSE
DER
ENINCARBODIIMIDE
149
10.3.1
T
HERMOLYSEVON
EICI
149
10.3.1.1
DURCHFUEHRUNG
DER
REAKTION
IN
TOLUOL
149
10.3.1.2
DURCHFUEHRUNG
DER
REAKTION
IN
CHLORBENZOL
152
10.3.2
T
HERMOLYSE
VON
EIC2
152
10.3.3
T
HERMOLYSE
VON
EIC3
153
10.3.4
T
HERMOLYSEVON
EIC4
153
10.3.5
T
HERMOLYSE
VON
EIC5
154
10.3.6
T
HERMOLYSE
VON
EIC6
155
10.3.7
T
HERMOLYSE
VON
EIC7
156
10.3.8
T
HERMOLYSE
VON
EIC8
157
10.3.9
T
HERMOLYSE
VON
EIC10
158
10.3.10
T
HERMOLYSE
VON
EICH
158
10.4
C
YCLISIERUNG
VON
EIC4
IN
POLARER
U
MGEBUNG
160
10.4.1
T
HERMOLYSE
VON
EIC4
UNTER
Z
USATZ
VON
K
IESELGEL
160
10.4.2
T
HERMOLYSE
VON
EIC4
IN
M
ETHANOL
161
10.5
K
INETISCHE
U
NTERSUCHUNG
DER
T
HERMOLYSE
VON
EIC4
162
10.5.1
T
HERMOLYSE
VON
EIC4
IN
CEDE
BEI
85
C
162
10.5.2
T
HERMOLYSE
VON
EIC4
IN
CD
3
CN
BEI
85
C
163
10.5.3
T
HERMOLYSE
VON
EIC4
IN
CD
3
CN
BEI
46
C
163
INHALTSVERZEICHNIS
VII
10.5.4
T
HERMOLYSE
VON
EIC4
IN
CD
3
OD
BEI
45
C
164
10.6
S
YNTHESE
UND
T
HERMOLYSE
DER
C
TERMINALEN
E
NINKETENIMINE
165
10.6.1
S
YNTHESE
DER
A
MIDE
165
10.6.1.1
A-(2-ETHINYL-4-METHYLPHENYL)-2-PHENYLPROPANSAEUREAMID
165
10.6.1.2
A-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-2-PHENYLPROPANSAEUREAMID
166
10.6.1.3
A-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-PHENYLACETAMID
167
10.6.1.4
A-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-DIPHENYLACETAMID
167
10.6.1.5
A-[4-METHYL-2-(PHENYLETHINYL)PHENYL]-DIMESITYLACETAMID
168
10.6.1.6
?V-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-DIETHYLACETAMID
169
10.6.1.7
JV-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-CYCLOHEXANCARBONSAEUREAMID
170
10.6.2
S
YNTHESE
DER
I
MINOPHOSPHORANE
171
10.6.2.1
(4-METHYL-2-TRIMETHYLSILYLETHINYL-V-TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDEN)-ANILIN
171
1
0.6.2.2
(2-LERR-BUTYLETHINYL-4-METHYL-A
R
-TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDEN)-ANILIN
172
1
0.6.2.3
(4-METHYL-2-PHENYLETHINYWV-TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDEN)-ANILIN
173
10.6.3
D
EHYDRATISIERUNG
DER
A
MIDE
174
10.6.3.1
6-METHYL-2-(L
-PHENYLETHYL)-CHINOLIN
UND
2-(L
-CYCLOHEXADIENYL-
1
-PHENYLETHYL)-6-METHYLCHINOLIN
174
10.6.3.2
2,6-DIMETHYL-L
L-PHENYL-5//-BENZO[I ]CARBAZOL
177
10.6.3.3
2-METHYL-
11
-PHENYL
5Z7-BENZO[B]CARBAZOL
178
10.6.3.4
6,LL-DIPHENYL-2-METHYL-5/7-BENZO[B]CARBAZOL
178
10.6.3.5
6-MESITYL-L
L-PHENYL-2,7,9-TRIMETHYL-5Z7-BENZO[B]CARBAZOL
180
10.6.4
S
YNTHESE
DER
E
NINKETENIMINE
AUS
DEN
I
MINOPHOSPHORANEN
181
10.6.4.1
DIMESITYL-JV-(4-METHYL-2-TRIMETHYLSILYLETHINYLPHENYL)-KETENIMIN
181
10.6.4.2
A-(2-IEN-BUTYLETHINYL-4-METHYLPHENYL)-DIMESITYLKETENIMIN
182
10.6.4.3
DIMESITYL-A-(4-METHYL-2-PHENYLETHINYLPHENYL)-KETENIMIN
182
10.6.5
T
HERMOLYSE
DER
E
NINKETENIMINE
184
10.6.5.1
THERMOLYSE
VON
EIK8
184
10.6.5.2
THERMOLYSE
VON
EIK9
185
10.6.6
T
HERMOLYSE
VON
B
ENZOCARBAZOL
103
186
10.7
S
YNTHESEROUTEN
ZUM
A
TERMINALEN
E
NINKETENIMIN
107
187
10.7.1
2-B
ROMPHENYL
-JV
PHENYLACETAMID
187
10.7.2
J
V-P
HENYL
-(2
PHENYLETHINYLPHENYL
)
ACETAMID
188
10.7.3
7V-P
HENYL
-(2
PHENYLETHINYLPHENYL
)
ESSIGSAEURETHIOAMID
189
10.8
P
HOTOLYSEDER
E
NINCARBODIIMIDEUND
-
KETENIMINE
190
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
10.8.1
P
HOTOCYCLISIERUNG
DER
E
NINCARBODHMIDE
190
10.8.1.1
NICHTSENSIBILISIERTE
PHOTOLYSE:
CYCLISIERUNG
VON
EIC10
IN
TOLUOL
190
10.8.1.2
PHOTOLYSE
UNTER
TRIPLETTSENSIBILISIERUNG
DURCH
DAS
LOESUNGSMITTEL:
CYCLISIERUNG
VON
EIC4
IN
ACETON
1
9
1
10.8.1.3
PHOTOLYSE
UNTER
ZUSATZ
VON
TRIPLETT-SENSIBILISATOREN:
ACETOPHENON-INITIIERTE
CYCLISIERUNG
VON
EIC4
191
10.8.2
L
OESCHUNG
DER
E
NINCARBODIIMID
-P
HOTOCYCLISIERUNG
192
10.8.2.1
PHOTOLYSE
VON
EIC4
IN
TOLUOL
UNTER
ZUGABE
VON
L,4-DIPHENYL-L,3-BUTADIEN
192
10.8.2.2
PHOTOLYSE
VON
EIC4
IN
N-HEXAN
UNTER
ZUGABE
VON
L,4-DIPHENYL-L,3-BUTADIEN
192
10.8.2.3
PHOTOLYSE
VON
EIC6
IN
TOLUOL
UNTER
ZUGABE
VON
1,4-DIPHENYL-L
,3-BUTADIEN
192
10.8.3
P
HOTOCYCLISIERUNGDER
E
NINKETENIMINE
193
10.8.3.1
NICHTSENSIBILISIERTE
PHOTOCYCLISIERUNG
VON
EIK8
193
10.8.3.2
TOLUOL-SENSIBILISIERTE
PHOTOCYCLISIERUNG
VON
EIK8
193
10.8.3.3
TOLUOL-SENSIBILISIERTE
PHOTOCYCLISIERUNG
VON
EIK9
193
10.9
P
HOTOCHEMISCHE
D
ARSTELLUNG
VON
IC1
AUS
IC2
194
10.10
P
HOTOCHEMISCH
-
INITIIERTE
A
ROMATISIERUNG
VON
B
ENZOCARBAZOL
103
194
N
.
R
O
NTOENSIRKKIUBBAIEH
_
ISS
11.1
R
OENTGENSTRUKTUR
VON
A-[4-METHYL-2-(P-NITROPHENYLETHINYL)PHENYL]-A
R
'-PHENYLCARBODIIMID
195
11.2
R
OENTGENSTRUKTUR
VON
9-M
ETHYL
-11
PHENYL
-6H
INDOLO
[23-Z ]
CHINOLIN
199
12
LITERATUR_
205 |
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