Hydroxyzimtsäurederivate und Flavonoide in offizinellen Crataegus-Arten und einem kommerziellen Extrakt sowie Versuche zur stofflichen Zuordnung der Refraktärzeit-verlängernden Aktivität:
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2000
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- SSA
PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE
HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE UND FLAVONOIDE IN OFFIZINELLEN CRATAEGUS -ARTEN
UND EINEM KOMMERZIELLEN EXTRAKT SOWIE VERSUCHE ZUR STOFFLICHEN ZUORDNUNG
DER
REFRAKTAERZEIT-VERLAENGERNDEN AKTIVITAET
INAUGURAL-DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN IM FACHBEREICH
CHEMIE UND PHARMAZIE DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DER WESTFAELISCHEN WILHELMS-UNIVERSITAET MUENSTER
VORGELEGT VON ULRICH KUCZKOWIAK AUS RECKLINGHAUSEN
-2000-
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
SEITE
GLOSSAR VII
1 ZUR ETYMOLOGIE UND BOTANIK DES WEISSDORNS 1
1.1 CRATAEGUS MONOGYNA JACQ.- EINGRIFFELIGER WEISSDORN 3
1.2 CRATAEGUS LAEVIGATA POIRET - ZWEIGRIFFELIGER WEISSDORN 4
1.3 CRATAEGUS NIGRA WALDST. ET KIT.- SCHWARZFRUCHT-WEISSDORN 5
1.4 CRATAEGUS PENTAGYNA WALDST. ET KIT.- FUENFGRIFFELIGER WEISSDORN 6
1.5 CRATAEGUS AZAROLUS L. - WELSCHE MISPEL 7
2 BEKANNTE INHALTSSTOFFE AUS CRATAEGUS -ARTEN 9
2.1 HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE AUS CRATAEGUS- ARTEN 9
2.2 FLAVONOIDE AUS CRATAEGUS- ARTEN 11
2.3 WEITERE PFLANZENINHALTSSTOFFE AUS CRATAEGUS-ARTEN 15
2.3.1 TRITERPENE , 15
2.3.2 AMINE UND PURINE 15
2.3.3 PROCYANIDINE 16
3 GEHALTSBESTIMMUNGEN IN DEN ARZNEIBUECHERN 16
4 PHARMAKOLOGISCHE PRUEFUNGEN 18
4.1 AKTUELLE PHARMAKOLOGISCHE ARBEITEN 20
4.2 TESTUNG ANTIARRHYTHMISCHER EIGENSCHAFTEN 20
4.2.1 PRUEFUNG VON CRATAEGW.S-EXTRAKTEN 20
4.2.2 PRUEFUNG VON CRATAEGWS-INHALTSSTOFFEN 23
5 THERAPEUTISCHE INDIKATION DES WEISSDORNS 24
6 AKTUELLE KLINISCHE STUDIEN UND ANWENDUNGSBEOBACHTUNGEN VON CRATAEGUS
-EXTRAKTEN 26
7 ZIELSETZUNG DER VORLIEGENDEN ARBEIT 28
ERGEBNISSE
8 ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATEN UND
AUSGEWAEHLTEN FLAVONOIDEN 29
8.1 VORUNTERSUCHUNGEN 29
8.2 ISOLIERUNG PHENOLISCHER VERBINDUNGEN AUS DEM CRATAEGWS-EXTRAKT LI132
30 8.3 ISOLIERUNG VON 2-0-KAFFEOYLAEPFELSAEURE AUS CRATAEGUS SUBMOLLIS 34
IMAGE 3
II INHALTSVERZEICHNIS
8.4 STRUKTURAUFKLAERUNG DER MONOHYDROXYZIMTSAEUREESTER MIT CHINASAEURE 35
8.5 STRUKTURAUFKLAERUNG VON DIKAFFEOYLCHINASAEUREN 42
8.6 STRUKTURAUFKLAERUNG VON HYDROXYZIMTSAEUREESTERN MIT ALDONSAEUREN 45
8.6.1 (-)-4-0-//-KAFFEOYL-L-THREONSAEURE 45
8.6.2 (-)-4-0-/7-P-CUFNAROYL-L-THREONSAEURE 49
8.6.3 (-)-2-0-/ 7-KAFFEOYL-L-THREONSAEURE . . 51
8.6.3.1 NMR-BETRACHTUNGEN NACH SYNTHESE DES Y-L-THREONOLAKTONS . . .. 53
8.6.4 STRUKTURAUFKLAERUNG VON (-)2-O-/UE7-KAFFEOYL-(+)-AEPFELSAEURE AUS
CRATAEGUS SUBMOLLIS 58
8.7 STRUKTURAUFKLAERUNG VON FLAVONOIDEN 60
8.7.1 ISOORIENTIN (LUTEOLIN-6-C-GLUCOPYRANOSID) 60
8.7.2 ISOVITEXIN (APIGENIN-6-C-GLUCOPYRANOSID) 64
8.7.3 VITEXIN-2 -0-A-L-RHAMNOSID 66
8.7.4 VITEXIN-4 -OACETYL-2 -0-A-L-RHAMNOSID 69
8.7.5 (-)-ERIODICTYOL-7-0-SS-D-GLUCOPYRANOSID 76
8.7.6 8-METHOXYKAEMPFEROL-3-O-SS-D-GLUCOPYRANOSID UND 8-METHOXYKAEMPFEROL-
6 -0-MALONYL-3-0-SS-D-GLUCOPYRANOSID 78
9 KERNRESONANZSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AN HYDROXYZIMTSAEUREN MIT
CHINASAEURE 85
9.1 SUBSTITUENTENEFFEKTE AUFGRUND EINER ACYLIERUNG VON CHINASAEURE 85
9.2 SUBSTITUENTENEFFEKTE AN DIKAFFEOYLCHINASAEUREN 88
9.3 LOESUNGSMITTELEINFLUESSE IN DER KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE BEI DER
STRUKTUR- BESTIMMUNG VON KAFFEOYLCHINASAEUREN 89
9.3.1 LOESUNGSMITTELEINFLUSS AM BEISPIEL DER CHLOROGENSAEURE 90
9.3.2 EINFLUSS VON HYDROXYLGRUPPEN UND TEMPERATUR AUF DAS KOPPLUNGSMUSTER
IN DMSO-D 6 AM BEISPIEL DER NEOCHLOROGENSAEURE 99
10 QUANTIFIZIERUNG DER HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE UND DER HAUPTFLAVONOIDE
.. 102 10.1 ZIELSETZUNG UND METHODENWAHL 102
10.2 AUFARBEITUNG 102
10.3 VALIDIERUNG 103
10.4 QUANTIFIZIERUNG DER HYDOXYZIMTSAEUREN AUS DEM CRATAEGUS-EXTRAKT
LI132 UND WEISSDORNBLAETTERN MIT BLUETEN 104
10.4.1 VERTEILUNG IM CRATAEGM.S-EXTRAKT 104
10.4.2 EINFLUSS DER TROCKNUNGSMETHODE UND DES ERNTEZEITPUNKTES WAEHREND
DER BLUETE AUF DAS INHALTSSTOFFSPEKTRUM AM BEISPIEL DER
HYDROXYZIMT-SAEUREDERIVATE 106
10.4.3 VERTEILUNG IN WEISSDORNBLAETTER MIT BLUETEN VERSCHIEDENER ARTEN IM
VERGLEICH ZUM CRATAEGUS-EXTRAKT 107
10.4.4 VERTEILUNG IN BLUETEN UND BLAETTERN DER VERSCHIEDENEN CRATAEGUS-
ARTEN . .. 111 10.5 QUANTIFIZIERUNG AUSGEWAEHLTER FLAVONOIDE AUS DEM
CRATAEGUS-EXTRAKT LI 132 UND WEISSDORNBLAETTERN MIT BLUETEN 114
10.5.1 VERTEILUNG IM CRATAEGU.Y-EXTRAKT 114
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS DI
10.5.2 VERTEILUNG IN WEISSDORNBLAETTERN MIT BLUETEN DEFINIERTER ARTEN IM
VERGLEICH ZUM EXTRAKT 116
10.5.3 VERTEILUNG IN DEN BLUETEN UND BLAETTERN DER VERSCHIEDENEN
CRATAEGUS-ARTEN 117
10.6 ARTZUSAMMENSETZUNG DES CRATAEGW.S-EXTRAKTES LI 132 118
10.7 , HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE UND FLAVONOIDE IN WEISSDORNFRUECHTEN 119
11 FRAKTIONIERUNG DES CRATAEGUS-EXTRAKTES LI 132 ZUR PRUEFUNG AUF
REFRAKTAERZEIT-VERLAENGERNDE AKTIVITAET 120
11.1 VORARBEITEN 120
11.2 FRAKTIONIERUNG POLARER VERBINDUNGEN 120
11.2.1 FRAKTIONIERUNG AN SEPHADEX LH-20 120
11.2.2 ISOLIERUNG EINER POLYMEREN KOHLENHYDRAT-FRAKTION A O 122
11.2.3 FRAKTIONIERUNG IN *AMINOSAEURE - UND *KOHLENHYDRAT -FRAKTION 122
11.2.4 ISOLIERUNG EINER *AMIN -FRAKTION 123
11.3 CHARAKTERISIERUNG DER POLYMEREN KOHLENHYDRAT-FRAKTION A O 124
11.3.2 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 126
11.3.3 KAPILLARELEKTROPHORETISCHE KONFIGURATIONSBESTIMMUNG DER ZUCKER
128 11.3.4 MALDI-TOF-MS 128
11.3.5 DISKUSSION 130
11.4 QUANTIFIZIERUNG DER AMINOSAEUREN AUS DEM CRATAEGUS-EXTRAKT LI 132
UND DER *AMINOSAEURE -FRAKTION 130
11.5 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR BESTIMMUNG DER REFRAKTAERZEIT-
VERLAENGERNDEN AKTIVITAET 135
11.5.1 REPRODUZIERBARKEIT DER REFRAKTAERZEIT-VERLAENGERNDEN AKTIVITAET 135
11.5.2 POLYMERE KOHLENHYDRATFRAKTION AQ 137
11.5.3 IONENAUSTAUSCHER-FRAKTIONEN: *AMINOSAEURE - UND
*KOHLENHYDRAF -FRAKTION 137
11.5.4 *AMIN -FRAKTION 138
11.5.5 DISKUSSION 138
12 ABSCHLIESSENDE ZUSAMMENFASSUNG 141
EXPERIMENTELLER TEIL
13 CRATAEGUS-EXTRAKT LI 132 UND DROGENMATERIAL 147
13.1 EXTRAKT 147
13.2 DROGENMATERIAL 147
14 GERAETE UND CHEMIKALIEN 147
14.1 CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL 147
14.2 LABORGERAETE 148
14.3 SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG 148
15 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 149
15.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 149
IMAGE 5
IV INHALTSVERZEICHNIS
15.2 HYDROSTATISCHE SAEULECHROMATOGRAPHIE 151
15.2.1 CHROMATOGRAPHIE AN SEPHADEX LH-20 151
15.2.1.1 ISOLIERUNG PHENOLISCHER VERBINDUNGEN AUS CRATAEGUS-EXTRAKT UND
FRAKTIONIERUNG ZUR GEWINNUNG DER FRAKTIONEN MIT
REFRAKTAERZEITVERLAENGERNDER AKTIVITAET 151
15.2.1.2 ISOLIERUNG DER 2-O-[E]-KAFFEOYLAEPFELSAEURE AUS C. SUBMOLLIS 151
15.2.2 GEWINNUNG DER *AMINOSAEURE -FRAKTION 151
15.3 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE 151
15.3.1 HPLC-SYSTEM FUER DAS SCREENING PHENOLISCHER VERBINDUNGEN (HPLC 1)
.. 151 15.3.2 QUANTIFIZIERUNG DER HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE (HPLC 2) 152
15.3.3 QUANTIFIZIERUNG DER FLAVONOIDE (HPLC 3) 152
15.3.4 TRENNUNG VITEXIN/ISOVITEXIN (HPLC 4) 153
15.3.5 QUANTIFIZIERUNG DER AMINOSAEUREN (HPLC 5) 153
15.3.6 PRAEPARATIVE HPLC 153
15.4 MITTELDRUCK-FLUESSIG-CHROMATOGRAPHIE (MPLC) 154
15.5 GASCHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 154
15.5.1 MALONSAEURENACHWEIS NACH SILYLIERUNG 154
15.5.2 GC- BESTIMMUNG DER ZUCKER AUS DEM HYDROLYSAT DER FRAKTION A O 154
16 ELEKTROPHORETISCHE VERFAHREN (CZE) 155
17 ISOLIERUNG DER VERBINDUNGEN 155
17.1 AUSWAHL DER SAEURE 155
17.2 OPTIMIERUNG DER AUSSCHUETTELUNG 155
17.2.1 AUSSCHUETTELUNG AUS NICHT-ANGESAEUERTER WAESSRIGER LOESUNG 156 17.2.2
AUSSCHUETTELUNG AUS TFA-SAURER LOESUNG 156
17.2.3 AUSSCHUETTELUNG AUS SALZSAURER LOESUNG: 156
17.3 ISOLIERUNG PHENOLISCHER VERBINDUNGEN AUS DEM CRATAEGW.S-EXTRAKT 156
17.3.1 AUFARBEITUNG DER ETHYLACETATFRAKTION 156
17.4 ISOLIERUNG DER (-)-2-O-KAFFEOYL-D-AEPFELSAEURE AUS C. SUBMOLLIS 158
18 ANALYTISCHE DATEN DER ISOLIERTEN STRUKTUREN 158
18.1 HYDROXYZIMTSAEUREDERIVATE 158
18.2 FLAVONOIDE 160
18.3 UEBERSICHT DER STRUKTUREN (OPTISCHE DREHWERTE; RF R F -, R T -WERTE;
AUSWAAGEN) . .. 163
19 IDENTIFIZIERUNG DER L-(+)-THREONSAEURE 165
19.1 HYDROLYSEN DER THREONSAEUREDERIVATE 165
20 SYNTHESE DES Y-(L)-THREONOLAKTONS 165
21 HYDROLYSE DER FLAVONOIDE 166
22 GC-BESTIMMUNG DER MALONSAEURE 166
22.1 HYDROLYSE 166
22.2 SILYLIERUNG 166
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS
23 CZE-TRENNUNG VON ALDOSE-ENANTIOMEREN NACH DERIVATISIERUNG MIT
S-(-)-L-PHENYIETHYLAMIN 166
24 QUANTIFIZIERUNG DER PHENOLISCHEN VERBINDUNGEN : 167
24.1 AUFARBEITUNG . 167
24.2 BESTIMMUNG DER KALIBRIERGERADEN 167
24.3 BESTIMMUNG DER KORREKTURFAKTOREN 168
24.4 PRUEFUNG AUF AUSREICHENDE EXTRAKTION 169
24.5 PRUEFUNG DER WIEDERFINDUNG 169
25 FRAKTIONIERUNG DES CRATAEGUS -EXTRAKTES FUER DIE PRUEFUNG AUF
REFRAKTAERZEIT- VERLAENGERNDE AKTIVITAET 170
25.1 FRAKTIONIERUNG DES EXTRAKTES AN SEPHADEX LH-20 170
25.1.1 GEWINNUNG DER REFRAKTAERZEIT-VERLAENGERNDEN FRAKTIONEN AUS EINER
EXTRAKTCHARGE DER JAHRE 1994 UND 1997 170
25.1.2 GEWINNUNG DER FRAKTIONEN AN SEPHADEX LH-20 ZUR WEITEREN
ISOLIERUNG DER *KOHLENHYDRAT -, *AMINOSAEURE - UND *AMIN -FRAKTION . ..
171 25.1.3 FRAKTIONIERUNG ZUR GEWINNUNG DER POLYMEREN
KOHLENHYDRATFRAKTION AQ 171
25.1.4 BESTIMMUNG DES TOTALEN PERMEATIONSVOLUMENS 172
25.1.5 ELUTION LOESLICHER RUECKSTAENDE (LEERWERT SEPHADEX) 172
25.2 GEWINNUNG DER *AMINOSAEURE - UND *KOHLENHYDRAF -FRAKTION 172
25.3 GEWINNUNG DER *AMIN -FRAKTION 173
25.4 CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTION AQ 174
25.4.1 ELEMENTARANALYSE 174
25.4.2 GC-BESTIMMUNG DER HYDROLYSIERTEN ZUCKER 174
25.4.2.1 HYDROLYSE 174
25.4.2.2 DERIVATISIERUNG DES HYDROLYSATES 174
25.4.2.3 KALIBRIERUNG 174
25.4.3 DEXTRINNACHWEIS IN GLUCOSESIRUP NACH DASS 10 (ABGEWANDELT) 175
25.5 QUANTIFIZIERUNG DER AMINOSAEUREN IM CRATAEGW.S-EXTRAKT LI 132 UND
DER *AMINOSAEURE -FRAKTION 175
25.5.1 RETENTIONSZEITEN DER STANDARDAMINOSAEUREN 175
25.5.2 BESTIMMUNG DER WIEDERFINDUNG 176
25.5.2.1 AUFARBEITUNG 176
25.5.3 BESTIMMUNG DER SYSTEMPRAEZISION 177
25.5.4 KALIBRIERUNG 178
25.5.5 AUFARBEITUNG AUS DEM EXTRAKT 178
25.5.6 AUFARBEITUNG AUS DER *AMINOSAEURE -FRAKTION 178
26 PHARMAKOLOGIEMODELL DES ISOLIERT PERFUNDIERTEN MEERSCHWEINCHENHERZENS
.. 179 26.1 PRAEPARATION DER MEERSCHWEINCHEN 179
26.2 PERFUSIONSAPPARATUR 179
26.3 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 179
26.4 BESTIMMUNG DER REFRAKTAERZEIT 180
26.5 SEMIQUANTITATIVE AUSWERTUNG 180
IMAGE 7
VI INHALTSVERZEICHNIS
ANHANG
27 TABELLENANHANG . 181
28 LITERATURVERZEICHNIS 187
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