Die branchenspezifische Ermittlung von Phenolen und Abschätzung ihrer Grundwassergängigkeit:
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Berlin
Eigenverl. WaBoLu
2000
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adam_text | Titel: Die branchenspezifische Ermittlung von Phenolen und Abschätzung ihrer Grundwassergängigkeit
Autor: Fischer, F.
Jahr: 2000
Inhaltsverzeichnis
Vorwort..............................................................................................................................................II
Abbildungsverzeichnis.......................................................................................................................V
Tabellenverzeichnis..........................................................................................................................VI
Zusammenfassung...........................................................................................................................VII
Englische Zusammenfassung...........................................................................................................IX
1. Einleitung......................................................................................................................................1
2. Der Chemismus der Phenole und ihre analytische Erfassung...................................................3
2.1. Chemismus der Phenole und Einteilung in Stoffgruppen....................................................3
2.2. Analytische Methoden zur Phenolerfassung.......................................................................7
3. Phenolentstehung und Phenolvorkommen...............................................................................10
3.1. Natürliche Phenolentstehung und Vorkommen.................................................................10
3.2. Anthropogene Phenolentstehung und Vorkommen...........................................................11
3.2 f. Gaserzeugung als Beispiel unvollständiger Verbrennung........................................11
3.2.2. Phenole bei Attlasten..............................................................................................14
3.2.3. Phenoleintrag in das Grundwasser aus kommunalen Abwässern und Gülle...........17
3.2.4. Phenoleintrag in das Grundwasser aus der Atmosphäre........................................19
4. Industrielle Synthese und Verwendung von Phenolen............................................................21
4.1. Herstellung von Phenol und Phenolderivaten...................................................................21
4.1.1. Phenolharze...........................................................................................................21
4.1.2. Pestizide und Herbizide..........................................................................................23
4.1.3. Sprengstoffe..........................................................................................................24
4.1.4. Produktionsmengen...............................................................................................24
4.2. Verwendung von Phenol und Phenolderivaten.................................................................27
4.Z1. Phenole als Hilfsstoffe bei der Textil-und Lederherstellung....................................27
4.2.2. Phenole als Stabilisatoren für unterschiedliche Produkte........................................29
4.2.3. Weitere Verwendungsmöglichkeiten.......................................................................30
4.3. Mögliche Phenoleinträge in das Grundwasser................................................................33
4.4. Wichtige Phenole und ihre branchenspeafische Verwendung.........................................35
5. Zum Transfer technisch wichtiger Phenole im Grundwasser..................................................46
5.1. Abschätzung des potentiellen Transfers im Grundwasser.................................................46
5.2. Definition und Ableitung des Grundwassertransferpotentials.............................................47
5.3. Transferpotentiale von Phenolen im Grundwasser............................................................50
5.3.1. Diskussion der Mobilitätsparameter Wasserlöslichkeit und Oampfdruck..................51
5.3.2. Diskussion der Akkumulationsparameter Px und chi............................................56
5.3.3. Probleme bei der Bestimmung des Transferpotentials............................................59
5.3.4. Darstellung der chemisch-physikalischen Daten und Translerpotentiale technisch
wichtiger Phenole..................................................................................................62
5.3.5. Generelle Einschätzung des Grundwassertransferpotentials der Phenole...............69
6. Zur Abbaubarkeit technisch wichtiger Phenole im Grundwasser..............______________72
6.1. Abbau und Festlegung von Phenolen im Boden und Grundwasser...................................73
6.1.1. Abbaumechanismen für Phenole im Boden und Grundwasser................................73
6.1.2 Festlegung von Phenolen im Boden........................................................................76
6.2. Aerober Abbau von Phenolen unter Laborbedingungen....................................................77
6.2.1. Eigene Abbauversuche..........................................................................................77
6.22. Vergleich mit Ergebnissen aus der Literatur...........................................................81
6.3. Anaerober Abbau von Phenolen unter Laborbedingungen................................................84
6.4. Phenolabbau unter simulierten Boden- und Grundwasserbedingungen.............................37
6.5. Zusammenfassende Beurteilung der Persistenz technisch wichtiger Phenole...................91
7. Zur Grundwassergefährdung technisch wichtiger Phenole--------------------------..............—92
7.1 Abschätzung der Grundwassergängigkeit..........................................................................92
7.2 Grundwasserliontamination durch Phenole im Bereich eines Gaswerks.............................95
7.3. Gegenüberstellung von Modeilergebnissen und unterschiedlichen Grundwasser-
kontaminationen..............................................................................................................98
7.4. Probleme bei der Nutzung von phenottontaminierten Grundwassern.............................100
8. Literaturverzeichnis____...........-----------------------------------------------------------------------------104
8.1 Allgemeines Literaturverzeichnis.....................................................................................104
8.2. Uterurquellen der chemisch-physikalischen Daten (Tab. 5-1).........................................107
IV
Abbildungsverzeichnis
Abb. 2-1 Das Phenolmolekül...............................................................................................................3
Abb. 2-2 Mesomeriestabilisierung des Phenolatanions........................................................................3
Abb. 2-3 Auswahl einiger Phenolderivate............................................................................................5
Abb. 2-4 Reduktion von Silberionen zu metallischem Silber................................................................6
Abb. 2-5 Kondensation von Phenol und Formaldehyd zu Phenolharzen..............................................6
Abb. 2-6 Reaktionsmechanismus der Azokupplung.............................................................................7
Abb. 3-1 Phenolentstehung bei der Gaserzeugung............................................................................13
Abb. 3-2 Redoxzonen im Grundwasserabstrom eine Oeponie...........................................................15
Abb. 5-1 Einflußgrößen auf die Schadstoffausbreitung in der ungesättigten Zone.............................47
Abb. 5-2 Schematische Vorgehensweise zur Ermittlung des Grundwassertransferpotentials von
Kontaminanten für den Pfad Boden - Grundwasser............................................................48
Abb. 5-3 Korrelationsmatrix für ausgewählte Phenole von zwei das Mobilitätspotential und zwei das
Akkumulierbarkeitspotential beschreibende Stoffkenndaten...............................................50
Abb. 5-4 Die Abhängigkeit der Wasserlöslichkeit einiger Phenolderivate vom Molekulargewicht.......52
Abb. 5-5 Die Abhängigkeit des Dampfdrucks einiger Phenolderivate vom Molekulargewicht.............53
Abb. 5-6 Intramolekulare H-Briickenbindung bei 2-Nitrophenol.........................................................55
Abb. 5-7 Die Abhängigkeit des cfii-lndex einiger Phenolderivate vom Molekulargewicht..................57
Abb. 5-3 Korrelationen des log Pow der Chforphenole und Hydroxybenzole zum !chi-lndex..............58
Abb. 5-9 Korrelationen des log Pow der Alkyl- und Nitrophenole zum chMndex...............................59
Abb. 6-1 Schematisierter aerober Abbau von Phenol und 2-Nitrophenol...........................................74
Abb. 6-2 Anaerober Abbau einiger Phenolderivate............................................................................75
Abb. 6-3 Abbau ausgesuchter Phenolderivate...................................................................................80
Abb. 6-4 Klassifizierung der biologischen Abbaubarkeit unter anaeroben Bedingungen.....................85
Tabellenverzeichnis
Tab. 3-1 Nachweishäufigkeiien einiger Phenolderivate im Abstrom von Attablagerungen in der
Bundesrepublik Deutschland (att) und den USA.................................................................16
Tab. 4-1 Verbrauch von Phenolharzen nach Anwendungsgebieten unter Angabe des Binderanteils im
Werkstoff...........................................................................................................................22
Tab. 4-2 Produktionsmengen einiger Phenolderivate........................................................................25
Tab. 4-3 Die branchenspezifische Verwendung wichtiger synthetischer Phenole...............................35
Tab. 5-1 Korrelationskoeffizienten bei linearen Regressionen der verwendeten Stoffkenndaten........61
Tab. 5-2 Normierte Stoffkenndaten und Transferpotentiale technisch wichtiger Phenole...................63
Tab. 6-1 Versuchsergebnisse............................................................................................................81
Tab. 6-2 BSB-Daten einzelner Phenole.............................................................................................82
Tab. 6-3 Anaerober Abbau von Phenolen..........................................................................................86
Tab. 6-4 Abbauraten von Phenolen unter aeroben Bedingungen mit Bodensubstrat..........................88
Tab. 6-5 Abbauraten von Phenol und Chlorphenolen unter anaeroben Bedingungen mit Boden-
substrat..............................................................................................................................89
Tab. 6-6 Abbau von Phenolen im Grundwasser................................................................................90
Tab. 7-1 Qualitative Verknüpfung von Transferpotential und Abbaubarkert von Phenolen zur
Abschätzung ihrer Grundwassergängigkeit.........................................................................93
Tab. 7-2 Phenolkonzentration im Schicht- und Grundwasser an einem Gaswerksstandort in Berlin..96
Tab. 7-3 Gegenüberstellung der Gnjndwassergängigkert aus Modeltergebnissen und Phenol-
kontaminationen im Grundwasser bei Gaswerken und Altablagerungen.............................99
Tab. 7-4 Phenole im Zusammenhang mit Altlastenverdachtsflächen unterschiedlicher Industrien ...103
VI
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