C-H- und C-C-Aktivierung von Kohlenwasserstoffen durch Iridium(I): präparative und mechanistische Untersuchungen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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INHALTSVERZEICHNIS
IX
INHALTSVERZEICHNIS
1
ZUSAMMENFASSUNG
1
2
EINLEITUNG
UND
INTENTION
DER
ARBEIT
6
2.1
BINDUNGSAKTIVIERUNG
AN
KOHLENWASSERSTOFFEN
6
2.2
C-H
UND
C-C-AKTIVIERUNG
DURCH
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
6
2.3
DAS
LODODIMER
DI-|I-IODOBIS[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-K/
'
)METHAN]DIIRIDIUM(I)
(4)
7
2.3.1
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
{(K
2
-DTBPM)IR(P-I)}
2
(4)
IM
KRISTALL
8
2.4
ZIELSETZUNG
DER
ARBEIT
11
3
ALLGEMEINER
TEIL
12
3.1
INTERMOLEKULARE
C-H-AKTIVIERUNG
AN
KOHLENWASSERSTOFFEN
12
3.1.1
C-H-ACIDE
CYCLEN
12
3.1.1.1
CYCLOPENTADIEN
12
3.1.1.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(^-DTBPNOIIUEI
'
-CJHS)
(5)
IM
KRISTALL
15
3.1.1.3
INDEN
18
3.1.1.4
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IR('Q
5
-(YI
7
)
(6)
IM
KRISTALL
20
3.1.1.5
FLUOREN
23
3.1.1.6INDAN
26
3.1.2
ALICYCLISCHE
OLEFINE
(CYCLOALKENE)
28
3.1.2.1
CYCLOPENTEN
28
3.1.2.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IR(C 'C/O-C
I
H
7
)(R]
2
-C
!
H
G
)
(8)
IM
KRISTALL
34
3.1.2.3
CYCLOHEXEN
38
3.1.2.4
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IRH(R)
4
-C
6
H
S
)
(9)
IM
KRISTALL
43
3.1.2.5
CYCLOHEPTEN
47
3.1.2.6
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IRH(RF-C
7
H
L0
)
(11)
IM
KRISTALL
53
3.1.3
LINEARE
1-ALKENE
56
3.1.3.1
1-HEXEN
56
3.1.3.21-BUTEN
58
3.1.3.3
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IR(SYN-RI
3
-C
4
H
7
)
(13S)
IM
KRISTALL
63
3.1.4
RESUEMEE
UND
AUSBLICK
65
3.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
C-C-AKTIVIERUNG
AN
GESPANNTEN
RINGSYSTEMEN
66
3.2.1
NORCARAN
66
X
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.2
CYCLOPROPAN
70
3.2.2.1
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IRCL(CO)
(15)
IM
KRISTALL
72
3.2.2.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IRBR(CO)
(16)
IM
KRISTALL
75
3.2.2.3
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IR(CYC/O-CJH5)(CO)
(17)
IM KRISTALL
77
3.2.2.4
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IR(RF-C
3
H
5
)(CO)
(18)
IM
KRISTALL
81
3.3
C-C-AKTIVIERUNG
AM
(DTBPM)IRIDIUM-FRAGMENT
84
3.3.1
VORARBEITEN
84
3.3.2
DER
PHOSPHANKOMPLEX
(K
2
-DTBPM)IR(C)'C/O-C
3
H
5
)(PPH
3
)
(20)
85
3.3.2.1
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IR(CYC/O-C
3
H
5
)(PPH
3
) (20)
IM
KRISTALL
88
3.3.3
DAS
PHOSPHANADDUKT
(K
2
-DTBPM)IR(T|
3
-C
3
H5)(PPH
3
)
(21)
92
3.3.3.1
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IR(TI
3
-C
3
H
5
)(PPH
3
)
(21)
IM
KRISTALL
96
3.3.4
GEZIELTE
C-C-AKTIVIERUNG
EINER
CYCLOPROPYLGRUPPE
AM
(DTBPM)IR-FRAGMENT
99
3.3.5
FAZIT
UND
AUSBLICK
102
3.4
INTRAMOLEKULARE
C-H-AKTIVIERUNGEN
104
3.4.1
ORTAEO-METALLIERUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHAN
104
3.4.1.1
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
2
-DTBPM)IR(K
2
-C
6
H
4
PPH
2
) (23)
IM
KRISTALL
111
3.4.2
CYC/O-METALLIERUNG
VON
KOORDINIERTEM
DTBPM
(1)
113
3.4.2.1
BROMO{2-{RBUTYL[(DI-/-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHYL]PHOSPHINO-ICP'}'2
METHY
IPROPY
1
K
C
1
}
HYDRIDO(TRICY
CLOHEXY
LPHOSPHAN)IRIDIUM(III)
(26)
113
3.4.2.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
3
-DTBPM')IRBRH(PCY
3
)
(26)
IM
KRISTALL
117
3.4.2.3
CHLORO{2-{R-BUTYL[(DI-Z-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHYL]PHOSPHINO-KP'}-2
METHYLPROPYL-KC
1
}
HYDRIDO(TRICYCLOHEXYLPHOSPHAN)IRIDIUM(III)
(27)
119
3.4.2.4
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(K
3
-DTBPM')IRCLH(PCY
3
)
(27)
IM
KRISTALL
121
3.4.2.5
TRIEBKRAFT
UND
KINETIK
DER
CYC/O-METALLIERUNGEN
123
3.4.2.6
ZUM
MECHANISMUS
DER
CYC/O-METALLIERUNGEN
130
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
136
4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
136
4.2
METHODEN
DER
CHARAKTERISIERUNG
136
4.2.1
ELEMENTARANALYSEN
136
4.2.2
SCHMELZPUNKTE
136
4.2.3
INFRAROTSPEKTREN
137
4.2.4
UV/VIS-SPEKTREN
137
4.2.5
MASSENSPEKTREN
137
INHALTSVERZEICHNIS
XI
4.2.6
KERNRESONANZSPEKTREN
137
4.3
AUSGANGSVERBINDUNGEN
UND
REAGENZIEN
138
4.4
ARBEITSVORSCHRIFTEN
UND
CHARAKTERISIERUNG
140
4.4.1
DI-P-CHLOROBIS[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]DIIRIDIUM(I)
(2)
140
4.4.2
VERHALTEN
VON
DI-P-CHLOROBIS[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]DIIRIDIUM(I)
(2)
IN
CYCLOPENTEN
141
4.4.3
DI-P-IODOBIS[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-K/
'
)METHAN]DIIRIDIUM(I)
(4)
141
4.4.4
(R|
3
-CYCLOPENTADIENYL)[BIS(DI-Z-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(5)
143
4.4.5
(RI
5
-INDENYL)[BIS(DI-/-BUTYLPHOSPHINO-K/
,
)METHAN]IRIDIUM(I)
(6)
144
4.4.6
UMSETZUNG
VON
(Q
3
-BENZYL)[BIS(DI-/-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(3)
MIT
INDAN
145
4.4.7
(R|
5
-FLUORENYL)[BIS(DI-/-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(7)
146
4.4.8
UMSETZUNG
VON
(R]
3
-BENZYL)[BIS(DI-R-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(3)
MIT
CYCLOPENTEN
147
4.4.9
2-CYCLOHEXENYLMAGNESIUMBROMID
149
4.4.10
(N
4
-L,3-CYCLOHEXADIEN)HYDRIDOBIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KF
,
)METHAN]IRIDIUM(I)
(9)
149
4.4.11
UMSETZUNG
VON
(T|
4
-L,3-CYCLOHEXADIEN)HYDRIDO[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KP)
METHAN)IRIDIUM(I)
(9)
MIT
KOHLENMONOXID
152
4.4.12
2-CYCLOHEPTENYLMAGNESIUMBROMID
152
4.4.13
(I]
4
-L,3-CYCLOHEPTADIEN)HYDRIDOBIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(11)
152
4.4.14
UMSETZUNG
VON
(Q
3
-BENZYL)[BIS(DI-R-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(3)
MIT
1-HEXEN
154
4.4.15
(R|
4
-BUTADIEN)HYDRIDO[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-K/
)METHAN]IRIDIUM(I)
(12)
UND
(Q
3
-2-BUTENYL)[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(13)
155
4.4.16
CYCLOPROPYLMAGNESIUMBROMID
158
4.4.17
BROMOCARBONYL[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(16)
159
4.4.18
(T]
3
-ALLYL)CARBONYL[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(18)
159
4.4.19
CHLORO(TRIPHENYLPHOSPHAN)[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-K/
'
)METHAN]IRIDIUM(I)
(19)
160
4.4.20
CYCLOPROPYL(TRIPHENYLPHOSPHAN)[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(20)161
4.4.21
VERHALTEN
VON
(R]
3
-ALLYL)[BIS(DI-Z-BUTYLPHOSPHINO-KF
,
)METHAN]IRIDIUM(I)
(14)
GEGENUEBER
TRICYCLOHEXYLPHOSPHAN
162
4.4.22
(YYQ
3
-ALLYL)(TRIPHENYLPHOSPHAN)[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-K/
'
)METHAN]IRIDIUM(I)
(21)
163
XII
INHALTSVERZEICHNIS
4.4.23
UMSETZUNG
VON
CYCLOPROPYL(TRIPHENYLPHOSPHAN)[BIS(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KP)-
METHAN]IRIDIUM(I)
(20)
MIT
TRIMETHYLALUMINIUM
165
4.4.24
(TRIPHENYLPHOSPHONIO)TRIMETHYLALANAT
(22)
165
4.4.25
[2-(DIPHENYLPHOSPHINO-KP)PHENYL-KC'][BIS(DI-R-BUTYLPHOSPHINO-K/
)METHAN]
IRIDIUM(I)
(23)
166
4.4.26
CHLORO(TRICYCLOHEXYLPHOSPHAN)[BIS(DI-/-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]IRIDIUM(I)
(24)
168
4.4.27
BROMO{2-{R-BUTYL[(DI-R-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHYL]PHOSPHINO-KP'}"2-METHYL
PROPYL-KC
1
}
HYDRIDO(TRICYCLOHEXY
IPHOSPHAN)IRIDIUM(III)
(26)
169
4.4.28
CHLORO{2-{T-BUTYL[(DI-T-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHYL]PHOSPHINO-KP'}-2-METHYL
PROPYL-KC
L
}HYDRIDO(TRICYCLOHEXYLPHOSPHAN)IRIDIUM(III)
(27)
171
4.4.29
KINETIK
DER
BILDUNG
VON
CHLORO{2-{T-BUTYL[(DI-R-BUTYLPHOSPHINO-K/
'
)METHYL]PHOS
PHINO-KP'}-2-METHYLPROPYL-KC"}HYDRIDO(TRICYCLOHEXYLPHOSPHAN)IRIDIUM(III)
(27)
173
4.4.30
VERHALTEN
VON
CHLORO(TRIMETHYLYLPHOSPHAN)[BIS(DI-R-BUTYLPHOSPHINO-KP)METHAN]-
IRIDIUM(I)
(28)
GEGENUEBER
LICHT
174
5
ANHANG
174
5.1
KEMRESONANZSPEKTREN
174
5.2
TECHNISCHE
DETAILS
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
183
5.2.1
STRUKTURANALYSE
VON
{(K
2
-DTBPM)IR(N-I)}
2
(4)
183
5.2.2
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
-DTBPM)IR(R|
I
-C
5
H
S
)
(5)
186
5.2.3
STRUKTURANALYSE
VON
(I^-DTBPM^Q
'
-CJH,)
(6)
187
5.2.4
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
^TBPM)H^CZO-C
3
H
7
)(T]
2
-C
3
H
8
)
(8)
189
5.2.5
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
-DTBPM)IRH(Q
4
-C
6
H
8
)
(9)
191
5.2.6
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
-DTBPM)IRH(TF-C
7
H,
0
)
(11)
194
5.2.7
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
-DTBPM)IR(R|
3
-C
4
H
7
)
(13)
196
5.2.8
STRUKTURANALYSE
VON
(I^-DTBPMJIRCKCO)
(15)
198
5.2.9
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
-DTBPM)IRBR(CO)
(16)
199
5.2.10
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
-DTBPM)IR(CYCZO-C
3
H
3
)(CO)
(17)
201
5.2.11
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
-DTBPM)IR(R|
3
-CJH
3
)(CO)
(18)
203
5.2.12
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
-DTBPM)IR(CYCZO-C
3
H
3
)(PPH
3
) (19)
205
5.2.13
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
-DTBPM)IR(R]
3
-C
3
H
3
)(PPH
3
)
(21) 207
5.2.14
STRUKTURANALYSE
VON
(K
2
-DTBPM)IR(K
2
-C
6
H
4
PPH
2
)
(23) 210
5.2.15
STRUKTURANALYSE
VON
(K
3
-DTBPM')IRBRH(PCY
3
)
(26)
213
INHALTSVERZEICHNIS
XIII
5.2.16
STRUKTURANALYSE
VON
(K
3
-DTBPM')IRCLH(PCY
3
)
(27)
215
5.3
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
218
5.3.1
ABKUERZUNGEN
IM
TEXT
UND
IN
DEN
TABELLEN
218
5.3.2
ABKUERZUNGEN
IN
DEN
IR-SPEKTREN
220
5.3.3
ABKUERZUNGEN
IN
DEN
NMR-SPEKTREN
220
6
DANKSAGUNG
221
7
LITERATURVERZEICHNIS
222
8
NUMMERIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
235 |
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| spelling | Sporys, Volker Rüdiger Verfasser aut C-H- und C-C-Aktivierung von Kohlenwasserstoffen durch Iridium(I) präparative und mechanistische Untersuchungen [vorgelegt von Volker Rüdiger Sporys] 1999 XIII, 237 S. graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Heidelberg, Univ., Diss., 1999 Ungesättigte Verbindungen (DE-588)4319831-4 gnd rswk-swf Iridiumkomplexe (DE-588)4223130-9 gnd rswk-swf Cyclophosphane (DE-588)4148618-3 gnd rswk-swf Dimere (DE-588)4149937-2 gnd rswk-swf Aktivierung Chemie (DE-588)4141761-6 gnd rswk-swf Gesättigte Verbindungen (DE-588)4351864-3 gnd rswk-swf Kohlenwasserstoffe (DE-588)4125165-9 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Iridiumkomplexe (DE-588)4223130-9 s Dimere (DE-588)4149937-2 s Cyclophosphane (DE-588)4148618-3 s Kohlenwasserstoffe (DE-588)4125165-9 s Gesättigte Verbindungen (DE-588)4351864-3 s Aktivierung Chemie (DE-588)4141761-6 s DE-604 Ungesättigte Verbindungen (DE-588)4319831-4 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009223471&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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